Le temperature di evaporazione, combustione e degradazione dei terpeni vengono spesso presentate online come un semplice elenco di numeri. In realtà, il comportamento termico dei terpeni è più complesso. Un terpene può evaporare a temperature ben inferiori al proprio punto di ebollizione; l’ebollizione non implica necessariamente la decomposizione e non esiste un’unica temperatura alla quale ogni terpene “bruci” improvvisamente.
Questo è importante perché i terpeni sono composti botanici altamente volatili. Il calore può modificare non solo la velocità con cui si separano da un liquido o da un materiale vegetale, ma anche la composizione relativa del profilo terpenico. Uno stress termico sufficiente può, alla fine, causare trasformazioni chimiche, ossidazione, isomerizzazione o decomposizione in nuovi composti.
Comprendere queste distinzioni è importante per lo stoccaggio, le operazioni di laboratorio, l’estrazione, la miscelazione e qualsiasi processo di produzione in cui i materiali contenenti terpeni vengano a contatto con il calore.
Questa guida illustra le temperature di evaporazione dei terpeni, i punti di ebollizione normali, la degradazione termica, cosa si intende quando si parla del “punto di combustione” di un terpene e perché le tabelle dei punti di ebollizione pubblicate non dovrebbero essere considerate come istruzioni operative per una formulazione finita.
I terpeni non hanno bisogno di raggiungere il loro punto di ebollizione per evaporare. Molti passano gradualmente allo stato gassoso a temperatura ambiente, motivo per cui i materiali contenenti terpeni producono un aroma senza bisogno di essere riscaldati. I monoterpeni comuni hanno punti di ebollizione normali compresi approssimativamente tra 155 °C e 200 °C, mentre alcuni sesquiterpeni più pesanti raggiungono il punto di ebollizione a temperature notevolmente più elevate. Non esiste una temperatura universale di combustione o di degradazione dei terpeni. La decomposizione chimica dipende dalla singola molecola e dalle condizioni in cui viene riscaldata.
Una delle principali fonti di confusione riguardo alle temperature dei terpeni è la tendenza a utilizzare i termini “evaporazione”, “ebollizione”, “combustione” e “degradazione” come se avessero lo stesso significato.
Non è così.
I termini chiave relativi alle proprietà termiche utilizzati quando si parla di terpeni.
| Termine | Cosa significa | Perché è importante per i terpeni |
|---|---|---|
| Evaporazione | Le molecole lasciano la superficie del liquido ed entrano nella fase gassosa. | Si verifica al di sotto del punto di ebollizione e spiega perché i terpeni siano percepibili all’olfatto a temperatura ambiente. |
| Bollitura | Vapore pressione diventa uguale alla pressione circostante in tutto il liquido. | Indica il punto di ebollizione caratteristico di un composto puro a una pressione specificata. |
| Ossidazione | Una reazione chimica in cui è coinvolto l'ossigeno altera la molecola originaria. | Può verificarsi sia durante la conservazione che durante il riscaldamento e può alterare l'aroma e la stabilità. |
| Degradazione termica | Il calore provoca reazioni chimiche che trasformano il composto originario in altre sostanze. | Non si verifica a una temperatura universale comune a tutte le molecole di terpeni o in tutte le condizioni. |
| Pirolisi | Decomposizione termica causata da un forte riscaldamento, spesso in presenza di ossigeno limitato. | Può generare prodotti di decomposizione più piccoli che non erano presenti nel terpene originario. |
| Combustione | Rapida ossidazione accompagnata da combustione. | Richiede condizioni ben diverse dal semplice raggiungimento del punto di ebollizione di un composto. |
Non esiste un'unica temperatura di evaporazione dei terpeni.
L'evaporazione si verifica ogni volta che le molecole presenti sulla superficie di un liquido dispongono di energia sufficiente per passare alla fase gassosa circostante. Ciò può avvenire a temperature ben inferiori al punto di ebollizione.
Ecco perché, quando si apre un flacone di terpeni a temperatura ambiente, si sprigiona immediatamente un aroma ben percettibile. Il flacone non raggiunge affatto i 150 °C o i 200 °C, eppure le molecole volatili stanno già entrando nell'aria.
La temperatura modifica la velocità di evaporazione, piuttosto che innescare l'evaporazione a un valore preciso.
Con l'aumentare della temperatura, la pressione di vapore tende generalmente ad aumentare e le molecole volatili tendono a disperdersi più facilmente. Il raffreddamento rallenta questo processo, mentre la conservazione in contenitori ermetici limita la quantità di molecole che può semplicemente disperdersi nell'ambiente circostante.
Per una guida più approfondita su come conservare i profili durante lo stoccaggio, consulta il nostro articolo su Come conservare e preservare i terpeni.
I punti di ebollizione sono molto più facili da definire rispetto alle temperature di evaporazione, poiché si riferiscono a una specifica transizione fisica a una pressione determinata.
Le cifre riportate di seguito indicano i punti di ebollizione normali approssimativi dei composti puri a pressione atmosferica o a valori vicini ad essa. I valori pubblicati possono variare leggermente a seconda della purezza, della stereochimica e del metodo sperimentale.
Punti di ebollizione normali approssimativi di diversi composti terpenici comuni.
| Terpene | Punto di ebollizione (circa) | Associazione per gli Aromi Comuni | Classificazione |
|---|---|---|---|
| Alfa-pinene | Circa 157 °C | Pino, resinoso, fresco | Monoterpene |
| Beta-mircene | Circa 167 °C | Terroso, erbaceo, muschiato | Monoterpene |
| Limonene | Da circa 176 °C a 178 °C | Agrumi, limone, arancia | Monoterpene |
| Terpinolene | Da circa 183 °C a 187 °C | Fresco, erbaceo, floreale, agrumato | Monoterpene |
| Linalolo | Circa 199 °C | Floreale, con note di lavanda | Terpenoide alcool |
| Beta-cariofillene | Circa 256 °C | Pepato, legnoso, speziato | Sesquiterpene |
Questa tabella dimostra immediatamente perché sia fuorviante affermare che tutti i terpeni abbiano un punto di ebollizione compreso tra i 150 °C e i 200 °C.
Tale intervallo descrive abbastanza bene diversi monoterpeni leggeri comuni, ma molecole più pesanti come il beta-cariofillene possono avere punti di ebollizione normali notevolmente più elevati.
Il punto di ebollizione dipende dalla struttura molecolare e dalle forze intermolecolari che agiscono tra le molecole.
Molti monoterpeni di cui si parla comunemente contengono 10 atomi di carbonio e hanno masse molecolari relativamente basse. I sesquiterpeni contengono generalmente 15 atomi di carbonio e sono molecole più grandi.
Le molecole più pesanti possono richiedere una maggiore quantità di energia termica per raggiungere la pressione di vapore necessaria all'ebollizione a pressione atmosferica.
Anche la struttura chimica ha la sua importanza. Due molecole con peso molecolare simile possono comunque avere punti di ebollizione diversi, poiché la forma, la polarità e i gruppi funzionali influenzano le interazioni molecolari.
Il linalolo, ad esempio, contiene un gruppo funzionale alcolico, mentre il limonene è un idrocarburo. Il loro comportamento fisico è quindi diverso, sebbene entrambi appartengano alla più ampia famiglia dei terpeni.
Sì.
Questo è uno dei concetti più importanti da comprendere riguardo alla chimica dei terpeni.
Il punto di ebollizione non è la temperatura alla quale un terpene inizia improvvisamente a trasformarsi in vapore. È semplicemente il punto in cui si verifica l'ebollizione alla pressione specificata.
A temperatura ambiente, molte molecole di terpeni presentano già una pressione di vapore sufficiente per diffondersi nell'aria circostante.
È proprio per questo che i terpeni sono aromatici.
Se rimanessero interamente in fase liquida fino al raggiungimento dei rispettivi punti di ebollizione, non si potrebbe odore una bottiglia contenente limonene, pinene o un profilo terpenico di origine vegetale appoggiata su un banco da laboratorio.
In linea di massima, sì.
L'aumento della temperatura accresce l'energia cinetica molecolare e, di norma, aumenta la pressione di vapore di un liquido volatile.
Di conseguenza, un contenitore di terpeni aperto tende a perdere i componenti volatili più rapidamente quando è caldo rispetto a quando è freddo.
Ciò ha un importante effetto secondario sui profili terpenici complessi.
I diversi componenti non evaporano necessariamente alla stessa velocità. Una miscela può quindi subire variazioni nella composizione nel corso del tempo, poiché i suoi componenti più volatili vengono persi in modo preferenziale.
Il risultato potrebbe comunque avere un odore riconoscibilmente simile, pur non presentando più esattamente lo stesso profilo chimico relativo del materiale originale.
Non nel senso semplice in cui il termine viene comunemente usato online.
“Il ”punto di combustione” non è solitamente la proprietà fisica utilizzata per descrivere il comportamento termico dei terpeni.
Potrebbero invece essere rilevanti diverse proprietà distinte:
Queste misurazioni descrivono fenomeni diversi.
Il punto di infiammabilità, ad esempio, indica se il vapore che si sprigiona da un liquido possa incendiarsi in presenza di una fonte di accensione in condizioni definite. Ciò non significa che l’intero materiale bruci spontaneamente a quella temperatura.
L'autoaccensione è ancora un altro caso, mentre la degradazione termica può iniziare attraverso molteplici vie di reazione senza che si verifichi alcuna combustione visibile.
Non esiste quindi alcuna affermazione universale scientificamente valida del tipo “i terpeni bruciano a 230 °C”. Le singole molecole di terpeni reagiscono in modo diverso al calore e la loro degradazione dipende dalla temperatura, dal tempo di riscaldamento, dalla disponibilità di ossigeno, dalla concentrazione, dai materiali circostanti e dal sistema di riscaldamento stesso.
Non esiste una temperatura di degradazione unica valida per tutti i terpeni.
La degradazione chimica è un processo di reazione piuttosto che una semplice transizione di fase, come la fusione o l'ebollizione.
Una molecola può subire un'ossidazione lenta nel corso di lunghi periodi a temperature relativamente basse, mentre una termolisi rapida può richiedere un riscaldamento molto più intenso.
Ciò significa che sia la temperatura che il tempo sono importanti.
Dieci secondi a una determinata temperatura non possono essere automaticamente paragonati a diverse ore o mesi di esposizione a un’altra temperatura.
Anche l'atmosfera circostante ha la sua importanza. Il riscaldamento in aria favorisce reazioni ossidative che possono differire da quelle che si verificano in presenza di azoto o di un'altra atmosfera inerte.
Per i produttori e i formulatori, ciò significa che la stabilità dovrebbe essere valutata in relazione al processo effettivo, anziché basarsi su un unico valore generico di temperatura reperibile su Internet.
A seconda della molecola e delle condizioni, lo stress termico può favorire diverse reazioni chimiche.
Tra questi possono figurare:
La molecola originaria potrebbe quindi scomparire, mentre si formano molecole completamente diverse.
Questo è diverso dall'evaporazione.
Quando il limonene evapora semplicemente, rimane limonene in fase gassosa. Quando il limonene subisce una degradazione chimica, la struttura molecolare stessa è cambiata.
Sì, in condizioni sufficientemente estreme.
Ricerche di laboratorio hanno dimostrato che la degradazione termica dei terpeni, tra cui il mircene, il limonene e il linalolo, può generare prodotti di reazione di dimensioni inferiori.
Uno studio spesso citato ha esaminato la degradazione dei terpeni in condizioni di calore estremo, volte a simulare il consumo di concentrati di cannabis ad alta temperatura.
I ricercatori hanno individuato la metacroleina, il benzene e diversi altri prodotti della decomposizione termica.
Tuttavia, le temperature effettive sono importanti ai fini dell'interpretazione dei risultati della ricerca.
Negli esperimenti sul mircene, la metacroleina non è stata rilevata alla temperatura mediana più bassa testata, pari a circa 322 °C. È stata invece rilevata a condizioni di temperatura progressivamente più elevate, pari a circa 403 °C, 455 °C e 526 °C. Il benzene è stato rilevato solo nell’intervallo di temperatura più elevato in quel sistema sperimentale.
Ciò non significa che i 322 °C rappresentino una soglia di sicurezza universale.
Ciò dimostra un aspetto ancora più utile: la formazione dei prodotti di decomposizione dipende in larga misura dalle condizioni sperimentali e tende ad aumentare con l'aumento dello stress termico.
No.
Non esiste alcuna regola universale attendibile secondo cui ogni terpene sia stabile a 199 °C e diventi improvvisamente nocivo a 200 °C.
Alcuni composti hanno punti di ebollizione inferiori a 200 °C, mentre altri raggiungono valori notevolmente superiori. Inoltre, il degrado chimico non segue una soglia identica per tutti i terpeni.
Inoltre, la temperatura di una superficie riscaldante non è necessariamente uguale alla temperatura percepita da ogni molecola presente in una miscela.
Affermazioni come “i terpeni diventano tossici oltre i 200 °C” riducono quindi la complessa chimica delle reazioni a un numero che non può essere applicato in modo universale.
Questa distinzione è particolarmente importante per i produttori e i formulatori.
Il fatto che una tabella indichi che il limonene ha un punto di ebollizione compreso tra circa 176 °C e 178 °C non significa che un prodotto contenente terpeni debba essere riscaldato a 178 °C durante la produzione.
Il punto di ebollizione è una proprietà fisica della sostanza pura in condizioni di pressione definite.
Gli obiettivi di elaborazione sono completamente diversi.
Laddove sia auspicabile preservare l'aroma, i produttori sono generalmente incentivati a ridurre al minimo l'esposizione termica non necessaria, piuttosto che avvicinarsi deliberatamente al normale punto di ebollizione dei componenti volatili.
Tempi di esposizione più brevi, sistemi chiusi e temperature di processo più basse possono contribuire a ridurre le perdite di sostanze volatili, purché siano compatibili con il processo di produzione.
Un profilo terpenico comprende numerosi composti con pressioni di vapore e proprietà termiche diverse.
Il riscaldamento può quindi causare il frazionamento.
I componenti più volatili possono separarsi dalla miscela più facilmente rispetto ai composti più pesanti, modificando così le proporzioni dei componenti rimanenti.
Immaginate un profilo che contenga alfa-pinene, mircene, limonene, linalolo e beta-cariofillene.
Se il materiale viene sottoposto a un riscaldamento prolungato, i componenti più leggeri non scompaiono necessariamente alla stessa velocità del beta-cariofillene.
Il profilo può arricchirsi gradualmente di componenti meno volatili anche prima che si verifichi una decomposizione termica significativa.
Questo è uno dei motivi per cui la cronologia di lavorazione è importante quando si cerca di riprodurre fedelmente un aroma botanico.
I valori del punto di ebollizione pubblicati si riferiscono solitamente ai singoli composti puri.
Il profilo terpenico di un prodotto commerciale è una miscela.
In una miscela, ogni componente apporta la propria pressione di vapore parziale e il comportamento complessivo di evaporazione dipende dalla composizione e dalla temperatura.
Ciò significa che a una miscela ispirata a una varietà, contenente 20 o 30 composti volatili, non è possibile attribuire un unico “punto di ebollizione dei terpeni” significativo.
Il suo aroma, invece, è prodotto da una miscela in continuo mutamento di componenti volatili, ciascuno dei quali si comporta in modo leggermente diverso.
La stessa composizione chimica di base vale indipendentemente dal fatto che una singola molecola di terpene provenga da agrumi, pino, lavanda o cannabis.
Il limonene rimane limonene quando l'identità molecolare è la stessa.
La distinzione assume maggiore importanza quando si considerano i profili completi.
Un profilo botanico ricostruito può contenere una selezione definita di singoli composti terpenici. Un profilo derivato dalla cannabis può contenere un insieme più complesso di costituenti volatili presenti naturalmente in combinazione tra loro.
Il calore può alterare l'equilibrio di entrambi i tipi, ma un profilo naturale particolarmente complesso può contenere numerosi componenti in tracce con comportamenti termici diversi.
Per ulteriori dettagli sulla composizione chimica e sulla funzione di questi composti, si veda A cosa servono i terpeni?
È inoltre possibile confrontare la gamma più ampia di Canavape collezione di terpeni e la nostra gamma dedicata di terpeni derivati dalla cannabis.
In linea generale, molti monoterpeni sono più volatili dei sesquiterpeni, che hanno una struttura molecolare più complessa.
I monoterpeni contengono solitamente 10 atomi di carbonio, mentre i sesquiterpeni ne contengono in genere 15.
Le dimensioni molecolari maggiori dei sesquiterpeni contribuiscono spesso a una minore volatilità e a punti di ebollizione più elevati.
Il confronto tra l'alfa-pinene e il beta-cariofillene lo illustra chiaramente.
L'alfa-pinene ha un punto di ebollizione normale di circa 157 °C, mentre per il beta-cariofillene è riportato un valore di circa 256 °C a pressione atmosferica.
Ciò non significa che ogni monoterpene sia sempre più volatile di ogni possibile sesquiterpene in tutte le condizioni, ma rappresenta comunque una tendenza generale utile.
La perdita di aroma non implica necessariamente che si sia verificata una degradazione termica.
I composti volatili potrebbero semplicemente essersi evaporati e dispersi nell'aria.
Se un contenitore non è ben sigillato, le ripetute aperture consentono lo scambio tra lo spazio di testa, ricco di vapori, e l’aria fresca. In questo modo, un maggior numero di molecole di terpeni evapora, stabilendo un nuovo equilibrio di vapore.
Nel corso di numerosi cicli di apertura, ciò consente di rimuovere progressivamente il materiale volatile senza che il liquido venga mai esposto a temperature che possano essere paragonate a quelle di combustione.
Ecco perché il controllo della temperatura e la chiusura dei contenitori sono strettamente correlati.
La conservazione a basse temperature riduce in genere la velocità di evaporazione e quella di molte reazioni chimiche.
Il calore aumenta la pressione di vapore e può accelerare sia la perdita fisica che la trasformazione chimica.
La luce e l'ossigeno possono favorire ulteriori vie di degradazione.
La migliore strategia di archiviazione combina quindi:
La nostra versione completa Guida alla conservazione dei terpeni tratta questi fattori in modo più approfondito.
No. La refrigerazione riduce la volatilità, ma non elimina completamente l'evaporazione.
A qualsiasi temperatura alla quale il composto presenti una pressione di vapore misurabile, alcune molecole possono comunque passare allo stato gassoso.
Il vantaggio pratico del raffreddamento consiste nel fatto che la pressione di vapore all’equilibrio è generalmente inferiore e molte reazioni chimiche procedono più lentamente.
Una bottiglia refrigerata e sigillata può quindi mantenere la propria composizione in modo più efficace rispetto alla stessa bottiglia lasciata ripetutamente aperta in un ambiente caldo.
Non necessariamente.
Alcuni fornitori ricorrono a temperature molto basse per lo stoccaggio a lungo termine, mentre profili complessi diversi possono comportarsi in modo diverso durante il raffreddamento.
Le basse temperature possono causare la cristallizzazione di alcuni componenti, l'intorbidamento o la separazione temporanea.
Ciò non significa automaticamente che i composti si siano degradati chimicamente.
È opportuno dare la priorità alle indicazioni di conservazione fornite per il prodotto specifico, in particolare nel caso di profili terpenici complessi piuttosto che di molecole isolate.
Sì.
Ciò può avvenire attraverso almeno due meccanismi diversi.
In primo luogo, l’evaporazione preferenziale può modificare il rapporto tra i composti presenti nel profilo. Il liquido rimanente potrebbe quindi avere un profumo meno vivace, meno complesso o semplicemente diverso.
In secondo luogo, le reazioni chimiche possono dare origine a nuove molecole dotate di aromi propri.
Il materiale ossidato o alterato termicamente può quindi emanare un odore stantio, pungente, resinoso o comunque diverso dal profilo originale.
Un cambiamento nell'aroma è un'indicazione utile del fatto che qualcosa è cambiato, ma l'olfatto da solo non è in grado di individuare l'esatta reazione chimica responsabile.
Se il calore modifica la composizione chimica di un profilo terpenico, modifica anche la composizione delle molecole disponibili per qualsiasi successiva interazione biologica.
Tuttavia, è importante non trarre da questo fatto la conclusione che una determinata temperatura di lavorazione garantisca un effetto fisiologico.
Le prove scientifiche relative a molti effetti dei terpeni sono ancora in fase di sviluppo e variano notevolmente a seconda dei singoli composti.
La nostra guida a In che modo i terpeni agiscono sull'organismo e influenzano la tua esperienza analizza tale ricerca in modo più approfondito.
Un modo utile per comprendere la stabilità dei terpeni è smettere di ragionare solo in termini di temperatura.
La storia termica comprende diverse variabili:
Una breve fase di riscaldamento controllato in un processo di produzione a circuito chiuso non è quindi chimicamente equivalente al lasciare un contenitore aperto in un ambiente caldo per giorni.
Nessuna delle due cose equivale a esporre un terpene a diverse centinaia di gradi Celsius su una superficie calda.
Il punto di ebollizione ha senso solo se viene specificata la pressione.
I valori noti riportati nelle tabelle di riferimento descrivono solitamente i punti di ebollizione normali a pressione prossima a quella atmosferica.
Se si riduce la pressione, un liquido può raggiungere il punto di ebollizione a una temperatura più bassa.
Questo principio trova applicazione in tutti i settori della chimica e dei processi industriali, poiché il vuoto consente di distillare o separare i composti volatili con una minore esposizione al calore.
Questo spiega anche perché i valori dei punti di ebollizione ricavati da esperimenti a pressione ridotta non dovrebbero essere confrontati direttamente con i punti di ebollizione a pressione atmosferica senza tenere conto della pressione indicata nella fonte.
I grafici relativi alle temperature dei terpeni vengono spesso copiati da un sito web all’altro senza spiegare cosa rappresentino quei numeri.
Un esempio potrebbe essere:
Non sono intercambiabili.
Il beta-cariofillene ne è un esempio particolarmente calzante. Nelle tabelle destinate ai consumatori compaiono talvolta valori compresi tra i 120°C e i 160°C, mentre i dati di riferimento indicano che il suo punto di ebollizione normale in condizioni atmosferiche è molto più elevato, intorno ai 256°C.
Una tabella delle temperature che non riporti la proprietà fisica di riferimento e la pressione può quindi creare più confusione che chiarezza.
Falso. I terpeni possono evaporare a normale temperatura ambiente. L'ebollizione è una condizione specifica di cambiamento di fase in massa e non è necessaria per l'evaporazione superficiale.
Falso. La combustione, il punto di infiammabilità, l’autoaccensione e la decomposizione termica sono concetti diversi. Non esiste un unico “punto di combustione” universale applicabile a tutti i materiali terpenici.
È una visione troppo semplicistica. La chimica termica dipende dal composto specifico, dal tempo di esposizione, dall’atmosfera circostante e dalla formulazione. Non esiste una soglia universale di 200 °C che separi la chimica dei terpeni intatti dalla loro degradazione.
Falso. Questo intervallo comprende diversi monoterpeni comuni, ma i composti più pesanti possono avere punti di ebollizione normali notevolmente più elevati. Il beta-cariofillene ne è un chiaro esempio.
Non necessariamente. L'aroma può variare a causa dell'evaporazione, dell'ossidazione, dell'isomerizzazione, della contaminazione o di altre variazioni nella composizione, senza che si verifichi alcuna combustione.
Quando è importante preservare gli aromi volatili, occorre tenere conto della temperatura oltre che del tempo di permanenza e della progettazione del processo.
I principi generali da seguire nella manipolazione di sostanze aromatiche volatili includono:
Il processo appropriato dipende dalla formulazione esatta, dalle attrezzature e dall'applicazione prevista; pertanto, i punti di ebollizione dei composti puri non dovrebbero mai sostituire l'effettiva convalida del processo.
A volte si parla dei terpeni come se fossero semplicemente aromi con nomi diversi.
Dal punto di vista della produzione, si tratta di singole sostanze chimiche volatili con proprietà fisiche misurabili.
Conoscere queste proprietà aiuta a spiegare perché alcuni componenti svaniscono più facilmente, perché i profili cambiano con il calore, perché la conservazione a freddo può migliorare la stabilità e perché tecniche di estrazione o lavorazione diverse producono risultati aromatici diversi.
Dati accurati consentono inoltre di evitare una falsa precisione.
Un punto di ebollizione pubblicato può costituire una preziosa costante fisica. Affermare che lo stesso valore rappresenti una temperatura di lavorazione ottimale, una soglia di sicurezza o un effetto biologico garantito è un’affermazione completamente diversa e richiede prove diverse.
I terpeni possono evaporare a temperature ben inferiori ai loro punti di ebollizione, compresa la normale temperatura ambiente. L'aumento della temperatura comporta generalmente un aumento della pressione di vapore e accelera l'evaporazione, pertanto non esiste una temperatura specifica alla quale abbia inizio l'evaporazione dei terpeni.
Sì. La loro capacità di passare allo stato gassoso a temperatura ambiente è uno dei motivi per cui i terpeni sono aromatici. È possibile percepire l'odore del limonene, del pinene o di un profilo terpenico complesso senza riscaldarli neanche lontanamente fino al loro punto di ebollizione.
Il punto di ebollizione normale dell'alfa-pinene è di circa 157 °C a pressione atmosferica, sebbene i valori sperimentali riportati presentino lievi variazioni.
Il beta-mircene ha un punto di ebollizione normale di circa 167 °C, con alcuni valori riportati in letteratura che variano di diversi gradi a seconda della fonte sperimentale.
Il limonene ha un punto di ebollizione normale compreso tra circa 176 °C e 178 °C a pressione atmosferica. Tuttavia, evapora anche a temperature molto più basse, poiché l'ebollizione e l'evaporazione sono processi diversi.
Secondo quanto riportato, il linalolo ha un punto di ebollizione normale vicino ai 199 °C a pressione atmosferica.
Secondo i dati di riferimento pubblicati, il punto di ebollizione normale del beta-cariofillene è pari a circa 256 °C. I valori inferiori talvolta riportati online potrebbero riferirsi a condizioni di pressione diverse oppure potrebbero semplicemente essere stati ripresi da tabelle imprecise.
Non esiste una temperatura universale di combustione dei terpeni. L’ebollizione, il punto di infiammabilità, la combustione, l’autoaccensione e la decomposizione termica sono processi diversi. Le condizioni necessarie per la degradazione o la combustione variano a seconda delle molecole di terpene e dipendono da fattori quali l’ossigeno, il tempo di riscaldamento e la composizione della formulazione circostante.
Non esiste una temperatura di degradazione unica valida per tutti i terpeni. La degradazione termica dipende dalla singola molecola, dalla temperatura, dalla durata del riscaldamento, dalla disponibilità di ossigeno e dalla presenza di altri composti. Durante lo stoccaggio possono verificarsi cambiamenti chimici anche in modo graduale, attraverso l’ossidazione, a temperature molto più basse.
Non esiste una soglia universale di 200 °C alla quale tutti i terpeni diventino improvvisamente tossici. Alcuni prodotti della decomposizione termica possono essere indesiderati, ma la loro formazione dipende dal composto e dalle condizioni sperimentali. Studi condotti ad alte temperature hanno dimostrato un aumento della formazione di prodotti di degradazione in presenza di forte stress termico, piuttosto che l’esistenza di una temperatura di soglia universale.
No. L'evaporazione può verificarsi praticamente a qualsiasi temperatura in cui un liquido presenti una pressione di vapore misurabile. L'ebollizione si verifica quando la pressione di vapore è pari alla pressione circostante in tutto il liquido.
No. L'ebollizione è un cambiamento di stato fisico in cui la molecola originaria può rimanere chimicamente intatta. La degradazione è una reazione chimica in cui la molecola originaria viene trasformata in altri composti.
È possibile. Il calore può aumentare la perdita dei componenti più volatili e può anche favorire reazioni chimiche in condizioni sufficientemente estreme. Entrambi questi processi possono alterare l’equilibrio e l’aroma di un profilo terpenico complesso.
Molti monoterpeni comuni sono più volatili dei sesquiterpeni, che sono più pesanti. Ad esempio, l’alfa-pinene ha un punto di ebollizione di circa 157 °C, mentre il beta-cariofillene, un sesquiterpene più grande, ha un punto di ebollizione normale di circa 256 °C.
No. La refrigerazione, in genere, riduce la pressione di vapore e rallenta l'evaporazione, ma non la elimina. Il confezionamento ermetico rimane importante anche quando i terpeni vengono conservati al freddo.
L'ebollizione si verifica quando la pressione di vapore di un liquido è pari alla pressione circostante. Abbassando la pressione esterna, quindi, l'ebollizione avviene a una temperatura più bassa. Per questo motivo non si dovrebbero confrontare i valori del punto di ebollizione a pressione ridotta e a pressione atmosferica senza specificare la pressione.
La chimica dei terpeni in funzione della temperatura è più complessa di un semplice grafico di numeri.
I terpeni evaporano al di sotto dei loro punti di ebollizione, anche a temperatura ambiente. I loro punti di ebollizione normali variano notevolmente a seconda della struttura molecolare: i monoterpeni comuni, come l’alfa-pinene, il mircene e il limonene, hanno punti di ebollizione molto più bassi rispetto ai sesquiterpeni più pesanti, come il beta-cariofillene.
L'ebollizione non comporta automaticamente una degradazione, e la degradazione non ha inizio a una temperatura universale.
Allo stesso modo, l'espressione “punto di combustione dei terpeni” può essere fuorviante, poiché il punto di infiammabilità, la combustione, l’autoaccensione, la pirolisi e la decomposizione termica descrivono tutti fenomeni diversi.
In presenza di calore intenso, le molecole di terpeni possono degradarsi e formare nuovi composti. Ricerche sperimentali hanno dimostrato la formazione, in funzione della temperatura, di prodotti di decomposizione termica a partire da composti quali il mircene, il limonene e il linalolo. Tali risultati devono essere interpretati tenendo conto delle temperature effettive e delle condizioni sperimentali, piuttosto che essere convertiti in una soglia di sicurezza universale eccessivamente semplificata.
Per quanto riguarda la conservazione e la formulazione, il principio pratico è molto più semplice: evitare il calore superfluo, ridurre al minimo il tempo di esposizione, controllare l’ossigeno e la luce e tenere presente che i profili terpenici complessi contengono numerosi composti volatili con proprietà fisiche diverse.
Per approfondire le tue conoscenze sulla chimica dei terpeni, leggi le nostre guide su Cosa fanno i terpeni, Come conservare e preservare i terpeni, e In che modo i terpeni agiscono sull'organismo e influenzano la tua esperienza.
Puoi anche esplorare l'intera Collezione di terpeni Canavape e la nostra gamma di profili terpenici derivati dalla cannabis.
Il presente articolo è fornito a scopo didattico e tratta della chimica fisica e della stabilità termica dei composti terpenici. I dati relativi al punto di ebollizione delle sostanze chimiche pure non devono essere interpretati come istruzioni relative a un particolare prodotto finito, processo o applicazione. Attenersi sempre alla documentazione tecnica e di sicurezza fornita per il materiale che si sta manipolando.
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