En la naturaleza existen muchos tipos diferentes de terpenos, que van desde los monoterpenos pequeños y muy volátiles, como el limoneno y el mirceno, hasta los sesquiterpenos más grandes, como el beta-cariofileno y el humuleno. La familia más amplia de los terpenos también incluye diterpenos, sesterterpenos, triterpenos, tetraterpenos y politerpenos, aunque estas moléculas más grandes no suelen ser a las que se refiere la gente cuando habla de perfiles aromáticos de terpenos.
Para la mayoría de las personas que investigan sobre los terpenos presentes en el cannabis, las frutas, las hierbas, los aceites esenciales o las formulaciones botánicas, los monoterpenos y los sesquiterpenos son las dos clases más importantes. Entre ellos se encuentran muchos compuestos aromáticos conocidos, como el limoneno, el mirceno, el alfa-pineno, el beta-pineno, el terpinoleno, el beta-cariofileno y el humuleno.
Hay otro aspecto terminológico que hay que comprender. Compuestos como el linalool, el geraniol y el nerolidol son, técnicamente, terpenoides, ya que contienen oxígeno; sin embargo, en los sectores de las fragancias, los aceites esenciales y el cannabis se suelen agrupar bajo el término general de «terpenos».
Esta guía explica los diferentes tipos de terpenos, cómo se definen las clases de terpenos, los terpenos individuales más comunes, la diferencia entre monoterpenos y sesquiterpenos, qué terpenos se encuentran en el cannabis y en qué se diferencia la clasificación química de términos como «terpenos botánicos», «terpenos derivados del cannabis» y «perfiles de terpenos».
Los terpenos se clasifican principalmente según el número de unidades de cinco átomos de carbono que contienen en su estructura. Los monoterpenos contienen 10 átomos de carbono, los sesquiterpenos 15, los diterpenos 20, los sesterterpenos 25, los triterpenos 30 y los tetraterpenos 40. Los compuestos aromáticos más comunes en las plantas y en el cannabis son los monoterpenos, como el limoneno, el mirceno y el pineno, y los sesquiterpenos, como el beta-cariofileno y el humuleno. Los compuestos afines que contienen oxígeno, como el linalool, el geraniol y el nerolidol, son técnicamente terpenoides, pero se suelen considerar terpenos.
Desde el punto de vista científico, los tipos de terpenos pueden analizarse de varias formas diferentes.
La clasificación más básica se basa en el tamaño del esqueleto de carbono.
Los terpenos también pueden clasificarse según su forma molecular, sus grupos funcionales, su volatilidad, su origen botánico o su aroma.
Estos sistemas responden a diferentes preguntas.
Por ejemplo, decir que el limoneno es un monoterpeno describe su estructura de carbono. Decir que tiene aroma a cítricos describe su carácter sensorial. Decir que es de origen botánico describe su procedencia. Ninguna de esas etiquetas sustituye a las demás.
El sistema tradicional de clasificación de los terpenos se basa en unidades de isopreno de cinco átomos de carbono presentes en el esqueleto molecular.
Las plantas no se limitan a tomar moléculas libres de isopreno y unirlas entre sí. Desde el punto de vista biológico, producen precursores activados de cinco átomos de carbono denominados IPP y DMAPP, que posteriormente se transforman en compuestos intermedios de mayor tamaño y, finalmente, en estructuras de terpenos mediante enzimas especializadas.
Nuestra guía sobre cómo se producen y se extraen los terpenos explica esta biosíntesis con detalle.
Las principales clases químicas de la familia de los terpenos.
| Clase de terpenos | Cálculo de las emisiones de carbono | Unidades tradicionales de cinco átomos de carbono | Ejemplos | Relevancia típica |
|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenos | C5 | 1 | Isopreno | Los miembros más pequeños de la familia de los terpenos |
| Monoterpenos | C10 | 2 | Limoneno, mirceno, alfa-pineno, beta-pineno, terpinoleno | De gran importancia en los aceites esenciales, los aromas vegetales y los perfiles del cannabis |
| Sesquiterpenos | C15 | 3 | Beta-cariofileno, humuleno, farneseno | En promedio, son menos volátiles que los monoterpenos y desempeñan un papel importante en las notas aromáticas más profundas |
| Diterpenos | C20 | 4 | El taxadieno y muchos diterpenos vegetales | Familia biológica amplia, generalmente menos importante para el aroma volátil |
| Sesterterpenos | C25 | 5 | Diversos productos naturales especializados | Compuestos aromáticos volátiles menos comunes y, por lo general, de menor importancia |
| Triterpenos | C30 | 6 | Escualeno | Es importante en la biosíntesis de los esteroles y en muchos productos naturales de mayor tamaño |
| Tetraterpenos | C40 | 8 | El betacaroteno y las estructuras de carotenoides relacionadas | Es importante en el ámbito de los pigmentos y la biología vegetal, más que en el de los aromas volátiles |
| Politerpenos | De cadena larga | Muchos | Caucho natural y poliisoprenos relacionados | Materiales poliméricos de gran tamaño derivados de terpenos |
Los monoterpenos contienen 10 átomos de carbono y están formados por dos unidades de cinco átomos de carbono.
Se encuentran entre las moléculas de terpenos más conocidas, ya que muchas de ellas son muy volátiles y tienen un aroma muy intenso.
Los monoterpenos se encuentran ampliamente presentes en frutas, hierbas, flores, coníferas, lúpulo y cannabis.
Algunos ejemplos habituales son:
Dado que muchos monoterpenos tienen una elevada presión de vapor presión A temperatura ambiente, se liberan fácilmente al aire y contribuyen al aroma inmediato de una planta o al perfil de terpenos.
Como tendencia general, los monoterpenos comunes son más volátiles que los sesquiterpenos, que son de mayor tamaño.
El menor tamaño molecular suele contribuir a que los puntos de ebullición sean más bajos y a que la presión de vapor sea mayor.
Por eso, compuestos como el alfa-pineno, el mirceno y el limoneno pueden perderse con relativa rapidez en el material botánico que no está bien sellado.
Sigue siendo una simplificación excesiva afirmar que todos los monoterpenos son más volátiles que todos los sesquiterpenos en cualquier circunstancia.
La volatilidad depende de la estructura molecular exacta, así como de la temperatura y la presión.
Para obtener datos detallados sobre los puntos de ebullición, véase temperaturas de evaporación, combustión y degradación de los terpenos.
Los monoterpenos con el mismo número de átomos de carbono pueden tener estructuras muy diferentes.
Tres categorías útiles son los monoterpenos acíclicos, monocíclicos y bicíclicos.
Ejemplos de diferentes estructuras de monoterpenos.
| Tipo estructural | Ejemplo | Estructura | Asociación de Aromas Comunes |
|---|---|---|---|
| Monoterpeno acíclico | Mirceno | Hidrocarburo de cadena abierta | Terroso, herbal, balsámico |
| Monoterpeno acíclico | Ocimeno | Hidrocarburo de cadena abierta | Dulce, herbal, verde |
| Monoterpeno monocíclico | Limoneno | Hidrocarburo de un solo anillo | Cítricos |
| Monoterpeno monocíclico | Terpinoleno | Hidrocarburo de un solo anillo | Fresco, herbal, floral |
| Monoterpeno bicíclico | Alfa-pineno | Hidrocarburo de dos anillos | Pino, resinoso, fresco |
| Monoterpeno bicíclico | Beta-pineno | Hidrocarburo de dos anillos | Amaderado, verde, con notas de pino |
El mirceno es un monoterpeno acíclico con la fórmula molecular C10H16.
Se encuentra en numerosas plantas, entre ellas el lúpulo, el laurel, la hierba limón, el cannabis y otras especies aromáticas.
Su aroma se suele describir como terroso, herbáceo, balsámico o almizclado.
El mirceno es un tema que se aborda con frecuencia en la literatura sobre el cannabis, ya que puede estar presente en concentraciones considerables en algunas variedades.
Sin embargo, no debe considerarse un indicador fiable de un efecto “índica” ni una prueba de que un perfil vaya a tener efectos sedantes.
Esas asociaciones son habituales en las descripciones del cannabis comercial, pero la concentración de terpenos por sí sola no permite predecir de forma fiable la experiencia fisiológica de cada persona.
El limoneno es un monoterpeno cíclico presente sobre todo en la cáscara de los cítricos.
El D-limoneno es uno de los principales componentes de muchos aceites de cáscara de cítricos y es uno de los terpenos naturales más abundantes en el mercado.
Su aroma suele describirse como a naranja, limón o cítricos intensos.
El limoneno también se encuentra en muchas plantas que no son cítricas, incluido el cannabis.
Por lo tanto, la misma molécula de limoneno puede contribuir tanto al aceite de cáscara de naranja como a un perfil de terpenos inspirado en una variedad, sin ser exclusiva de ninguna de las dos plantas.
Para conocer las fuentes naturales de limoneno y otros compuestos, véase donde se encuentran los terpenos en las plantas, las frutas y los alimentos.
El alfa-pineno es un monoterpeno bicíclico ampliamente presente en todo el reino vegetal.
Se asocia especialmente con el pino, el abeto, las coníferas, el romero y numerosos aceites esenciales.
El aroma es intenso, fresco, resinoso y con un característico toque a pino.
El alfa-pineno existe en diferentes formas enantioméricas, lo que significa que las moléculas pueden compartir la misma conectividad, aunque tengan diferentes disposiciones tridimensionales.
Este es un ejemplo de por qué el nombre de un terpeno no siempre describe todos los detalles químicamente relevantes.
El beta-pineno es otro monoterpeno bicíclico C10.
Tiene la misma fórmula molecular que el alfa-pineno, pero una disposición diferente de los átomos.
Su aroma suele describirse como amaderado, verde, resinoso o con notas de pino.
El alfa-pineno y el beta-pineno suelen aparecer juntos en las coníferas, las hierbas y los perfiles de cannabis, pero se trata de moléculas distintas y no de dos nombres para el mismo compuesto.
El terpinoleno es un monoterpeno monocíclico presente en plantas como el árbol del té, el pino y numerosas especies aromáticas.
También está presente en algunas variedades de cannabis, en ocasiones como uno de los componentes volátiles más destacados.
Su aroma es difícil de describir con una sola palabra, ya que puede combinar notas frescas, herbáceas, amaderadas, florales y ligeramente cítricas.
Esta complejidad es una de las razones por las que el nombre de un terpeno no debería traducirse automáticamente en una única categoría sensorial.
El término «ocimeno» hace referencia a una serie de estructuras monoterpénicas acíclicas relacionadas que se encuentran en numerosas flores y plantas aromáticas.
El aroma suele describirse como dulce, verde, herbáceo o floral.
Las plantas pueden liberar ocimeno y otros compuestos orgánicos volátiles como parte de sus señales ecológicas y de sus respuestas de defensa.
Esto nos sirve de recordatorio de que la producción de terpenos evolucionó por motivos biológicos de la planta, y no específicamente para crear sabores o efectos destinados a los seres humanos.
Los sesquiterpenos contienen 15 átomos de carbono y están formados por tres unidades de cinco átomos de carbono.
En comparación con los monoterpenos comunes, suelen ser más grandes, menos volátiles y más propensos a aportar notas aromáticas más intensas o de mayor duración.
Entre los ejemplos más destacados se incluyen:
Los compuestos oxigenados de la serie C15, como el nerolidol y el bisabolol, son, técnicamente hablando, sesquiterpenoides.
El beta-cariofileno es un sesquiterpeno bicíclico asociado a aromas a pimienta, especiados y amaderados.
Se encuentra en la pimienta negra, el clavo, el lúpulo, el cannabis y muchos otros aceites esenciales.
El beta-cariofileno resulta especialmente interesante porque las investigaciones de laboratorio han demostrado que actúa como agonista selectivo del receptor cannabinoide CB2.
Por eso se ha descrito en la literatura científica como un cannabinoide alimentario.
Esa terminología puede resultar confusa.
Desde el punto de vista químico, el beta-cariofileno sigue siendo un sesquiterpeno. No es THC, el CBD o alguno de los fitocannabinoides clásicos.
El término hace referencia a su actividad sobre el receptor CB2, más que a su familia química.
El humuleno, también conocido históricamente como alfa-cariofileno, es un sesquiterpeno C15 que suele asociarse con el lúpulo.
También se encuentra en el cannabis y en numerosas plantas aromáticas.
Su aroma suele ser amaderado, herbáceo, terroso y con notas de lúpulo.
El humuleno y el beta-cariofileno son moléculas estructuralmente relacionadas, pero distintas.
Las afirmaciones de que el humuleno suprime de forma fiable el apetito en las personas van más allá de las pruebas disponibles actualmente y no deberían utilizarse para predecir cómo afectará un perfil de terpenos a una persona concreta.
Los farnesenos son sesquiterpenos acíclicos que se encuentran en muchas frutas, flores y perfiles volátiles de las plantas.
Pueden aportar notas aromáticas verdes, florales, amaderadas o con aroma a manzana, dependiendo del isómero y de la mezcla que lo rodee.
El farneseno también ilustra cómo la terminología de los terpenos puede describir una familia de isómeros estrechamente relacionados, en lugar de una única estructura universalmente idéntica.
El nerolidol es, técnicamente, un sesquiterpenoide alcohol en lugar de un sesquiterpeno hidrocarburo.
Contiene 15 átomos de carbono y se encuentra de forma natural en numerosas flores y plantas.
Su aroma se suele describir como floral, amaderado y ligeramente fresco.
El nerolidol se presenta en diferentes formas geométricas y estereoquímicas.
Esto lo convierte en un ejemplo útil de cómo una etiqueta comercial puede ocultar detalles moleculares importantes.
El alfa-bisabolol es otro alcohol sesquiterpenoide.
Está estrechamente relacionado con la manzanilla y se utiliza ampliamente en formulaciones cosméticas y de perfumería.
Su aroma es relativamente suave, floral y ligeramente dulce.
Aunque a menudo se incluye en las listas de terpenos del cannabis, desde el punto de vista químico se describe mejor como un sesquiterpenoide debido a su grupo alcohólico que contiene oxígeno.
Los diterpenos contienen 20 átomos de carbono.
Están formados por cuatro unidades de cinco átomos de carbono y constituyen una enorme familia de productos naturales de origen vegetal.
Muchos de ellos son considerablemente menos volátiles que los monoterpenos y los sesquiterpenos, que suelen acaparar el debate sobre los aromas.
Por lo tanto, los diterpenos son de gran importancia para la bioquímica vegetal, sin que por ello produzcan necesariamente el aroma inmediato que la mayoría de la gente asocia con la palabra «terpeno».
El taxadieno es un ejemplo de hidrocarburo diterpénico.
El fitol, que suele encontrarse en la química vegetal, es, más concretamente, un alcohol diterpenoide.
Los sesterterpenos contienen 25 átomos de carbono y están formados por cinco unidades de cinco átomos de carbono.
Son menos conocidos por los consumidores, ya que no suelen ser los componentes predominantes de los aceites esenciales de uso cotidiano ni de los perfiles aromáticos del cannabis.
Siguen siendo una clase consolidada de productos naturales y se encuentran en diversas plantas, hongos y organismos marinos.
Los triterpenos contienen 30 átomos de carbono.
El escualeno es uno de los ejemplos más conocidos.
Los triterpenos y los triterpenoides constituyen la base bioquímica de una amplia gama de productos naturales, incluidas las estructuras relacionadas con los esteroles.
Debido a su mayor tamaño, suelen ser mucho menos volátiles que los monoterpenos aromáticos.
Por lo tanto, no cabe esperar que contribuyan al aroma del espacio de cabeza de la misma manera que el limoneno o el pineno.
Los tetraterpenos contienen 40 átomos de carbono.
Las estructuras de carotenoides, como el betacaroteno, pertenecen a esta parte de la familia más amplia de los terpenos.
Estos compuestos están estrechamente relacionados con los pigmentos biológicos, más que con las fragancias.
Esta es otra prueba más de que el término «terpeno» abarca mucho más que las moléculas aromáticas de los aceites esenciales.
Los politerpenos contienen largas cadenas derivadas de numerosas unidades repetidas de cinco átomos de carbono.
El caucho natural es un ejemplo conocido de poliisopreno de origen natural.
No se parece mucho, desde el punto de vista sensorial, a los monoterpenos volátiles que se encuentran en los cítricos o el cannabis, pero pertenece a la misma familia estructural más amplia.
Esta distinción cobra mayor importancia a medida que vamos más allá de una simple lista de nombres de terpenos.
Un terpeno puro contiene carbono e hidrógeno.
Un terpenoide es un compuesto relacionado que contiene una funcionalidad química adicional, normalmente oxígeno.
Compuestos comunes que suelen agruparse bajo el término «terpenos».
| Compuesto | Clasificación técnica | Familia Carbon | Aroma característico |
|---|---|---|---|
| Limoneno | Hidrocarburo terpénico | Monoterpeno, C10 | Cítricos |
| Mirceno | Hidrocarburo terpénico | Monoterpeno, C10 | Terroso, herbal |
| Alfa-pineno | Hidrocarburo terpénico | Monoterpeno, C10 | Pino, resina |
| Linalool | Alcohol terpenoide | Monoterpenoide, C10 | Floral, con notas de lavanda |
| Geraniol | Alcohol terpenoide | Monoterpenoide, C10 | Rosa, floral |
| 1,8-cineol | Éter terpenoide | Monoterpenoide, C10 | Fresco, con aroma a eucalipto |
| Beta-cariofileno | Hidrocarburo terpénico | Sesquiterpeno, C15 | Pimienta, especias, madera |
| Humuleno | Hidrocarburo terpénico | Sesquiterpeno, C15 | Con notas de lúpulo, madera y hierbas |
| Nerolidol | Alcohol terpenoide | Sesquiterpenoide, C15 | Floral, amaderado |
| Bisabolol | Alcohol terpenoide | Sesquiterpenoide, C15 | Floral suave, dulce |
En la literatura dirigida al público en general, el linalool suele denominarse «terpeno», aunque técnicamente se trata de un alcohol monoterpenoide oxigenado.
Se encuentra en la lavanda, el cilantro, la bergamota y muchas otras plantas aromáticas.
Su aroma es floral y recuerda a la lavanda.
El linalool se presenta en forma de diferentes enantiómeros, y la estereoquímica puede influir en el carácter del olor.
Por eso, una caracterización analítica de alta calidad puede implicar algo más que la mera detección de la sustancia denominada linalool.
El geraniol es un alcohol monoterpenoide con un aroma dulce similar al de la rosa.
Se encuentra de forma natural en la rosa, la palmarosa, la citronela, la hierba de limón y muchas otras plantas aromáticas.
El geraniol se utiliza ampliamente en la química de las fragancias y los aromas, y puede aparecer como componente menor en perfiles terpenos complejos.
El 1,8-cineol, conocido comúnmente como eucaliptol, es un éter cíclico y un monoterpenoide oxigenado.
Se asocia estrechamente con el eucalipto, pero también se encuentra en el romero, la salvia, el laurel y muchas otras plantas.
Su aroma es fresco, alcanforado y refrescante.
Aunque habitualmente se incluye en las listas de terpenos, su átomo de oxígeno hace que «terpenoide» sea la denominación química más precisa.
El borneol es un alcohol monoterpenoide bicíclico presente en diversas plantas aromáticas y aceites esenciales.
Su oler Se suele describir como alcanforado, amaderado o balsámico.
También puede aparecer junto con la cetona relacionada, el alcanfor, en perfiles botánicos complejos.
La carvona es una cetona monoterpenoide oxigenada.
Ofrece un ejemplo especialmente útil de estereoquímica, ya que los distintos enantiómeros se asocian a aromas notablemente diferentes.
Una de las formas está estrechamente relacionada con la menta verde, mientras que la forma opuesta se asocia más con la alcaravea.
Por lo tanto, la fórmula molecular por sí sola no determina la experiencia sensorial exacta.
Los términos «mayor» y «menor» describen una concentración relativa, no clases químicas distintas.
Un terpeno principal es, sencillamente, aquel que se encuentra en una concentración relativamente alta en una muestra o perfil concretos.
Un terpeno menor está presente en una concentración menor.
Por lo tanto, una misma molécula puede ser predominante en una planta y secundaria en otra.
Por ejemplo, el limoneno puede ser el componente predominante en un perfil, mientras que en otro solo aparece como componente en trazas.
Sí.
La concentración por sí sola no determina la importancia sensorial.
Los umbrales olfativos humanos varían enormemente según el compuesto.
Por lo tanto, una molécula presente en una concentración muy baja puede tener un impacto notable en el aroma si el olfato humano es especialmente sensible a ella.
Por eso no siempre es posible reproducir a la perfección los perfiles naturales complejos mezclando únicamente los tres o cuatro terpenos más abundantes.
El cannabis puede producir una amplia y variada gama de compuestos volátiles.
Entre los terpenos y terpenoides que se mencionan con frecuencia se incluyen:
La concentración relativa varía considerablemente en función del cultivar, el fenotipo, las condiciones de cultivo, el momento de la cosecha y la manipulación poscosecha.
Por eso no existe un perfil único y universal de terpenos del cannabis.
No es lo habitual.
Los tipos 1, 2 y 3 describen los quimiotipos de los cannabinoides.
El tipo 1 tiene un contenido predominante de THC, el tipo 2 presenta un perfil mixto de THC y CBD, mientras que el tipo 3 tiene un contenido predominante de CBD.
Esas clasificaciones no definen el perfil de terpenos.
Los mismos monoterpenos y sesquiterpenos pueden estar presentes en los tres quimiotipos.
Por lo tanto, una flor de tipo 3 con predominio de CBD puede contener limoneno, mirceno, beta-cariofileno o pineno, al igual que un cultivar de tipo 1.
Nuestra guía sobre Cómo añadir terpenos a las flores explica esta distinción con más detalle.
Las denominaciones tradicionales «índica» y «sativa» no ofrecen una clasificación analítica fiable de los terpenos.
Las genéticas modernas de cannabis están muy hibridadas y las plantas que se comercializan dentro de una misma categoría general pueden presentar perfiles de cannabinoides y terpenos considerablemente diferentes.
Un análisis de terpenos realizado en laboratorio proporciona información química mucho más precisa que la simple indicación de si se trata de una variedad índica, sativa o híbrida.
Esto no significa que la terminología tradicional carezca de significado desde el punto de vista cultural u hortícola.
Esto significa que no debe considerarse un sustituto del análisis químico.
No se puede determinar con certeza solo a partir del nombre del terpeno.
Términos como «terpeno estimulante», «terpeno relajante», enfoque terpeno y dormir Los terpenos tienen un amplio uso comercial.
Las pruebas científicas son bastante más complejas.
Los terpenos individuales pueden tener una actividad biológica cuantificable en sistemas experimentales, pero la dosis, la vía de administración, la concentración y la mezcla química circundante son factores importantes.
Los datos en humanos siguen siendo mucho más limitados en lo que respecta a muchas de las afirmaciones sobre los efectos más populares que se asocian a las tablas de terpenos del cannabis.
Para consultar un análisis detallado de la evidencia, lee cómo afectan los terpenos al cuerpo y a tu experiencia.
El «efecto séquito» es la hipótesis de que los compuestos presentes en el cannabis pueden interactuar entre sí, de modo que una mezcla produzca un efecto diferente al de un componente aislado.
Esto podría incluir interacciones entre cannabinoides, entre terpenos y entre cannabinoides y terpenos.
El concepto es científicamente plausible y existen pruebas que respaldan algunas interacciones concretas.
No obstante, en el ámbito del marketing comercial se ha llevado mucho más allá de lo que demuestran los datos.
En la actualidad no existe una base científica sólida para suponer que cualquier mezcla de CBD, CBG y terpenos sea automáticamente más eficaz que los componentes aislados.
Es necesario demostrar la sinergia específica para los compuestos, las concentraciones y el parámetro biológico concretos que se están analizando.
El beta-cariofileno merece un análisis aparte, ya que su relación con la biología de los cannabinoides está excepcionalmente bien caracterizada para ser un terpeno.
Las investigaciones han demostrado una actividad agonista selectiva sobre el receptor CB2.
Esto convierte al beta-cariofileno en un interesante nexo entre la química de los terpenos y la investigación sobre el sistema endocannabinoide.
Esto no significa que todos los terpenos se comporten de forma similar.
No se debe extrapolar una interacción con un receptor bien caracterizada a todos los terpenos de un perfil botánico.
Las categorías de aromas resultan útiles para la formulación, pero no son clasificaciones químicas.
Familias aromáticas comunes y algunos compuestos que aportan terpenos.
| Familia aromática | Colaboradores habituales | Descripción típica |
|---|---|---|
| Cítricos | Limoneno, terpinoleno y compuestos volátiles relacionados | Limón, naranja, pomelo, brillante |
| Pino y resina | Alfa-pineno, beta-pineno | Pino fresco, coníferas, resina |
| Con notas terrosas y herbáceas | Mirceno, humuleno y mezclas complejas | Tierra, hierbas, almizcle, lúpulo |
| Floral | Linalool, geraniol, nerolidol | Lavanda, rosa, flor |
| Picante y con un toque de pimienta | Beta-cariofileno | Pimienta, clavo, madera, especias |
| Fresco y verde | Ocimeno, terpinoleno y numerosos compuestos volátiles no terpénicos | Verde, fresco, con notas herbáceas y dulces |
| Woody | Beta-cariofileno, humuleno, nerolidol y otros sesquiterpenos | Madera, hierbas secas, resina cálida |
El aroma de una planta rara vez se debe a un solo terpeno.
Un perfil rico en limoneno no tiene por qué oler exactamente a limón.
El mirceno, el pineno, el cariofileno, los ésteres, los aldehídos y los compuestos volátiles en trazas presentes en el entorno pueden alterar considerablemente el aroma percibido.
Por eso, una variedad de cannabis, una cáscara de naranja y una mezcla botánica pueden contener limoneno y, sin embargo, oler de forma completamente diferente.
Otro uso habitual de la expresión “tipos de terpenos” hace referencia al origen de los ingredientes.
Se trata de una clasificación basada en el origen, más que en la composición química.
Las principales categorías comerciales son las siguientes:
Los terpenos de origen botánico se obtienen de plantas que no son de cannabis.
Un fabricante puede obtener el limoneno a partir de materiales derivados de los cítricos, el pineno a partir de materias primas derivadas de las coníferas y otras moléculas a partir de hierbas, flores o plantas aromáticas.
Las moléculas naturales purificadas pueden combinarse en proporciones precisas para crear perfiles aromáticos originales o inspirados en el cannabis.
Esto permite un alto grado de uniformidad en la formulación.
Explora nuestro colección de terpenos para perfiles botánicos e inspirados en variedades.
Los terpenos derivados del cannabis, a menudo abreviados como CDT, son fracciones aromáticas que se obtienen directamente del material vegetal del cannabis.
Lo interesante no es que una molécula de limoneno adquiera propiedades químicas únicas cuando la produce el cannabis.
La diferencia radica en el perfil completo de sustancias que se dan de forma natural a su alrededor.
Una fracción derivada del cannabis puede contener numerosos compuestos volátiles, tanto principales como secundarios, procedentes de la planta de origen, en combinaciones que pueden resultar difíciles de reconstruir con exactitud a partir de un número menor de aislados botánicos.
Navega por perfiles de terpenos derivados del cannabis para este tipo de material.
Las moléculas de terpeno también pueden fabricarse mediante síntesis química.
Si la identidad molecular y la estereoquímica son realmente idénticas, una molécula no puede distinguir de alguna manera si se produjo originalmente en el interior de una planta o mediante un proceso químico.
Entre las diferencias relevantes pueden figurar:
Por lo tanto, resulta demasiado simplista afirmar que todos los terpenos sintéticos son químicamente inferiores a todos los terpenos naturales.
La biotecnología moderna permite modificar genéticamente microorganismos, como la levadura, para que produzcan moléculas de terpeno concretas.
Los organismos utilizan vías biosintéticas modificadas para producir un compuesto específico durante la fermentación.
A continuación, se recupera y se purifica el terpeno.
Este enfoque puede ofrecer una vía cada vez más escalable para obtener moléculas que, de otro modo, requerirían una cantidad considerable de materia prima agrícola.
Para obtener una explicación más detallada, consulta cómo se producen y se extraen los terpenos.
Comparación de las categorías de fuentes.
| Característica | Terpenos botánicos | Terpenos derivados del cannabis |
|---|---|---|
| Fuente | Materiales botánicos distintos del cannabis | Material vegetal de cannabis |
| Creación de un perfil | A menudo se elaboran a partir de ingredientes purificados | Obtida como una fracción volátil vegetal presente de forma natural |
| Coherencia | Se puede reproducir con precisión a partir de ingredientes definidos | Puede producirse una variación natural entre lotes |
| Compuestos menores | Depende de la complejidad de la formulación | Puede contener numerosas sustancias volátiles en trazas de origen natural |
| Ventaja principal | Flexibilidad y coherencia en el diseño | Autenticidad respecto a la composición química aromática de la planta de origen |
Un terpeno aislar contiene un compuesto concreto definido o una fracción de muy alta pureza en la que predomina dicho compuesto.
Un perfil de terpenos contiene múltiples compuestos mezclados o extraídos conjuntamente.
Por ejemplo:
Esta distinción es importante a la hora de comparar las especificaciones de los productos.
Un aceite esencial no es lo mismo que un perfil de terpenos purificado.
Los aceites esenciales son extractos botánicos volátiles y complejos.
Pueden contener terpenos, terpenoides y compuestos de otras muchas familias químicas.
En cambio, es posible elaborar un perfil de terpenos a partir de ingredientes definidos en proporciones medidas.
Por lo general, esto permite al formulador tener un control mucho mayor sobre la composición.
Sí.
Los distintos compuestos tienen diferentes presiones de vapor y puntos de ebullición normales.
Los monoterpenos ligeros comunes suelen hervir a temperaturas más bajas que los sesquiterpenos más pesados.
Por ejemplo, el alfa-pineno tiene un punto de ebullición normal de unos 157 °C, mientras que el beta-cariofileno tiene uno considerablemente más alto, de aproximadamente 256 °C.
Estos valores se refieren a compuestos puros a presión atmosférica.
No se trata de temperaturas de formulación recomendadas ni de umbrales de degradación universales.
Véase temperaturas de evaporación, combustión y degradación de los terpenos para ver la explicación completa.
Sí.
Las diferencias en la presión de vapor hacen que algunos componentes de un perfil puedan perderse más fácilmente que otros.
Esto puede modificar gradualmente la composición relativa de una mezcla.
Por lo tanto, el perfil de terpenos de un producto almacenado puede perder su equilibrio químico antes de que hayan desaparecido todas las moléculas.
Por eso es importante un envasado adecuado, una exposición limitada al oxígeno y un control adecuado de la temperatura.
Leer Cómo almacenar y conservar los terpenos para la química práctica del almacenamiento.
Muchos lo hacen.
La exposición al oxígeno puede convertir las moléculas de terpeno en productos de oxidación.
El calor y la luz pueden acelerar algunas de estas reacciones.
La oxidación puede alterar el aroma, la composición química y las propiedades sensibilizantes.
Esta es otra razón por la que el perfil de terpenos debería considerarse una mezcla químicamente activa, en lugar de un aromatizante indefinidamente estable.
Sí, pero la estabilidad no puede determinarse únicamente a partir del recuento de carbono.
Los monoterpenos suelen ser más volátiles que los sesquiterpenos, pero su susceptibilidad a la oxidación depende en gran medida de su estructura molecular.
Los dobles enlaces, los grupos funcionales, la exposición a la luz, el oxígeno y la temperatura influyen en los procesos químicos de degradación.
Por lo tanto, la especificación de estabilidad para cada ingrediente concreto resulta más útil que una norma general basada únicamente en si se trata de un monoterpeno o de un sesquiterpeno.
La cromatografía de gases es una de las herramientas analíticas más importantes para la química de los terpenos.
Separa los compuestos volátiles para que se puedan identificar y cuantificar los componentes individuales.
Entre los métodos más habituales se encuentran el GC-MS para la identificación y el GC-FID para el análisis cuantitativo.
Cuando la estereoquímica es relevante, los métodos analíticos quirales pueden aportar información adicional.
Esto permite describir un perfil complejo con mucha mayor precisión que una simple etiqueta de aromas.
Un análisis específico del lote puede mostrar:
La palabra «COA» por sí sola no garantiza que se hayan analizado todas las propiedades relevantes.
Las distintas moléculas de terpenos presentan propiedades farmacológicas diferentes en la investigación experimental.
Eso no equivale a decir que cada terpeno tenga un efecto sencillo y predecible en el consumidor.
La calidad de las pruebas varía de un compuesto a otro e incluye combinaciones de estudios de laboratorio, con animales y en seres humanos.
Algunos mecanismos están bien caracterizados, como la actividad del beta-cariofileno en los receptores CB2.
Otras afirmaciones que se repiten con frecuencia se basan en gran medida en resultados preclínicos o en interpretaciones comerciales.
La conclusión adecuada es que la biología de los terpenos depende de cada molécula y de cada dato concreto.
El aroma y la composición química constituyen un punto de partida más sólido que una tabla de efectos.
Elegir el limoneno porque te gusta el aroma cítrico es muy sencillo.
Elegir el mirceno porque una tabla indica que tiene efectos sedantes, o el pineno porque promete mejorar la concentración, es algo mucho menos contrastado científicamente.
Las respuestas individuales, la concentración, la vía de exposición y la formulación completa son factores importantes.
Por este motivo, el contenido de terpenos de Canavape se centra en la composición y el aroma, más que en prometer resultados fisiológicos predeterminados.
Los compuestos terpenos comunes no producen la intoxicación similar a la del THC asociada al cannabis.
Eso no significa que todos los terpenos sean biológicamente inertes.
Algunas presentan una actividad biológica cuantificable a concentraciones suficientes.
Por lo tanto, «no tóxico» e «inactivo» no son términos intercambiables.
Las pruebas estándar de detección de cannabis no están diseñadas para detectar moléculas de terpenos comunes, como el limoneno, el mirceno o el pineno.
Las pruebas de cannabis suelen centrarse en el THC o en los metabolitos relevantes del THC.
El origen de un producto comercial a base de terpenos puede seguir siendo relevante si un ingrediente derivado del cannabis contiene cannabinoides cuantificables.
Leer ¿Aparecen los terpenos en un análisis de drogas? para ver la explicación completa.
Los formuladores aprovechan las características sensoriales y físicas específicas de los terpenos para crear perfiles completos.
Un perfil con notas cítricas predominantes puede contener una cantidad considerable de limoneno.
Un perfil con alto contenido en pino puede depender en mayor medida del alfa-pineno y del beta-pineno.
El mirceno puede aportar un toque terroso o herbal, mientras que el beta-cariofileno puede aportar notas especiadas y amaderadas.
El linalool y el geraniol pueden aportar un carácter floral.
La formulación completa se basa en proporciones, más que en limitarse a reunir una lista de nombres de terpenos famosos.
Los diferentes perfiles de terpenos también pueden influir en las propiedades físicas de la formulación, ya que los destilados de cannabinoides concentrados son mucho más viscosos que la mayoría de los ingredientes de terpenos volátiles.
Por lo tanto, añadir un perfil de terpenos puede alterar el aroma y la viscosidad al mismo tiempo.
La concentración adecuada depende de la composición real de terpenos, del material cannabinoide y del producto final deseado.
Véase Cómo mezclar terpenos con destilado para consultar la guía completa de formulación.
El material botánico seco plantea un problema de formulación totalmente distinto al de un destilado líquido.
Un terpeno debe distribuirse a través de una matriz botánica porosa, en lugar de limitarse a mezclarse con una fase oleosa continua.
Los distintos tipos de terpenos también presentan diferentes grados de volatilidad, por lo que es posible que un perfil complejo no se transfiera ni se equilibre de manera uniforme sin un control del proceso.
Para más información sobre este tema, lee Cómo añadir terpenos a las flores.
Falso. Un terpeno puede tener propiedades farmacológicas cuantificables sin que ello implique que produzca una experiencia universal en todas las personas o en todas las formulaciones.
Es demasiado simplista. El mirceno es un componente químico, no una garantía de sueño o relajación.
Una vez más, la clasificación de los aromas y los efectos fisiológicos son cosas distintas.
No cuando la identidad molecular y la estereoquímica son equivalentes. Una molécula de limoneno puede ser químicamente idéntica independientemente de la planta de la que proceda.
No necesariamente. Los terpenos y los cannabinoides son familias químicas distintas. El contenido en cannabinoides de un material aromático derivado del cannabis debe determinarse mediante análisis, en lugar de deducirlo a partir de su origen.
El origen por sí solo no determina la pureza, la seguridad ni la calidad sensorial. La identidad molecular, la estereoquímica, las impurezas y las especificaciones analíticas son factores importantes.
Falso. La evaporación, la ebullición, la oxidación y la degradación térmica son procesos distintos y no comparten un umbral de temperatura universal.
Falso. Los flavonoides constituyen una familia distinta de compuestos polifenólicos de origen vegetal.
No.
Los flavonoides y los terpenos son grupos de metabolitos vegetales químicamente distintos.
Pueden encontrarse en la misma planta e incluso estar presentes en el mismo extracto botánico general, pero eso no significa que pertenezcan a la misma familia química.
Las cannaflavinas, por ejemplo, son flavonoides relacionados con la investigación sobre el cannabis, no moléculas de terpenos.
El número exacto depende de cómo se defina la familia y de si los terpenoides relacionados se contabilizan junto con los hidrocarburos.
Se han identificado decenas de miles de estructuras de terpenos y terpenoides en la naturaleza.
Por lo tanto, la reducida selección que conocemos por la comercialización del cannabis y los aceites esenciales representa solo una ínfima parte de toda la familia química.
Para comprender los perfiles botánicos aromáticos, el punto de partida más útil es:
Comprender esas moléculas facilita mucho la interpretación de la mayoría de los perfiles de terpenos comerciales.
Las mismas moléculas de terpenos se encuentran en muchas plantas que no guardan relación entre sí.
El limoneno abunda en la cáscara de los cítricos. El mirceno se encuentra en el lúpulo y en la hierba de limón. El pineno se encuentra en las coníferas y en las hierbas aromáticas. El linalool se encuentra en la lavanda y en el cilantro. El beta-cariofileno se encuentra en la pimienta negra y en el clavo.
El cannabis reúne muchas de estas moléculas en combinaciones muy variadas.
Para consultar una guía detallada sobre las fuentes botánicas, lee donde se encuentran los terpenos en las plantas, las frutas y los alimentos.
Las plantas producen estructuras de terpenos a través de vías bioquímicas reguladas por enzimas.
A continuación, los productores comerciales pueden recuperarlas o purificarlas mediante procesos como la destilación al vapor, el prensado en frío, la extracción con CO₂, la destilación fraccionada y otras tecnologías de separación.
La biotecnología moderna también puede utilizar microorganismos modificados genéticamente para producir moléculas de terpenos específicas mediante fermentación.
Leer cómo se producen y se extraen los terpenos para consultar la guía completa.
Empieza por la composición y el aroma.
Considéralo:
Una descripción precisa de los ingredientes resulta más útil que afirmaciones genéricas como «relajante», «energizante» o «de primera calidad».
Puedes comparar productos botánicos y aquellos inspirados en variedades en la Colección de terpenos de Canavape o explore nuestra perfiles de terpenos derivados del cannabis.
Las principales clases químicas son los hemiterpenos, los monoterpenos, los sesquiterpenos, los diterpenos, los sesterterpenos, los triterpenos, los tetraterpenos y los politerpenos. En lo que respecta al aroma y a los debates relacionados con el cannabis, los monoterpenos y los sesquiterpenos suelen ser los más relevantes.
Entre los terpenos aromáticos más comunes se encuentran el limoneno, el mirceno, el alfa-pineno, el beta-pineno, el beta-cariofileno, el humuleno, el terpinoleno y el ocimeno. El linalool, el geraniol, el nerolidol y el bisabolol son, técnicamente, terpenoides, pero suelen incluirse en los debates sobre los terpenos.
Un monoterpeno es un terpeno C10 formado por dos unidades de cinco átomos de carbono. Entre los ejemplos más comunes se encuentran el limoneno, el mirceno, el alfa-pineno, el beta-pineno y el terpinoleno.
Un sesquiterpeno contiene 15 átomos de carbono y está formado por tres unidades de cinco átomos de carbono. El beta-cariofileno y el humuleno son dos ejemplos conocidos.
Los monoterpenos contienen 10 átomos de carbono, mientras que los sesquiterpenos contienen 15. Los monoterpenos habituales suelen ser más volátiles, mientras que los sesquiterpenos, de mayor tamaño, suelen aportar notas aromáticas más intensas y duraderas.
Sí. El limoneno es un monoterpeno cíclico C10 estrechamente relacionado con los aceites de la cáscara de los cítricos, aunque también se encuentra en muchas otras plantas, incluido el cannabis.
Sí. El mirceno es un monoterpeno acíclico de 10 átomos de carbono que se encuentra en el lúpulo, la hierba de limón, el laurel, el cannabis y muchas otras fuentes botánicas.
Sí. El alfa-pineno y el beta-pineno son monoterpenos bicíclicos C10 distintos. Ambos se encuentran ampliamente en coníferas, hierbas y muchos aceites esenciales.
Sí. El beta-cariofileno es un sesquiterpeno C15. También destaca por su actividad selectiva sobre el receptor cannabinoide CB2, razón por la cual la literatura científica lo ha descrito como un cannabinoide dietético, a pesar de que, desde el punto de vista químico, se clasifica como un terpeno.
Sí. El humuleno es un sesquiterpeno C15 estrechamente relacionado con el lúpulo y que también se encuentra en el cannabis y en otras plantas aromáticas.
En la jerga del sector, sí. Más concretamente, el linalool es un alcohol monoterpenoide oxigenado, en lugar de un terpeno hidrocarburo. Se asocia estrechamente con la lavanda y el cilantro.
Los terpenoides son compuestos relacionados con los terpenos que contienen grupos funcionales adicionales o que han sufrido modificaciones. Algunos ejemplos son las moléculas oxigenadas, como el linalool, el geraniol y el nerolidol.
Entre los terpenos del cannabis que se mencionan con mayor frecuencia se encuentran el mirceno, el limoneno, el alfa-pineno, el beta-pineno, el beta-cariofileno, el humuleno, el terpinoleno y el ocimeno, además de terpenoides como el linalool, el bisabolol y el nerolidol.
No necesariamente. Los tipos 1, 2 y 3 describen quimiotipos de cannabinoides, más que clases de terpenos. Las mismas moléculas de terpenos pueden estar presentes tanto en flores con predominio de THC como en flores mixtas de THC y CBD y en flores con predominio de CBD.
Las variedades concretas pueden presentar perfiles de terpenos diferentes, pero las etiquetas generales de «índica» y «sativa» no permiten predecir de forma fiable la composición química exacta. Los análisis de laboratorio proporcionan información más precisa.
No existe ningún terpeno concreto, científicamente demostrado como el mejor para la relajación, que sea válido para todas las personas o todas las fórmulas. Compuestos como el mirceno y el linalool se comercializan a menudo con este fin, pero los datos de estudios en humanos son más limitados de lo que sugieren muchas tablas comerciales sobre terpenos.
En la actualidad, no se puede recomendar ningún terpeno como compuesto universal para la concentración basándose en pruebas sólidas en humanos. El pineno y el limoneno suelen asociarse comercialmente con perfiles para el día o para la concentración, pero la preferencia por un aroma y los efectos cognitivos demostrados no deben considerarse lo mismo.
Los términos «mayor» y «menor» describen la concentración relativa dentro de un perfil concreto. Una molécula puede ser un terpeno mayor en una muestra botánica y un terpeno menor en otra.
Es posible. La intensidad del olor varía enormemente de una molécula a otra, por lo que un compuesto presente en baja concentración puede contribuir de forma notable al aroma de un perfil completo.
Una misma molécula puede ser químicamente idéntica independientemente de su origen. La principal diferencia radica en el perfil completo. Los perfiles botánicos suelen elaborarse a partir de ingredientes purificados de origen vegetal, mientras que los perfiles de terpenos derivados del cannabis se obtienen directamente del material de cannabis.
La vía de producción por sí sola no determina la identidad molecular. Una molécula sintética puede ser químicamente idéntica a una molécula natural si su estructura y estereoquímica coinciden. La pureza, las impurezas, la estereoquímica y el perfil completo de la composición siguen siendo factores importantes.
Los terpenos derivados de la fermentación se producen mediante microorganismos que han sido modificados genéticamente para fabricar moléculas de terpenos seleccionadas a través de vías biológicas. Posteriormente, los compuestos se recuperan y se purifican.
No. Los aceites esenciales son extractos botánicos complejos que contienen numerosos compuestos volátiles. Aunque los terpenos y los terpenoides pueden constituir una parte importante de un aceite esencial, el aceite en sí mismo no es un solo terpeno.
No. Los flavonoides constituyen una familia distinta de compuestos polifenólicos de origen vegetal. Pueden encontrarse junto con los terpenos en las plantas y en los extractos, pero son químicamente distintos.
Sí. Cada molécula tiene sus propias propiedades físicas. Los monoterpenos comunes suelen tener puntos de ebullición normales más bajos que los sesquiterpenos más pesados, pero el punto de ebullición no es lo mismo que la temperatura de evaporación ni la temperatura de degradación.
Los compuestos terpenos comunes no producen la intoxicación similar a la del THC asociada al cannabis. Algunos terpenos tienen actividad biológica, pero esta es diferente de la que produce el «subidón» típico del cannabis.
Las pruebas estándar de detección de cannabis no suelen centrarse en las moléculas de terpenos comunes. Están diseñadas para detectar el THC o sus metabolitos relevantes. La composición completa de un producto comercial derivado del cannabis puede seguir siendo relevante si contiene cannabinoides controlados.
El término «terpeno» hace referencia a una familia química muy amplia, más que a un único tipo de ingrediente aromático.
A nivel molecular, los terpenos pueden clasificarse según el tamaño de su esqueleto de carbono, empezando por los hemiterpenos C5 y pasando por los monoterpenos C10, los sesquiterpenos C15, los diterpenos C20, los sesterterpenos C25, los triterpenos C30, los tetraterpenos C40 y los politerpenos, mucho más grandes.
En lo que respecta a los aromas botánicos, los aceites esenciales y el cannabis, los grupos más importantes suelen ser los monoterpenos y los sesquiterpenos.
Entre los monoterpenos se encuentran compuestos conocidos como el limoneno, el mirceno, el alfa-pineno, el beta-pineno, el terpinoleno y el ocimeno.
Entre los sesquiterpenos se encuentran el beta-cariofileno, el humuleno y el farneseno.
Muchas otras moléculas que en el lenguaje comercial se denominan habitualmente «terpenos» son, técnicamente, terpenoides. El linalool y el geraniol son alcoholes monoterpenoides, mientras que el nerolidol y el bisabolol son sesquiterpenoides.
La fuente introduce otra categoría terminológica. Los terpenos de origen botánico pueden aislarse de plantas como los cítricos, las coníferas, las hierbas y las especias, y recombinarse para obtener perfiles definidos. Los terpenos derivados del cannabis se obtienen directamente del material vegetal del cannabis. Los terpenos sintéticos y los derivados de la fermentación ofrecen vías de fabricación adicionales.
Ninguna de estas categorías debe confundirse con etiquetas simplistas que se refieren a efectos.
La identidad molecular de un terpeno, su concentración, su volatilidad, su estereoquímica, los compuestos que lo rodean y la vía de exposición son factores importantes. La evidencia científica sobre las interacciones biológicas individuales varía considerablemente, y un perfil descrito como «rico en limoneno» o «rico en mirceno» no garantiza una experiencia predeterminada en el ser humano.
Para seguir explorando el centro de información sobre terpenos de Canavape, lee qué hacen los terpenos, dónde se encuentran los terpenos, cómo se producen y se extraen los terpenos, Cómo almacenar y conservar los terpenos, temperaturas de evaporación y degradación de los terpenos, cómo afectan los terpenos al organismo, Cómo mezclar terpenos con destilado, Cómo añadir terpenos a las flores y si los terpenos dan positivo en un control de drogas.
También puedes explorar el catálogo completo Colección de terpenos de Canavape y nuestro especialista perfiles de terpenos derivados del cannabis.
Este artículo se ofrece con fines educativos y aborda la química de los terpenos, su clasificación botánica y los datos científicos actuales. Los distintos compuestos de terpenos pueden tener diferentes clasificaciones de peligro y requisitos de manipulación, y los materiales concentrados deben utilizarse de acuerdo con su documentación técnica y de seguridad.
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