Come vengono prodotti i terpeni e estratto? La risposta completa va ricercata all’interno della pianta stessa. Le piante producono molecole di terpeni attraverso vie biochimiche specializzate; successivamente, i produttori possono recuperare, separare, purificare o ricreare tali composti aromatici utilizzando processi quali la distillazione a vapore, l’idrodistillazione, la spremitura a freddo, l’estrazione con CO₂ supercritica, la distillazione sotto vuoto e la separazione frazionata.
Esiste quindi una differenza significativa tra la produzione di un terpene e la sua estrazione. Una pianta viva produce i terpeni attraverso un processo di biosintesi controllato dagli enzimi. L’estrazione consiste nel prelevare i composti aromatici già presenti nel materiale vegetale. L’isolamento consiste nel separare singole molecole da un estratto complesso, mentre la biotecnologia moderna è in grado di produrre terpeni specifici utilizzando microrganismi geneticamente modificati.
Questa distinzione risulta particolarmente utile quando si confrontano i terpeni botanici con quelli derivati dalla cannabis. Un profilo terpenico botanico può essere ottenuto da molecole naturali purificate provenienti da agrumi, erbe aromatiche, fiori, spezie o altre piante. I terpeni derivati dalla cannabis, comunemente abbreviati in CDT, vengono raccolti direttamente dal materiale vegetale della cannabis e possono conservare una composizione più naturale di sostanze volatili presenti nella cannabis.
Questa guida spiega come le piante producono i terpeni, come vengono estratti i terpeni di origine vegetale, come vengono prodotti i terpeni derivati dalla cannabis, in cosa consistono effettivamente la distillazione a vapore e l’estrazione con CO₂, come vengono purificati i singoli isolati di terpeni, come vengono ricostruiti i profili ispirati alle varietà e come la fermentazione moderna stia cambiando la produzione dei terpeni.
Le piante producono i terpeni per via biologica a partire dai precursori a cinque atomi di carbonio IPP e DMAPP, utilizzando le vie metaboliche MVA e MEP. Gli enzimi denominati terpene sintasi convertono poi le molecole precursori più grandi, come GPP e FPP, in specifiche strutture terpeniche. A livello commerciale, questi composti volatili possono essere recuperati dal materiale vegetale utilizzando metodi quali la distillazione a vapore, l’idrodistillazione, la spremitura a freddo, l’estrazione con CO₂ e altri processi di separazione controllata. I singoli terpeni possono quindi essere ulteriormente purificati mediante distillazione frazionata, trattamento sotto vuoto o cromatografia e miscelati per ottenere profili terpenici botanici definiti.
I terpeni costituiscono un'ampia famiglia di composti organici presenti in natura, diffusi in tutto il mondo vivente, in particolare nelle piante.
Molti dei terpeni più noti ai consumatori sono composti volatili responsabili degli aromi botanici caratteristici.
Il limonene conferisce un aroma marcato di scorza di agrumi. L’alfa-pinene e il beta-pinene conferiscono note di pino e resinose. Il mircene è presente in piante quali il luppolo, la citronella e la cannabis. Il beta-cariofillene è presente nel pepe nero, nei chiodi di garofano, nel luppolo e nella cannabis.
Le piante sfruttano la chimica dei terpeni per ben altro che la semplice produzione di aromi che, per caso, piacciono agli esseri umani.
I terpeni e i composti correlati possono contribuire a:
La famiglia dei terpeni è chimicamente vastissima e va ben oltre i composti volatili di cui si parla comunemente nei prodotti aromatici.
I termini “terpene” e “terpenoide” vengono spesso utilizzati in modo quasi intercambiabile nelle discussioni commerciali sugli aromi, ma esiste una distinzione chimica.
A rigor di termini, i terpeni sono idrocarburi composti esclusivamente da carbonio e idrogeno.
Il limonene, il mircene, l'alfa-pinene e il beta-cariofillene ne sono alcuni esempi.
I terpenoidi sono molecole affini che contengono gruppi funzionali aggiuntivi, spesso legati all'ossigeno.
Il linalolo, ad esempio, contiene un alcool gruppo ed è tecnicamente un terpenoide ossigenato piuttosto che un terpene idrocarburico puro.
Nei settori degli aromi, delle fragranze e della cannabis, tuttavia, il termine “terpeni” viene spesso utilizzato come comodo termine generico che comprende sia gli idrocarburi sia i composti aromatici ossigenati correlati ai terpeni.
Questo articolo segue tale uso commerciale comune, pur distinguendo gli aspetti chimici laddove è necessario.
Le piante producono i terpeni attraverso vie biosintetiche regolate dagli enzimi.
Si legge spesso che i terpeni si formano semplicemente unendo tra loro unità della molecola di isoprene. La regola tradizionale dell’isoprene è utile per comprendere gli scheletri carboniosi dei terpeni, ma il processo biologico è più complesso.
Le cellule vegetali vive sintetizzano i terpeni principalmente a partire da due precursori attivati a cinque atomi di carbonio:
Questi composti vengono poi assemblati in molecole precursori più grandi che enzimi specializzati possono rimodellare in singole strutture terpeniche.
Le piante dispongono di due principali vie metaboliche per la produzione dei composti fondamentali IPP e DMAPP.
Le due principali vie metaboliche che alimentano la biosintesi dei terpeni.
| Percorso | Nome completo | Sede principale di Cellular | Prodotti a base di terpeni più diffusi |
|---|---|---|---|
| Via MVA | Via del mevalonato | Principalmente nel citosol | Importante fonte di precursori dei sesquiterpeni e di altri isoprenoidi di moleca più grande |
| Percorso MEP | Via metabolica del 2-C-metil-D-eritritolo-4-fosfato | Principalmente plastidi | Importante fonte di precursori per monoterpeni, diterpeni e composti affini |
I percorsi sono suddivisi in compartimenti, ma il metabolismo delle piante non è completamente isolato in compartimenti separati. È possibile che si verifichino movimenti e comunicazioni metaboliche tra i compartimenti.
Ciò contribuisce a determinare l'enorme diversità strutturale che caratterizza i terpeni e i terpenoidi vegetali.
L'IPP e il DMAPP vengono assemblati in precursori più grandi di prenil difosfato.
Tre esempi particolarmente significativi sono:
Gli enzimi terpeni sintasi trasformano poi queste molecole precursori in una straordinaria varietà di strutture.
Differenze relativamente piccole nella struttura degli enzimi possono portare alla formazione di molecole finali molto diverse tra loro.
Uno dei modi più semplici per classificare i terpeni consiste nel considerare il numero di unità a cinque atomi di carbonio presenti nel loro scheletro carbonioso.
Principali classi di terpeni ed esempi comuni.
| Classe di terpeni | Calcolo delle emissioni di carbonio | Unità tradizionali in isoprene | Esempi |
|---|---|---|---|
| Emiterpeni | C5 | 1 | Isoprene |
| Monoterpeni | C10 | 2 | Limonene, mircene, alfa-pinene |
| Sesquiterpeni | C15 | 3 | Beta-cariofillene, umulene |
| Diterpeni | C20 | 4 | Fitolo e numerosi diterpeni vegetali |
| Triterpeni | C30 | 6 | Squalene e composti affini |
| Tetraterpeni | C40 | 8 | Strutture correlate ai carotenoidi |
Le piccole molecole volatili che si riscontrano più spesso nei profili terpenici commerciali sono prevalentemente monoterpeni, sesquiterpeni e derivati ossigenati di tali classi.
Le terpene sintasi sono enzimi che trasformano le molecole precursori dei terpeni in strutture molecolari specifiche.
Questo è uno dei motivi principali per cui due varietà vegetali possono presentare profili aromatici completamente diversi, nonostante condividano elementi metabolici di base sostanzialmente simili.
Una terpene sintasi è in grado di ripiegare e riorganizzare un precursore in uno specifico scheletro molecolare, producendo talvolta più di un composto correlato.
Altri enzimi possono poi modificare tale scheletro attraverso reazioni quali l'ossidazione, l'idrossilazione o la riduzione.
Il risultato è un vastissimo repertorio di terpeni e terpenoidi presenti in natura.
La risposta dipende dalla specie vegetale.
Molte piante aromatiche utilizzano strutture secretorie specializzate per produrre e immagazzinare composti volatili.
Tra questi possono figurare:
La lavanda, la menta, gli agrumi, le conifere e la cannabis immagazzinano le sostanze chimiche aromatiche in modi diversi.
Questa diversità strutturale influisce anche sulla facilità con cui i loro composti volatili possono essere recuperati a livello commerciale.
Nella cannabis, i tricomi ghiandolari rivestono un’importanza particolare.
Queste strutture microscopiche produttrici di resina sono abbondanti sui fiori femminili e contengono cellule secretorie specializzate in grado di produrre e accumulare grandi quantità di metaboliti vegetali.
La cavità di accumulo extracellulare all’interno della testa del tricoma contiene una resina complessa che comprende cannabinoidi, terpeni e altri composti.
I geni della terpen sintasi della cannabis sono stati caratterizzati per molecole quali:
Le proporzioni ottenute variano a seconda della genetica, del fenotipo, del grado di maturità e delle condizioni ambientali.
La genetica svolge un ruolo fondamentale, poiché piante diverse esprimono enzimi terpeni-sintasi diversi e regolano tali enzimi in modo diverso.
Anche i fattori ambientali e colturali possono influenzare il profilo finale delle sostanze volatili.
Le variabili possono includere:
Ecco perché anche le piante geneticamente affini non producono necessariamente profili aromatici identici.
Una volta che i terpeni sono stati prodotti biologicamente dalla pianta, possono essere separati dal materiale vegetale.
Non esiste un unico metodo universale per l'estrazione dei terpeni.
La procedura da seguire dipende da:
Principali metodi utilizzati per il recupero o la raffinazione di materiali vegetali ricchi di terpeni.
| Metodo | Uso comune | Vantaggio principale | Limitazione principale |
|---|---|---|---|
| Distillazione a vapore | Oli essenziali e composti botanici volatili | Processo consolidato che non prevede l'uso di solventi organici persistenti per l'estrazione | L'esposizione al calore e all'acqua può alterare alcuni composti delicati |
| Idrodistillazione | Estrazione di oli essenziali in laboratorio e con metodi tradizionali | Semplice e di ampia applicabilità | Il materiale vegetale rimane a contatto con l'acqua bollente per periodi prolungati |
| Spremitura a freddo | In particolare gli oli essenziali di scorza di agrumi | Esposizione termica minima e intenzionale | Applicabile principalmente a tessuti vegetali ricchi di olio idonei |
| Estrazione con CO₂ supercritica | Estratti botanici ed estratti di cannabis | La selettività del processo può essere regolata tramite pressione e la temperatura | Richiede attrezzature specializzate per l'alta pressione |
| Lavorazione con CO₂ subcritica | Estrazione selettiva delle frazioni più volatili | È in grado di garantire condizioni più delicate per determinati obiettivi | Elaborazione più lenta e resa complessiva potenzialmente inferiore |
| Estrazione con solventi organici | Estratti botanici e oleoresine di ampia composizione | Consente di recuperare composti difficili da ottenere utilizzando il solo vapore | Potrebbe essere necessario procedere alla rimozione dei solventi residui e all'esecuzione di prove |
| Distillazione sotto vuoto | Raffinazione e separazione di sostanze volatili | La riduzione della pressione abbassa le temperature di ebollizione richieste | Si tratta principalmente di uno strumento di raffinazione e separazione, piuttosto che di un metodo universale di estrazione primaria |
| Distillazione frazionata | Purificazione delle singole frazioni di terpeni | Separa i composti in base alla volatilità | I composti strettamente correlati possono richiedere apparecchiature sofisticate per ottenere un elevato grado di purezza |
La distillazione a vapore è uno dei metodi più antichi e importanti utilizzati per la produzione di oli essenziali e frazioni botaniche ricche di terpeni.
Il vapore attraversa il materiale vegetale aromatico e asporta i composti volatili dalla matrice botanica.
Il vapore misto entra quindi in un condensatore, dove si raffredda e torna allo stato liquido.
Poiché molti componenti degli oli essenziali sono scarsamente solubili in acqua, la fase oleosa aromatica può successivamente separarsi dalla fase acquosa.
L'acqua aromatica che rimane dopo la distillazione viene comunemente chiamata idrosol.
Si tratta di un concetto fondamentale della chimica fisica.
La distillazione a vapore non richiede che ogni terpeno venga riscaldato singolarmente fino al proprio punto di ebollizione a pressione atmosferica.
Quando l'acqua e un composto organico volatile in gran parte immiscibile vengono riscaldati insieme, entrambi contribuiscono alla pressione di vapore totale.
La miscela può quindi essere distillata insieme in condizioni inferiori al punto di ebollizione normale del terpene isolato.
Ecco perché un composto come il beta-cariofillene può essere ottenuto tramite distillazione a vapore, anche se il suo punto di ebollizione normale in condizioni atmosferiche è molto più alto della temperatura dell'acqua bollente.
Per maggiori dettagli, leggete la nostra guida temperature di evaporazione, ebollizione e degradazione dei terpeni.
L'idrodistillazione è strettamente correlata alla distillazione a vapore, ma il materiale botanico viene immerso direttamente nell'acqua.
La miscela viene riscaldata; i composti volatili passano allo stato gassoso insieme all'acqua e il vapore risultante viene successivamente condensato.
L'idrodistillazione continua ad essere ampiamente utilizzata nei laboratori e nella produzione tradizionale di oli essenziali, poiché le attrezzature necessarie sono relativamente semplici.
Tuttavia, un contatto prolungato con l'acqua calda può influire sul profilo chimico attraverso processi quali l'idrolisi e la trasformazione termica.
Il profilo estratto non è quindi sempre una copia chimica esatta del profilo presente nella pianta fresca.
Sebbene le due tecniche vengano spesso considerate come un unico insieme, il materiale botanico è sottoposto a condizioni diverse.
Nella distillazione a vapore, il vapore attraversa la biomassa vegetale senza che il materiale debba necessariamente essere immerso in acqua bollente.
Nell'idrodistillazione, il materiale vegetale viene immerso direttamente.
Tale differenza può influire sul tempo di estrazione, sull’idrolisi e sull’abbondanza relativa di monoterpeni e sesquiterpeni nell’olio ottenuto.
Il metodo di estrazione fa quindi parte del profilo chimico del prodotto finito, non è semplicemente un dettaglio di produzione.
Gli agrumi sono una delle fonti più importanti di terpeni botanici naturali, in particolare il limonene.
A differenza di molte erbe e fiori, la scorza degli agrumi contiene numerose ghiandole oleifere che possono essere rotte meccanicamente.
Ciò rende la spremitura a freddo un metodo importante per ottenere l'olio essenziale di agrumi.
La buccia viene lavorata meccanicamente in modo da far fuoriuscire l'olio; successivamente, la frazione oleosa può essere separata dall'acqua e dai residui vegetali.
L'olio di agrumi così ottenuto può poi essere sottoposto a ulteriori processi di purificazione e distillazione frazionata per isolare singoli componenti.
Questo è uno dei percorsi attraverso i quali il limonene di origine naturale entra nella filiera globale degli aromi, delle fragranze e dei terpeni.
La spremitura a freddo va intesa più come un processo di spremitura meccanica che come un’estrazione convenzionale con solventi.
È particolarmente indicato per il materiale botanico che contiene ghiandole oleifere facilmente accessibili, in particolare la buccia degli agrumi.
Poiché il processo non richiede un trattamento prolungato con il vapore, è in grado di preservare un profilo di sostanze volatili diverso rispetto alla versione distillata della stessa pianta.
L'olio di agrumi spremuto a freddo e l'olio di agrumi distillato non sono quindi necessariamente identici dal punto di vista chimico.
L'anidride carbonica può comportarsi come un fluido supercritico quando viene mantenuta a temperature e pressioni superiori ai propri valori critici.
In questo stato, la CO₂ presenta caratteristiche sia dei gas che dei liquidi ed è in grado di penetrare nel materiale vegetale, dissolvendo al contempo determinati composti non polari.
La variazione della pressione e della temperatura modifica la densità e il comportamento del CO₂ come solvente, consentendo agli ingegneri di processo di regolare quali sostanze vengono estratte in via preferenziale.
Dopo l'estrazione, la riduzione della pressione provoca la separazione della CO₂ dal materiale recuperato.
Questo è uno dei motivi per cui la CO₂ ha assunto un ruolo importante nelle estrazioni botaniche.
È tuttavia errato ritenere che ogni estratto di CO₂ sia automaticamente un estratto puro di terpeni.
A seconda delle condizioni di lavorazione, la CO₂ può consentire il recupero di cannabinoidi, cere, lipidi e altri composti, oltre ai terpeni volatili.
I termini “supercritico” e “subcritico” descrivono diverse condizioni fisiche dell’anidride carbonica.
La CO₂ supercritica possiede proprietà solventi potenti e regolabili e può essere utilizzata per un'estrazione più ampia.
Il trattamento con CO₂ subcritica utilizza condizioni di temperatura e pressione diverse e, in alcune applicazioni, può offrire una maggiore selettività nei confronti delle frazioni più volatili.
Nessuno dei due è universalmente superiore.
L'approccio da adottare dipende dal fatto che il prodotto finale sia un estratto generico, una frazione ricca di sostanze volatili o un'altra composizione ben definita.
Non in tutti i casi.
Entrambi i metodi possono rivelarsi eccellenti se correttamente adattati alla materia prima e al risultato desiderato.
La distillazione a vapore è una tecnica collaudata, scalabile e ampiamente affermata nel settore degli oli essenziali.
L'estrazione con CO₂ consente un controllo molto maggiore sulla densità del solvente e permette di recuperare composti che la distillazione a vapore convenzionale potrebbe non riuscire a catturare in modo efficiente.
Tuttavia, il risultato è chimicamente diverso.
Un estratto botanico ottenuto con CO₂ può contenere una gamma più ampia di componenti non volatili, mentre un olio essenziale tradizionale è costituito principalmente dalla frazione in grado di co-distillarsi con il vapore.
La domanda corretta non è quindi semplicemente “Qual è il metodo migliore?”, ma “Qual è il metodo che permette di ottenere la composizione desiderata?”.”
I solventi organici sono in grado di dissolvere i composti aromatici presenti nel materiale vegetale.
I diversi solventi presentano selettività chimiche diverse, il che significa che il materiale estratto può contenere molto più dei soli terpeni.
I processi a base di solventi consentono di recuperare:
Dopo l'estrazione, il solvente deve essere rimosso e, se del caso, la concentrazione residua di solvente deve essere verificata analiticamente.
L'estrazione con solvente rappresenta quindi una tecnica di estrazione piuttosto che una garanzia di purezza dei terpeni.
L'etanolo è ampiamente utilizzato nella lavorazione dei prodotti botanici e dei cannabinoidi poiché è in grado di dissolvere un'ampia gamma di componenti vegetali.
È proprio questa ampiezza di applicazione a rendere l’etanolo non necessariamente il processo ideale quando l’unico obiettivo è ottenere una frazione di terpeni volatili altamente selettiva.
Un estratto di etanolo può contenere numerosi composti oltre ai terpeni e, in genere, richiede un’ulteriore lavorazione a valle.
L'estrazione con etanolo non va quindi confusa con la produzione di una bottiglia di isolati di terpeni purificati.
La riduzione della pressione abbassa la temperatura necessaria affinché un composto volatile raggiunga il punto di ebollizione.
Questo principio fisico consente ai processi assistiti dal vuoto di separare i composti volatili in condizioni termiche più delicate rispetto a quelle che sarebbero necessarie a pressione atmosferica.
Il vuoto può essere integrato in diversi sistemi, tra cui:
L'espressione "terpeni estratti sottovuoto" non descrive quindi un unico processo di produzione.
La distillazione frazionata separa i componenti in base alle differenze di volatilità.
Un olio essenziale botanico complesso può contenere decine di composti con comportamenti di pressione di vapore simili ma diversi.
La distillazione controllata consente di raccogliere separatamente frazioni arricchite di determinate molecole.
Questa tecnica è importante nella produzione di isolati di terpeni di origine naturale.
Ad esempio, un olio essenziale di origine vegetale può essere distillato e raffinato per ottenere una frazione ricca di limonene o di pinene, che può poi essere ulteriormente purificata.
La distillazione molecolare è una forma specializzata di distillazione a percorso breve effettuata a pressione molto bassa.
La pressione ridotta consente ai composti di evaporare a temperature molto inferiori rispetto ai loro normali punti di ebollizione atmosferici.
Il vapore percorre solo una breve distanza prima di condensarsi, il che riduce il tempo di permanenza a contatto con il calore.
Le tecniche molecolari e a percorso breve sono particolarmente utili per i materiali termosensibili e per il frazionamento ad alta purezza, sebbene debbano essere considerate strumenti di perfezionamento piuttosto che sinonimo di ogni tipo di estrazione dei terpeni.
Sì.
Laddove sia richiesta un’elevata purezza o la separazione tra composti molto simili tra loro, le tecniche cromatografiche possono integrare la distillazione.
La cromatografia separa le molecole in base alle differenze nel modo in cui interagiscono con la fase stazionaria e con la fase mobile.
Anche la gascromatografia analitica riveste un ruolo fondamentale nell'identificazione e nella misurazione della composizione dei terpeni.
La cromatografia preparativa è più specializzata e può essere utilizzata nei casi in cui la semplice distillazione non riesca a ottenere in modo efficiente la separazione richiesta.
Quando si chiede come vengono prodotti i terpeni botanici, di solito ci si riferisce a una catena di approvvigionamento che prevede diverse fasi.
In primo luogo, si coltiva e si raccoglie una pianta aromatica.
L'olio essenziale viene quindi recuperato mediante un processo adeguato, come la distillazione a vapore, la spremitura a freddo o un'altra tecnica di estrazione botanica.
L'olio così ottenuto può quindi essere:
Tali molecole naturali purificate possono poi essere ricombinate in proporzioni accuratamente controllate per creare profili terpenici botanici.
Diverse specie vegetali presentano un interesse commerciale in quanto producono naturalmente determinati composti in concentrazioni utili.
Gli esempi includono:
La fonte commerciale specifica può variare a seconda dell'area geografica, della disponibilità delle colture, del prezzo, della purezza e della stereochimica desiderata.
I terpeni derivati dalla cannabis, o CDT, sono frazioni aromatiche ottenute direttamente dal materiale vegetale della cannabis, anziché essere ricostituiti utilizzando terpeni isolati da altre specie botaniche.
I produttori commerciali possono avvalersi di diverse tecnologie di recupero professionali a seconda del profilo del bersaglio e legale giurisdizione.
Tra questi possono figurare sistemi di distillazione a vapore o sotto vuoto controllati e processi specializzati di estrazione e recupero delle sostanze volatili.
L'obiettivo è in genere quello di catturare, per quanto possibile, la massima quantità possibile dell'impronta volatile originale della pianta di origine, limitando al contempo le alterazioni termiche e ossidative non necessarie.
Il materiale così ottenuto può quindi essere raffinato, analizzato e standardizzato prima della formulazione.
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Non necessariamente, ma la risposta dovrebbe derivare da analisi oggettive piuttosto che da supposizioni.
I terpeni e i cannabinoidi appartengono a famiglie chimiche diverse.
Un processo selettivo di recupero dei composti volatili può produrre una frazione ricca di terpeni contenente una quantità minima o nulla di cannabinoidi rilevabili.
Un estratto più ampio potrebbe contenere entrambi.
Ecco perché l'espressione "terpene derivato dalla cannabis" non fornisce, di per sé, una descrizione completa della composizione.
Laddove il contenuto di cannabinoidi controllato sia rilevante, un rapporto analitico specifico per ogni lotto risulta più utile rispetto alla categoria di commercializzazione.
Il termine "terpeni vivi" è comunemente utilizzato per indicare le frazioni aromatiche destinate a riprodurre il carattere volatile del materiale vegetale appena raccolto.
Il metodo di produzione esatto varia da un produttore all’altro, pertanto il termine non indica una specifica chimica universalmente standardizzata.
La biomassa fresca o sottoposta a conservazione rapida può conservare composti volatili che, in caso contrario, potrebbero essere ridotti o trasformati durante l'essiccazione e lo stoccaggio convenzionali.
Ecco perché il profilo terpenico di un materiale fresco può differire notevolmente da quello di un materiale essiccato, anche quando entrambi provengono dalla stessa varietà genetica.
L'essiccazione è di per sé un processo chimico e fisico.
Man mano che il materiale vegetale si essicca:
Un estratto ottenuto da biomassa appena conservata può quindi presentare un profilo aromatico diverso rispetto a un estratto prodotto dopo un’essiccazione o una stagionatura prolungata.
Nessuna delle due è automaticamente migliore. Rappresentano materie prime chimiche diverse.
Un olio essenziale naturale è solitamente una miscela piuttosto che una singola molecola.
L'olio di buccia d'arancia, ad esempio, può essere ricco di limonene, ma non è limonene chimicamente puro.
La produzione di un isolato di terpene naturale ad alta purezza può comportare diverse fasi di purificazione.
Tra questi possono figurare:
L'isolato finale può quindi essere analizzato per confermarne l'identità, la purezza e la composizione stereochimica.
È proprio qui che la chimica dei terpeni botanici diventa particolarmente interessante.
Un laboratorio può analizzare il profilo aromatico di riferimento della cannabis mediante gascromatografia e identificarne i composti volatili principali e secondari.
Gli isolati di terpeni di origine naturale provenienti da altre fonti botaniche possono quindi essere miscelati in proporzioni controllate per ricreare alcuni aspetti di quella composizione.
È così che vengono prodotti molti profili terpenici botanici ispirati alle varietà.
Il produttore non ricava quella miscela dalla varietà di cannabis indicata. Sta invece ricreando un profilo aromatico a partire da ingredienti botanici provenienti da fonti diverse.
Sì.
L'identità molecolare del limonene non dipende dal fatto che la molecola provenga originariamente dagli agrumi o dalla cannabis.
Allo stesso modo, il beta-cariofillene ottenuto da un’adeguata fonte botanica diversa dalla cannabis può essere la stessa molecola del beta-cariofillene prodotto dalla cannabis.
Ciò che cambia è l'insieme completo che lo circonda.
Una pianta di cannabis può produrre un insieme complesso di composti volatili principali e in tracce, in proporzioni che potrebbero risultare difficili da ricreare alla perfezione utilizzando un numero più limitato di isolati.
La formula molecolare da sola non sempre fornisce un quadro completo della situazione.
Alcune molecole di terpeni esistono sotto forma di diversi stereoisomeri o enantiomeri.
Queste molecole possono avere la stessa formula elementare pur differendo nella disposizione tridimensionale.
Ciò può influire sull'aroma e sulle interazioni biologiche.
Il limonene ne è un esempio ben noto. Le diverse forme enantiomeriche presentano caratteristiche aromatiche notevolmente diverse.
Una specifica di alta qualità relativa ai terpeni può quindi andare oltre la semplice conferma della presenza del “limonene”.
Sì.
Le molecole di terpeni possono essere prodotte anche tramite sintesi chimica, anziché tramite estrazione da materiale vegetale.
Una molecola prodotta sinteticamente può, in linea di principio, avere la stessa identità molecolare della molecola corrispondente presente in natura.
Le differenze pratiche possono riguardare:
È quindi scientificamente errato ritenere che una molecola si comporti in modo diverso solo perché un campione è stato estratto da una pianta e un altro è stato sintetizzato chimicamente.
La composizione molecolare effettiva è importante.
Sempre di più, sì.
La moderna biologia sintetica consente agli scienziati di modificare geneticamente microrganismi quali lieviti e batteri affinché producano molecole terpeniche selezionate.
Il principio è simile a quello che avviene in una pianta.
I geni che codificano gli enzimi interessati vengono introdotti o modificati in modo che il microrganismo indirizzi il carbonio metabolico verso le vie biosintetiche dei terpeni.
L'organismo si trasforma di fatto in una microscopica fabbrica di terpeni.
Questo approccio è oggetto di studio e di commercializzazione poiché l'estrazione dalle piante può essere limitata dall'offerta agricola, dalla resa dei raccolti, dai fattori geografici e dalle variazioni stagionali.
Le cellule microbiche ingegnerizzate utilizzano vie metaboliche per generare molecole precursori dei terpeni.
Gli scienziati possono quindi modificare:
L'obiettivo è quello di indirizzare una maggiore parte del metabolismo cellulare verso il terpene desiderato.
Dopo la fermentazione, la molecola di interesse deve ancora essere isolata e purificata.
La produzione microbica rappresenta quindi un processo di produzione, non un'alternativa alla purificazione.
Entrambe le vie possono produrre molecole di terpeni ben definite.
L'estrazione vegetale si basa sull'agricoltura e sui composti accumulati naturalmente.
La fermentazione utilizza sistemi biologici ingegnerizzati per generare una molecola bersaglio in condizioni di produzione controllate.
La produzione microbica può potenzialmente migliorare la costanza dell'approvvigionamento e ridurre la dipendenza da piante che, per loro natura, contengono solo piccole concentrazioni di una molecola preziosa.
L'estrazione vegetale, tuttavia, rimane particolarmente preziosa quando l'obiettivo è quello di ottenere un profilo botanico complesso e autentico piuttosto che una singola molecola isolata.
L'estrazione non è un processo chimicamente neutro.
Tecniche diverse consentono di isolare in modo preferenziale composti diversi.
Tra i fattori figurano:
Un olio essenziale ottenuto per distillazione a vapore, un olio ottenuto per spremitura a freddo e un estratto di CO₂ ricavati dalla stessa pianta possono quindi presentare composizioni misurabilmente diverse.
I terpeni sono sostanze volatili.
L'aumento della temperatura comporta generalmente un aumento della loro pressione di vapore e può accelerare la perdita fisica da un sistema aperto.
Il calore può inoltre aumentare la velocità delle reazioni chimiche, tra cui l'ossidazione e l'isomerizzazione, in condizioni adeguate.
Ciò non significa che un terpene venga distrutto ogni volta che si riscalda.
La temperatura, la durata, l'esposizione all'ossigeno e la singola molecola sono tutti fattori rilevanti.
Ecco perché le affermazioni secondo cui ogni terpene debba essere estratto a una temperatura unica e universale sono fuorvianti.
La nostra guida a temperature di evaporazione e degradazione dei terpeni approfondisce l'argomento.
No.
I terpeni evaporano a temperature inferiori ai loro normali punti di ebollizione.
La distillazione a vapore si basa inoltre sulle pressioni di vapore combinate, anziché limitarsi a riscaldare ogni singolo composto fino al suo punto di ebollizione normale.
L'estrazione sotto vuoto e la distillazione riducono ulteriormente la temperatura di ebollizione richiesta, abbassando la pressione esterna.
Per questo motivo, le tabelle dei punti di ebollizione non devono essere considerate come istruzioni per l'estrazione.
No.
L’winterizzazione è principalmente un processo di raffinazione utilizzato per rimuovere cere, lipidi e altri componenti indesiderati da estratti botanici o cannabinoidi più generici.
Spesso consiste nel sciogliere un estratto in un solvente, raffreddarlo in modo che determinati componenti precipitino e quindi filtrarli per separarli.
L'winterizzazione può essere parte integrante di un processo di produzione di cannabinoidi, ma non costituisce un metodo primario per l'estrazione del profilo terpenico dal materiale vegetale.
Questa distinzione è importante perché l’estrazione dei cannabinoidi e quella dei terpeni vengono spesso descritte erroneamente come se fossero lo stesso processo.
No.
La decarbossilazione indica la perdita di anidride carbonica da parte di molecole contenenti gruppi carbossilici idonei.
È un fenomeno particolarmente comune nella chimica dei cannabinoidi, dove gli acidi cannabinoidi come il CBDA e il THCA possono trasformarsi nelle loro forme neutre.
I terpeni comuni come il limonene, il mircene e il pinene non necessitano di essere “decarbossilati”.
Il riscaldamento dei terpeni può invece provocare evaporazione, ossidazione, isomerizzazione o degradazione termica, a seconda delle condizioni.
Un estratto botanico grezzo raramente costituisce l'ingrediente finale ad alta purezza.
A seconda del materiale e delle specifiche richieste, le fasi di lavorazione successive possono includere:
Il processo esatto dipende dal fatto che il produttore desideri ottenere un olio botanico completo, una frazione ricca di terpeni o un singolo isolato ad alta purezza.
Le analisi di laboratorio sono fondamentali perché l'aspetto e odore di per sé non è sufficiente a stabilire l'identità chimica o la purezza.
La cromatografia in fase gassosa è particolarmente utile per l'analisi dei terpeni, poiché questi composti sono volatili e possono essere separati efficacemente in fase gassosa.
Tra gli approcci analitici più diffusi figurano:
Un certificato di analisi o una scheda tecnica relativi ai terpeni dovrebbero essere associati a un lotto identificabile.
A seconda dell'ingrediente, le informazioni utili possono includere:
Un documento contrassegnato con la sigla COA è utile solo nella misura in cui lo sono i test effettivamente eseguiti.
L'espressione "terpeni naturali" indica generalmente che gli ingredienti terpenici provengono da fonti biologiche piuttosto che da fonti chimiche interamente sintetiche.
Tuttavia, la frase di per sé non ti dice:
Una miscela botanica di terpeni può quindi essere di origine completamente naturale, pur essendo stata appositamente formulata anziché estratta come profilo unico e integro da una singola pianta.
I terpeni di origine vegetale, spesso abbreviati con l'acronimo BDT, sono ingredienti terpenici ottenuti da fonti vegetali diverse dalla cannabis.
Un profilo BDT ispirato alle varietà può combinare molecole ottenute da diverse piante.
L'obiettivo è in genere quello di ricreare o progettare un aroma specifico utilizzando rapporti noti di terpeni.
Ciò consente di ottenere una formulazione estremamente omogenea, poiché il produttore può regolare ciascun componente in modo indipendente.
I terpeni derivati dalla cannabis, o CDT, provengono direttamente dal materiale vegetale della cannabis.
Il fascino non sta nel fatto che una molecola di limonene diventi magicamente diversa solo perché proviene dalla cannabis.
Il vantaggio consiste nella possibilità di ottenere un profilo volatile che si presenta naturalmente e che contiene contemporaneamente sia i composti principali che quelli secondari.
Ciò può conferire una complessità aromatica difficile da riprodurre utilizzando una miscela di ingredienti vegetali più ridotta.
Le principali differenze tra i profili terpenici delle piante e quelli derivati dalla cannabis.
| Caratteristica | Terpeni botanici | Terpeni derivati dalla cannabis |
|---|---|---|
| Fonte | Materiali botanici diversi dalla cannabis | Materiale vegetale derivante dalla cannabis |
| Produzione | Spesso isolati da diverse fonti botaniche e ricombinati | Ricavato direttamente dalla biomassa di cannabis |
| Controllo del profilo | Controllo estremamente accurato della formulazione | Maggiore dipendenza dalle variazioni naturali delle piante e dei lotti |
| Composti minori | Dipende dalla complessità della miscela formulata | Può contenere un ampio profilo chimico volatile presente in natura |
| Coerenza | Può essere riprodotto con precisione a partire da ingredienti ben definiti | Potrebbe essere necessaria una standardizzazione tra i lotti naturali |
| Attrazione principale | Coerenza, flessibilità progettuale e scalabilità | Autenticità nella chimica aromatica derivata dalla cannabis |
Non esiste alcuna regola scientifica generale secondo cui i terpeni derivati dalla cannabis siano farmacologicamente più potenti semplicemente in virtù della loro origine botanica.
La stessa specie molecolare può essere presente sia nella cannabis che in piante non correlate.
Un profilo derivato dalla cannabis può risultare chimicamente più complesso, poiché può contenere una gamma più ampia di sostanze volatili in tracce presenti naturalmente in combinazione tra loro.
La complessità e la potenza non sono la stessa cosa.
Per saperne di più su come la chimica dei terpeni sia legata all'esperienza umana, leggi In che modo i terpeni agiscono sull'organismo e influenzano la tua esperienza.
Nessun metodo di estrazione produce automaticamente un effetto entourage.
L'effetto entourage è un'ipotesi relativa alle interazioni tra cannabinoidi, terpeni e altri costituenti vegetali.
Un metodo di estrazione determina quali composti vengono recuperati e in quali proporzioni relative.
Tale composizione potrebbe in seguito rivelarsi rilevante per la ricerca biologica, ma l’estrazione di per sé non dimostra l’esistenza di un’interazione farmacologica benefica.
Una volta ottenuti gli isolati di terpeni o le frazioni aromatiche complete, i formulatori possono creare i profili finali.
Questi possono essere progettati a partire da:
La formulazione precisa viene solitamente effettuata con il metodo gravimetrico, in modo che ogni composto possa essere riprodotto con precisione da un lotto all’altro.
Per la fase successiva della formulazione, si veda Come miscelare i terpeni con il distillato.
I profili terpenici possono essere utilizzati in applicazioni professionali di lavorazione degli aromi botanici, purché il materiale di base e l'attività siano conformi alla legge.
Reintrodurre un profilo di composti volatili nel materiale botanico essiccato è fondamentalmente diverso dall'estrazione dei terpeni dalla pianta originale.
Da un lato si eliminano i composti volatili; dall’altro li si trasferisce in un’altra matrice.
La nostra guida a Come aggiungere i terpeni ai fiori spiega in dettaglio i principi di formulazione e il contesto britannico.
Una molecola di terpene non è automaticamente considerata una sostanza stupefacente solo perché la stessa molecola è presente nella cannabis. Tuttavia, le attività di produzione derivate dalla cannabis devono essere valutate in base al materiale effettivamente trattato. Le linee guida del Ministero dell’Interno del Regno Unito stabiliscono che i processi che coinvolgono parti della pianta di cannabis soggette a controllo o prodotti sfusi contenenti cannabinoidi non esenti possono richiedere un’apposita licenza per le sostanze stupefacenti.
Ciò significa che la questione normativa dovrebbe essere suddivisa in due aspetti distinti.
Il primo è la composizione chimica del materiale terpenico finito.
Il secondo aspetto riguarda le modalità con cui tale materiale è stato prodotto, importato, detenuto e distribuito.
Una frazione di terpeni derivata dalla cannabis, priva di cannabinoidi soggetti a controllo in quantità rilevanti, è analiticamente diversa da un estratto di cannabis ricco di cannabinoidi; tuttavia, le aziende che trattano materiale vegetale soggetto a controllo durante la produzione devono comunque tenere conto del quadro normativo applicabile in materia di licenze.
Laddove il contenuto controllato di cannabinoidi sia rilevante, è opportuno ricorrere a test analitici adeguati, anziché dare per scontato che un prodotto sia automaticamente conforme solo perché commercializzato come “terpeni”.
I terpeni di per sé non sono il THC metaboliti individuati dai test standard di screening per la cannabis.
La domanda fondamentale è se il materiale commerciale completo contenga anche un cannabinoide soggetto a controllo.
Ecco perché l'analisi dei cannabinoidi specifica per ogni lotto può essere rilevante per gli ingredienti aromatici derivati dalla cannabis.
Vedi I terpeni risultano nei test antidroga? per una spiegazione completa.
L'estrazione è solo uno degli aspetti che contribuiscono a mantenere la qualità dei terpeni.
Una volta estratti dalla matrice vegetale, i composti aromatici concentrati rimangono vulnerabili ai cambiamenti ambientali.
I principali fattori relativi allo stoccaggio includono:
Una conservazione in un luogo fresco e stabile e un imballaggio sigillato adeguato possono contribuire a ridurre l'evaporazione e l'ossidazione.
Per una guida completa, leggi Come conservare e preservare i terpeni.
I materiali terpenici possono subire alterazioni durante lo stoccaggio.
Il tasso dipende dalla composizione, dalla temperatura, dall'esposizione all'ossigeno, dalla luce, dalla confezione e dalle condizioni di stoccaggio e movimentazione.
Non esiste una durata di conservazione universale valida per tutti gli isolati di terpeni e per tutti i profili complessi.
La durata di conservazione o il periodo di ripetizione del test indicati dal fornitore dovrebbero quindi avere la precedenza rispetto alle affermazioni generiche presenti su Internet.
La qualità di un materiale terpenico dovrebbe essere valutata principalmente in base alle specifiche tecniche e alla tracciabilità, piuttosto che alle affermazioni di marketing.
Ecco alcune domande utili:
Terms such as premium, pharmaceutical grade or laboratory grade should not substitute for actual analytical information.
Two terpene products can have similar names while representing very different materials.
One might be a steam-distilled essential oil.
Another might be a purified natural isolate.
A third could be a botanical reconstruction made from several isolates.
Another might be a complete cannabis-derived volatile fraction.
Understanding the production method helps explain differences in aroma, complexity, batch consistency, colour, purity and price.
No single method wins across every objective.
Steam distillation remains highly effective for many botanical essential oils.
Cold pressing is exceptionally useful for citrus.
CO2 extraction offers adjustable solvent properties and can recover a broader range of compounds.
Vacuum and fractional distillation are valuable for refinement.
Fermentation can provide a scalable route to defined individual molecules.
The best process is the one that produces the required chemical specification efficiently and reproducibly.
Understanding extraction makes many other aspects of terpene formulation easier to understand.
Volatility explains why extraction temperature and storage matter.
Profile composition explains why botanical and cannabis-derived terpenes can smell different even when they share several major compounds.
Purification explains how individual natural terpene isolates can later be recombined into strain-inspired blends.
Per approfondire l'argomento:
Plants biosynthesise terpenes from the five-carbon precursors IPP and DMAPP through the MVA and MEP metabolic pathways. Larger precursor molecules are then converted into specific terpene structures by terpene synthase enzymes. Terpenes can also be produced industrially through chemical synthesis and increasingly through engineered microbial fermentation.
Terpenes can be recovered from botanical material using methods including steam distillation, hydrodistillation, cold pressing, supercritical CO2 extraction and specialised solvent or vacuum processes. The best method depends on the botanical source and the chemical profile being targeted.
Botanical terpenes are usually obtained by extracting essential oils or aromatic fractions from non-cannabis plants and then purifying individual compounds. Those natural isolates can subsequently be blended in controlled ratios to create defined or strain-inspired terpene profiles.
Cannabis-derived terpenes can be recovered using professional volatile-capture processes including controlled steam or vacuum distillation and other specialised extraction systems. The objective is to recover the source plant’s aromatic compounds while limiting unnecessary thermal and oxidative change.
Cannabis-derived terpenes, commonly called CDTs, are aromatic fractions obtained directly from cannabis plant material rather than reconstructed from terpenes sourced from other botanical species.
Botanical-derived terpenes, or BDTs, are terpene compounds obtained from non-cannabis plants. Individual natural isolates can be combined to create consistent strain-inspired or original aroma profiles.
They can be. A molecule such as limonene or beta-caryophyllene can have the same chemical identity regardless of whether it came from cannabis or another botanical source. The largest difference is often the composition of the complete profile surrounding that molecule.
Steam passes through aromatic plant material and carries volatile compounds into the vapour phase. The vapour is condensed back into liquid, after which the essential-oil fraction can separate from the water phase.
Hydrodistillation involves heating botanical material while it is immersed in water. Volatile aromatic compounds co-distil with water vapour and are then condensed and separated. It differs from steam distillation because the raw material is in direct contact with the heated water.
Citrus essential oils are commonly obtained by mechanical cold pressing or expression of the peel. The oil can then be fractionally distilled and purified to produce compounds such as naturally derived limonene.
Compressed carbon dioxide can act as an adjustable extraction solvent. Under supercritical conditions its density and solvating behaviour can be controlled through pressure and temperature. After extraction, reducing pressure separates the CO2 from the recovered botanical material.
Neither is universally better. Steam distillation is highly effective for many essential oils, while CO2 extraction can provide different selectivity and recover a broader range of compounds. The preferred method depends on the desired chemical specification.
Subcritical CO2 processing uses carbon dioxide under conditions below its supercritical state. It can provide different extraction selectivity and gentler conditions for selected volatile compounds, although processing can be slower and yield less total material.
Vacuum processing reduces external pressure, which lowers the temperature required for volatile compounds to boil. This principle can be used in steam, fractional, short-path and molecular distillation systems to reduce thermal exposure during separation.
Fractional distillation separates components according to their different volatility. It is commonly used to refine complex essential oils into fractions enriched in particular terpene molecules and can form part of the production process for natural terpene isolates.
Yes. Engineered microorganisms such as yeast and bacteria can be designed to biosynthesise selected terpene molecules. Synthetic biology is increasingly used as an alternative production route where plant extraction is inefficient, variable or costoso.
Both forms exist. Terpenes can be extracted from plants, produced by biological fermentation or manufactured through chemical synthesis. The production route does not by itself establish quality. Molecular identity, stereochemistry, purity and impurity profile are more useful measurements.
Both can be naturally derived. Cannabis-derived terpenes come directly from cannabis plant material, while botanical terpenes originate from other plant sources. Botanical profiles may then be deliberately reconstructed using purified natural isolates.
Not necessarily. Terpenes and THC are different chemical classes, but the composition of a cannabis-derived material depends on the extraction and purification process. Where THC or other controlled cannabinoids matter, batch-specific analytical testing should be used rather than assumption.
Terpene molecules are not controlled merely because the same molecule occurs in cannabis. However, UK production and handling of cannabis-derived materials can engage controlled-drug rules where controlled parts of the cannabis plant or non-exempt cannabinoid-containing materials are involved. Businesses should assess both the manufacturing route and finished composition.
Steam distillation can alter the relative composition of some botanical profiles because heat, water exposure and process duration affect different molecules differently. It remains an established and effective method, but the resulting essential oil is not necessarily an exact chemical copy of the fresh plant.
No. Terpenes evaporate below their normal boiling points. Steam distillation also allows volatile compounds to co-distil with water, while vacuum processing can lower boiling temperatures by reducing external pressure.
Winterisation is primarily a refining process used to remove waxes and lipids from broader extracts. It is not a primary terpene extraction method, although it may appear elsewhere in botanical or cannabinoid manufacturing workflows.
A terpene-rich botanical oil can be progressively separated and purified using techniques such as fractional distillation, vacuum distillation, rectification and, where required, chromatography. The finished isolate is then analysed for identity and purity.
A target aromatic profile can be analysed to identify its major and minor volatile compounds. Purified terpene ingredients are then blended in defined ratios to recreate or approximate that composition. Botanical strain-inspired profiles are therefore formulated rather than extracted intact from the named cannabis cultivar.
Gas chromatography is commonly used to identify and quantify terpene compounds. Depending on the material and application, testing can also include residual solvents, pesticides, heavy metals, stereochemical analysis and cannabinoid screening.
There is no universal shelf life for every terpene. Stability depends on the individual compounds, packaging, temperature, oxygen exposure, light and handling history. Follow the supplier’s stated shelf-life or retest period for the specific material.
Terpenes begin as biology.
Plants manufacture them through sophisticated metabolic pathways using the universal five-carbon precursors IPP and DMAPP. Terpene synthases then convert larger precursor molecules into the enormous variety of monoterpenes, sesquiterpenes and related compounds found throughout nature.
Commercial production begins after that biological work has taken place.
Steam distillation and hydrodistillation recover volatile essential-oil fractions. Cold pressing is particularly important for citrus. CO2 extraction offers adjustable solvent properties. Vacuum and fractional distillation allow further purification under reduced thermal stress, while chromatography can achieve even more specialised separations.
Botanical terpene producers can isolate individual natural molecules from abundant plant sources and then recombine them in precise ratios to create consistent strain-inspired profiles.
Cannabis-derived terpene producers take a different approach, attempting to recover the naturally co-occurring aromatic fingerprint directly from cannabis plant material.
Modern terpene manufacturing is expanding again through synthetic biology, where engineered microorganisms can produce defined terpene molecules through fermentation rather than agriculture.
No single production route is automatically superior.
The important questions are what molecules are present, how accurately they are characterised, how the material was processed, whether contaminants or controlled compounds are relevant and whether the finished ingredient meets the specification required for its intended application.
To continue through the Canavape terpene knowledge hub, read Cosa fanno i terpeni, how to store terpenes, temperature di evaporazione e degradazione dei terpeni, Come miscelare i terpeni con il distillato, Come aggiungere i terpeni ai fiori, how terpenes affect the body e se i terpeni risultino positivi in un test antidroga.
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This article is provided for educational purposes and discusses plant biochemistry, terpene extraction technology, botanical manufacturing and current UK regulatory context. It is not legal advice and does not authorise the extraction or handling of controlled cannabis material. Commercial manufacturers should evaluate the regulatory status, analytical composition, safety documentation and intended application of each raw material and finished product.
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