У природі існує безліч різних видів терпенів — від невеликих, дуже летких монотерпенів, таких як лімонен і мірцен, до більших сесквітерпенів, таких як бета-каріофілен і гумулен. До ширшого сімейства терпенів також належать дітерпени, сестертерпени, тритерпени, тетратерпени та політерпени, хоча саме ці більші молекули зазвичай не мають на увазі люди, коли говорять про ароматичні профілі терпенів.
Для більшості людей, які досліджують терпени в канабісі, фруктах, травах, ефірних оліях або рослинних препаратах, монотерпени та сесквітерпени є двома найважливішими класами. До них належать багато знайомих ароматичних сполук, таких як лімонен, мірцен, альфа-пінен, бета-пінен, терпінолен, бета-каріофілен та гумулен.
Є ще один рівень термінології, який слід зрозуміти. Такі сполуки, як ліналоол, гераніол і неролідол, технічно є терпеноїдами, оскільки містять кисень, проте в парфумерній, ефірномасляній та каннабісній галузях їх зазвичай об’єднують під загальним терміном «терпени».
У цьому посібнику пояснюються різні типи терпенів, як визначаються класи терпенів, найпоширеніші окремі терпени, різниця між монотерпенами та сесквітерпенами, які терпени містяться в канабісі, а також у чому полягає відмінність хімічної класифікації від таких термінів, як «ботанічні терпени», «терпени, отримані з канабісу» та «профілі терпенів».
Терпени класифікуються насамперед за кількістю п’ятивуглецевих будівельних блоків, що входять до їхньої структури. Монотерпени містять 10 атомів вуглецю, сесквітерпени — 15, дитерпени — 20, сестертерпени — 25, тритерпени — 30, а тетратерпени — 40. Найпоширенішими ароматичними сполуками в рослинах та коноплі є монотерпени, такі як лімонен, мірцен та пінен, а також сесквітерпени, такі як бета-каріофілен та гумулен. Кисневмісні сполуки, такі як ліналоол, гераніол і неролідол, технічно є терпеноїдами, але зазвичай їх розглядають як терпени.
З наукової точки зору, типи терпенів можна розглядати з кількох різних точок зору.
Найбільш основна класифікація ґрунтується на розмірі вуглецевого каркаса.
Терпени також можна класифікувати за формою молекули, функціональними групами, летючістю, рослинним походженням або ароматом.
Ці системи дають відповіді на різні питання.
Наприклад, твердження про те, що лімонен є монотерпеном, описує його вуглецеву структуру. Твердження про те, що він має цитрусовий запах, описує його сенсорні властивості. Твердження про те, що він має рослинне походження, описує його джерело. Жодна з цих характеристик не замінює інших.
Традиційна система класифікації терпенів ґрунтується на п’ятивуглецевих ізопренових ланках, що входять до складу молекулярного каркаса.
Рослини не просто беруть вільні молекули ізопрену й з'єднують їх між собою. З біологічної точки зору вони синтезують активовані п'ятивуглецеві попередники, які називаються IPP та DMAPP, які потім за допомогою спеціалізованих ферментів перетворюються на більші проміжні сполуки, а зрештою — на терпенові структури.
Наш путівник по як утворюються та видобуваються терпени детально пояснює цей процес біосинтезу.
Основні хімічні класи в сімействі терпенів.
| Клас терпенів | Підрахунок викидів вуглецю | Традиційні п'ятивуглецеві одиниці | Приклади | Типова релевантність |
|---|---|---|---|---|
| Гемтерпени | C5 | 1 | Ізопрен | Найменші представники родини терпенів |
| Монотерпени | C10 | 2 | Лімонен, мірцен, альфа-пінен, бета-пінен, терпінолен | Має велике значення для ефірних олій, рослинних ароматів та профілів канабісу |
| Сесквітерпени | C15 | 3 | Бета-каріофілен, гумулен, фарнезен | В середньому менш леткі, ніж монотерпени, і відіграють важливу роль у формуванні глибоких ароматичних нот |
| Дитерпени | C20 | 4 | Таксадієн та багато рослинних дітерпенів | Широке біологічне сімейство, яке, як правило, відіграє менш важливу роль у формуванні летких ароматичних речовин |
| Сестертерпени | C25 | 5 | Різноманітні спеціалізовані натуральні продукти | Менш поширені та, як правило, не надто леткі ароматичні сполуки |
| Тритерпени | C30 | 6 | Сквален | Відіграє важливу роль у біосинтезі стеролів та багатьох інших великих природних сполук |
| Тетратерпени | C40 | 8 | Бета-каротин та споріднені каротиноїдні сполуки | Має значення скоріше в галузі пігментів та біології рослин, ніж у сфері летких ароматичних речовин |
| Політерпени | Довголанцюгові | Багато хто | Натуральний каучук та споріднені поліізопрени | Великорозмірні полімерні матеріали на основі терпенів |
Монотерпени містять 10 атомів вуглецю і складаються з двох п’ятивуглецевих ланцюгів.
Вони належать до найвідоміших молекул терпенів, оскільки багато з них мають високу леткість і сильний аромат.
Монотерпени широко поширені у фруктах, травах, квітах, хвойних деревах, хмелі та коноплі.
До типових прикладів належать:
Оскільки багато монотерпенів мають значну пароподібну фазу тиск При кімнатній температурі вони легко потрапляють у повітря і визначають безпосередній аромат рослини або її терпеновий профіль.
Як правило, звичайні монотерпени є більш летючими, ніж більші за розміром сесквітерпени.
Менший розмір молекул часто зумовлює нижчі температури кипіння та вищий тиск пари.
Саме тому такі сполуки, як альфа-пінен, мірцен і лімонен, можуть відносно швидко випаровуватися з погано герметично закритого рослинного матеріалу.
Все ж таки було б надто спрощеним твердженням, що кожен монотерпен є більш летким, ніж кожен сесквітерпен, за будь-яких умов.
Волатильність залежить від конкретної молекулярної структури, а також від температури та тиску.
Детальні дані щодо температур кипіння див. температури випаровування, горіння та розкладу терпенів.
Монотерпени з однаковою кількістю атомів вуглецю можуть мати дуже різні структури.
Три корисні категорії — це ациклічні, моноциклічні та біциклічні монотерпени.
Приклади різних структур монотерпенів.
| Тип конструкції | Приклад | Структура | Асоціація «Common Aroma» |
|---|---|---|---|
| Ациклічний монотерпен | Мірцен | Вуглеводень з відкритим ланцюгом | Землистий, трав'янистий, бальзамічний |
| Ациклічний монотерпен | Оцимен | Вуглеводень з відкритим ланцюгом | Солодкий, трав'янистий, зелений |
| Моноциклічний монотерпен | Лимонен. | Однокільцевий вуглеводень | Цитрусові |
| Моноциклічний монотерпен | Терпінолен | Однокільцевий вуглеводень | Свіжий, трав'яний, квітковий |
| Біциклічний монотерпен | Альфа-пінен | Двокільцевий вуглеводень | Сосна, смолистий, свіжий |
| Біциклічний монотерпен | Бета-пінен | Двокільцевий вуглеводень | Деревний, зелений, з нотками сосни |
Мірцен — це ациклічний монотерпен із молекулярною формулою C10H16.
Він міститься в багатьох рослинах, зокрема в хмелі, лавровому листі, лемонграсі, коноплі та інших ароматичних видах.
Його аромат зазвичай описують як землистий, трав’янистий, бальзамічний або мускусний.
Мерцен часто згадується в літературі, присвяченій канабісу, оскільки в деяких сортах він може міститися у значних концентраціях.
Однак це не слід розглядати як надійний показник ефекту “індіка” або як доказ того, що даний сорт матиме седативний ефект.
Ці асоціації часто зустрічаються в комерційних описах канабісу, але сама по собі концентрація терпенів не дозволяє достовірно передбачити фізіологічні відчуття конкретної людини.
Лімонен — це циклічний монотерпен, який особливо сильно асоціюється з цедрою цитрусових.
Д-лімонен є основним компонентом багатьох ефірних олій з цедри цитрусових і одним із найпоширеніших у комерційному обігу природних терпенів.
Його аромат зазвичай описують як апельсиновий, лимонний або яскраво-цитрусовий.
Лімонен також міститься в багатьох рослинах, що не належать до сімейства цитрусових, зокрема в коноплі.
Отже, одна й та сама молекула лімонену може бути складовою як олії «апельсинової шкірки», так і терпенового профілю, що нагадує певний сорт, не будучи при цьому унікальною лише для однієї з цих рослин.
Щодо природних джерел лімонену та інших сполук див. де терпени містяться в рослинах, фруктах та продуктах харчування.
Альфа-пінен — це біциклічний монотерпен, який широко поширений у рослинному світі.
Він особливо асоціюється з сосною, ялиною, хвойними деревами, розмарином та численними ефірними оліями.
Аромат різкий, свіжий, смолистий і має характерний сосновий відтінок.
Альфа-пінен існує у різних енантіомерних формах, тобто молекули можуть мати однакову структуру зв’язків, але при цьому відрізнятися тривимірним розташуванням.
Ось один із прикладів того, чому назва терпену не завжди відображає всі хімічно важливі деталі.
Бета-пінен — ще один біциклічний монотерпен із 10 атомами вуглецю.
Він має ту саму молекулярну формулу, що й альфа-пінен, але інше розташування атомів.
Його аромат часто описують як деревний, зелений, смолистий або сосновий.
Альфа-пінен і бета-пінен часто зустрічаються разом у хвойних рослинах, травах та у складі канабісу, але це окремі молекули, а не дві назви одного й того самого сполуки.
Терпінолен — це моноциклічний монотерпен, який міститься в таких рослинах, як чайне дерево, сосна та численні ароматичні види.
Він також міститься в деяких сортах конопель, іноді виступаючи одним із найпомітніших летких компонентів.
Його аромат важко описати одним словом, оскільки він поєднує в собі свіжі, трав’яні, деревні, квіткові та ледь цитрусові нотки.
Ця складність є однією з причин, чому назву терпену не слід автоматично відносити до однієї простої сенсорної категорії.
Термін «оцимен» позначає споріднені ациклічні монотерпенові сполуки, що містяться в багатьох квітах та ароматичних рослинах.
Аромат часто описують як солодкий, зелений, трав’янистий або квітковий.
Рослини можуть виділяти оцимен та інші леткі органічні сполуки в рамках екологічної сигналізації та захисних реакцій.
Це корисне нагадування про те, що вироблення терпенів еволюціонувало з біологічних міркувань рослини, а не спеціально для створення ароматів чи ефектів для людей.
Сесквітерпени містять 15 атомів вуглецю і складаються з трьох п’ятивуглецевих ланцюгів.
У порівнянні зі звичайними монотерпенами вони, як правило, мають більшу молекулярну масу, є менш летючими та частіше надають більш насичені або триваліші ароматичні ноти.
До важливих прикладів належать:
Оксигеновані сполуки серії C15, такі як неролідол і бісаболол, технічно є сесквітерпеноїдами.
Бета-каріофілен — це біциклічний сесквітерпен, який має перцевий, пряний та деревний аромат.
Він міститься в чорному перці, гвоздиці, хмелі, коноплі та багатьох інших ефірних оліях.
Бета-каріофілен викликає особливий інтерес, оскільки лабораторні дослідження показали, що він діє як селективний агоніст каннабіноїдного рецептора CB2.
Саме тому в науковій літературі його називають харчовим канабіноїдом.
Ця термінологія може викликати плутанину.
З хімічної точки зору бета-каріофілен залишається сесквітерпеном. Він не є ТГК, КБД або один із класичних фітоканабіноїдів.
Цей термін пов’язаний із дією речовини на рецептори CB2, а не з її хімічною групою.
Гумулен, який раніше також називали альфа-каріофіленом, — це сесквітерпен з 15 атомами вуглецю, який зазвичай асоціюється з хмелем.
Він також міститься в коноплі та багатьох ароматичних рослинах.
Його аромат, як правило, має деревні, трав’яні, землисті та хмелеві нотки.
Гумулен і бета-каріофілен — це молекули, що мають схожу структуру, але є різними.
Твердження про те, що гумулен надійно пригнічує апетит у людей, виходять за межі наявних на сьогодні даних і не повинні використовуватися для прогнозування того, як профіль терпенів вплине на конкретну людину.
Фарнезени — це ациклічні сесквітерпени, що містяться в багатьох фруктах, квітах та у складі летких речовин рослин.
Залежно від ізомеру та складу навколишньої суміші вони можуть надавати ароматичні ноти зелені, квітів, деревини або яблука.
Фарнезен також ілюструє, як термінологія терпенів може описувати сімейство тісно пов’язаних між собою ізомерів, а не одну єдину, універсально ідентичну структуру.
З технічної точки зору неролідол є сесквітерпеноїдом алкоголь а не вуглеводневий сесквітерпен.
Він містить 15 атомів вуглецю і зустрічається в природі у складі багатьох квітів і рослин.
Його аромат зазвичай описують як квітковий, деревний і м’яко-свіжий.
Неролідол існує у різних геометричних та стереохімічних формах.
Це робить його наочним прикладом того, як комерційна назва може приховувати значну кількість молекулярних деталей.
Альфа-бісаболол — ще один сесквітерпеноїдний спирт.
Він тісно пов’язаний із ромашкою та широко використовується у косметичних та парфумерних композиціях.
Його аромат порівняно м'який, квітковий і з легкою солодкістю.
Хоча його часто включають до переліків терпенів канабісу, з хімічної точки зору його правильніше класифікувати як сесквітерпеноїд через наявність у його структурі кисневмісної спиртової групи.
Дітерпени містять 20 атомів вуглецю.
Вони складаються з чотирьох п’ятивуглецевих одиниць і утворюють величезну родину рослинних природних сполук.
Багато з них мають значно меншу летючість, ніж монотерпени та сесквітерпени, які зазвичай є головними героями дискусій про аромати.
Отже, дитерпени відіграють важливу роль у біохімії рослин, хоча й не завжди створюють той безпосередній аромат, який більшість людей асоціює зі словом «терпен».
Таксадієн є одним із прикладів дітерпенових вуглеводнів.
Фітол, який часто зустрічається в хімії рослин, точніше кажучи, є дітерпеноїдним спиртом.
Сестертерпени містять 25 атомів вуглецю і складаються з п’яти п’ятивуглецевих ланцюгів.
Вони менш відомі споживачам, оскільки зазвичай не є домінуючими компонентами ефірних олій повсякденного вжитку або ароматичних профілів канабісу.
Вони залишаються визнаним класом природних речовин і містяться в різних рослинах, грибах та морських організмах.
Тритерпени містять 30 атомів вуглецю.
Сквален — один із найвідоміших прикладів.
Тритерпени та тритерпеноїди становлять біохімічну основу для величезного спектру природних сполук, зокрема сполук, пов’язаних зі стеролами.
Через свої більші розміри вони, як правило, набагато менш леткі, ніж ароматичні монотерпени.
Тому не слід очікувати, що вони будуть впливати на аромат у верхньому шарі так само, як лімонен чи пінен.
Тетратерпени містять 40 атомів вуглецю.
Каротиноїдні сполуки, такі як бета-каротин, належать до цієї групи в рамках ширшого сімейства терпенів.
Ці сполуки тісно пов’язані з біологічними пігментами, а не з ароматизаторами.
Це ще одне наочне підтвердження того, що термін «терпен» охоплює набагато більше, ніж лише ароматичні молекули ефірних олій.
Політерпени містять довгі ланцюги, що складаються з багатьох повторюваних п’ятивуглецевих одиниць.
Натуральний каучук — це відомий приклад поліізопрену природного походження.
За своїми сенсорними властивостями він мало схожий на леткі монотерпени, що містяться в цитрусових або коноплі, але належить до того самого широкого структурного сімейства.
Ця відмінність набуває все більшого значення, коли ми виходимо за межі простого переліку назв терпенів.
У складі терпену містяться вуглець і водень.
Терпеноїд — це споріднена сполука, що містить додаткову хімічну функціональну групу, зазвичай кисень.
Поширені сполуки, які зазвичай об’єднують під загальною назвою «терпени».
| З'єднання | Технічна класифікація | Сімейство Carbon | Характерний аромат |
|---|---|---|---|
| Лимонен. | Терпеновий вуглеводень | Монотерпен, C10 | Цитрусові |
| Мірцен | Терпеновий вуглеводень | Монотерпен, C10 | Землистий, трав'янистий |
| Альфа-пінен | Терпеновий вуглеводень | Монотерпен, C10 | Сосна, смола |
| Ліналоол | Терпеноїдний спирт | Монотерпеноїд, C10 | Квітковий, з нотками лаванди |
| Гераніол | Терпеноїдний спирт | Монотерпеноїд, C10 | Троянда, квітковий |
| 1,8-цинеол | Терпеноїдний ефір | Монотерпеноїд, C10 | Свіжий, з нотками евкаліпта |
| Бета-каріофілен | Терпеновий вуглеводень | Сесквітерпен, C15 | Перець, спеції, деревина |
| Гумулен. | Терпеновий вуглеводень | Сесквітерпен, C15 | Хмільний, деревний, трав'яний |
| Неролідол | Терпеноїдний спирт | Сесквітерпеноїд, C15 | Квітковий, деревний |
| Бісаболол | Терпеноїдний спирт | Сесквітерпеноїд, C15 | М'який квітковий, солодкий |
У популярній літературі ліналоол часто називають терпеном, хоча з технічної точки зору це оксигенований монотерпеноїдний спирт.
Він міститься в лаванді, коріандрі, бергамоті та багатьох інших ароматичних рослинах.
Його аромат квітковий, з нотками лаванди.
Ліналоол існує у вигляді різних енантіомерів, а стереохімія може впливати на характер запаху.
Саме тому якісна аналітична характеристика може передбачати не лише виявлення речовини під назвою ліналоол.
Гераніол — це монотерпеноїдний спирт із солодким ароматом, схожим на аромат троянди.
Він міститься в природному вигляді в троянді, пальмарозі, цитронелі, лемонграсі та багатьох інших ароматичних рослинах.
Гераніол широко використовується в парфумерній та ароматичній хімії і може входити як другорядний компонент до складних терпенових профілів.
1,8-цинеол, який зазвичай називають евкаліптолом, є циклічним ефіром та оксигенованим монотерпеноїдом.
Він тісно пов’язаний з евкаліптом, але також міститься в розмарині, шавлії, лавровому листі та багатьох інших рослинах.
Його аромат свіжий, камфорний і освіжаючий.
Хоча їх зазвичай відносять до групи терпенів, наявність атома кисню робить терпеноїд більш точним хімічним терміном.
Борнеол — це біциклічний монотерпеноїдний спирт, який міститься в ряді ароматичних рослин та ефірних олій.
Його запах його аромат часто описують як камфорний, деревний або бальзамічний.
У складних рослинних сумішах він також може зустрічатися разом із спорідненим кетоном камфорою.
Карвон — це оксигенований монотерпеноїдний кетон.
Це є особливо корисним прикладом стереохімії, оскільки різні енантіомери мають разюче відмінні аромати.
Один різновид тісно пов’язаний із м’ятою колосковою, тоді як інший різновид — з кмином.
Отже, сама по собі молекулярна формула не визначає точного сенсорного сприйняття.
Терміни «основний» та «другорядний» описують відносну концентрацію, а не окремі хімічні класи.
Основний терпен — це просто той терпен, який міститься у порівняно великій кількості в певному зразку або профілі.
Цей другорядний терпен міститься у меншій концентрації.
Отже, одна й та сама молекула може бути основною в одній рослині та другорядною в іншій.
Наприклад, лімонен може переважати в одному профілі, тоді як в іншому він присутній лише у слідових кількостях.
Так.
Сама по собі концентрація не визначає сенсорну значущість.
Пороги сприйняття запахів людиною значно різняться залежно від сполуки.
Отже, молекула, що міститься у дуже низькій концентрації, може мати помітний вплив на аромат, якщо людський ніс є особливо чутливим до неї.
Саме тому складні природні профілі не завжди можна ідеально відтворити, змішуючи лише три або чотири найпоширеніші терпени.
Канабіс може утворювати велику та різноманітну сукупність летких сполук.
До терпенів та терпеноїдів, про які найчастіше повідомляють, належать:
Відносна концентрація суттєво відрізняється залежно від сорту, фенотипу, умов вирощування, терміну збору врожаю та післязбиральної обробки.
Саме тому не існує єдиного універсального профілю терпенів у каннабісі.
Не завжди.
Тип 1, тип 2 та тип 3 позначають хіміотипи канабіноїдів.
Тип 1 характеризується перевагою ТГК, тип 2 має змішаний профіль ТГК та КБД, а тип 3 — перевагою КБД.
Ці класифікації не визначають терпеновий профіль.
Одні й ті самі монотерпени та сесквітерпени можуть зустрічатися у всіх трьох хемотипах.
Отже, квітка типу 3 з перевагою CBD може містити лімонен, мірцен, бета-каріофілен або пінен так само, як і сорт типу 1.
Наш путівник по як додати терпени до суцвіть детальніше пояснює цю відмінність.
Традиційні позначення «індіка» та «сатіва» не забезпечують надійної аналітичної класифікації терпенів.
Сучасна генетика конопель характеризується високим ступенем гібридизації, і рослини, що продаються в рамках однієї загальної категорії, можуть мати суттєво різні профілі канабіноїдів та терпенів.
Лабораторний аналіз терпенів дає набагато точнішу інформацію про хімічний склад, ніж сама лише позначка «індіка», «сатіва» чи «гібрид».
Це не означає, що традиційна термінологія не має значення з культурної чи садівничої точки зору.
Це означає, що його не слід розглядати як замінник хімічного аналізу.
Не можна з упевненістю визначити лише за назвою терпену.
Такі терміни, як «терпен, що піднімає настрій», «терпен, що розслабляє», фокус терпен і сон терпени широко використовуються у комерційних цілях.
Наукові дані є значно складнішими.
Окремі терпени можуть виявляти вимірювану біологічну активність в експериментальних системах, однак важливе значення мають доза, шлях введення, концентрація та склад супутніх хімічних речовин.
Що стосується багатьох популярних тверджень про ефекти, пов’язаних із таблицями терпенів канабісу, то дані щодо їхнього впливу на людей залишаються значно обмеженішими.
Щоб ознайомитися з докладним оглядом доказів, прочитайте як терпени впливають на організм і ваші відчуття.
Ефект «ентуражу» — це гіпотеза про те, що сполуки, що містяться в канабісі, можуть взаємодіяти між собою, внаслідок чого суміш дає результат, відмінний від ефекту окремого компонента.
Це потенційно може включати взаємодії між каннабіноїдами, між терпенами, а також між каннабіноїдами та терпенами.
Ця концепція є науково обґрунтованою, а щодо деяких конкретних взаємодій існують підтверджуючі докази.
Проте у сфері комерційного маркетингу це поняття було розширено далеко за межі фактичних даних.
Наразі немає надійного наукового обґрунтування для припущення, що будь-яка суміш КБД, КБГ та терпенів автоматично є ефективнішою, ніж окремі компоненти.
Необхідно продемонструвати конкретну синергію для конкретних сполук, концентрацій та біологічного кінцевого показника, що розглядаються.
Бета-каріофілен заслуговує на окремий розгляд, оскільки його взаємозв’язок із біологією канабіноїдів вивчений надзвичайно добре як для терпену.
Дослідження продемонстрували селективну агоністичну активність щодо рецептора CB2.
Це робить бета-каріофілен цікавим сполучною ланкою між хімією терпенів та дослідженнями ендоканабіноїдної системи.
Це не означає, що всі терпени поводяться однаково.
Не слід поширювати висновки щодо взаємодії з одним добре вивченим рецептором на всі терпени, що входять до ботанічного профілю.
Категорії ароматів є корисними для розробки рецептур, але вони не є хімічною класифікацією.
Поширені ароматичні групи та деякі джерела терпенів.
| Ароматична група | Постійні автори | Типовий опис |
|---|---|---|
| Цитрусові | Лімонен, терпінолен та споріднені леткі сполуки | Лимон, апельсин, грейпфрут, яскраві |
| Сосна та смола | Альфа-пінен, бета-пінен | Свіжа сосна, хвойні дерева, смола |
| Землистий та трав'янистий | Мірцен, гумулен та складні суміші | Земля, трави, мускус, хміль |
| Квітковий | Ліналоол, гераніол, неролідол | Лаванда, троянда, квітковий аромат |
| Пряний і перцевий | Бета-каріофілен | Перець, гвоздика, деревина, спеції |
| Свіже та зелене | Оцимен, терпінолен та численні нетерпенові леткі сполуки | Зелений, свіжий, солодко-трав’яний |
| Вуді | Бета-каріофілен, гумулен, неролідол та інші сесквітерпени | Дерево, сухі трави, тепла смола |
Аромат рослини рідко утворюється за рахунок лише одного терпену.
Аромат, багатий на лімонен, не обов’язково пахне саме як лимон.
Мірцен, пінен, каріофілен, ефіри, альдегіди та сліди летких сполук, що містяться в оточуючому середовищі, можуть істотно змінити сприйняття аромату.
Ось чому сорт конопель, апельсинова цедра та рослинна суміш можуть містити лімонен, але при цьому мати абсолютно різний запах.
Ще одне поширене вживання виразу “види терпенів” стосується походження цих інгредієнтів.
Це класифікація за джерелом, а не за хімічним складом.
До основних комерційних категорій належать:
Терпени рослинного походження отримують із рослин, що не належать до роду конопель.
Виробник може отримувати лімонен із сировини, отриманої з цитрусових, пінен — із сировини, отриманої з хвойних порід, а інші молекули — із трав, квітів або пряних рослин.
Очищені природні молекули можна потім поєднувати у точних пропорціях для створення оригінальних або натхнених канабісом ароматичних профілів.
Це забезпечує високий рівень стабільності рецептури.
Ознайомтеся з нашими колекція терпенів для ботанічних профілів та профілів, створених на основі сортів.
Терпени, отримані з конопель, які часто позначають абревіатурою CDT, — це ароматичні фракції, що видобуваються безпосередньо з рослинної сировини конопель.
Цікавість полягає не в тому, що молекула лімонену набуває хімічної унікальності, коли утворюється в рослинах конопель.
Різниця полягає в повному профілі природних супутніх речовин, що його оточують.
Фракція, отримана з конопель, може містити численні основні та другорядні леткі сполуки вихідної рослини у таких комбінаціях, які може бути складно точно відтворити на основі меншої кількості ботанічних ізолятів.
Перегляньте наші профілі терпенів, отриманих з канабісу для цього типу матеріалу.
Молекули терпенів також можна отримувати шляхом хімічного синтезу.
Якщо молекулярна структура та стереохімія є справді ідентичними, молекула ніяк не може розпізнати, чи була вона спочатку утворена всередині рослини, чи в результаті хімічного процесу.
До таких відмінностей можуть належати:
Тому було б занадто спрощеним стверджувати, що кожен синтетичний терпен хімічно поступається кожному природному терпену.
Сучасна біотехнологія дозволяє модифікувати мікроорганізми, такі як дріжджі, для виробництва певних молекул терпенів.
Ці організми використовують модифіковані біосинтетичні шляхи для отримання певної цільової сполуки в процесі ферментації.
Потім терпен вилучають і очищують.
Такий підхід може стати дедалі більш масштабованим способом отримання молекул, для синтезу яких інакше знадобилися б значні обсяги сільськогосподарської сировини.
Більш детальне пояснення див. у як утворюються та видобуваються терпени.
Порівняння категорій джерел.
| Особливість | Ботанічні терпени | Терпени, отримані з конопель |
|---|---|---|
| Джерело | Рослинні матеріали, що не містять канабісу | Рослинна сировина конопель |
| Створення профілю | Часто виготовляються з очищених інгредієнтів | Вилучено як природно супутню летючу фракцію рослини |
| Послідовність | Можна точно відтворити з визначених інгредієнтів | Можуть спостерігатися природні коливання в партії |
| Незначні сполуки | Залежить від складності рецептури | Може містити численні природні мікрокомпоненти, що мають леткі властивості |
| Головна перевага | Гнучкість та узгодженість дизайну | Відповідність ароматичному складу вихідної рослини |
Терпен ізолювати містить одну конкретну сполуку або фракцію дуже високої чистоти, в якій переважає ця сполука.
Профіль терпенів містить низку сполук, які змішуються або вилучаються разом.
Наприклад:
Ця відмінність має важливе значення під час порівняння технічних характеристик продукції.
Ефірна олія — це не те саме, що очищений терпеновий профіль.
Ефірні олії — це складні леткі рослинні екстракти.
Вони можуть містити терпени, терпеноїди та сполуки з кількох інших хімічних сімейств.
Натомість сформований профіль терпенів можна скласти з певних інгредієнтів у заданих пропорціях.
Завдяки цьому розробник рецептури, як правило, отримує набагато більший контроль над складом.
Так.
Окремі сполуки мають різні тиски пари та нормальні температури кипіння.
Звичайні легші монотерпени зазвичай киплять при нижчих температурах, ніж важчі сесквітерпени.
Наприклад, альфа-пінен має звичайну температуру кипіння близько 157 °C, тоді як у бета-каріофілену вона значно вища — приблизно 256 °C.
Ці значення стосуються чистих сполук при атмосферному тиску.
Це не є рекомендованими температурами для отримання препаратів або універсальними пороговими значеннями деградації.
Дивіться. температури випаровування, горіння та розкладу терпенів щоб ознайомитися з повним поясненням.
Так.
Через відмінності в тиску пари деякі компоненти профілю можуть втрачатися швидше, ніж інші.
Це може поступово змінити відносний склад суміші.
Отже, збережений профіль терпенів може втратити хімічну збалансованість ще до того, як зникнуть усі молекули.
Саме тому так важливі правильне пакування, обмеження контакту з киснем та належний контроль температури.
Прочитайте як зберігати та консервувати терпени для практичної хімії зберігання.
Багато хто так робить.
Під впливом кисню молекули терпенів можуть перетворюватися на продукти окислення.
Тепло та світло можуть прискорити деякі з цих реакцій.
Окислення може змінити аромат, хімічний склад та сенсибілізуючі властивості.
Це ще одна причина, чому профіль терпенів слід розглядати як хімічно активну суміш, а не як ароматизатор, що зберігає свої властивості необмежений час.
Так, але стабільність не можна визначити лише на основі кількості вуглецю.
Монотерпени зазвичай є більш летючими, ніж сесквітерпени, але їхня схильність до окислення значною мірою залежить від молекулярної структури.
Подвійні зв’язки, функціональні групи, вплив світла, кисень і температура — всі ці фактори впливають на хімічні процеси деградації.
Тому специфікація щодо стабільності конкретного інгредієнта є більш корисною, ніж загальне правило, яке ґрунтується лише на тому, чи є він монотерпеном чи сесквітерпеном.
Газова хроматографія є одним із найважливіших аналітичних методів у хімії терпенів.
Він розділяє леткі сполуки, що дозволяє ідентифікувати та кількісно визначити окремі компоненти.
До поширених методів належать ГХ-МС для ідентифікації та ГХ-ФІД для кількісного аналізу.
У випадках, коли стереохімія має значення, хіральні аналітичні методи можуть надати додаткову інформацію.
Це дозволяє описати складний профіль набагато точніше, ніж проста ароматична етикетка.
Корисний аналіз конкретної партії може показати:
Саме по собі слово «COA» не гарантує, що всі відповідні властивості були перевірені.
У ході експериментальних досліджень різні молекули терпенів виявляють різні фармакологічні властивості.
Це не означає, що кожен терпен має простий і передбачуваний вплив на споживача.
Якість доказів варіюється залежно від сполуки і включає поєднання результатів лабораторних досліджень, досліджень на тваринах та досліджень на людях.
Деякі механізми добре вивчені, наприклад, дія бета-каріофілену на рецептори CB2.
Інші твердження, які часто повторюються, ґрунтуються переважно на результатах доклінічних досліджень або на комерційній інтерпретації.
Відповідний висновок полягає в тому, що біологія терпенів залежить від конкретної молекули та конкретних даних.
Аромат і хімічний склад є більш обґрунтованою відправною точкою, ніж таблиця ефектів.
Вибрати лімонен, якщо вам подобається цитрусовий аромат, — це зовсім просто.
Вибір мірцену лише тому, що в таблиці зазначено, що він має заспокійливу дію, або пінену — лише тому, що він, як стверджується, сприяє концентрації уваги, є набагато менш обґрунтованим з наукової точки зору.
Важливе значення мають індивідуальні реакції, концентрація, шлях впливу та повний склад препарату.
Саме тому у складі продуктів Canavape акцент робиться на композиції та ароматі, а не на обіцянках щодо заздалегідь визначених фізіологічних ефектів.
Звичайні терпенові сполуки не викликають подібного до ТГК інтоксикаційного ефекту, характерного для канабісу.
Це не означає, що кожен терпен є біологічно інертним.
Деякі з них виявляють вимірювану біологічну активність у достатніх концентраціях.
Отже, терміни «нетоксичний» та «неактивний» не є взаємозамінними.
Стандартні тести на наявність канабісу не розраховані на виявлення поширених молекул терпенів, таких як лімонен, мірцен або пінен.
Аналізи на наявність канабісу, як правило, спрямовані на виявлення ТГК або відповідних метаболітів ТГК.
Походження комерційного терпенового продукту може мати значення, якщо інгредієнт, отриманий з канабісу, містить канабіноїди у кількостях, що піддаються вимірюванню.
Прочитайте Чи виявляються терпени під час тесту на наркотики? щоб ознайомитися з повним поясненням.
Розробники рецептур використовують індивідуальні сенсорні та фізичні властивості терпенів для створення повноцінних профілів.
Аромат із яскраво вираженими цитрусовими нотами може містити значну кількість лімонену.
Профіль із переважанням сосни може містити більшу частку альфа-пінену та бета-пінену.
Мірцен може надавати аромату глибоких землистих або трав’яних нот, тоді як бета-каріофілен — пряних і деревних.
Ліналоол і гераніол можуть надавати аромату квітковий характер.
Ця вичерпна формулювання стосується саме співвідношень, а не простого переліку назв відомих терпенів.
Різні профілі терпенів також можуть впливати на фізичні властивості препарату, оскільки концентровані дистиляти канабіноїдів мають набагато вищу в’язкість, ніж більшість летких терпенових інгредієнтів.
Отже, додавання терпенового профілю може одночасно змінити аромат і в’язкість.
Правильна концентрація залежить від фактичного складу терпенів, вихідної сировини каннабіноїдів та передбачуваного кінцевого продукту.
Дивіться. як змішувати терпени з дистилятом щоб ознайомитися з повним посібником із формулювання.
Висушений рослинний матеріал ставить зовсім інші проблеми щодо формулювання, ніж рідкий дистилят.
Терпен повинен розподілятися по пористій рослинній матриці, а не просто змішуватися з суцільною олійною фазою.
Різні типи терпенів також мають різну летючість, тому без контролю за технологічним процесом складний профіль може не передаватися або не врівноважуватися рівномірно.
Щодо цієї теми, прочитайте як додати терпени до суцвіть.
Неправда. Терпен може мати вимірювані фармакологічні властивості, не викликаючи при цьому однакового ефекту у кожної людини або в кожному препараті.
Занадто спрощено. Мірцен — це хімічний компонент, а не гарантія сну чи розслаблення.
Ще раз наголошуємо: класифікація за ароматом і фізіологічний ефект — це різні речі.
За винятком випадків, коли молекулярна структура та стереохімія є еквівалентними. Молекула лімонену може бути хімічно однаковою незалежно від рослини, з якої вона походить.
Не обов’язково. Терпени та канабіноїди — це різні хімічні групи. Вміст канабіноїдів у ароматичному матеріалі, отриманому з конопель, слід визначати аналітичним шляхом, а не припускати на основі його походження.
Сама по собі сировина не визначає чистоту, безпечність чи органолептичні властивості. Важливе значення мають молекулярна структура, стереохімія, домішки та аналітичні характеристики.
Неправда. Випаровування, кипіння, окислення та термічний розпад — це різні процеси, і для них не існує єдиного універсального температурного порогу.
Неправда. Флавоноїди — це окремий клас поліфенольних рослинних сполук.
Ні.
Флавоноїди та терпени — це хімічно різні групи рослинних метаболітів.
Вони можуть міститися в одній і тій самій рослині і навіть бути присутніми в одному й тому самому широкому ботанічному екстракті, але це не означає, що вони належать до одного й того самого хімічного сімейства.
Наприклад, каннафлавіни — це флавоноїди, пов’язані з дослідженнями конопель, а не молекули терпенів.
Точна кількість залежить від того, як визначається поняття «родина», та від того, чи враховуються споріднені терпеноїди разом із вуглеводнями.
У природі було ідентифіковано десятки тисяч структур терпенів і терпеноїдів.
Отже, невелика колекція, знайома нам із реклами канабісу та ефірних олій, становить лише незначну частину загального хімічного сімейства.
Для розуміння ароматичних рослинних профілів найкориснішою відправною точкою є:
Розуміння цих молекул значно полегшує інтерпретацію більшості комерційних терпенових профілів.
The same terpene molecules occur across many unrelated plants.
Limonene is abundant in citrus peel. Myrcene occurs in hops and lemongrass. Pinene occurs in conifers and herbs. Linalool occurs in lavender and coriander. Beta-caryophyllene occurs in black pepper and cloves.
Cannabis brings many of these molecules together in highly variable combinations.
For a detailed botanical source guide, read де терпени містяться в рослинах, фруктах та продуктах харчування.
Plants manufacture terpene structures through enzyme-controlled biochemical pathways.
Commercial producers can then recover or purify them using processes such as steam distillation, cold pressing, CO2 extraction, fractional distillation and other separation technologies.
Modern biotechnology can also use engineered microorganisms to produce defined terpene molecules through fermentation.
Прочитайте як утворюються та видобуваються терпени for the complete guide.
Start with composition and aroma.
Подумай:
A precise ingredient specification is more useful than generic claims such as relaxing, energising or premium.
You can compare botanical and strain-inspired products in the Колекція терпенів Canavape або дослідити наші профілі терпенів, отриманих з канабісу.
The main chemical classes are hemiterpenes, monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, sesterterpenes, triterpenes, tetraterpenes and polyterpenes. For aroma and cannabis-related discussions, monoterpenes and sesquiterpenes are usually the most relevant.
Common aromatic terpenes include limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, beta-caryophyllene, humulene, terpinolene and ocimene. Linalool, geraniol, nerolidol and bisabolol are technically terpenoids but are commonly included in terpene discussions.
A monoterpene is a C10 terpene representing two five-carbon building blocks. Common examples include limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene and terpinolene.
A sesquiterpene contains 15 carbon atoms and represents three five-carbon building blocks. Beta-caryophyllene and humulene are two familiar examples.
Monoterpenes contain 10 carbons, while sesquiterpenes contain 15. Common monoterpenes are generally more volatile, while larger sesquiterpenes often contribute heavier and longer-lasting aromatic notes.
Yes. Limonene is a C10 cyclic monoterpene strongly associated with citrus peel oils, although it also occurs in many other plants including cannabis.
Yes. Myrcene is an acyclic C10 monoterpene found in hops, lemongrass, bay, cannabis and numerous other botanical sources.
Yes. Alpha-pinene and beta-pinene are distinct bicyclic C10 monoterpenes. Both occur widely in conifers, herbs and many essential oils.
Yes. Beta-caryophyllene is a C15 sesquiterpene. It is also notable for selective activity at the CB2 cannabinoid receptor, which is why scientific literature has described it as a dietary cannabinoid despite its chemical classification as a terpene.
Yes. Humulene is a C15 sesquiterpene strongly associated with hops and also found in cannabis and other aromatic plants.
In common industry language, yes. More precisely, linalool is an oxygenated monoterpenoid alcohol rather than a hydrocarbon terpene. It is strongly associated with lavender and coriander.
Terpenoids are terpene-related compounds that contain additional chemical functionality or have undergone modification. Oxygenated molecules such as linalool, geraniol and nerolidol are examples.
Frequently reported cannabis terpenes include myrcene, limonene, alpha-pinene, beta-pinene, beta-caryophyllene, humulene, terpinolene and ocimene, alongside terpenoids such as linalool, bisabolol and nerolidol.
Not necessarily. Type 1, Type 2 and Type 3 describe cannabinoid chemotypes rather than terpene classes. The same terpene molecules can occur across THC-dominant, mixed THC/CBD and CBD-dominant flower.
Individual cultivars can have different terpene profiles, but broad indica and sativa labels do not reliably predict exact chemical composition. Laboratory analysis provides more precise information.
There is no scientifically established single best terpene for relaxation that applies to every person or formulation. Compounds such as myrcene and linalool are frequently marketed in this way, but human evidence is more limited than many commercial terpene charts suggest.
No terpene can currently be recommended as a universal focus compound on the basis of strong human evidence. Pinene and limonene are often associated commercially with daytime or focus profiles, but aroma preference and proven cognitive effects should not be treated as the same thing.
Major and minor describe relative concentration within a particular profile. A molecule can be a major terpene in one botanical sample and a minor terpene in another.
They can be. Odour potency varies enormously between molecules, so a compound present at low concentration can still contribute noticeably to the aroma of a complete profile.
The same individual molecule can be chemically identical regardless of source. The main difference is the complete profile. Botanical profiles are often formulated from purified plant-derived ingredients, while cannabis-derived terpene profiles are recovered directly from cannabis material.
Production route alone does not determine molecular identity. A synthetic molecule can be chemically identical to a naturally occurring molecule if structure and stereochemistry match. Purity, impurities, stereochemistry and complete profile composition remain important.
Fermentation-derived terpenes are produced using microorganisms that have been engineered to manufacture selected terpene molecules through biological pathways. The compounds are subsequently recovered and purified.
No. Essential oils are complex botanical extracts containing numerous volatile compounds. Terpenes and terpenoids may form a major part of an essential oil, but the oil itself is not one terpene.
No. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds. They can occur alongside terpenes in plants and extracts but are chemically distinct.
Yes. Each molecule has its own physical properties. Common monoterpenes often have lower normal boiling points than heavier sesquiterpenes, but boiling point is not the same as evaporation temperature or degradation temperature.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis. Some terpenes have biological activity, but that is different from producing a conventional cannabis high.
Standard cannabis drug tests do not normally target common terpene molecules. They are designed around THC or relevant THC metabolites. The complete composition of a cannabis-derived commercial product can still matter if controlled cannabinoids are present.
The term terpene covers an enormous chemical family rather than one type of aromatic ingredient.
At the molecular level, terpenes can be classified according to carbon skeleton size, beginning with C5 hemiterpenes and progressing through C10 monoterpenes, C15 sesquiterpenes, C20 diterpenes, C25 sesterterpenes, C30 triterpenes, C40 tetraterpenes and much larger polyterpenes.
For botanical aroma, essential oils and cannabis, the most important groups are usually monoterpenes and sesquiterpenes.
Monoterpenes include familiar compounds such as limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, terpinolene and ocimene.
Sesquiterpenes include beta-caryophyllene, humulene and farnesene.
Many other molecules routinely called terpenes in commercial language are technically terpenoids. Linalool and geraniol are monoterpenoid alcohols, while nerolidol and bisabolol are sesquiterpenoids.
Source creates another layer of terminology. Botanical-derived terpenes can be isolated from plants such as citrus, conifers, herbs and spices and recombined into defined profiles. Cannabis-derived terpenes are recovered directly from cannabis plant material. Synthetic and fermentation-derived terpenes provide additional manufacturing routes.
None of these categories should be confused with simplistic effect labels.
A terpene’s molecular identity, concentration, volatility, stereochemistry, surrounding compounds and route of exposure all matter. Scientific evidence for individual biological interactions varies considerably, and a profile described as limonene-rich or myrcene-rich does not guarantee a predetermined human experience.
To continue through the Canavape terpene knowledge hub, read яка роль терпенів, where terpenes are found, як утворюються та видобуваються терпени, як зберігати та консервувати терпени, температури випаровування та розкладу терпенів, how terpenes affect the body, як змішувати терпени з дистилятом, як додати терпени до суцвіть і чи виявляються терпени під час тесту на наркотики.
Ви також можете ознайомитися з повним Колекція терпенів Canavape та наш фахівець профілі терпенів, отриманих з канабісу.
This article is provided for educational purposes and discusses terpene chemistry, botanical classification and current scientific evidence. Individual terpene compounds can have different hazard classifications and handling requirements, and concentrated materials should be used according to their technical and safety documentation.
Напишіть нам безпосередньо
Я скоро повернуся
