Der findes mange forskellige typer terpener i naturen, lige fra små, meget flygtige monoterpener som f.eks. limonen og myrcen til større sesquiterpener som f.eks. beta-caryophyllen og humulen. Den bredere terpenfamilie omfatter også diterpener, sesterterpener, triterpener, tetraterpener og polyterpener, selvom disse større molekyler normalt ikke er det, folk tænker på, når de taler om aromatiske terpenprofiler.
For de fleste, der forsker i terpener i cannabis, frugt, urter, æteriske olier eller plantebaserede præparater, er monoterpener og sesquiterpener de to vigtigste klasser. De omfatter mange velkendte aromatiske forbindelser såsom limonen, myrcen, alfa-pinen, beta-pinen, terpinolen, beta-caryophyllen og humulen.
Der er endnu et terminologisk aspekt, man skal forstå. Forbindelser som linalool, geraniol og nerolidol er teknisk set terpenoider, fordi de indeholder ilt, men i duft-, æterisk olie- og cannabisindustrien inddeles de alligevel rutinemæssigt under den generelle betegnelse »terpener«.
Denne vejledning beskriver de forskellige typer terpener, hvordan terpenklasser defineres, de mest almindelige individuelle terpener, forskellen mellem monoterpener og sesquiterpener, hvilke terpener der findes i cannabis, og hvordan den kemiske klassificering adskiller sig fra begreber som botaniske terpener, cannabis-afledte terpener og terpenprofiler.
Terpener klassificeres primært ud fra antallet af byggesten med fem kulstofatomer i deres struktur. Monoterpener indeholder 10 kulstofatomer, sesquiterpener 15, diterpener 20, sesterterpener 25, triterpener 30 og tetraterpener 40. De aromatiske forbindelser, der oftest forekommer i planter og cannabis, er monoterpener såsom limonen, myrcen og pinen samt sesquiterpener såsom beta-caryophyllen og humulen. Ilt-holdige slægtninge som linalool, geraniol og nerolidol er teknisk set terpenoider, men omtales ofte som terpener.
Videnskabeligt set kan terpen-typerne beskrives på flere forskellige måder.
Den mest grundlæggende klassificering bygger på størrelsen af kulstofskelettet.
Terpener kan også inddeles i grupper efter molekylform, funktionelle grupper, flygtighed, botanisk oprindelse eller aroma.
Disse systemer besvarer forskellige spørgsmål.
Når man for eksempel siger, at limonen er et monoterpen, beskriver man dets kulstofstruktur. Når man siger, at det dufter af citrus, beskriver man dets sensoriske egenskaber. Når man siger, at det stammer fra planter, beskriver man dets oprindelse. Ingen af disse betegnelser erstatter de andre.
Det traditionelle klassifikationssystem for terpener bygger på isoprenenheder med fem kulstofatomer, der indgår i molekylets grundstruktur.
Planter nøjes ikke med blot at tage frie isoprenmolekyler og binde dem sammen. Biologisk set fremstiller de aktiverede forstadier med fem kulstofatomer, kaldet IPP og DMAPP, som derefter omdannes til større mellemprodukter og til sidst til terpenstrukturer ved hjælp af specialiserede enzymer.
Vores guide til hvordan terpener fremstilles og udvindes forklarer denne biosyntese i detaljer.
De vigtigste kemiske klasser inden for terpenfamilien.
| Terpenklasse | Kulstofregnskab | Traditionelle enheder med fem kulstofatomer | Eksempler | Typisk relevans |
|---|---|---|---|---|
| Hemiterpener | C5 | 1 | Isopren | De mindste medlemmer af terpenfamilien |
| Monoterpener | C10 | 2 | Limonen, myrcen, alfa-pinen, beta-pinen, terpinolen | Spiller en meget vigtig rolle i æteriske olier, plantearomaer og cannabisprofiler |
| Sesquiterpener | C15 | 3 | Beta-karyophyllen, humulen, farnesen | I gennemsnit mindre flygtige end monoterpener og spiller en vigtig rolle i de dybere aromatiske noter |
| Diterpener | C20 | 4 | Taxadien og mange plantebaserede diterpener | Den brede biologiske familie, som generelt har mindre betydning for den flygtige aroma |
| Sesterterpener | C25 | 5 | Forskellige specialiserede naturprodukter | Mindre almindelige og generelt ikke særligt flygtige aromastoffer |
| Triterpener | C30 | 6 | Squalene | Spiller en vigtig rolle i sterolbiosyntesen og i mange større naturstoffer |
| Tetraterpener | C40 | 8 | Beta-karoten og beslægtede karotenoidstrukturer | Spiller en vigtig rolle inden for pigmenter og plantebiologi snarere end flygtige aromastoffer |
| Polyterpener | Langkædet | Mange | Naturgummi og beslægtede polyisoprener | Store polymerbaserede materialer afledt af terpener |
Monoterpener indeholder 10 kulstofatomer og består af to byggesten med fem kulstofatomer.
De hører til blandt de mest velkendte terpenmolekyler, da mange af dem er meget flygtige og stærkt aromatiske.
Monoterpener findes i vid udstrækning i frugter, urter, blomster, nåletræer, humle og cannabis.
Typiske eksempler er blandt andet:
Da mange monoterpener har en betydelig damp Tryk Ved stuetemperatur frigives de let i luften og bidrager til plantens umiddelbare duft eller terpenprofil.
Generelt set er almindelige monoterpener mere flygtige end større sesquiterpener.
Den mindre molekylstørrelse medfører ofte lavere kogepunkter og højere damptryk.
Derfor kan forbindelser som alfa-pinen, myrcen og limonen forsvinde relativt hurtigt fra dårligt forseglet plante materiale.
Det er stadig en for stor forenkling at sige, at alle monoterpener er mere flygtige end alle sesquiterpener under alle omstændigheder.
Volatiliteten afhænger af den nøjagtige molekylære struktur samt af temperatur og tryk.
For detaljerede oplysninger om kogepunkter, se fordampnings-, forbrændings- og nedbrydningstemperaturer for terpener.
Monoterpener med samme antal kulstofatomer kan have meget forskellige strukturer.
Tre nyttige kategorier er acykliske, monocykliske og bicykliske monoterpener.
Eksempler på forskellige monoterpenstrukturer.
| Konstruktionstype | Eksempel | Struktur | Foreningen for Almindelige Aromaer |
|---|---|---|---|
| Acyklisk monoterpen | Myrcen | Kulbrinte med åben kæde | Jordagtig, urteagtig, balsamisk |
| Acyklisk monoterpen | Ocimene | Kulbrinte med åben kæde | Sød, urteagtig, grøn |
| Monocyklisk monoterpen | Limonen | Enkeltringet kulbrinte | Citrus |
| Monocyklisk monoterpen | Terpinolene | Enkeltringet kulbrinte | Frisk, urteagtig, blomsteragtig |
| Bicyklisk monoterpen | Alfa-pinen | To-ringet kulbrinte | Fyr, harpiksagtig, frisk |
| Bicyklisk monoterpen | Beta-pinen | To-ringet kulbrinte | Træagtig, grøn, fyrretræsagtig |
Myrcen er et acyklisk monoterpen med molekylformlen C10H16.
Det forekommer i en lang række planter, herunder humle, laurbær, citrongræs, cannabis og andre aromatiske arter.
Dens aroma beskrives ofte som jordagtig, urteagtig, balsamisk eller moskusagtig.
Myrcen omtales ofte i litteraturen om cannabis, da det kan forekomme i betydelige koncentrationer i visse sorter.
Det bør dog ikke betragtes som en pålidelig indikator for en “indica”-effekt eller som bevis for, at en sort vil have en beroligende virkning.
Disse sammenhænge er almindelige i kommercielle beskrivelser af cannabis, men terpenkoncentrationen alene er ikke en pålidelig indikator for den enkeltes fysiologiske oplevelse.
Limonen er et cyklisk monoterpen, der især er kendt for at forekomme i citrusskaller.
D-limonen er en vigtig bestanddel i mange citrusfrugtskalsolier og er et af de mest udbredte naturlige terpener på markedet.
Dens aroma beskrives normalt som appelsin, citron eller frisk citrus.
Limonen findes også i mange planter, der ikke tilhører citrusfamilien, herunder cannabis.
Det samme limonenmolekyle kan derfor indgå i både en appelsinskalolie og en terpenprofil inspireret af en bestemt sort, uden at det er unikt for nogen af planterne.
For naturlige kilder til limonen og andre forbindelser, se hvor terpener findes i planter, frugter og fødevarer.
Alfa-pinen er et bicyklisk monoterpen, der er vidt udbredt i hele planteriget.
Det forbindes især med fyr, gran, nåletræer, rosmarin og en lang række æteriske olier.
Aromaen er skarp, frisk, harpiksagtig og har en tydelig duft af fyrretræ.
Alfa-pinen findes i forskellige enantiomere former, hvilket betyder, at molekylerne kan have samme forbindelsesstruktur, men samtidig have forskellige tredimensionelle opbygninger.
Dette er et eksempel på, hvorfor navnet på et terpen ikke altid beskriver alle kemisk relevante detaljer.
Beta-pinen er et andet C10-bicyklisk monoterpen.
Det har samme molekylformel som alfa-pinen, men en anden atomkonfiguration.
Dens duft beskrives ofte som træagtig, grøn, harpiksagtig eller fyrretræsagtig.
Alfa-pinen og beta-pinen forekommer ofte sammen i nåletræer, urter og cannabis, men det er to forskellige molekyler og ikke blot to navne for den samme forbindelse.
Terpinolen er et monocyklisk monoterpen, der findes i planter såsom tea tree, fyrretræ og en lang række aromatiske arter.
Det forekommer også i visse cannabis-sorter, undertiden som en af de mere fremtrædende flygtige bestanddele.
Dens aroma er svær at beskrive med ét ord, da den kan indeholde både friske, urteagtige, træagtige, blomsteragtige og let citrusagtige noter.
Denne kompleksitet er en af grundene til, at et terpennavn ikke automatisk bør oversættes til en enkelt sensorisk kategori.
Ocimene henviser til beslægtede acykliske monoterpenstrukturer, der findes i mange blomster og aromatiske planter.
Aromaen beskrives ofte som sød, grøn, urteagtig eller blomsteragtig.
Planter kan udskille ocimen og andre flygtige organiske forbindelser som led i økologisk signalering og forsvarsreaktioner.
Dette er en nyttig påmindelse om, at terpenproduktionen har udviklet sig af hensyn til plantens biologi og ikke specifikt for at skabe smagsoplevelser eller virkninger for mennesker.
Sesquiterpener indeholder 15 kulstofatomer og består af tre byggesten med fem kulstofatomer.
Sammenlignet med almindelige monoterpener er de generelt større, mindre flygtige og bidrager oftere med tungere eller mere langvarige aromatiske noter.
Blandt de vigtigste eksempler kan nævnes:
Oxygenholdige C15-slægtninge såsom nerolidol og bisabolol er teknisk set sesquiterpenoider.
Beta-caryophyllen er et bicyklisk sesquiterpen, der er kendetegnet ved peberagtige, krydrede og træagtige aromaer.
Det findes i sort peber, nelliker, humle, cannabis og en lang række andre æteriske olier.
Beta-caryophyllen er særligt interessant, fordi laboratorieforskning har vist, at det fungerer som en selektiv agonist ved CB2-cannabinoidreceptoren.
Derfor er det i den videnskabelige litteratur blevet betegnet som et cannabinoid i kosten.
Den terminologi kan være forvirrende.
Kemisk set er beta-caryophyllen stadig et sesquiterpen. Det er ikke THC, CBD eller et af de klassiske fytocannabinoider.
Udtrykket henviser til stoffets CB2-receptoraktivitet snarere end til dets kemiske gruppe.
Humulen, der tidligere også blev kaldt alfa-karyophyllen, er et C15-sesquiterpen, der ofte forbindes med humle.
Det findes også i cannabis og i en lang række aromatiske planter.
Dens aroma er generelt træagtig, urteagtig, jordagtig og humleagtig.
Humulen og beta-karyophyllen er molekyler, der er strukturelt beslægtede, men alligevel forskellige.
Påstande om, at humulen pålideligt dæmper appetitten hos mennesker, går ud over den nuværende videnskabelige dokumentation og bør ikke bruges til at forudsige, hvordan en terpenprofil vil påvirke en bestemt person.
Farnesener er acykliske sesquiterpener, der findes i mange frugter, blomster og planters flygtige stoffer.
De kan bidrage med grønne, blomsteragtige, træagtige eller æbleagtige aromatiske noter, afhængigt af isomeren og den omgivende blanding.
Farnesen er også et eksempel på, hvordan terpenterminologien kan beskrive en familie af nært beslægtede isomerer snarere end én enkelt, universelt identisk struktur.
Nerolidol er teknisk set et sesquiterpenoid alkohol i stedet for et sesquiterpen af kulbrinte.
Det indeholder 15 kulstofatomer og findes naturligt i mange blomster og planter.
Dens duft beskrives generelt som blomsteragtig, træagtig og let frisk.
Nerolidol findes i forskellige geometriske og stereokemiske former.
Dette gør det til et godt eksempel på, hvordan en kommerciel betegnelse kan skjule betydelige molekylære detaljer.
Alfa-bisabolol er en anden sesquiterpenoidalkohol.
Det er tæt forbundet med kamille og anvendes i vid udstrækning i kosmetiske produkter og parfumer.
Dens aroma er forholdsvis mild, blomsteragtig og let sød.
Selvom det ofte optræder på lister over cannabisterpener, beskrives det kemisk set bedre som et sesquiterpenoid på grund af sin iltholdige alkoholgruppe.
Diterpener indeholder 20 kulstofatomer.
De består af fire enheder med fem kulstofatomer og udgør en enorm familie af naturlige planteprodukter.
Mange af dem er betydeligt mindre flygtige end de monoterpener og sesquiterpener, der dominerer diskussionerne om aroma.
Diterpener spiller derfor en meget vigtig rolle i plantebiokemien, uden at de nødvendigvis afgiver den umiddelbare duft, som de fleste forbinder med ordet »terpen«.
Taxadien er et eksempel på et diterpen-kulbrinte.
Phytol, som man ofte støder på inden for plantekemi, er mere præcist en diterpenoidalkohol.
Sesterterpener indeholder 25 kulstofatomer og består af fem enheder med fem kulstofatomer.
Forbrugerne kender dem ikke så godt, fordi de normalt ikke udgør de dominerende bestanddele i de æteriske olier, man bruger til daglig, eller i cannabis’ aromaprofiler.
De udgør fortsat en veletableret klasse af naturstoffer og findes i forskellige planter, svampe og havorganismer.
Triterpener indeholder 30 kulstofatomer.
Squalene er et af de bedst kendte eksempler.
Triterpener og triterpenoider udgør det biokemiske grundlag for et enormt udvalg af naturprodukter, herunder sterolrelaterede strukturer.
På grund af deres større molekylvægt er de generelt langt mindre flygtige end aromatiske monoterpener.
Man bør derfor ikke forvente, at de bidrager til aromaen i hovedrummet på samme måde som limonen eller pinen.
Tetraterpener indeholder 40 kulstofatomer.
Karotenoider som f.eks. beta-karoten hører til denne del af den bredere terpenfamilie.
Disse forbindelser er i høj grad forbundet med biologiske pigmenter snarere end duftstoffer.
Dette er endnu et godt eksempel på, at begrebet »terpen« dækker langt mere end blot aromatiske molekyler i æteriske olier.
Polyterpener indeholder lange kæder, der består af mange gentagne enheder med fem kulstofatomer.
Naturgummi er et velkendt eksempel på et naturligt forekommende polyisopren.
Det har kun ringe sensorisk lighed med de flygtige monoterpener, der findes i citrusfrugter eller cannabis, men tilhører den samme bredere strukturelle familie.
Denne skelnen bliver endnu vigtigere, når vi går videre end blot en simpel liste over terpennavne.
Et typisk terpen består af kulstof og brint.
Et terpenoid er en beslægtet forbindelse, der indeholder yderligere kemiske funktioner, typisk ilt.
Almindelige forbindelser, der ofte samles under betegnelsen »terpener«.
| Sammensat | Teknisk klassificering | Carbon-familien | Typisk duft |
|---|---|---|---|
| Limonen | Terpen-kulbrinte | Monoterpen, C10 | Citrus |
| Myrcen | Terpen-kulbrinte | Monoterpen, C10 | Jordagtig, urteagtig |
| Alfa-pinen | Terpen-kulbrinte | Monoterpen, C10 | Fyr, harpiks |
| Linalool | Terpenoidalkohol | Monoterpenoid, C10 | Blomsteragtig, lavendelagtig |
| Geraniol | Terpenoidalkohol | Monoterpenoid, C10 | Rose, blomsteragtig |
| 1,8-cineol | Terpenoidether | Monoterpenoid, C10 | Frisk, med en duft af eukalyptus |
| Beta-karyophyllen | Terpen-kulbrinte | Sesquiterpen, C15 | Peber, krydderier, træ |
| Humulene | Terpen-kulbrinte | Sesquiterpen, C15 | Humleagtig, træagtig, urteagtig |
| Nerolidol | Terpenoidalkohol | Sesquiterpenoid, C15 | Blomsteragtig, træagtig |
| Bisabolol | Terpenoidalkohol | Sesquiterpenoid, C15 | Blid blomsterduft, sød |
Linalool betegnes ofte som et terpen i forbrugerlitteraturen, selvom det teknisk set er en iltholdig monoterpenoidalkohol.
Det findes i lavendel, koriander, bergamot og mange andre aromatiske planter.
Duften er blomsteragtig og minder om lavendel.
Linalool findes som forskellige enantiomerer, og stereokemien kan påvirke duftens karakter.
Derfor kan en analytisk karakterisering af høj kvalitet indebære mere end blot at påvise stoffet linalool.
Geraniol er en monoterpenoidalkohol med en sød, rosenlignende duft.
Det forekommer naturligt i rose, palmarosa, citronella, citrongræs og en lang række andre aromatiske planter.
Geraniol anvendes i vid udstrækning inden for duft- og smagskemi og kan forekomme som en mindre bestanddel i komplekse terpenprofiler.
1,8-Cineol, der almindeligvis kaldes eukalyptol, er en cyklisk ether og et iltholdigt monoterpenoid.
Det er tæt forbundet med eukalyptus, men findes også i rosmarin, salvie, laurbær og mange andre planter.
Dens duft er frisk, kamferagtig og forfriskende.
Selvom det rutinemæssigt indgår i lister over terpener, er »terpenoid« den mere præcise kemiske betegnelse på grund af dets iltatom.
Borneol er en bicyklisk monoterpenoidalkohol, der forekommer i en række aromatiske planter og æteriske olier.
Dets lugt beskrives ofte som kamferagtig, træagtig eller balsamisk.
Det kan også forekomme sammen med det beslægtede keton kamfer i komplekse botaniske profiler.
Carvon er et iltholdigt monoterpenoidketon.
Det er et særdeles nyttigt eksempel på stereokemi, da forskellige enantiomerer er forbundet med markant forskellige aromaer.
Den ene form er tæt forbundet med grøn mynte, mens den modsatte form er tættere forbundet med karve.
Den molekylære formel alene er derfor ikke afgørende for den nøjagtige smagsoplevelse.
Udtrykkene »major« og »minor« beskriver den relative koncentration, ikke separate kemiske klasser.
Et vigtig terpen er ganske enkelt et terpen, der forekommer i et forholdsvis højt indhold i en bestemt prøve eller et bestemt profil.
Et mindre terpen forekommer i en lavere koncentration.
Det samme molekyle kan derfor være et hovedbestanddel i én plante og et mindre bestanddel i en anden.
For eksempel kan limonen udgøre hovedbestanddelen i én profil, mens den i en anden kun forekommer som en sporbestanddel.
Ja.
Koncentrationen i sig selv er ikke afgørende for den sensoriske betydning.
Menneskets lugtgrænser varierer meget fra stof til stof.
Et molekyle, der forekommer i en meget lav koncentration, kan derfor have en mærkbar indvirkning på aromaen, hvis den menneskelige næse er særligt følsom over for det.
Derfor er det ikke altid muligt at gengive komplekse naturlige profiler perfekt ved blot at blande de tre eller fire mest forekommende terpener.
Cannabis kan danne en stor og varieret samling af flygtige forbindelser.
Blandt de hyppigst rapporterede terpener og terpenoider kan nævnes:
Den relative koncentration varierer betydeligt afhængigt af sort, fænotype, dyrkningsforhold, høsttidspunkt og håndtering efter høst.
Derfor findes der ikke én universel terpenprofil for cannabis.
Ikke som regel.
Type 1, type 2 og type 3 betegner cannabinoid-kemotyper.
Type 1 har et overvejende indhold af THC, type 2 har en blanding af THC og CBD, mens type 3 har et overvejende indhold af CBD.
Disse klassificeringer fastlægger ikke terpenprofilen.
De samme monoterpener og sesquiterpener kan forekomme i alle tre kemotyper.
En CBD-dominerende type 3-blomst kan derfor indeholde limonen, myrcen, beta-karyophyllen eller pinen, ligesom en type 1-sort kan.
Vores guide til Sådan tilsættes terpener til blomster forklarer denne forskel mere detaljeret.
De traditionelle betegnelser »indica« og »sativa« giver ikke et pålideligt analytisk grundlag for klassificering af terpener.
Moderne cannabisgenetik er i høj grad hybridiseret, og planter, der sælges under samme overordnede kategori, kan have væsentligt forskellige cannabinoid- og terpenprofiler.
En terpenanalyse udført i et laboratorium giver langt mere præcise kemiske oplysninger end blot en betegnelse som »indica«, »sativa« eller »hybrid«.
Det betyder ikke, at den traditionelle terminologi er uden betydning, hverken kulturelt eller havebrugsmæssigt.
Det betyder, at det ikke bør betragtes som en erstatning for kemisk analyse.
Det kan man ikke med sikkerhed afgøre ud fra terpenets navn alene.
Udtryk som »opkvikkende terpen«, »afslappende terpen«, fokus terpen og sove Terpener anvendes i vid udstrækning i erhvervsmæssig sammenhæng.
Den videnskabelige dokumentation er betydeligt mere kompliceret.
Enkelte terpener kan udvise målbar biologisk aktivitet i forsøgssystemer, men dosis, indgivelsesvej, koncentration og den omgivende kemiske sammensætning spiller en rolle.
Der foreligger stadig langt færre dokumenterede resultater fra forsøg på mennesker for mange af de populære påstande om virkninger, der knyttes til terpenoversigter for cannabis.
For en detaljeret gennemgang af den videnskabelige dokumentation, se Hvordan terpener påvirker kroppen og din oplevelse.
Entourage-effekten er hypotesen om, at forbindelser i cannabis kan interagere på en sådan måde, at en blanding frembringer en virkning, der adskiller sig fra den, man får ved en enkelt isoleret bestanddel.
Dette kan potentielt omfatte interaktioner mellem cannabinoider, mellem terpener samt mellem cannabinoider og terpener.
Konceptet er videnskabeligt plausibelt, og der findes belæg for visse specifikke vekselvirkninger.
I den kommercielle markedsføring er det imidlertid blevet udvidet langt ud over, hvad der fremgår af dokumentationen.
Der findes på nuværende tidspunkt ikke et solidt videnskabeligt grundlag for at antage, at enhver blanding af CBD, CBG og terpener automatisk er mere effektiv end de isolerede bestanddele.
Der skal påvises specifik synergi for netop de pågældende forbindelser, koncentrationer og det biologiske endepunkt, der drøftes.
Beta-caryophyllen fortjener en særskilt behandling, da dets sammenhæng med cannabinoidbiologien er usædvanligt godt kortlagt for et terpen.
Forskning har påvist selektiv agonistaktivitet ved CB2-receptoren.
Dette gør beta-caryophyllen til en interessant bro mellem terpenkemi og forskning i endocannabinoidsystemet.
Det betyder ikke, at alle terpener opfører sig på samme måde.
En velbeskrevet receptorinteraktion bør ikke ekstrapoleres til alle terpener i en botanisk profil.
Aromakategorier er nyttige i forbindelse med formulering, men de udgør ikke en kemisk klassificering.
Almindelige aromatiske grupper og nogle terpener, der bidrager hertil.
| Aromagruppe | Faste bidragydere | Typisk beskrivelse |
|---|---|---|
| Citrus | Limonen, terpinolen og beslægtede flygtige forbindelser | Citron, appelsin, grapefrugt, frisk |
| Fyrretræ og harpiks | Alfa-pinen, beta-pinen | Frisk fyrretræ, nåletræ, harpiks |
| Jordagtig og urteagtig | Myrcen, humulen og komplekse blandinger | Jord, urter, moskus, humle |
| Blomster | Linalool, geraniol, nerolidol | Lavendel, rose, blomst |
| Krydret og peberagtig | Beta-karyophyllen | Peber, nellike, træ, krydderier |
| Frisk og grøn | Ocimen, terpinolen og en lang række flygtige stoffer, der ikke er terpener | Grøn, frisk, sød og urteagtig |
| Woody | Beta-caryophyllen, humulen, nerolidol og andre sesquiterpener | Træ, tørre urter, varm harpiks |
En plantes duft skyldes sjældent kun ét terpen.
En profil med et højt indhold af limonen dufter ikke nødvendigvis præcis som en citron.
De omgivende stoffer – myrcen, pinen, karyophyllen, estere, aldehyder og spor af flygtige forbindelser – kan ændre den opfattede aroma betydeligt.
Derfor kan en cannabis-sort, appelsinskal og en blanding af planteekstrakter alle indeholde limonen og alligevel dufte helt forskelligt.
Et andet almindeligt anvendelsesområde for udtrykket “typer af terpener” er i forbindelse med ingrediensernes oprindelse.
Dette er en klassificering baseret på kilden snarere end en kemisk klassificering.
De vigtigste handelskategorier omfatter:
Terpener af botanisk oprindelse udvindes fra planter, der ikke er cannabis.
En producent kan fremstille limonen ud fra citrusbaserede råvarer, pinen ud fra nåletræsbaserede råvarer og andre molekyler ud fra urter, blomster eller krydderiplanter.
Rensede naturlige molekyler kan derefter kombineres i præcise blandingsforhold for at skabe originale eller cannabis-inspirerede aromaprofiler.
Dette sikrer en høj grad af ensartethed i formuleringen.
Udforsk vores terpen-samling til botaniske og sortinspirerede profiler.
Terpener udvundet af cannabis, ofte forkortet til CDT’er, er aromatiske fraktioner, der udvindes direkte fra cannabisplantemateriale.
Det interessante er ikke, at et limonenmolekyle bliver kemisk unikt, når det produceres af cannabis.
Forskellen ligger i den samlede profil af naturligt forekommende stoffer, der omgiver det.
En fraktion udvundet af cannabis kan indeholde en lang række primære og sekundære flygtige stoffer fra kildeplanten i kombinationer, som kan være vanskelige at rekonstruere nøjagtigt ud fra et mindre antal botaniske isolater.
Gennemse vores terpenprofiler fra cannabis til denne type materiale.
Terpenmolekyler kan også fremstilles ved kemisk syntese.
Hvis molekylets identitet og stereokemi er fuldstændig identiske, kan molekylet på ingen måde skelne mellem, om det oprindeligt blev dannet i en plante eller ved en kemisk proces.
De relevante forskelle kan blandt andet omfatte:
Det er derfor for forenklet at hævde, at alle syntetiske terpener kemisk set er ringere end alle naturlige terpener.
Med moderne bioteknologi kan man genetisk modificere mikroorganismer, såsom gær, til at producere bestemte terpenmolekyler.
Organismerne anvender modificerede biosyntetiske veje til at producere en bestemt målforbindelse under fermenteringen.
Terpenet udvindes og renses derefter.
Denne fremgangsmåde kan udgøre en stadig mere skalerbar vej til molekyler, som ellers ville kræve betydelige mængder landbrugsråvarer.
For en mere uddybende forklaring, se hvordan terpener fremstilles og udvindes.
Sammenligning af kildekategorier.
| Funktion | Botaniske terpener | Terpener udvundet af cannabis |
|---|---|---|
| Kilde | Botaniske materialer, der ikke stammer fra cannabis | Plantemateriale fra cannabis |
| Oprettelse af profil | Ofte fremstillet af rensede ingredienser | Udvundet som en naturligt forekommende flygtig fraktion fra planten |
| Konsistens | Kan fremstilles nøjagtigt ud fra fastlagte ingredienser | Der kan forekomme naturlige variationer mellem de enkelte partier |
| Mindre forbindelser | Det afhænger af formuleringens kompleksitet | Kan indeholde en lang række naturligt forekommende flygtige sporstoffer |
| Den største fordel | Designfleksibilitet og konsistens | Troværdighed i forhold til den oprindelige plantes aromatiske kemiske sammensætning |
Et terpen isolere indeholder én bestemt enkeltforbindelse eller en fraktion med meget høj renhed, hvor denne forbindelse udgør hovedbestanddelen.
En terpenprofil består af flere forbindelser, der er blandet eller udvundet sammen.
For eksempel:
Denne skelnen er vigtig, når man sammenligner produktspecifikationer.
En æterisk olie er ikke det samme som en renset terpenprofil.
Æteriske olier er komplekse, flygtige planteekstrakter.
De kan indeholde terpener, terpenoider og forbindelser fra flere andre kemiske grupper.
En sammensat terpenprofil kan i stedet sammensættes af bestemte ingredienser i afmålte forhold.
Det giver generelt formulatoren langt større kontrol over sammensætningen.
Ja.
De enkelte forbindelser har forskellige damptryk og normale kogepunkter.
Almindelige, lettere monoterpener har ofte et kogepunkt ved lavere temperaturer end tungere sesquiterpener.
For eksempel har alfa-pinen et normalt kogepunkt på omkring 157 °C, mens beta-karyophyllen har et betydeligt højere kogepunkt på cirka 256 °C.
Disse værdier gælder for rene forbindelser ved atmosfærisk tryk.
Der er ikke tale om anbefalede formuleringstemperaturer eller generelle nedbrydningstærskler.
Se fordampnings-, forbrændings- og nedbrydningstemperaturer for terpener for den fulde forklaring.
Ja.
Forskelle i damptryk betyder, at visse bestanddele i et profil kan gå tabt hurtigere end andre.
Dette kan gradvist ændre den relative sammensætning af en blanding.
En gemt terpenprofil kan derfor blive kemisk ubalanceret, før alle molekyler er forsvundet.
Derfor er det vigtigt med korrekt emballering, begrænset iltudsættelse og passende temperaturregulering.
Læs Sådan opbevares og bevares terpener til praktisk opbevaringskemi.
Det gør mange.
Udsættelse for ilt kan omdanne terpenmolekyler til oxidationsprodukter.
Varme og lys kan fremskynde nogle af disse reaktioner.
Oxidation kan ændre aroma, kemisk sammensætning og sensibiliserende egenskaber.
Dette er endnu en grund til, at en terpenprofil bør betragtes som en kemisk aktiv blanding snarere end et smagsstof, der er stabilt på ubestemt tid.
Ja, men stabiliteten kan ikke afgøres alene ud fra kulstofindholdet.
Monoterpener er ofte mere flygtige end sesquiterpener, men deres modtagelighed for oxidation afhænger i høj grad af molekylstrukturen.
Dobbeltbindinger, funktionelle grupper, lyseksponering, ilt og temperatur har alle indflydelse på nedbrydningsprocesserne.
Stabilitetsspecifikationen for den pågældende ingrediens er derfor mere nyttig end en generel regel, der udelukkende bygger på, om der er tale om et monoterpen eller et sesquiterpen.
Gaskromatografi er et af de vigtigste analytiske redskaber inden for terpenkemi.
Den adskiller flygtige forbindelser, så de enkelte komponenter kan identificeres og kvantificeres.
Blandt de almindelige metoder kan nævnes GC-MS til identifikation og GC-FID til kvantitativ analyse.
I tilfælde, hvor stereokemi spiller en rolle, kan kirale analysemetoder give yderligere oplysninger.
Dette gør det muligt at beskrive en kompleks profil langt mere præcist end en simpel aromabeskrivelse.
En nyttig batchspecifik analyse kan vise:
Ordet COA i sig selv er ingen garanti for, at alle relevante egenskaber er blevet testet.
Forskellige terpenmolekyler udviser forskellige farmakologiske egenskaber i eksperimentel forskning.
Det er ikke det samme som at sige, at hvert terpen har en enkel og forudsigelig virkning på forbrugerne.
Bevisernes kvalitet varierer fra stof til stof og omfatter en kombination af laboratorie-, dyre- og menneskeforskning.
Nogle mekanismer er velkendte, såsom beta-karyophyllenets virkning på CB2-receptorerne.
Andre påstande, der ofte gentages, bygger i vid udstrækning på prækliniske fund eller kommercielle fortolkninger.
Den relevante konklusion er, at terpenbiologien er molekylspecifik og evidensbaseret.
Aroma og kemiske egenskaber udgør et mere holdbart udgangspunkt end et effektdiagram.
Det er helt enkelt at vælge limonen, fordi man foretrækker citrusduft.
At vælge myrcen, fordi et diagram lover en beroligende virkning, eller pinen, fordi det lover øget koncentration, er videnskabeligt set langt mindre sikkert.
Den enkelte persons reaktion, koncentrationen, eksponeringsvejen og den samlede sammensætning spiller alle en rolle.
Af denne grund lægger Canavapes terpenindhold vægt på sammensætning og aroma frem for at love forudbestemte fysiologiske virkninger.
Almindelige terpenforbindelser fremkalder ikke den THC-lignende rus, der er forbundet med cannabis.
Det betyder dog ikke, at alle terpener er biologisk inaktive.
Nogle udviser målbar biologisk aktivitet ved tilstrækkelige koncentrationer.
»Ikke-berusende« og »inaktiv« er derfor ikke udtryk, der kan bruges om hverandre.
Standardtest for cannabis er ikke udformet med henblik på almindelige terpenmolekyler som f.eks. limonen, myrcen eller pinen.
Cannabistests er generelt rettet mod THC eller relevante THC-metabolitter.
Oprindelsen af et kommercielt terpenprodukt kan stadig have betydning, hvis en ingrediens, der stammer fra cannabis, indeholder målbare cannabinoider.
Læs Kan terpener spores ved en narkotikatest? for den fulde forklaring.
Formuleringsspecialister udnytter terpenernes individuelle sensoriske og fysiske egenskaber til at skabe komplette profiler.
En duftprofil med fremtrædende citrusnoter kan indeholde en betydelig mængde limonen.
En profil med et højt indhold af fyrretræ kan være mere præget af alfa-pinen og beta-pinen.
Myrcen kan tilføre en jordagtig eller urteagtig dybde, mens beta-karyophyllen kan tilføre krydderi og træagtige noter.
Linalool og geraniol kan bidrage med en blomsteragtig karakter.
Den fuldstændige formulering handler om forholdstal snarere end blot at sammensætte en liste over kendte terpennavne.
Forskellige terpenprofiler kan også påvirke de fysiske egenskaber ved formuleringen, da koncentrerede cannabinoid-destillater er langt mere tyktflydende end de fleste flygtige terpeningredienser.
Tilføjelsen af en terpenprofil kan derfor ændre både aromaen og viskositeten på samme tid.
Den korrekte koncentration afhænger af den faktiske terpen-sammensætning, cannabinoidmaterialet og det tilsigtede slutprodukt.
Se Sådan blandes terpener med destillat for den fulde vejledning i formulering.
Tørret plantemateriale udgør et helt andet formuleringsproblem end et flydende destillat.
Et terpen skal fordeles gennem en porøs plantebaseret matrix i stedet for blot at blandes ind i en sammenhængende oliefase.
Forskellige terpen-typer har også forskellig flygtighed, så en kompleks profil overføres eller stabiliseres muligvis ikke ensartet uden proceskontrol.
Læs mere om dette emne her Sådan tilsættes terpener til blomster.
Forkert. Et terpen kan have en målbar farmakologisk virkning uden at fremkalde én og samme oplevelse hos alle personer eller i alle formuleringer.
Det er for forenklet. Myrcen er en kemisk bestanddel, ikke en garanti for søvn eller afslapning.
Igen: Aromaklassificering og fysiologiske virkninger er to forskellige ting.
Ikke når molekylær identitet og stereokemi er ens. Et limonenmolekyle kan være kemisk identisk, uanset hvilken plante det stammer fra.
Ikke nødvendigvis. Terpener og cannabinoider er to forskellige kemiske grupper. Cannabinoidindholdet i et aromatisk stof, der stammer fra cannabis, bør bestemmes ved analyse og ikke blot antages ud fra dets oprindelse.
Kilden alene er ikke afgørende for renhed, sikkerhed eller sensorisk kvalitet. Molekylær identitet, stereokemi, urenheder og analytiske specifikationer spiller alle en rolle.
Forkert. Fordampning, kogning, oxidation og termisk nedbrydning er forskellige processer, og der findes ikke én universel temperaturgrænse, der gælder for dem alle.
Forkert. Flavonoider udgør en særskilt familie af polyfenoliske planteforbindelser.
Nej.
Flavonoider og terpener er kemisk forskellige grupper af plantemetabolitter.
De kan forekomme i samme plante og kan endda indgå i det samme brede botaniske ekstrakt, men det betyder ikke, at de tilhører samme kemiske familie.
Cannaflaviner er for eksempel flavonoider, der er forbundet med cannabisforskning, og ikke terpenmolekyler.
Det nøjagtige tal afhænger af, hvordan familien defineres, og om beslægtede terpenoider medregnes sammen med kulbrinter.
Der er identificeret titusindvis af terpen- og terpenoidstrukturer i naturen.
Den lille samling, som man kender fra markedsføringen af cannabis og æteriske olier, udgør derfor kun en ubetydelig del af den samlede kemiske familie.
Når man skal forstå aromatiske botaniske profiler, er det mest nyttige udgangspunkt:
Når man forstår disse molekyler, bliver det meget nemmere at fortolke størstedelen af de kommercielle terpenprofiler.
De samme terpenmolekyler forekommer i mange planter, der ikke er i familie med hinanden.
Limonen findes i store mængder i citrusskaller. Myrcen findes i humle og citrongræs. Pinen findes i nåletræer og urter. Linalool findes i lavendel og koriander. Beta-caryophyllen findes i sort peber og nelliker.
Cannabis samler mange af disse molekyler i meget forskellige kombinationer.
For en detaljeret botanisk kildevejledning, se hvor terpener findes i planter, frugter og fødevarer.
Planter danner terpenforbindelser gennem enzymstyrede biokemiske reaktionsveje.
Kommercielle producenter kan derefter udvinde eller rense dem ved hjælp af processer som dampdestillation, koldpresning, CO₂-ekstraktion, fraktioneret destillation og andre separationsteknologier.
Modern biotechnology can also use engineered microorganisms to produce defined terpene molecules through fermentation.
Læs hvordan terpener fremstilles og udvindes for the complete guide.
Start with composition and aroma.
Overvej det:
A precise ingredient specification is more useful than generic claims such as relaxing, energising or premium.
You can compare botanical and strain-inspired products in the Canavape-terpensamling eller udforsk vores terpenprofiler fra cannabis.
The main chemical classes are hemiterpenes, monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, sesterterpenes, triterpenes, tetraterpenes and polyterpenes. For aroma and cannabis-related discussions, monoterpenes and sesquiterpenes are usually the most relevant.
Common aromatic terpenes include limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, beta-caryophyllene, humulene, terpinolene and ocimene. Linalool, geraniol, nerolidol and bisabolol are technically terpenoids but are commonly included in terpene discussions.
A monoterpene is a C10 terpene representing two five-carbon building blocks. Common examples include limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene and terpinolene.
A sesquiterpene contains 15 carbon atoms and represents three five-carbon building blocks. Beta-caryophyllene and humulene are two familiar examples.
Monoterpenes contain 10 carbons, while sesquiterpenes contain 15. Common monoterpenes are generally more volatile, while larger sesquiterpenes often contribute heavier and longer-lasting aromatic notes.
Yes. Limonene is a C10 cyclic monoterpene strongly associated with citrus peel oils, although it also occurs in many other plants including cannabis.
Yes. Myrcene is an acyclic C10 monoterpene found in hops, lemongrass, bay, cannabis and numerous other botanical sources.
Yes. Alpha-pinene and beta-pinene are distinct bicyclic C10 monoterpenes. Both occur widely in conifers, herbs and many essential oils.
Yes. Beta-caryophyllene is a C15 sesquiterpene. It is also notable for selective activity at the CB2 cannabinoid receptor, which is why scientific literature has described it as a dietary cannabinoid despite its chemical classification as a terpene.
Yes. Humulene is a C15 sesquiterpene strongly associated with hops and also found in cannabis and other aromatic plants.
In common industry language, yes. More precisely, linalool is an oxygenated monoterpenoid alcohol rather than a hydrocarbon terpene. It is strongly associated with lavender and coriander.
Terpenoids are terpene-related compounds that contain additional chemical functionality or have undergone modification. Oxygenated molecules such as linalool, geraniol and nerolidol are examples.
Frequently reported cannabis terpenes include myrcene, limonene, alpha-pinene, beta-pinene, beta-caryophyllene, humulene, terpinolene and ocimene, alongside terpenoids such as linalool, bisabolol and nerolidol.
Not necessarily. Type 1, Type 2 and Type 3 describe cannabinoid chemotypes rather than terpene classes. The same terpene molecules can occur across THC-dominant, mixed THC/CBD and CBD-dominant flower.
Individual cultivars can have different terpene profiles, but broad indica and sativa labels do not reliably predict exact chemical composition. Laboratory analysis provides more precise information.
There is no scientifically established single best terpene for relaxation that applies to every person or formulation. Compounds such as myrcene and linalool are frequently marketed in this way, but human evidence is more limited than many commercial terpene charts suggest.
No terpene can currently be recommended as a universal focus compound on the basis of strong human evidence. Pinene and limonene are often associated commercially with daytime or focus profiles, but aroma preference and proven cognitive effects should not be treated as the same thing.
Major and minor describe relative concentration within a particular profile. A molecule can be a major terpene in one botanical sample and a minor terpene in another.
They can be. Odour potency varies enormously between molecules, so a compound present at low concentration can still contribute noticeably to the aroma of a complete profile.
The same individual molecule can be chemically identical regardless of source. The main difference is the complete profile. Botanical profiles are often formulated from purified plant-derived ingredients, while cannabis-derived terpene profiles are recovered directly from cannabis material.
Production route alone does not determine molecular identity. A synthetic molecule can be chemically identical to a naturally occurring molecule if structure and stereochemistry match. Purity, impurities, stereochemistry and complete profile composition remain important.
Fermentation-derived terpenes are produced using microorganisms that have been engineered to manufacture selected terpene molecules through biological pathways. The compounds are subsequently recovered and purified.
No. Essential oils are complex botanical extracts containing numerous volatile compounds. Terpenes and terpenoids may form a major part of an essential oil, but the oil itself is not one terpene.
No. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds. They can occur alongside terpenes in plants and extracts but are chemically distinct.
Yes. Each molecule has its own physical properties. Common monoterpenes often have lower normal boiling points than heavier sesquiterpenes, but boiling point is not the same as evaporation temperature or degradation temperature.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis. Some terpenes have biological activity, but that is different from producing a conventional cannabis high.
Standard cannabis drug tests do not normally target common terpene molecules. They are designed around THC or relevant THC metabolites. The complete composition of a cannabis-derived commercial product can still matter if controlled cannabinoids are present.
The term terpene covers an enormous chemical family rather than one type of aromatic ingredient.
At the molecular level, terpenes can be classified according to carbon skeleton size, beginning with C5 hemiterpenes and progressing through C10 monoterpenes, C15 sesquiterpenes, C20 diterpenes, C25 sesterterpenes, C30 triterpenes, C40 tetraterpenes and much larger polyterpenes.
For botanical aroma, essential oils and cannabis, the most important groups are usually monoterpenes and sesquiterpenes.
Monoterpenes include familiar compounds such as limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, terpinolene and ocimene.
Sesquiterpenes include beta-caryophyllene, humulene and farnesene.
Many other molecules routinely called terpenes in commercial language are technically terpenoids. Linalool and geraniol are monoterpenoid alcohols, while nerolidol and bisabolol are sesquiterpenoids.
Source creates another layer of terminology. Botanical-derived terpenes can be isolated from plants such as citrus, conifers, herbs and spices and recombined into defined profiles. Cannabis-derived terpenes are recovered directly from cannabis plant material. Synthetic and fermentation-derived terpenes provide additional manufacturing routes.
None of these categories should be confused with simplistic effect labels.
A terpene’s molecular identity, concentration, volatility, stereochemistry, surrounding compounds and route of exposure all matter. Scientific evidence for individual biological interactions varies considerably, and a profile described as limonene-rich or myrcene-rich does not guarantee a predetermined human experience.
To continue through the Canavape terpene knowledge hub, read hvad terpener gør, where terpenes are found, hvordan terpener fremstilles og udvindes, Sådan opbevares og bevares terpener, fordampnings- og nedbrydningstemperaturer for terpener, how terpenes affect the body, Sådan blandes terpener med destillat, Sådan tilsættes terpener til blomster og om terpener kan spores ved en narkotikatest.
Du kan også udforske hele Canavape-terpensamling og vores specialist terpenprofiler fra cannabis.
This article is provided for educational purposes and discusses terpene chemistry, botanical classification and current scientific evidence. Individual terpene compounds can have different hazard classifications and handling requirements, and concentrated materials should be used according to their technical and safety documentation.
Send os en besked direkte
Jeg kommer snart tilbage
