As temperaturas de evaporação, combustão e degradação dos terpenos são frequentemente apresentadas na Internet como uma simples lista de números. Na realidade, o comportamento térmico dos terpenos é mais complexo. Um terpeno pode evaporar-se muito abaixo do seu ponto de ebulição, a ebulição não implica necessariamente decomposição e não existe uma temperatura única na qual todos os terpenos “queimem” repentinamente.
Isto é importante porque os terpenos são compostos botânicos altamente voláteis. O calor pode alterar não só a rapidez com que se libertam de um líquido ou de material vegetal, mas também a composição relativa de um perfil de terpenos. Um stress térmico suficiente pode, a longo prazo, provocar transformações químicas, oxidação, isomerização ou decomposição em novos compostos.
É importante compreender estas distinções no que diz respeito ao armazenamento, ao trabalho em laboratório, à extração, à mistura e a qualquer processo de fabrico em que os materiais que contêm terpenos sejam expostos ao calor.
Este guia explica as temperaturas de evaporação dos terpenos, os pontos de ebulição normais, a degradação térmica, o que se entende quando se fala do “ponto de combustão” de um terpeno e por que razão as tabelas de pontos de ebulição publicadas não devem ser consideradas como instruções de utilização para uma formulação final.
Os terpenos não precisam de atingir o seu ponto de ebulição para se evaporarem. Muitos passam gradualmente para a fase de vapor à temperatura ambiente, razão pela qual os materiais que contêm terpenos produzem um aroma sem serem aquecidos. Os monoterpenos comuns têm pontos de ebulição normais que variam aproximadamente entre 155 °C e 200 °C, enquanto alguns sesquiterpenos mais pesados fervem a temperaturas consideravelmente mais elevadas. Não existe uma temperatura universal de combustão ou degradação dos terpenos. A decomposição química depende da molécula em questão e das condições em que é aquecida.
Uma das principais fontes de confusão em relação às temperaturas dos terpenos é a tendência para utilizar os termos «evaporação», «ebulição», «combustão» e «degradação» como se significassem a mesma coisa.
Não é verdade.
Os principais termos relacionados com a temperatura utilizados quando se fala de terpenos.
| Prazo | O que isso significa | Por que é importante para os terpenos |
|---|---|---|
| Evaporação | As moléculas saem da superfície do líquido e passam para a fase gasosa. | Ocorre abaixo do ponto de ebulição e explica por que razão os terpenos podem ser cheirados à temperatura ambiente. |
| Fervura | Vapor pressão passa a ser igual à pressão circundante em todo o líquido. | Indica o ponto de ebulição característico de um composto puro a uma pressão especificada. |
| Oxidação | Uma reação química que envolve oxigénio altera a molécula original. | Pode ocorrer tanto durante o armazenamento como durante o aquecimento e pode alterar o aroma e a estabilidade. |
| Degradação térmica | O calor provoca reações químicas que transformam o composto original noutras substâncias. | Não ocorre a uma temperatura única e universal para todas as moléculas de terpeno ou em todas as condições. |
| Pirólise | Descomposição térmica causada por um aquecimento intenso, frequentemente em presença de oxigénio limitado. | Pode gerar produtos de decomposição mais pequenos que não estavam presentes no terpeno original. |
| Combustão | Oxidação rápida que envolve combustão. | Exige condições muito diferentes das necessárias para atingir simplesmente o ponto de ebulição de um composto. |
Não existe uma temperatura única de evaporação dos terpenos.
A evaporação ocorre sempre que as moléculas na superfície de um líquido têm energia suficiente para escapar para a fase gasosa circundante. Isto pode acontecer a temperaturas bem inferiores ao ponto de ebulição.
É por isso que, ao abrir um frasco de terpenos à temperatura ambiente, se liberta imediatamente um aroma percetível. O frasco não está nem de longe a 150 °C ou 200 °C, mas mesmo assim as moléculas voláteis já estão a entrar no ar.
A temperatura altera a taxa de evaporação, em vez de ativar a evaporação a partir de um valor exato.
À medida que a temperatura aumenta, a pressão de vapor geralmente aumenta e as moléculas voláteis tendem a escapar mais facilmente. O arrefecimento retarda este processo, enquanto o armazenamento hermético limita a quantidade que pode simplesmente escapar para o ambiente circundante.
Para obter orientações mais detalhadas sobre como preservar os perfis durante o armazenamento, consulte o nosso artigo sobre Como armazenar e conservar os terpenos.
Os pontos de ebulição são muito mais fáceis de definir do que as temperaturas de evaporação, uma vez que se referem a uma transição física específica a uma pressão determinada.
Os valores abaixo correspondem aos pontos de ebulição normais aproximados de compostos puros à pressão atmosférica ou a valores próximos desta. Os valores publicados podem variar ligeiramente consoante a pureza, a estereoquímica e o método experimental.
Pontos de ebulição normais aproximados de vários compostos terpenos comuns.
| Terpeno | Ponto de ebulição aproximado | Associação de Aromas Comuns | Classificação |
|---|---|---|---|
| Alfa-pineno | Aproximadamente 157 °C | Pinheiro, resinoso, fresco | Monoterpeno |
| Beta-mirceno | Aproximadamente 167 °C | Terroso, herbáceo, almiscarado | Monoterpeno |
| Limoneno | Aproximadamente 176 °C a 178 °C | Citrinos, limão, laranja | Monoterpeno |
| Terpinoleno | Aproximadamente 183 °C a 187 °C | Fresco, a ervas, floral, cítrico | Monoterpeno |
| Linalol | Aproximadamente 199 °C | Floral, com notas de lavanda | Terpenóide álcool |
| Beta-cariofileno | Aproximadamente 256 °C | Apimentado, amadeirado, picante | Sesquiterpeno |
Esta tabela demonstra imediatamente por que razão é enganador afirmar que todos os terpenos fervem a temperaturas compreendidas entre os 150 °C e os 200 °C.
Esse intervalo descreve razoavelmente bem vários monoterpenos mais leves e comuns, mas moléculas mais pesadas, como o beta-cariofileno, podem apresentar pontos de ebulição normais substancialmente mais elevados.
O ponto de ebulição é influenciado pela estrutura molecular e pelas forças intermoleculares que atuam entre as moléculas.
Muitos dos monoterpenos mais frequentemente referidos contêm 10 átomos de carbono e apresentam massas moleculares relativamente baixas. Os sesquiterpenos contêm, geralmente, 15 átomos de carbono e são moléculas de maior dimensão.
As moléculas mais pesadas podem necessitar de mais energia térmica para atingir a pressão de vapor necessária para a ebulição à pressão atmosférica.
A estrutura química também é importante. Duas moléculas com pesos moleculares semelhantes podem, mesmo assim, ter pontos de ebulição diferentes, uma vez que a forma, a polaridade e os grupos funcionais influenciam as interações moleculares.
O linalol, por exemplo, contém um grupo funcional alcoólico, enquanto o limoneno é um hidrocarboneto. Por conseguinte, o seu comportamento físico difere, apesar de ambos pertencerem à família mais ampla dos terpenos.
Sim.
Este é um dos conceitos mais importantes a compreender sobre a química dos terpenos.
O ponto de ebulição não é a temperatura na qual um terpeno começa subitamente a transformar-se em vapor. É simplesmente o ponto em que ocorre a ebulição sob a pressão especificada.
À temperatura ambiente normal, muitas moléculas de terpeno já possuem pressão de vapor suficiente para se dissiparem no ar circundante.
É precisamente por isso que os terpenos são aromáticos.
Se permanecessem inteiramente na fase líquida até atingirem os seus pontos de ebulição, não seria possível cheiro um frasco de limoneno, pineno ou um perfil de terpenos botânicos em cima de uma bancada de laboratório.
Em geral, sim.
O aumento da temperatura eleva a energia cinética molecular e, normalmente, aumenta a pressão de vapor de um líquido volátil.
Consequentemente, um recipiente aberto com terpenos perde, em geral, os seus constituintes voláteis mais rapidamente quando está quente do que quando está frio.
Isto tem um efeito secundário importante nos perfis complexos de terpenos.
Os diferentes constituintes não evaporam necessariamente a taxas idênticas. Uma mistura pode, por isso, alterar a sua composição ao longo do tempo, à medida que os seus componentes mais voláteis se perdem preferencialmente.
O resultado pode continuar a ter um cheiro reconhecidamente semelhante, embora já não tenha exatamente o mesmo perfil químico relativo que o material original.
Não no sentido simples em que o termo é habitualmente utilizado na Internet.
“O ”ponto de inflamação» não é, normalmente, a propriedade física utilizada para descrever o comportamento térmico dos terpenos.
Em vez disso, podem ser relevantes várias propriedades distintas:
Estas medições descrevem fenómenos diferentes.
O ponto de inflamação, por exemplo, diz respeito à capacidade dos vapores de um líquido se inflamarem na presença de uma fonte de ignição, em condições definidas. Isso não significa que todo o material arda espontaneamente a essa temperatura.
A autoignição é um caso diferente, uma vez que a degradação térmica pode iniciar-se através de múltiplas vias de reação sem que ocorra qualquer combustão visível.
Não existe, portanto, nenhuma afirmação universal cientificamente válida do tipo “os terpenos queimam a 230 °C”. As moléculas individuais de terpenos reagem de forma diferente ao calor, e a degradação depende da temperatura, do tempo de aquecimento, da disponibilidade de oxigénio, da concentração, dos materiais circundantes e do próprio sistema de aquecimento.
Não existe uma temperatura de degradação única que se aplique a todos os terpenos.
A degradação química é um processo de reação e não uma simples transição de fase, como a fusão ou a ebulição.
Uma molécula pode sofrer uma oxidação lenta ao longo de longos períodos a temperaturas relativamente baixas, enquanto a termólise rápida pode exigir um aquecimento muito mais intenso.
Isto significa que tanto a temperatura como o tempo são importantes.
Não se pode comparar automaticamente dez segundos a uma determinada temperatura com várias horas ou meses de exposição a outra temperatura.
A atmosfera circundante também é importante. O aquecimento em ar permite reações oxidativas que podem diferir das que ocorrem em nitrogénio ou noutra atmosfera inerte.
Para os fabricantes e formuladores, isto significa que a estabilidade deve ser considerada em relação ao processo concreto, em vez de se basear numa temperatura genérica encontrada na Internet.
Dependendo da molécula e das condições, o stress térmico pode provocar várias reações químicas diferentes.
Entre estes podem incluir-se:
A molécula original pode, portanto, desaparecer, enquanto se formam moléculas completamente diferentes.
Isto é diferente da evaporação.
Quando o limoneno simplesmente se evapora, continua a ser limoneno na fase gasosa. Quando o limoneno se degrada quimicamente, a própria estrutura molecular sofre uma alteração.
Sim, em condições suficientemente severas.
Estudos laboratoriais demonstraram que a degradação térmica de terpenos, incluindo mirceno, limoneno e linalol, pode gerar produtos de reação de menor tamanho.
Um estudo frequentemente citado investigou a degradação dos terpenos em condições de calor extremo, concebidas para simular o consumo de concentrados de canábis a altas temperaturas.
Os investigadores identificaram metacroleína, benzeno e vários outros produtos de decomposição térmica.
No entanto, as temperaturas reais são importantes na interpretação dos resultados da investigação.
Nas experiências com mirceno, a metacroleína não foi detetada na temperatura mediana mais baixa testada, aproximadamente 322 °C. Foi detetada em condições progressivamente mais quentes, de aproximadamente 403 °C, 455 °C e 526 °C. O benzeno só foi detetado na faixa de temperatura mais elevada nesse sistema experimental.
Isto não significa que 322 °C represente um limiar de segurança universal.
Isto demonstra algo ainda mais útil: a formação de produtos de decomposição depende em grande medida das condições experimentais e tende a aumentar com o esforço térmico.
Não.
Não existe nenhuma regra universal credível que afirme que todos os terpenos são estáveis a 199 °C e se tornam subitamente nocivos a 200 °C.
Alguns compostos têm pontos de ebulição inferiores a 200 °C, enquanto outros fervem a temperaturas substancialmente superiores a esse valor. A degradação química também não segue um limiar idêntico para todos os terpenos.
Além disso, a temperatura de uma superfície aquecida não é necessariamente a mesma que a temperatura sentida por todas as moléculas de uma mistura.
Afirmações como “os terpenos tornam-se tóxicos acima dos 200 °C” reduzem, portanto, a complexa química das reações a um número que não pode ser aplicado de forma universal.
Esta distinção é especialmente importante para os fabricantes e formuladores.
O facto de uma tabela indicar que o limoneno ferve a uma temperatura entre aproximadamente 176 °C e 178 °C não significa que um produto que contenha terpenos deva ser aquecido até 178 °C durante o processo de fabrico.
O ponto de ebulição é uma propriedade física da substância pura em condições de pressão definidas.
Os objetivos do processamento são completamente diferentes.
Nos casos em que é desejável preservar o aroma, os fabricantes têm, geralmente, um incentivo para minimizar a exposição térmica desnecessária, em vez de se aproximarem deliberadamente do ponto de ebulição normal dos constituintes voláteis.
Tempos de exposição mais curtos, sistemas fechados e temperaturas de processo mais baixas podem, todos eles, ajudar a reduzir as perdas de compostos voláteis, desde que sejam compatíveis com o processo de fabrico.
Um perfil de terpenos contém vários compostos com diferentes pressões de vapor e propriedades térmicas.
O aquecimento pode, portanto, provocar fracionamento.
Os constituintes mais voláteis podem sair da mistura mais facilmente do que os compostos mais pesados, alterando as proporções dos que permanecem.
Imagine um perfil que contenha alfa-pineno, mirceno, limoneno, linalol e beta-cariofileno.
Se o material for submetido a um aquecimento prolongado, os componentes mais leves não desaparecem necessariamente exatamente ao mesmo ritmo que o beta-cariofileno.
O perfil pode ir-se enriquecendo gradualmente com componentes menos voláteis, mesmo antes de ocorrer uma decomposição térmica significativa.
Esta é uma das razões pelas quais o historial de processamento é importante quando se tenta reproduzir com precisão um aroma botânico.
Os valores do ponto de ebulição publicados referem-se normalmente a compostos puros específicos.
Um perfil de terpenos comercial é uma mistura.
Numa mistura, cada componente contribui com a sua própria pressão parcial de vapor, e o comportamento global de evaporação depende da composição e da temperatura.
Isto significa que a uma mistura inspirada numa variedade, que contenha 20 ou 30 compostos voláteis, não é possível atribuir um “ponto de ebulição dos terpenos” significativo.
Em vez disso, o seu aroma é produzido por uma mistura em movimento de componentes voláteis, cada um dos quais se comporta de forma ligeiramente diferente.
A mesma composição química fundamental aplica-se, independentemente de uma molécula individual de terpeno ter origem em citrinos, pinheiros, lavanda ou canábis.
O limoneno continua a ser limoneno quando a identidade molecular é a mesma.
Esta distinção torna-se mais importante quando se consideram perfis completos.
Um perfil botânico reconstruído pode conter uma seleção definida de compostos terpenos individuais. Um perfil derivado da canábis pode conter um conjunto mais complexo de constituintes voláteis que ocorrem naturalmente em conjunto.
O calor pode alterar o equilíbrio de qualquer um dos tipos, mas um perfil natural particularmente complexo pode conter muitos oligoelementos com comportamentos térmicos diferentes.
Para mais informações sobre a composição química e a função destes compostos, consulte O que fazem os terpenos?
Também pode comparar a gama mais ampla da Canavape coleção de terpenos e a nossa gama específica de terpenos derivados da canábis.
De um modo geral, muitos monoterpenos são mais voláteis do que os sesquiterpenos, que são maiores.
Os monoterpenos contêm normalmente 10 átomos de carbono, enquanto os sesquiterpenos contêm, em geral, 15.
O maior tamanho molecular dos sesquiterpenos contribui frequentemente para uma menor volatilidade e pontos de ebulição mais elevados.
A comparação entre o alfa-pineno e o beta-cariofileno ilustra isso claramente.
O alfa-pineno tem um ponto de ebulição normal de cerca de 157 °C, enquanto o beta-cariofileno atinge, segundo os dados, cerca de 256 °C à pressão atmosférica.
Isto não significa que todos os monoterpenos sejam sempre mais voláteis do que todos os sesquiterpenos possíveis em todas as condições, mas constitui uma tendência geral útil.
A perda de aroma não significa necessariamente que tenha ocorrido uma degradação térmica.
Os compostos voláteis podem simplesmente ter-se evaporado e escapado.
Se um recipiente não estiver bem vedado, a abertura repetida permite que o espaço livre, rico em vapores, seja substituído por ar fresco. Assim, mais moléculas de terpenos evaporam-se para estabelecer um novo equilíbrio de vapores.
Ao longo de vários ciclos de abertura, isto permite remover progressivamente o material volátil sem que o líquido seja, em momento algum, exposto a qualquer temperatura que se assemelhe a uma temperatura de combustão.
É por isso que o controlo da temperatura e o fecho dos recipientes estão intimamente ligados.
O armazenamento a baixas temperaturas reduz, em geral, a taxa de evaporação e muitas reações químicas.
O calor aumenta a pressão de vapor e pode acelerar tanto a perda física como a alteração química.
A luz e o oxigénio podem contribuir para vias de degradação adicionais.
A melhor estratégia de armazenamento combina, portanto:
A nossa gama completa guia de armazenamento de terpenos aborda estes fatores com maior pormenor.
Não. A refrigeração reduz a volatilidade, mas não impede completamente a evaporação.
A qualquer temperatura em que o composto apresente uma pressão de vapor mensurável, algumas moléculas podem ainda passar para a fase gasosa.
A vantagem prática do arrefecimento reside no facto de a pressão de vapor de equilíbrio ser, em geral, mais baixa e de muitas reações químicas decorrerem mais lentamente.
Uma garrafa refrigerada e selada pode, por conseguinte, manter a sua composição de forma mais eficaz do que a mesma garrafa deixada repetidamente aberta num ambiente quente.
Não necessariamente.
Alguns fornecedores recorrem a condições de temperatura muito baixa para o armazenamento a longo prazo, enquanto perfis complexos diferentes podem apresentar comportamentos distintos quando submetidos a arrefecimento.
As baixas temperaturas podem fazer com que alguns componentes cristalizem, fiquem turvos ou se separem temporariamente.
Isso não significa automaticamente que os compostos se tenham degradado quimicamente.
As recomendações de armazenamento fornecidas para o produto específico devem ter prioridade, especialmente no caso de perfis terpenos complexos, em vez de moléculas isoladas.
Sim.
Isso pode acontecer através de, pelo menos, dois mecanismos diferentes.
Em primeiro lugar, a evaporação preferencial pode alterar a proporção dos compostos no perfil. O líquido restante pode, por isso, ter um aroma menos intenso, menos complexo ou simplesmente diferente.
Em segundo lugar, as reações químicas podem criar novas moléculas com os seus próprios aromas.
O material oxidado ou alterado termicamente pode, por isso, ter um cheiro a ranço, pungente, resinoso ou, de qualquer forma, diferente do perfil original.
Uma alteração no aroma é uma indicação útil de que algo mudou, mas o olfato, por si só, não permite determinar a reação química exata responsável por essa alteração.
Se o aquecimento altera a composição química de um perfil de terpenos, também altera a mistura de moléculas disponíveis para qualquer interação biológica subsequente.
No entanto, é importante não tirar conclusões precipitadas a partir deste facto e afirmar que uma determinada temperatura de processamento garante um efeito fisiológico específico.
Os dados relativos aos efeitos dos terpenos no ser humano continuam a ser estudados e variam consideravelmente consoante os compostos específicos.
O nosso guia sobre Como os terpenos afetam o corpo e a sua experiência analisa essa investigação com mais pormenor.
Uma forma útil de compreender a estabilidade dos terpenos é deixar de pensar apenas em termos de temperatura.
O historial térmico envolve várias variáveis:
Uma breve etapa de aquecimento controlado num processo de fabrico fechado não é, portanto, quimicamente equivalente a deixar um recipiente aberto num ambiente quente durante vários dias.
Nenhuma das duas situações equivale a expor um terpeno a várias centenas de graus Celsius numa superfície quente.
O ponto de ebulição só faz sentido quando se especifica a pressão.
Os valores habituais indicados nas tabelas de referência descrevem, normalmente, pontos de ebulição normais próximos da pressão atmosférica.
Se reduzirmos a pressão, um líquido pode ferver a uma temperatura mais baixa.
Este princípio é utilizado em toda a química e nos processos industriais, uma vez que o vácuo permite que os compostos voláteis sejam destilados ou separados com menor exposição térmica.
Isto também explica por que razão os valores do ponto de ebulição obtidos em experiências a pressão reduzida não devem ser comparados diretamente com os pontos de ebulição à pressão atmosférica sem ter em conta a pressão indicada na fonte.
Os gráficos de temperatura dos terpenos são frequentemente copiados de um site para outro sem que se explique o que os números representam.
Um valor poderia ser:
Estes não são intercambiáveis.
O beta-cariofileno constitui um exemplo particularmente útil. Nos gráficos destinados aos consumidores, surgem por vezes valores entre os 120 °C e os 160 °C, mas os dados de referência indicam que o seu ponto de ebulição normal à pressão atmosférica é muito mais elevado, situando-se em cerca de 256 °C.
Uma tabela de temperaturas sem indicar a propriedade física subjacente e a pressão pode, por isso, criar mais confusão do que clareza.
Falso. Os terpenos podem evaporar-se à temperatura ambiente normal. A ebulição é uma condição específica de mudança de fase em massa e não é necessária para a evaporação superficial.
Falso. Combustão, ponto de inflamação, autoignição e decomposição térmica são conceitos diferentes. Não existe um único “ponto de combustão” universal que possa ser aplicado a todos os materiais terpenos.
É demasiado simplista. A química térmica depende do composto específico, do tempo de exposição, da atmosfera circundante e da formulação. Não existe um limiar universal de 200 °C que separe a química dos terpenos intactos da sua degradação.
Falso. Este intervalo abrange vários monoterpenos comuns, mas os compostos mais pesados podem apresentar pontos de ebulição normais substancialmente mais elevados. O beta-cariofileno é um exemplo claro.
Não necessariamente. O aroma pode alterar-se devido à evaporação, oxidação, isomerização, contaminação ou outras alterações na composição, sem que ocorra combustão.
Quando é importante preservar os aromas voláteis, a temperatura deve ser tida em conta a par do tempo de permanência e da conceção do processo.
Os princípios gerais a aplicar no manuseamento de materiais aromáticos voláteis incluem:
O processo adequado depende da formulação exata, do equipamento e da aplicação pretendida, pelo que os pontos de ebulição dos compostos puros nunca devem substituir a validação efetiva do processo.
Os terpenos são, por vezes, abordados como se fossem simplesmente aromas com nomes diferentes.
Do ponto de vista da produção, trata-se de substâncias químicas voláteis individuais com propriedades físicas mensuráveis.
Conhecer essas propriedades ajuda a explicar por que razão certos componentes desaparecem mais facilmente, por que razão os perfis se alteram com o calor, por que razão a conservação a frio pode melhorar a estabilidade e por que razão diferentes técnicas de extração ou processamento produzem resultados aromáticos distintos.
Dados precisos também evitam uma falsa precisão.
Um ponto de ebulição publicado pode ser uma constante física valiosa. Afirmar que esse mesmo valor representa uma temperatura de processamento ideal, um limiar de segurança ou um efeito biológico garantido é uma afirmação completamente diferente e requer provas distintas.
Os terpenos podem evaporar-se a temperaturas muito inferiores aos seus pontos de ebulição, incluindo à temperatura ambiente normal. O aumento da temperatura geralmente aumenta a pressão de vapor e acelera a evaporação, pelo que não existe uma temperatura específica a partir da qual a evaporação dos terpenos tenha início.
Sim. A sua capacidade de entrar na fase de vapor à temperatura ambiente é uma das razões pelas quais os terpenos são aromáticos. É possível sentir o cheiro do limoneno, do pineno ou de um perfil complexo de terpenos sem aquecê-los nem de longe até ao seu ponto de ebulição.
O ponto de ebulição normal do alfa-pineno é de aproximadamente 157 °C à pressão atmosférica, embora os valores experimentais relatados variem ligeiramente.
O beta-mirceno tem um ponto de ebulição normal de aproximadamente 167 °C, embora alguns valores publicados variem em vários graus, dependendo da fonte experimental.
O limoneno tem um ponto de ebulição normal de aproximadamente 176 °C a 178 °C à pressão atmosférica. No entanto, evapora-se a temperaturas muito mais baixas, uma vez que a ebulição e a evaporação são processos diferentes.
O linalol tem um ponto de ebulição normal, segundo os dados disponíveis, próximo dos 199 °C à pressão atmosférica.
Os dados de referência publicados indicam que o ponto de ebulição normal do beta-cariofileno se situa em cerca de 256 °C. Os valores mais baixos por vezes citados na Internet podem estar relacionados com condições de pressão diferentes ou podem simplesmente ter sido reproduzidos a partir de tabelas imprecisas.
Não existe uma temperatura universal de combustão dos terpenos. A ebulição, o ponto de inflamação, a combustão, a autoignição e a decomposição térmica são processos diferentes. As condições necessárias para a degradação ou combustão variam consoante as moléculas de terpeno e dependem de fatores como o oxigénio, o tempo de aquecimento e a composição do produto em que se encontram.
Não existe uma temperatura de degradação única para todos os terpenos. A degradação térmica depende da molécula em questão, da temperatura, da duração do aquecimento, da disponibilidade de oxigénio e de outros compostos presentes. Também podem ocorrer alterações químicas de forma lenta, por oxidação, a temperaturas muito mais baixas durante o armazenamento.
Não existe um limiar universal de 200 °C a partir do qual todos os terpenos se tornem subitamente tóxicos. Alguns produtos da decomposição térmica podem ser indesejáveis, mas a sua formação depende do composto e das condições experimentais. Estudos realizados a altas temperaturas demonstraram um aumento na formação de produtos de degradação sob forte stress térmico, em vez de uma temperatura limite universal.
Não. A evaporação pode ocorrer a praticamente qualquer temperatura em que um líquido tenha uma pressão de vapor mensurável. A ebulição ocorre quando a pressão de vapor é igual à pressão ambiente em todo o líquido.
Não. A ebulição é uma mudança de estado físico em que a molécula original pode permanecer quimicamente intacta. A degradação é uma reação química em que a molécula original é transformada noutros compostos.
Sim, pode. O calor pode aumentar a perda de componentes mais voláteis e também pode promover reações químicas em condições suficientemente severas. Qualquer um destes processos pode alterar o equilíbrio e o aroma de um perfil complexo de terpenos.
Muitos monoterpenos comuns são mais voláteis do que os sesquiterpenos, que são mais pesados. Por exemplo, o alfa-pineno ferve a cerca de 157 °C, enquanto o beta-cariofileno, um sesquiterpeno de maior tamanho, tem um ponto de ebulição normal de cerca de 256 °C.
Não. A refrigeração, em geral, reduz a pressão de vapor e retarda a evaporação, mas não a elimina. As embalagens herméticas continuam a ser importantes, mesmo quando os terpenos são armazenados a frio.
A ebulição ocorre quando a pressão de vapor de um líquido é igual à pressão ambiente. A redução da pressão externa permite, portanto, que a ebulição ocorra a uma temperatura mais baixa. É por isso que os valores do ponto de ebulição à pressão reduzida e à pressão atmosférica não devem ser comparados sem se ter em conta a pressão.
A química dos terpenos em função da temperatura é mais complexa do que um simples gráfico com números.
Os terpenos evaporam-se abaixo dos seus pontos de ebulição, inclusive à temperatura ambiente. Os seus pontos de ebulição normais variam substancialmente consoante a estrutura molecular, sendo que os monoterpenos comuns, como o alfa-pineno, o mirceno e o limoneno, têm pontos de ebulição muito mais baixos do que os sesquiterpenos mais pesados, como o beta-cariofileno.
A ebulição não implica automaticamente degradação, e a degradação não começa a uma temperatura universal.
Da mesma forma, a expressão “ponto de combustão dos terpenos” pode induzir em erro, uma vez que o ponto de inflamação, a combustão, a autoignição, a pirólise e a decomposição térmica descrevem fenómenos diferentes.
Quando submetidas a calor intenso, as moléculas de terpenos podem decompor-se e formar novos compostos. Estudos experimentais demonstraram a formação, dependente da temperatura, de produtos de decomposição térmica a partir de compostos como o mirceno, o limoneno e o linalol. Essas conclusões devem ser interpretadas de acordo com as temperaturas reais e as condições experimentais, em vez de serem convertidas num limiar de segurança universal excessivamente simplificado.
No que diz respeito ao armazenamento e à formulação, o princípio prático é muito mais simples: evitar o calor desnecessário, minimizar o tempo de exposição, controlar o oxigénio e a luz e ter em conta que os perfis complexos de terpenos contêm múltiplos compostos voláteis com propriedades físicas diferentes.
Para continuar a aprender sobre a química dos terpenos, leia os nossos guias sobre o que fazem os terpenos, Como armazenar e conservar os terpenose Como os terpenos afetam o corpo e a sua experiência.
Também pode explorar a versão completa Coleção de terpenos da Canavape e a nossa gama de perfis de terpenos derivados da canábis.
Este artigo é apresentado para fins educativos e aborda a físico-química e a estabilidade térmica dos compostos terpenos. Os dados relativos ao ponto de ebulição de substâncias químicas puras não devem ser interpretados como instruções para um determinado produto acabado, processo ou aplicação. Siga sempre a documentação técnica e de segurança fornecida para o material que estiver a manusear.
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