Dove si trovano i terpeni? I terpeni sono presenti in tutto il mondo naturale, in particolare nelle piante aromatiche, nella frutta, nelle erbe aromatiche, nelle spezie, nei fiori, negli alberi e negli oli essenziali. Gli agrumi odore L'aroma che si sprigiona quando si sbuccia un'arancia, il fresco profumo resinoso del pino, il carattere floreale della lavanda e il profumo speziato del pepe nero sono tutti influenzati dai composti terpenici e terpenoidi presenti in natura.
Molti dei terpeni associati alla cannabis sono quindi presenti in alimenti e piante del tutto comuni. Il limonene è abbondante nella scorza degli agrumi, il beta-cariofillene è presente nel pepe nero e nei chiodi di garofano, l’alfa-pinene è diffuso nelle conifere e nelle erbe aromatiche, il linalolo si trova nella lavanda e nel coriandolo, mentre il mircene è presente nel luppolo, nell’alloro, nella citronella e in numerosi frutti.
Questo è uno degli aspetti più importanti da comprendere riguardo alla chimica dei terpeni. Una molecola come il limonene non è un composto esclusivo della cannabis semplicemente perché quest’ultima è in grado di produrla. Piante appartenenti a famiglie botaniche completamente diverse spesso producono le stesse molecole.
Questa guida illustra dove si trovano i terpeni nelle piante, nella frutta e negli alimenti, quali ingredienti di uso quotidiano contengono i terpeni comunemente associati alla cannabis, dove si trovano i terpeni all’interno delle piante, perché le concentrazioni variano così tanto e come le fonti botaniche naturali vengono trasformate in ingredienti commerciali a base di terpeni.
I terpeni sono ampiamente diffusi nelle piante e negli alimenti di origine vegetale. Tra le fonti più comuni figurano le scorze degli agrumi, il pino e altre conifere, il luppolo, la lavanda, il rosmarino, il timo, il basilico, il coriandolo, il pepe nero, i chiodi di garofano, la citronella, la menta e la cannabis. Piante diverse producono combinazioni e concentrazioni diverse, pertanto un alimento può contenere un terpene senza costituirne una fonte particolarmente concentrata. Gli oli essenziali e le resine vegetali contengono solitamente concentrazioni molto più elevate rispetto a una normale porzione di frutta o di cibo.
I terpeni costituiscono un'ampia famiglia di composti organici presenti in natura.
In molte piante aromatiche contribuiscono al profumo, al sapore e alla funzione ecologica.
Le piante possono utilizzare i composti volatili per:
Il termine "terpene" indica una famiglia di sostanze chimiche piuttosto che un aroma specifico.
Il limonene, il pinene, il mircene e il beta-cariofillene appartengono tutti alla più ampia famiglia dei terpeni, ma presentano strutture molecolari, volatilità e caratteristiche aromatiche diverse.
Per un'introduzione più approfondita, leggi A cosa servono i terpeni?
I termini “terpeni” e “terpenoidi” vengono spesso accomunati nelle discussioni di carattere commerciale.
A rigor di termini, i terpeni sono idrocarburi composti esclusivamente da carbonio e idrogeno.
I terpenoidi sono composti affini che contengono gruppi funzionali aggiuntivi o che hanno subito una modifica chimica.
Il limonene e l'alfa-pinene sono terpeni.
Il linalolo e il geraniolo contengono ossigeno e vengono definiti, più precisamente, terpenoidi.
Nei settori alimentare, dei profumi, degli oli essenziali e della cannabis, tuttavia, il termine “terpene” viene spesso utilizzato come comodo termine generico per indicare entrambe le categorie.
I terpeni non sono necessariamente distribuiti in modo uniforme in tutta la pianta.
Le piante spesso concentrano le sostanze chimiche aromatiche volatili in tessuti o strutture specializzate.
A seconda della specie, i terpeni e i terpenoidi possono essere concentrati in:
Questo aiuta a spiegare perché schiacciare una foglia di rosmarino, sbucciare un’arancia o spezzare un ago di pino sprigioni un aroma molto più intenso rispetto al semplice fatto di trovarsi vicino al materiale intatto.
Esempi di terpeni comuni e delle loro fonti botaniche e alimentari presenti in natura.
| Terpene | Aroma caratteristico | Fonti botaniche comuni | Fonti alimentari e culinarie |
|---|---|---|---|
| Limonene | Agrumi, limone, arancia | Oli essenziali di scorze di agrumi, diverse erbe e piante aromatiche | Arance, limoni, lime, pompelmi, mandarini |
| Mircene | Terroso, erbaceo, muschiato | Luppolo, alloro, citronella, cannabis | Il mango, i prodotti a base di agrumi e diverse erbe aromatiche possono contenere piccole quantità |
| Alfa-pinene | Pino, fresco, resinoso | Pino, abete, conifere, eucalipto | Rosmarino, timo, coriandolo, cumino e alcuni frutti |
| Beta-cariofillene | Pepato, legnoso, speziato | Cannabis, copaiba e numerosi oli essenziali | Pepe nero, chiodi di garofano e diverse erbe aromatiche e spezie |
| Linalolo | Floreale, con note di lavanda | Lavanda, legno di rosa, bergamotto | Coriandolo, agrumi, uva, tè, spezie e alcuni tipi di frutta |
| Umulene | Legno, erbe, note di luppolo | Luppolo, cannabis e varie piante aromatiche | Luppolo ed erbe selezionate |
| Geraniolo | Rosa, floreale, dolce | Rosa, palmarosa, citronella, erba citrina | Zenzero, agrumi, frutti di bosco, tè, coriandolo e vari tipi di frutta |
| Terpinolene | Fresco, erbaceo, floreale | Albero del tè, pino, cannabis ed erbe aromatiche | Noce moscata, erbe aromatiche e un po’ di frutta |
Sì.
Molti alimenti contengono terpeni presenti in natura e composti volatili correlati.
In effetti, gli esseri umani entrano regolarmente in contatto con i terpeni attraverso la normale alimentazione.
La frutta, le erbe aromatiche, le spezie e le bevande contengono miscele di molecole volatili che contribuiscono al loro sapore e al loro aroma.
Tuttavia, esiste un’importante differenza in termini di concentrazione.
Il contenuto di terpeni di un alimento intero non è generalmente paragonabile a quello di una boccetta di olio essenziale concentrato o di un ingrediente terpenico purificato.
Un frutto può contenere quantità rilevabili di limonene o mircene, mentre l'olio concentrato ricavato dalla sua buccia o dal materiale vegetale ne contiene una quantità di gran lunga superiore.
Molti frutti contengono terpeni, che fanno parte della loro composizione chimica aromatica volatile.
Tra gli esempi particolarmente utili figurano:
La concentrazione di terpeni varia notevolmente a seconda della specie, della cultivar, del grado di maturazione, del tessuto vegetale e del metodo analitico.
La buccia, il succo e la polpa dello stesso frutto possono quindi presentare profili di sostanze volatili molto diversi tra loro.
Gli agrumi sono uno degli esempi più evidenti della chimica dei terpeni nella vita quotidiana.
La buccia di arance, limoni, lime, mandarini e pompelmi contiene ghiandole oleifere specializzate, ricche di composti volatili.
Il D-limonene riveste particolare importanza.
In molti oli essenziali ricavati dalle scorze degli agrumi, il limonene costituisce la maggior parte dell'olio volatile.
Ecco perché grattando o torcendo la buccia degli agrumi si sprigiona un aroma così immediato e intenso.
L'olio essenziale contenuto nella buccia è molto più concentrato rispetto a quello presente nel succo commestibile.
Questa distinzione è importante quando qualcuno chiede quali siano gli alimenti “ricchi di terpeni”.
Un'arancia contiene limonene, ma l'olio di buccia d'arancia è una fonte di terpeni molto più concentrata rispetto a un bicchiere di succo d'arancia.
Il limonene è presente in molte piante, ma è associato soprattutto agli agrumi.
Tra le fonti naturali più comuni figurano:
Gli oli essenziali di scorza di agrumi sono tra le fonti naturali di D-limonene più importanti dal punto di vista commerciale.
Dopo l'estrazione dall'olio, il limonene può essere ulteriormente purificato e utilizzato nell'industria degli aromi, dei profumi, dei prodotti per la pulizia e delle formulazioni botaniche.
La nostra guida a Come vengono prodotti ed estratti i terpeni spiega come questo materiale naturale venga trasformato in un ingrediente terpenico purificato.
Sì.
L'olio essenziale di scorza di limone contiene una miscela complessa di composti volatili, tra cui spicca il limonene, insieme ad altri componenti che possono includere il pinene, il gamma-terpinene e molecole aromatiche ossigenate.
La composizione esatta dipende dalla varietà di limone, dalle condizioni di coltivazione e dal metodo di lavorazione.
L'odore intenso che si sprigiona quando si spreme la scorza di limone deriva dalla rottura di microscopiche ghiandole oleifere che rilasciano questa miscela volatile.
Sì.
La buccia d'arancia è una delle principali fonti naturali di D-limonene al mondo.
L'industria di trasformazione degli agrumi produce notevoli quantità di bucce come sottoprodotto, rendendo l'olio di buccia d'arancia una materia prima commerciale efficiente per la produzione di terpeni naturali.
L'aroma di arancia, tuttavia, non è dato esclusivamente dal limonene.
I composti volatili in quantità minime possono avere un’influenza sproporzionata sul profilo sensoriale complessivo.
Sì.
Gli oli ricavati dalla buccia del pompelmo contengono una quantità significativa di limonene, oltre a numerosi altri composti volatili.
Gli agrumi possono inoltre contenere sesquiterpeni come il valencene e composti ossigenati affini, che conferiscono al pompelmo e all’arancia le loro caratteristiche distintive.
Questo spiega perché due frutti possano essere entrambi ricchi di limonene e avere tuttavia un odore nettamente diverso.
L'aroma complessivo deriva dal profilo completo delle sostanze volatili e dalle loro proporzioni relative, piuttosto che da una singola molecola.
Sì, nel mango è stato rilevato la presenza di mircene.
Tuttavia, l’affermazione diffusa su Internet secondo cui il mango sarebbe universalmente “ricco di mircene” va presa con cautela.
L'aroma del mango è chimicamente complesso e le concentrazioni di mircene riportate variano a seconda della cultivar, del grado di maturazione, delle condizioni di conservazione e del metodo analitico utilizzato.
Alcuni campioni di mango contengono una quantità rilevabile di mircene, mentre altri composti volatili potrebbero contribuire in misura maggiore all'aroma.
È quindi corretto indicare il mango come un alimento in cui può essere presente il mircene, ma non è corretto considerare ogni mango come una fonte concentrata di mircene equivalente al luppolo o a un estratto botanico purificato.
Questo è uno dei miti sui terpeni più diffusi sul web.
L'idea si basa solitamente sul fatto che sia il mango che la cannabis possono contenere mircene.
Quella sovrapposizione chimica è reale.
Ciò che non è stato ancora dimostrato è che il consumo di un mango fornisca una dose prevedibile di mircene in grado di modificare in modo affidabile gli effetti della cannabis sull’uomo.
La composizione dei frutti varia notevolmente, la digestione influisce sull’assorbimento e mancano prove cliniche relative a questa specifica affermazione.
La presenza dello stesso terpene in due piante non dimostra automaticamente che vi sia un'interazione significativa dopo averne consumata una.
Il mircene è presente in natura in una vasta gamma di piante.
Tra le fonti più importanti figurano:
Il luppolo è una delle fonti botaniche più note e contribuisce a spiegare alcune delle somiglianze aromatiche tra la cannabis e le varietà di luppolo.
Il luppolo e la cannabis appartengono alla stessa famiglia botanica, quella delle Cannabaceae.
Le piante non sono ovviamente chimicamente identiche, ma i loro profili di sostanze volatili possono contenere diversi composti terpenici che si sovrappongono.
L'olio essenziale di luppolo contiene solitamente:
Questo è uno dei motivi per cui alcune varietà di luppolo possono sprigionare aromi resinosi, agrumati, tropicali o simili alla cannabis durante il processo di produzione della birra.
L'alfa-pinene è ampiamente diffuso nelle piante aromatiche ed è particolarmente associato alle conifere.
Tra le fonti naturali figurano:
La molecola è inoltre uno dei componenti principali di molti oli di trementina ricavati dalla resina delle conifere.
Passeggiando in una pineta, gran parte del caratteristico aroma resinoso proviene dai composti volatili rilasciati dagli aghi, dalla corteccia e dalla resina.
L'alfa-pinene e il beta-pinene rivestono particolare importanza.
Le conifere immagazzinano i terpeni in sistemi resinosi specializzati che fanno parte del sistema di difesa chimica della pianta.
Quando la corteccia o il tessuto vegetale subiscono un danno, la resina può fluire nell’area interessata, rilasciando al contempo potenti sostanze volatili aromatiche.
Sì.
Il rosmarino e il timo contengono profili complessi di oli essenziali che possono includere pinene e numerosi terpenoidi ossigenati.
Quali siano esattamente le molecole predominanti dipende dal chemotipo della pianta.
Questo è un altro concetto importante nella scienza dei terpeni.
Due piante con lo stesso nome comune possono talvolta presentare profili di oli essenziali sostanzialmente diversi.
Il linalolo è ampiamente presente nei fiori aromatici, nelle erbe aromatiche, nei frutti e nelle spezie.
Le fonti comuni includono:
Il linalolo conferisce un aroma floreale spesso associato alla lavanda, sebbene il profumo completo della lavanda derivi da una miscela molto più ampia di composti volatili.
Sì.
L'olio essenziale di lavanda è ricco di composti volatili derivati dai terpeni.
Il linalolo e l'acetato di linalile sono componenti particolarmente noti, sebbene le loro proporzioni varino a seconda delle specie di lavanda, delle cultivar e delle regioni di coltivazione.
Ecco perché la lavanda è una materia prima così importante nell'industria dei profumi e degli oli essenziali.
Sì.
Il coriandolo è un esempio particolarmente interessante perché il profilo delle sostanze volatili varia notevolmente tra le foglie e i semi.
L'olio di semi di coriandolo può essere particolarmente ricco di linalolo, mentre le foglie fresche presentano una composizione diversa di composti volatili, responsabili del loro aroma caratteristico.
Questo spiega perché la parte della pianta è importante quando ci si chiede dove si trovi un determinato terpene.
Il beta-cariofillene è un sesquiterpene presente in numerose piante aromatiche, negli oli essenziali e nella cannabis.
Tra le fonti più importanti figurano:
Il pepe nero è particolarmente interessante perché la composizione del suo olio essenziale può includere il beta-cariofillene insieme al limonene, al beta-pinene, all'alfa-pinene e a numerosi altri terpeni.
Questo contribuisce a creare la complessità dell'aroma del pepe, anziché attribuire l'intera esperienza sensoriale a una singola molecola.
Dal punto di vista chimico, il beta-cariofillene è un terpene, più precisamente un sesquiterpene.
A volte viene definito “cannabinoide alimentare” poiché alcune ricerche sperimentali hanno dimostrato che può agire come agonista del recettore cannabinoide CB2.
Ciò non significa che il pepe nero sia equivalente alla cannabis né che il beta-cariofillene THC.
Ciò dimostra semplicemente che i composti vegetali non appartenenti alla famiglia classica dei cannabinoidi possono interagire con bersagli biologici correlati ai cannabinoidi.
Sì.
Il pepe nero contiene numerosi terpeni volatili, tra cui il beta-cariofillene, il limonene, l'alfa-pinene e il beta-pinene.
L'olio di chiodi di garofano è costituito prevalentemente da eugenolo, che è un fenilpropanoide piuttosto che un terpene, ma può contenere anche una quantità significativa di beta-cariofillene.
Questa distinzione evidenzia un altro motivo per cui la chimica degli aromi non può sempre essere ridotta ai soli terpeni.
Molti aromi vegetali sono generati da miscele contenenti terpeni insieme ad altre classi di molecole volatili.
Il geraniolo è un monoterpenoide floreale presente in molti oli essenziali vegetali.
Tra le fonti botaniche più comuni figurano:
Il suo carattere dolce, simile a quello della rosa, lo rende importante dal punto di vista commerciale nella produzione di profumi, aromi e formulazioni botaniche.
Molti frutti a bacca contengono terpeni e terpenoidi volatili, ma le quantità e i singoli composti variano notevolmente da una specie all’altra e da una cultivar all’altra.
In diverse bacche sono stati identificati linalolo, geraniolo e altre molecole volatili.
Questi composti costituiscono solitamente solo una parte di una miscela aromatica molto più ampia che comprende esteri, aldeidi, alcoli e altre classi chimiche.
Sì, alcune varietà di mele e uva contengono composti aromatici legati ai terpeni.
Il linalolo e il geraniolo figurano tra i composti rilevati in diverse varietà di frutta.
I terpeni rivestono particolare importanza in alcune varietà di uva aromatica utilizzate nella produzione vinicola.
La concentrazione dipende in larga misura dalla genetica, dal grado di maturazione e dalla lavorazione.
Le erbe aromatiche sono tra le fonti quotidiane più ricche di sostanze chimiche vegetali volatili complesse.
Tra gli esempi più comuni figurano:
Queste piante possono contenere combinazioni di limonene, pinene, mircene, linalolo, terpinene, terpinolene, ocimene e numerosi altri composti volatili.
Molte spezie comuni contengono oli essenziali ricchi di terpeni.
Gli esempi includono:
L'aroma di una spezia deriva solitamente da una miscela piuttosto che da un singolo terpene.
Le piante di menta contengono una notevole quantità di olio essenziale, ma le loro molecole più note non sono sempre idrocarburi in senso stretto.
Il mentolo, ad esempio, è un monoterpenoide alcool piuttosto che un idrocarburo terpenico puro.
Menta piperita Inoltre, la menta verde può contenere anche limonene, pinene e altri composti aromatici affini.
Ecco perché nelle discussioni commerciali sui “terpeni presenti nella menta” spesso si includono anche i terpenoidi come parte della stessa famiglia aromatica più ampia.
Sì, molte verdure contengono composti terpenici e terpenoidi che fanno parte del loro profilo di sostanze volatili.
Sono stati individuati esempi in:
Le quantità sono spesso molto inferiori a quelle presenti negli oli essenziali, nelle scorze di agrumi o nelle piante aromatiche ricche di resina.
Sia il tè che il caffè contengono composti volatili dalla composizione chimica estremamente complessa.
I composti correlati ai terpeni, tra cui il linalolo e il limonene, possono contribuire all'aroma di alcuni tè e caffè insieme a molte altre molecole prodotte naturalmente o durante la lavorazione.
La torrefazione, la fermentazione e l'essiccazione possono alterare in modo sostanziale il profilo finale delle sostanze volatili.
Ciò dimostra che i terpeni originariamente presenti nella materia prima vegetale non sono sempre gli stessi composti né si trovano nelle stesse proporzioni presenti nel prodotto alimentare finito.
Sì.
La cannabis produce un profilo di sostanze volatili chimicamente variegato nei tricomi ghiandolari specializzati, concentrati attorno ai fiori.
Tra i terpeni della cannabis più comunemente analizzati figurano:
Il profilo esatto varia notevolmente a seconda della composizione genetica e dei singoli lotti.
Ecco perché due varietà di cannabis possono avere lo stesso cannabinoide dominante eppure avere un odore completamente diverso.
I fiori di cannabis contengono tricomi ghiandolari, strutture secretorie microscopiche in cui si accumulano grandi quantità di metaboliti vegetali specializzati.
Queste strutture produttrici di resina contengono cannabinoidi e composti volatili, tra cui i terpeni.
L'essiccazione, la stagionatura e lo stoccaggio possono quindi alterare il profilo dei composti volatili, poiché questi ultimi evaporano o subiscono trasformazioni chimiche.
Ecco perché il materiale vegetale appena raccolto può avere un odore diverso rispetto ai fiori essiccati della stessa varietà.
Possono farlo.
I tipi 1, 2 e 3 descrivono i chemotipi dei cannabinoidi piuttosto che le categorie dei terpeni.
Il Tipo 1 è a predominanza di THC, il Tipo 2 presenta un profilo misto di THC e CBD, mentre il Tipo 3 è a predominanza di CBD.
Le stesse molecole di terpeni possono essere presenti in tutte e tre.
Un fiore di tipo 3 a predominanza CBD può quindi contenere limonene, mircene, pinene o beta-cariofillene, proprio come una varietà di tipo 1.
Per ulteriori dettagli, consultare Come aggiungere i terpeni ai fiori.
In linea di massima, no.
I terpeni della cannabis più noti sono ampiamente presenti anche in altre piante.
Il limonene è presente in abbondanza negli agrumi. Il mircene si trova nel luppolo e nella citronella. Il pinene è diffuso nelle conifere e nelle erbe aromatiche. Il linalolo si trova nella lavanda e nel coriandolo. Il beta-cariofillene è presente nel pepe nero e nei chiodi di garofano.
Ciò che rende caratteristico l'aroma della cannabis è spesso la combinazione complessiva e la concentrazione relativa di numerosi composti, piuttosto che una singola molecola propria della specie.
Lo stesso terpene può essere presente sia nella cannabis che in un alimento di uso quotidiano. L’identità molecolare non dipende dal nome della pianta. Ciò che varia a seconda della fonte botanica sono la miscela circostante, la concentrazione, la stereochimica e i composti volatili minori.
Se la cannabis condivide molti degli stessi terpeni delle piante comuni, può sembrare sorprendente che i suoi aromi rimangano così caratteristici.
La risposta sta nella chimica delle miscele.
Un profilo botanico può contenere decine di composti in concentrazioni diverse.
Anche le molecole minori presenti in concentrazioni molto basse possono avere caratteristiche olfattive molto intense.
L'aroma della cannabis non può quindi essere riprodotto alla perfezione semplicemente aggiungendo un solo terpene principale, come il limonene o il mircene.
Ecco perché i profili botanici sofisticati combinano numerosi componenti aromatici.
Gli oli essenziali sono frazioni volatili concentrate ottenute da materiale botanico aromatico.
A seconda della pianta, un olio essenziale può contenere quantità significative di terpeni e terpenoidi.
Gli esempi includono:
L'olio essenziale non va confuso con un singolo terpene purificato.
Di solito si tratta di una miscela complessa.
No.
Un terpene è un singolo composto chimico o un membro di una famiglia chimica.
Un olio essenziale è una miscela di origine vegetale contenente numerosi composti volatili.
Alcuni di questi composti potrebbero essere terpeni, altri potrebbero essere terpenoidi, fenilpropanoidi, esteri, aldeidi o altre molecole aromatiche.
Una bottiglia di limonene puro è quindi chimicamente molto diversa da una bottiglia di olio essenziale di arancia puro, anche se quest’ultimo può essere composto prevalentemente da limonene.
Una delle principali fonti di confusione consiste nel considerare equivalenti l’esposizione alimentare normale e gli ingredienti terpenici concentrati.
Non lo sono.
Confronto tra alimenti integrali e ingredienti a base di terpeni concentrati.
| Fonte | Modulo standard | Concentrazione di terpeni | Punto chiave |
|---|---|---|---|
| Frutta intera | Matrice alimentare complessa contenente acqua, fibre, zuccheri e numerosi composti vegetali | Di solito basso rispetto agli oli isolati | L'esposizione alimentare è distribuita su una gamma complessa di alimenti |
| Scorza di agrumi | Tessuto vegetale ricco di ghiandole oleifere | Molto più ricco di olio essenziale rispetto al succo o alla polpa | La buccia è spesso la fonte di terpeni di interesse commerciale |
| Erbe aromatiche o spezie fresche | Materiale botanico contenente oli volatili | Variabile | La macinatura o la frantumazione esaltano l'aroma |
| Olio essenziale | Frazione volatile botanica concentrata | Alto | Non equivale a mangiare la pianta cruda |
| Terpene purificato isolare | Composto concentrato singolo | Molto alto | Richiede un uso corretto e istruzioni per l'applicazione |
Sì.
Gli alimenti comuni espongono le persone a un’ampia varietà di composti legati ai terpeni.
Agrumi, erbe aromatiche, spezie, frutta e bevande possono tutti dare il loro contributo.
Ciò non significa che consumare una maggiore quantità di un determinato alimento equivalga a utilizzare un ingrediente terpenico concentrato, né che l’assunzione alimentare riproduca gli effetti osservati negli studi condotti con composti isolati a dosi completamente diverse.
I due scenari di esposizione non devono essere confusi.
La presenza dei terpeni di per sé non costituisce un criterio utile per classificare gli alimenti in base al loro grado di salubrità.
Gli alimenti integrali contengono combinazioni complesse di sostanze nutritive e sostanze fitochimiche.
Un agrume contiene fibre, zuccheri, acidi organici, vitamine, flavonoidi e molti altri composti, oltre ai terpeni volatili.
Il valore nutrizionale di un alimento non dovrebbe quindi essere ridotto al suo contenuto di terpeni.
Le molecole di terpeni possono avere attività biologica, ma gli effetti dipendono in larga misura dal composto, dalla dose e dalla via di esposizione.
Il fatto che un alimento contenga un terpene non significa che il suo consumo comporti la stessa esposizione utilizzata nella ricerca di laboratorio che prevede l'uso di composti purificati.
La ricerca sull’uomo nel campo della biologia dei terpeni è in fase di sviluppo e presenta notevoli differenze a seconda delle molecole.
Per approfondire le prove relative ai singoli terpeni e all’esperienza umana, leggi In che modo i terpeni agiscono sull'organismo e influenzano la tua esperienza.
La cottura può modificare il contenuto di terpeni negli alimenti, poiché molti composti terpenici sono volatili.
Il calore aumenta la quantità di vapore pressione, il che può accelerare la perdita delle molecole aromatiche volatili.
Alcuni composti possono inoltre ossidarsi o subire trasformazioni in caso di riscaldamento prolungato.
Questo è uno dei motivi per cui le erbe aromatiche fresche possono avere un odore diverso da quelle cotte.
Ciò non significa che tutti i terpeni scompaiano non appena il cibo si riscalda.
Il risultato dipende dalla temperatura, dal tempo, dalla composizione degli alimenti e dal fatto che il sistema di cottura sia aperto o chiuso.
Sì.
L'essiccazione può ridurre alcuni componenti volatili e alterarne le proporzioni relative.
I composti più volatili possono andare persi con particolare rapidità, mentre l'ossidazione e le trasformazioni enzimatiche possono generare nuove molecole.
Le erbe essiccate, la cannabis lavorata e la frutta secca possono quindi presentare profili aromatici diversi rispetto al materiale fresco.
Le temperature più basse riducono generalmente la volatilità e rallentano molte reazioni chimiche.
Tuttavia, l’effetto del congelamento su un materiale vegetale intero è più complesso, poiché anche la struttura cellulare, l’umidità e il confezionamento hanno la loro importanza.
Per gli ingredienti terpenici concentrati, attenersi alle condizioni di conservazione indicate per il prodotto specifico.
La nostra guida a Come conservare e preservare i terpeni tratta l'argomento in modo più approfondito.
Molti composti aromatici sono immagazzinati all’interno di ghiandole oleifere specializzate, sistemi resinosi o tessuti secretori.
La frantumazione danneggia tali strutture e provoca il rapido rilascio di molecole volatili nell'aria circostante.
L'aumento della superficie accelera inoltre l'evaporazione.
Ecco perché:
Gli ingredienti commerciali a base di terpeni naturali vengono spesso ricavati da piante in grado di fornire in modo efficiente la molecola desiderata.
Un produttore non è tenuto a estrarre il limonene dalla cannabis solo perché il profilo aromatico finale si ispira alla cannabis.
Il limonene può invece essere purificato da materie prime di origine agrumata, il pinene da materiali di origine conifera e altri terpeni da fonti botaniche idonee.
Tali molecole purificate possono quindi essere miscelate in proporzioni controllate.
È così che vengono creati molti profili di terpeni di origine botanica.
Il nostro articolo su Come vengono prodotti ed estratti i terpeni spiega in dettaglio la catena di approvvigionamento.
I profili terpenici di origine botanica e quelli di origine canapa possono contenere molte delle stesse molecole.
La differenza principale risiede nella fonte e nella struttura del profilo.
È possibile creare profili botanici a partire da terpeni naturali purificati provenienti da diverse piante.
I terpeni derivati dalla cannabis vengono estratti direttamente dal materiale vegetale della cannabis e possono conservare una composizione più naturale di composti volatili presenti in natura.
È possibile confrontare entrambi gli approcci nella sezione principale Collezione di terpeni Canavape e il nostro esperto profili terpenici derivati dalla cannabis.
Le piante rappresentano la principale fonte commerciale ed ecologica con cui la maggior parte delle persone entra in contatto, ma la biosintesi dei terpeni non è un fenomeno esclusivo delle piante.
La chimica dei terpenoidi è presente anche nei microrganismi, nei funghi e in alcuni animali e insetti.
La biotecnologia moderna sfrutta questo fenomeno modificando geneticamente i microrganismi per produrre specifiche molecole di terpeni attraverso la fermentazione.
Ciò significa che un terpene ottenuto con metodi biologici non deve necessariamente essere estratto direttamente da una pianta coltivata in campo.
No.
I terpeni sono ben noti perché molti di essi sono volatili e aromatici, ma il loro ruolo in biologia va ben oltre l'olfatto.
Le piante utilizzano i terpeni per difendersi, comunicare e adattarsi all'ambiente.
Alcuni terpenoidi di dimensioni maggiori non sono affatto particolarmente volatili.
La famiglia comprende anche molecole coinvolte nella formazione dei pigmenti, degli ormoni e in altre funzioni biologiche.
I piccoli terpeni volatili di cui si parla nei prodotti aromatici rappresentano solo una parte del più ampio mondo degli isoprenoidi.
L'aroma di una pianta non è determinato da una singola molecola considerata isolatamente.
Il limonene può avere un odore chiaramente agrumato, ma l’aroma percepito di una varietà di limone, arancia, pompelmo o cannabis può essere completamente diverso, nonostante ciascuna di esse contenga limonene.
Questo perché l'aroma dipende da:
A volte, quantità minime di un composto aromatico molto intenso possono influenzare l'odore complessivo più di un costituente molto più abbondante ma dall'odore più debole.
Il fatto che nella cannabis siano presenti molti terpeni non li rende indicatori per i test antidroga sulla cannabis.
I test standard per rilevare la presenza di cannabis sono concepiti per individuare il THC o i suoi metaboliti, piuttosto che molecole aromatiche comuni come il limonene, il pinene o il mircene.
La composizione di un prodotto completo derivato dalla cannabis può comunque essere rilevante se contiene anche THC.
Consulta la nostra guida completa: I terpeni risultano nei test antidroga?
Il metodo di estrazione dipende dal materiale botanico.
La scorza degli agrumi è particolarmente adatta alla spremitura a freddo poiché le sue ghiandole oleifere sono accessibili meccanicamente.
Le erbe e i fiori vengono spesso sottoposti a distillazione a vapore.
I materiali derivati dalle conifere possono fornire oli ricchi di terpeni e frazioni di trementina.
L'estrazione con CO₂ consente di ottenere uno spettro diverso di composti botanici a seconda delle condizioni di processo.
Le singole molecole di terpeni possono quindi essere ulteriormente purificate mediante distillazione frazionata, trattamento sotto vuoto o altre tecniche di separazione.
Per una spiegazione tecnica completa, visita il sito Come vengono prodotti ed estratti i terpeni?
Sì.
Questo è il principio fondamentale alla base dei profili terpenici di ispirazione botanica e specifici per ogni varietà.
Se un profilo di cannabis desiderato contiene limonene, mircene, pinene, beta-cariofillene e linalolo, tali molecole possono potenzialmente essere ottenute da fonti botaniche non derivate dalla cannabis e ricombinate in rapporti dosati.
Il risultato è in grado di riprodurre molte delle principali caratteristiche aromatiche del profilo di riferimento.
Le formulazioni più sofisticate includono anche composti secondari per conferire maggiore profondità.
Una volta purificati, i profili terpenici possono essere utilizzati come ingredienti concentrati nelle formulazioni aromatiche, purché la documentazione tecnica ne giustifichi l'applicazione prevista.
Poiché i materiali sono concentrati, nella formulazione occorre tenere conto della concentrazione, della compatibilità, della volatilità, del confezionamento e della stabilità.
Per un esempio dettagliato relativo agli estratti di cannabinoidi, leggi Come miscelare i terpeni con il distillato.
Falso. Gli stessi terpeni principali associati alla cannabis sono presenti in tutto il regno vegetale.
È un'affermazione troppo semplicistica. Il mircene può essere presente nel mango, ma la sua concentrazione varia notevolmente e l'aroma del mango contiene molti altri composti volatili.
Falso. Gli alimenti integrali e gli ingredienti aromatici purificati presentano concentrazioni e condizioni di esposizione molto diverse.
Non necessariamente. L'intensità dell'odore dipende dalle molecole presenti e dalla soglia di percezione umana per ciascuna di esse, non solo dalla concentrazione totale.
Falso. Gli aromi vegetali possono contenere anche aldeidi, esteri, alcoli, fenilpropanoidi, chetoni e molte altre classi chimiche.
Non quando l'identità molecolare e la stereochimica sono le stesse. Il limonene rimane limonene, indipendentemente dal fatto che provenga dagli agrumi o dalla cannabis.
Esempi di gruppi botanici ricchi di terpeni e dei composti caratteristici.
| Gruppo botanico | Esempi | Composti comuni correlati ai terpeni | Caratteristiche aromatiche tipiche |
|---|---|---|---|
| Agrumi | Arancia, limone, lime, pompelmo, mandarino | Limonene, pinene, terpinene, valencene e composti affini | Agrumi, fresco, vivace |
| Conifere | Pino, abete, abete rosso | Alfa-pinene, beta-pinene, canfene e altri | Pino, resina, foresta |
| Famiglia delle mentacee | Rosmarino, basilico, lavanda, menta, timo, origano | Linalolo, pinene, limonene, terpinene e numerosi terpenoidi ossigenati | Erbaceo, floreale, fresco |
| Spezie | Pepe nero, chiodi di garofano, cumino, coriandolo, cardamomo | Beta-cariofillene, pinene, limonene, linalolo e altri | Piccante, legnoso, caldo |
| Luppolo | Diverse cultivar di Humulus | Mircene, umulene, beta-cariofillene | Erbaceo, resinoso, agrumato, tropicale |
| Cannabis | Varietà di tipo 1, tipo 2 e tipo 3 | Mircene, limonene, pineni, beta-cariofillene, umulene, linalolo, terpinolene e altri | Molto variabile a seconda della cultivar |
I terpeni sono ampiamente presenti nelle piante, tra cui frutta, erbe aromatiche, fiori, alberi, spezie, luppolo e cannabis. Sono particolarmente concentrati negli oli essenziali, nelle ghiandole oleifere delle scorze degli agrumi, nelle resine vegetali, nei tricomi ghiandolari e in altri tessuti secretori specializzati.
Molti alimenti di uso quotidiano contengono terpeni, tra cui agrumi, mango, uva, mele, erbe aromatiche, pepe nero, chiodi di garofano, coriandolo, cumino, rosmarino, timo, menta e luppolo. La concentrazione varia notevolmente a seconda degli alimenti e dei tessuti vegetali.
Gli agrumi sono particolarmente importanti perché la loro buccia contiene un olio essenziale concentrato, ricco di limonene e altri composti volatili. Anche i manghi, l’uva, le mele, la guava, i frutti di bosco, le pesche e altri frutti contengono composti aromatici legati ai terpeni, sebbene solitamente in concentrazioni inferiori rispetto agli oli della buccia degli agrumi.
Il limonene è strettamente associato alle arance, ai limoni, ai lime, ai pompelmi e ai mandarini. È concentrato soprattutto nell'olio della buccia, piuttosto che essere distribuito in modo uniforme in tutto il frutto.
Sì, il mircene è stato individuato nel frutto del mango. Tuttavia, la concentrazione varia a seconda della cultivar, del grado di maturazione e delle condizioni di conservazione, pertanto il mango non dovrebbe essere automaticamente considerato una fonte estremamente concentrata di mircene.
Non esistono prove scientifiche attendibili, ottenute da studi controllati sull’uomo, che dimostrino che il consumo di mango intensifichi in modo affidabile gli effetti della cannabis. Sia il mango che la cannabis possono contenere mircene, ma la quantità presente nel frutto varia e non si può presumere che l’esposizione alimentare riproduca il dosaggio sperimentale dei terpeni.
Il mircene è presente nel luppolo, nell’alloro, nella citronella, nella cannabis, nella verbena, negli oli di agrumi, nel mango e in numerose piante aromatiche. Il luppolo e alcuni oli essenziali possono essere fonti molto più concentrate rispetto alla frutta comune.
Il limonene è presente in numerose piante, ma è particolarmente abbondante negli oli essenziali ricavati dalle bucce di agrumi quali arance, limoni, lime, pompelmi e mandarini. I sottoprodotti della lavorazione degli agrumi rappresentano una delle principali fonti commerciali di D-limonene di origine naturale.
L'alfa-pinene è ampiamente diffuso nelle conifere, come il pino e l'abete, ed è presente anche nel rosmarino, nel timo, nella lavanda, nel coriandolo, nel cumino, nell'eucalipto e in alcuni oli di agrumi.
Il beta-cariofillene è presente nel pepe nero, nei chiodi di garofano, nella cannabis, nel luppolo, nella copaiba e in numerosi oli di piante aromatiche. Si tratta di un sesquiterpene e, in esperimenti, ha dimostrato di esercitare un’attività sul recettore cannabinoide CB2.
Il linalolo è presente nella lavanda, nel coriandolo, nel bergamotto, nel legno di rosa e in molte altre piante aromatiche. È stato rilevato anche in alcuni frutti, tra cui agrumi, uva e mele, nonché in numerose erbe aromatiche e spezie.
Sì. Il pepe nero contiene diversi terpeni, tra cui il beta-cariofillene, il limonene e i pinene. L'olio di chiodi di garofano è composto prevalentemente da eugenolo, che di per sé non è un terpene, ma contiene anche beta-cariofillene e altri composti volatili.
Sì. Il rosmarino e il timo contengono profili complessi di oli essenziali che possono includere alfa-pinene, beta-pinene e numerosi composti terpenici. Le proporzioni variano notevolmente a seconda dei chemotipi delle piante.
Sì. I tricomi ghiandolari della cannabis contengono composti volatili quali mircene, limonene, pinene, beta-cariofillene, umulene, linalolo, terpinolene e ocimene. Il profilo varia a seconda della genetica, delle condizioni di coltivazione e del trattamento post-raccolta.
Molte lo sono. Il limonene è presente negli agrumi, il mircene nel luppolo e in alcuni frutti, il pinene nelle conifere e nelle erbe aromatiche, il linalolo nella lavanda e nel coriandolo, e il beta-cariofillene nel pepe nero e nei chiodi di garofano. Queste molecole non sono presenti esclusivamente nella cannabis.
Sì. I tipi 1, 2 e 3 descrivono i chemotipi dei cannabinoidi piuttosto che i profili terpenici. I fiori di tipo 3 a predominanza di CBD possono contenere molti degli stessi terpeni presenti nelle cultivar di tipo 1 a predominanza di THC.
No. Un terpene è un singolo composto chimico, mentre un olio essenziale è una miscela botanica concentrata contenente numerosi composti volatili. I terpeni e i terpenoidi costituiscono spesso una parte consistente degli oli essenziali.
Sì. Gli alimenti comuni garantiscono un’assunzione naturale di molti composti terpenici attraverso la dieta. Tuttavia, gli alimenti integrali contengono concentrazioni molto più basse e variabili rispetto agli isolati di terpeni purificati o agli oli essenziali concentrati.
La cottura può ridurre o alterare alcuni composti terpenici volatili, poiché il calore aumenta l'evaporazione e può accelerare le trasformazioni chimiche. Il risultato dipende dalla temperatura, dal tempo di cottura, dalla composizione degli alimenti e dalla possibilità che i vapori possano fuoriuscire.
La buccia degli agrumi contiene ghiandole oleifere specializzate, ricche di olio essenziale volatile. La concentrazione di limonene e di altri terpeni nell'olio della buccia è quindi di gran lunga superiore rispetto a quella presente nel succo normale o nella polpa del frutto.
I terpeni naturali di uso commerciale vengono spesso isolati da piante che producono in modo efficiente la molecola richiesta. Gli agrumi sono una fonte importante di limonene, i materiali derivati dalle conifere forniscono i pinene, mentre varie erbe, fiori e spezie forniscono altri terpeni.
Le singole molecole possono essere chimicamente identiche indipendentemente dalla loro origine. I profili botanici vengono spesso ricostruiti utilizzando terpeni purificati provenienti da diverse fonti vegetali, mentre i profili derivati dalla cannabis vengono ricavati direttamente dal materiale di cannabis e possono conservare un’impronta volatile più ampia, costituita da sostanze presenti naturalmente in combinazione tra loro.
Le molecole di terpeni comuni non sono i metaboliti del THC individuati dai test standard per la cannabis. La composizione completa del prodotto rimane comunque importante nei casi in cui il materiale derivato dalla cannabis possa contenere anche cannabinoidi soggetti a controllo.
I terpeni non sono composti rari, limitati ai laboratori che si occupano di cannabis o a prodotti botanici specializzati.
Fanno parte della chimica del mondo naturale che ci circonda.
La scorza degli agrumi contiene grandi quantità di limonene. I pini e numerose erbe aromatiche producono alfa-pinene. Il luppolo, l’alloro e la citronella contengono mircene. La lavanda e il coriandolo producono linalolo. Il pepe nero e i chiodi di garofano contengono beta-cariofillene.
Molti frutti, erbe aromatiche, spezie, verdure e bevande contengono piccole quantità degli stessi composti volatili.
La cannabis rappresenta semplicemente un altro esempio particolarmente complesso.
I suoi tricomi ghiandolari producono combinazioni di numerosi terpeni presenti anche in altri contesti naturali; ecco perché il profilo aromatico della cannabis può presentare note agrumate, di pino, floreali, pepate, erbacee e fruttate, pur senza che tali molecole siano esclusive della cannabis.
La concentrazione e il profilo completo sono più importanti della presenza di un singolo composto.
Un'arancia e un fiore di cannabis possono entrambi contenere limonene pur avendo un odore completamente diverso. Il mango può contenere mircene senza essere equivalente a un olio di luppolo ricco di mircene. Il pepe nero può contenere beta-cariofillene senza comportarsi come un prodotto a base di cannabis ricco di cannabinoidi.
Per la formulazione dei terpeni, questa varietà risulta estremamente utile.
Le molecole purificate provenienti da fonti botaniche abbondanti possono essere combinate per creare profili aromatici coerenti, mentre l’estrazione di terpeni derivati dalla cannabis offre un’altra via per catturare un’impronta volatile presente naturalmente in natura.
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Il presente articolo è fornito a scopo didattico e tratta della chimica dei terpeni presenti in natura negli alimenti, nelle piante e negli ingredienti botanici. La presenza di un terpene in un alimento non implica che il consumo di tale alimento riproduca la concentrazione, l’esposizione o gli effetti biologici di un ingrediente terpenico purificato. I materiali terpenici concentrati devono essere manipolati in conformità con la relativa documentazione tecnica e di sicurezza.
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