In natura esistono molti tipi diversi di terpeni, che vanno dai monoterpeni piccoli e altamente volatili, come il limonene e il mircene, ai sesquiterpeni più grandi, come il beta-cariofillene e l’umulene. La più ampia famiglia dei terpeni comprende anche diterpeni, sesterterpeni, triterpeni, tetraterpeni e politerpeni, sebbene queste molecole più grandi non siano solitamente quelle a cui ci si riferisce quando si parla di profili aromatici dei terpeni.
Per la maggior parte delle persone che studiano i terpeni presenti nella cannabis, nella frutta, nelle erbe, negli oli essenziali o nelle formulazioni botaniche, i monoterpeni e i sesquiterpeni rappresentano le due classi più importanti. Tra questi figurano molti composti aromatici ben noti, quali il limonene, il mircene, l’alfa-pinene, il beta-pinene, il terpinolene, il beta-cariofillene e l’umulene.
C'è un altro aspetto terminologico da comprendere. Composti come il linalolo, il geraniolo e il nerolidolo sono tecnicamente terpenoidi poiché contengono ossigeno, eppure vengono abitualmente raggruppati sotto il termine generico di "terpeni" nei settori dei profumi, degli oli essenziali e della cannabis.
Questa guida illustra i diversi tipi di terpeni, come vengono definite le classi di terpeni, i singoli terpeni più comuni, la differenza tra monoterpeni e sesquiterpeni, quali terpeni sono presenti nella cannabis e in che modo la classificazione chimica si differenzia da termini quali “terpeni botanici”, “terpeni derivati dalla cannabis” e “profili terpenici”.
I terpeni vengono classificati principalmente in base al numero di unità strutturali a cinque atomi di carbonio presenti nella loro struttura. I monoterpeni contengono 10 atomi di carbonio, i sesquiterpeni 15, i diterpeni 20, i sesterterpeni 25, i triterpeni 30 e i tetraterpeni 40. I composti aromatici più comunemente presenti nelle piante e nella cannabis sono i monoterpeni, come il limonene, il mircene e il pinene, e i sesquiterpeni, come il beta-cariofillene e l’umulene. I composti affini contenenti ossigeno, come il linalolo, il geraniolo e il nerolidolo, sono tecnicamente terpenoidi, ma vengono comunemente considerati terpeni.
Dal punto di vista scientifico, i tipi di terpeni possono essere analizzati in diversi modi.
La classificazione più fondamentale si basa sulle dimensioni dello scheletro di carbonio.
I terpeni possono anche essere classificati in base alla forma molecolare, ai gruppi funzionali, alla volatilità, alla fonte botanica o all'aroma.
Questi sistemi rispondono a domande diverse.
Ad esempio, affermare che il limonene è un monoterpene descrive la sua struttura carboniosa; dire che ha un profumo di agrumi ne descrive le caratteristiche sensoriali; affermare che è di origine vegetale ne descrive la provenienza. Nessuna di queste definizioni sostituisce le altre.
Il sistema tradizionale di classificazione dei terpeni si basa sulle unità di isoprene a cinque atomi di carbonio presenti nello scheletro molecolare.
Le piante non si limitano a prendere molecole libere di isoprene e a unirle tra loro. Dal punto di vista biologico, producono precursori attivati a cinque atomi di carbonio chiamati IPP e DMAPP, che vengono poi convertiti in composti intermedi più grandi e, infine, in strutture terpeniche grazie all’azione di enzimi specializzati.
La nostra guida a Come vengono prodotti ed estratti i terpeni spiega in dettaglio questa biosintesi.
Le principali classi chimiche all’interno della famiglia dei terpeni.
| Classe di terpeni | Calcolo delle emissioni di carbonio | Unità tradizionali a cinque atomi di carbonio | Esempi | Rilevanza tipica |
|---|---|---|---|---|
| Emiterpeni | C5 | 1 | Isoprene | I membri più piccoli della famiglia dei terpeni |
| Monoterpeni | C10 | 2 | Limonene, mircene, alfa-pinene, beta-pinene, terpinolene | Di grande importanza negli oli essenziali, negli aromi vegetali e nei profili della cannabis |
| Sesquiterpeni | C15 | 3 | Beta-cariofillene, umulene, farnesene | In media meno volatili dei monoterpeni e importanti nelle note aromatiche più profonde |
| Diterpeni | C20 | 4 | Il taxadiene e molti diterpeni vegetali | Ampia famiglia biologica, generalmente meno rilevante per gli aromi volatili |
| Sesterterpeni | C25 | 5 | Vari prodotti naturali specializzati | Composti aromatici volatili meno comuni e generalmente non di grande importanza |
| Triterpeni | C30 | 6 | Squalene | Importante nella biosintesi degli steroli e in molti prodotti naturali di grandi dimensioni |
| Tetraterpeni | C40 | 8 | Beta-carotene e strutture carotenoidi correlate | Importante nell'ambito dei pigmenti e della biologia vegetale piuttosto che in quello degli aromi volatili |
| Politerpeni | A catena lunga | Molti | Gomma naturale e poliisopreni correlati | Materiali polimerici di grandi dimensioni derivati dai terpeni |
I monoterpeni contengono 10 atomi di carbonio e sono costituiti da due unità strutturali a cinque atomi di carbonio.
Sono tra le molecole terpeniche più conosciute, poiché molte di esse sono altamente volatili e fortemente aromatiche.
I monoterpeni sono ampiamente presenti nella frutta, nelle erbe aromatiche, nei fiori, nelle conifere, nel luppolo e nella cannabis.
Tra gli esempi più comuni figurano:
Poiché molti monoterpeni presentano una notevole pressione di vapore pressione A temperatura ambiente, si diffondono facilmente nell’aria e contribuiscono all’aroma immediato di una pianta o al profilo terpenico.
In linea generale, i monoterpeni comuni sono più volatili dei sesquiterpeni, che hanno una struttura molecolare più complessa.
Le dimensioni molecolari più ridotte contribuiscono spesso a punti di ebollizione più bassi e a una maggiore pressione di vapore.
Ecco perché composti come l'alfa-pinene, il mircene e il limonene possono disperdersi in tempi relativamente brevi dal materiale botanico non adeguatamente sigillato.
È comunque una semplificazione eccessiva affermare che ogni monoterpene sia più volatile di ogni sesquiterpene in ogni circostanza.
La volatilità dipende dall'esatta struttura molecolare, nonché dalla temperatura e dalla pressione.
Per dati dettagliati sul punto di ebollizione, si veda temperature di evaporazione, combustione e degradazione dei terpeni.
I monoterpeni con lo stesso numero di atomi di carbonio possono avere strutture molto diverse tra loro.
Tre categorie utili sono i monoterpeni aciclici, monociclici e biciclici.
Esempi di diverse strutture dei monoterpeni.
| Tipo strutturale | Esempio | Struttura | Associazione per gli Aromi Comuni |
|---|---|---|---|
| Monoterpene aciclico | Mircene | Idrocarburo a catena aperta | Terroso, erbaceo, balsamico |
| Monoterpene aciclico | Ocimene | Idrocarburo a catena aperta | Dolce, erbaceo, verde |
| Monoterpene monociclico | Limonene | Idrocarburo ad anello singolo | Agrumi |
| Monoterpene monociclico | Terpinolene | Idrocarburo ad anello singolo | Fresco, erbaceo, floreale |
| Monoterpene biciclico | Alfa-pinene | Idrocarburo a due anelli | Pino, resinoso, fresco |
| Monoterpene biciclico | Beta-pinene | Idrocarburo a due anelli | Legnoso, verde, con note di pino |
Il mircene è un monoterpene aciclico con formula molecolare C10H16.
È presente in numerose piante, tra cui il luppolo, l’alloro, la citronella, la cannabis e altre specie aromatiche.
Il suo aroma viene comunemente descritto come terroso, erbaceo, balsamico o muschiato.
Il mircene è spesso oggetto di discussione nella letteratura sulla cannabis, poiché in alcune varietà può essere presente in concentrazioni significative.
Non dovrebbe, tuttavia, essere considerato un indicatore affidabile di un effetto “indica” né una prova del fatto che un profilo abbia un effetto sedativo.
Queste associazioni sono comuni nelle descrizioni commerciali della cannabis, ma la concentrazione di terpeni da sola non è in grado di prevedere in modo affidabile l’esperienza fisiologica di un individuo.
Il limonene è un monoterpene ciclico presente in quantità particolarmente elevate nella buccia degli agrumi.
Il D-limonene è uno dei principali costituenti di molti oli essenziali di scorza di agrumi ed è uno dei terpeni naturali più diffusi sul mercato.
Il suo aroma viene solitamente descritto come di arancia, limone o agrumi freschi.
Il limonene è presente anche in molte piante non agrumifere, tra cui la cannabis.
La stessa molecola di limonene può quindi contribuire sia alla composizione dell'olio di buccia d'arancia sia a un profilo terpenico ispirato a una varietà specifica, senza essere esclusiva di nessuna delle due piante.
Per le fonti naturali di limonene e di altri composti, si veda dove si trovano i terpeni nelle piante, nella frutta e negli alimenti.
L'alfa-pinene è un monoterpene biciclico ampiamente diffuso nel regno vegetale.
È associato in particolare al pino, all’abete, alle conifere, al rosmarino e a numerosi oli essenziali.
L'aroma è intenso, fresco, resinoso e con un caratteristico sentore di pino.
L'alfa-pinene esiste in diverse forme enantiomeriche, il che significa che le molecole possono avere la stessa struttura di legami pur presentando configurazioni tridimensionali diverse.
Questo è un esempio del motivo per cui il nome di un terpene non sempre descrive ogni dettaglio rilevante dal punto di vista chimico.
Il beta-pinene è un altro monoterpene biciclico C10.
Ha la stessa formula molecolare dell’alfa-pinene, ma una diversa disposizione degli atomi.
Il suo aroma viene spesso descritto come legnoso, verde, resinoso o simile a quello del pino.
L'alfa-pinene e il beta-pinene sono spesso presenti insieme nei profili delle conifere, delle erbe aromatiche e della cannabis, ma si tratta di molecole distinte e non di due nomi che indicano lo stesso composto.
Il terpinolene è un monoterpene monociclico presente in piante quali l'albero del tè, il pino e numerose specie aromatiche.
È presente anche in alcune varietà di cannabis, talvolta come uno dei componenti volatili più rilevanti.
Il suo aroma è difficile da descrivere con una sola parola, poiché può combinare note fresche, erbacee, legnose, floreali e leggermente agrumate.
Questa complessità è uno dei motivi per cui il nome di un terpene non dovrebbe essere automaticamente ricondotto a un'unica categoria sensoriale.
Il termine "ocimene" indica una serie di strutture monoterpeniche acicliche correlate presenti in molti fiori e piante aromatiche.
L'aroma viene spesso descritto come dolce, verde, erbaceo o floreale.
Le piante possono rilasciare ocimene e altri composti organici volatili nell'ambito dei processi di segnalazione ecologica e delle risposte di difesa.
Questo ci ricorda che la produzione di terpeni si è evoluta per soddisfare le esigenze biologiche della pianta, non specificatamente per creare aromi o effetti destinati agli esseri umani.
I sesquiterpeni contengono 15 atomi di carbonio e sono costituiti da tre unità strutturali di cinque atomi di carbonio ciascuna.
Rispetto ai monoterpeni comuni, sono generalmente più grandi, meno volatili e tendono a conferire note aromatiche più intense o più persistenti.
Tra gli esempi più significativi figurano:
I composti ossigenati della serie C15, come il nerolidolo e il bisabololo, sono tecnicamente sesquiterpenoidi.
Il beta-cariofillene è un sesquiterpene biciclico caratterizzato da aromi pepati, speziati e legnosi.
È presente nel pepe nero, nei chiodi di garofano, nel luppolo, nella cannabis e in numerosi altri oli essenziali.
Il beta-cariofillene è particolarmente interessante perché studi di laboratorio hanno dimostrato che agisce come agonista selettivo del recettore cannabinoide CB2.
Ecco perché nella letteratura scientifica è stato definito un cannabinoide alimentare.
Questa terminologia può creare confusione.
Dal punto di vista chimico, il beta-cariofillene rimane un sesquiterpene. Non è THC, il CBD o uno dei fitocannabinoidi classici.
Il termine si riferisce alla sua attività sul recettore CB2 piuttosto che alla sua famiglia chimica.
L'humulene, storicamente noto anche come alfa-cariofillene, è un sesquiterpene C15 comunemente associato al luppolo.
È presente anche nella cannabis e in numerose piante aromatiche.
Il suo aroma è generalmente legnoso, erbaceo, terroso e con note di luppolo.
L'humulene e il beta-cariofillene sono molecole strutturalmente correlate ma distinte.
Le affermazioni secondo cui l’umulene sopprimerebbe in modo affidabile l’appetito negli esseri umani vanno oltre le prove attualmente disponibili e non dovrebbero essere utilizzate per prevedere in che modo un profilo terpenico possa influire su un individuo.
I farneseni sono sesquiterpeni aciclici presenti in molti frutti, fiori e profili volatili delle piante.
A seconda dell’isomero e della miscela circostante, possono conferire note aromatiche verdi, floreali, legnose o simili a quelle della mela.
Il farnesene illustra inoltre come la terminologia dei terpeni possa descrivere una famiglia di isomeri strettamente correlati piuttosto che un'unica struttura universalmente identica.
Il nerolidolo è, tecnicamente, un sesquiterpenoide alcool piuttosto che un sesquiterpene idrocarburico.
Contiene 15 atomi di carbonio ed è presente in natura in numerosi fiori e piante.
Il suo aroma viene generalmente descritto come floreale, legnoso e delicatamente fresco.
Il nerolidolo esiste in diverse forme geometriche e stereochimiche.
Questo lo rende un esempio significativo di come un'etichetta commerciale possa nascondere notevoli dettagli molecolari.
L'alfa-bisabololo è un altro alcool sesquiterpenoide.
È strettamente associato alla camomilla ed è ampiamente utilizzato nelle formulazioni cosmetiche e profumate.
Il suo aroma è relativamente delicato, floreale e leggermente dolce.
Sebbene sia spesso incluso negli elenchi dei terpeni della cannabis, dal punto di vista chimico è più corretto definirlo un sesquiterpenoide, a causa del suo gruppo alcolico contenente ossigeno.
I diterpeni contengono 20 atomi di carbonio.
Sono costituiti da quattro unità di cinque atomi di carbonio e formano un’enorme famiglia di prodotti naturali vegetali.
Molti di essi presentano una volatilità notevolmente inferiore rispetto ai monoterpeni e ai sesquiterpeni, che sono al centro del dibattito sugli aromi.
I diterpeni rivestono quindi un ruolo fondamentale nella biochimica vegetale, pur non producendo necessariamente quella fragranza immediata che la maggior parte delle persone associa al termine “terpene”.
Il taxadiene è un esempio di idrocarburo diterpenico.
Il fitolo, che si incontra spesso nella chimica vegetale, è più precisamente un alcool diterpenoide.
I sesterterpeni contengono 25 atomi di carbonio e sono costituiti da cinque unità di cinque atomi di carbonio.
Sono meno conosciuti dai consumatori perché di solito non costituiscono i componenti principali degli oli essenziali di uso quotidiano o dei profili aromatici della cannabis.
Costituiscono una classe consolidata di prodotti naturali e sono presenti in varie piante, funghi e organismi marini.
I triterpeni contengono 30 atomi di carbonio.
Lo squalene è uno degli esempi più noti.
I triterpeni e i triterpenoidi costituiscono la base biochimica di una vastissima gamma di prodotti naturali, comprese le strutture correlate agli steroli.
A causa delle loro dimensioni maggiori, sono in genere molto meno volatili dei monoterpeni aromatici.
Non ci si dovrebbe quindi aspettare che contribuiscano all’aroma dello spazio di testa allo stesso modo del limonene o del pinene.
I tetraterpeni contengono 40 atomi di carbonio.
Le strutture carotenoidi, come il beta-carotene, appartengono a questa parte della più ampia famiglia dei terpeni.
Questi composti sono strettamente legati ai pigmenti biologici piuttosto che alle fragranze.
Questa è un’altra dimostrazione utile del fatto che il termine “terpene” non si limita affatto alle molecole aromatiche degli oli essenziali.
I politerpeni contengono lunghe catene costituite da numerose unità ripetitive a cinque atomi di carbonio.
La gomma naturale è un esempio ben noto di poliisoprene presente in natura.
Dal punto di vista sensoriale presenta poche somiglianze con i monoterpeni volatili presenti negli agrumi o nella cannabis, ma appartiene alla stessa famiglia strutturale più ampia.
Questa distinzione assume maggiore importanza man mano che ci spingiamo oltre un semplice elenco di nomi di terpeni.
Un terpene puro contiene carbonio e idrogeno.
Un terpenoide è un composto affine che presenta una funzionalità chimica aggiuntiva, solitamente l'ossigeno.
Composti comuni spesso raggruppati sotto il termine “terpeni”.
| Composto | Classificazione tecnica | Famiglia Carbon | Aroma caratteristico |
|---|---|---|---|
| Limonene | Idrocarburo terpenico | Monoterpene, C10 | Agrumi |
| Mircene | Idrocarburo terpenico | Monoterpene, C10 | Terroso, erbaceo |
| Alfa-pinene | Idrocarburo terpenico | Monoterpene, C10 | Pino, resina |
| Linalolo | Alcool terpenoide | Monoterpenoide, C10 | Floreale, con note di lavanda |
| Geraniolo | Alcool terpenoide | Monoterpenoide, C10 | Rosa, floreale |
| 1,8-cineolo | Etere terpenoide | Monoterpenoide, C10 | Fresco, con note di eucalipto |
| Beta-cariofillene | Idrocarburo terpenico | Sesquiterpene, C15 | Pepe, spezie, legno |
| Umulene | Idrocarburo terpenico | Sesquiterpene, C15 | Luppolato, legnoso, erbaceo |
| Nerolidolo | Alcool terpenoide | Sesquiterpenoide, C15 | Floreale, legnoso |
| Bisabololo | Alcool terpenoide | Sesquiterpenoide, C15 | Delicato, floreale, dolce |
Nella letteratura destinata al grande pubblico, il linalolo viene spesso definito un terpene, sebbene tecnicamente si tratti di un alcool monoterpenoide ossigenato.
È presente nella lavanda, nel coriandolo, nel bergamotto e in molte altre piante aromatiche.
Il suo aroma è floreale e ricorda la lavanda.
Il linalolo è presente sotto forma di diversi enantiomeri e la stereochimica può influenzare le caratteristiche olfattive.
Ecco perché una caratterizzazione analitica di alta qualità può andare oltre la semplice individuazione della presenza di linalolo.
Il geraniolo è un alcool monoterpenoide dal profumo dolce simile a quello della rosa.
È presente in natura nella rosa, nella palmarosa, nella citronella, nella lemongrass e in numerose altre piante aromatiche.
Il geraniolo è ampiamente utilizzato nella chimica dei profumi e degli aromi e può essere presente come componente secondario in profili terpenici complessi.
L'1,8-cineolo, comunemente chiamato eucaliptolo, è un etere ciclico e un monoterpenoide ossigenato.
È strettamente associato all’eucalipto, ma è presente anche nel rosmarino, nella salvia, nell’alloro e in numerose altre piante.
Il suo aroma è fresco, canforato e rinfrescante.
Sebbene venga abitualmente inserito negli elenchi dei terpeni, il suo atomo di ossigeno rende il termine “terpenoide” la definizione chimica più precisa.
Il borneolo è un alcool monoterpenoide biciclico presente in diverse piante aromatiche e oli essenziali.
Il suo odore viene spesso descritto come canforato, legnoso o balsamico.
Può inoltre essere presente insieme al chetone affine, la canfora, in profili botanici complessi.
Il carvone è un chetone monoterpenoide ossigenato.
Costituisce un esempio particolarmente utile di stereochimica, poiché a enantiomeri diversi corrispondono aromi nettamente diversi.
Una delle due forme è strettamente associata alla menta verde, mentre l’altra è più strettamente associata al cumino.
La formula molecolare, di per sé, non determina quindi l'esatta esperienza sensoriale.
I termini “maggiore” e “minore” descrivono una concentrazione relativa, non classi chimiche distinte.
Per “terpene principale” si intende semplicemente un terpene presente in quantità relativamente elevata all’interno di un determinato campione o profilo.
Un terpene minore è presente in concentrazione inferiore.
La stessa molecola può quindi essere presente in quantità significativa in una pianta e in quantità minima in un’altra.
Ad esempio, il limonene potrebbe essere la componente predominante in un profilo, mentre in un altro potrebbe essere presente solo in tracce.
Sì.
La concentrazione di per sé non determina l'importanza sensoriale.
Le soglie olfattive umane variano notevolmente a seconda dei composti.
Una molecola presente in concentrazioni molto basse può quindi avere un impatto notevole sull'aroma se l'olfatto umano è particolarmente sensibile ad essa.
Ecco perché non è sempre possibile riprodurre alla perfezione profili naturali complessi miscelando solo i tre o quattro terpeni più abbondanti.
La cannabis può produrre una vasta e variegata gamma di composti volatili.
Tra i terpeni e i terpenoidi segnalati più frequentemente figurano:
La concentrazione relativa varia notevolmente a seconda della cultivar, del fenotipo, delle condizioni di coltivazione, del momento della raccolta e del trattamento post-raccolta.
Ecco perché non esiste un unico profilo terpenico universale della cannabis.
Non di norma.
I tipi 1, 2 e 3 descrivono i chemotipi dei cannabinoidi.
Il Tipo 1 è a predominanza di THC, il Tipo 2 presenta un profilo misto di THC e CBD, mentre il Tipo 3 è a predominanza di CBD.
Tali classificazioni non definiscono il profilo terpenico.
Gli stessi monoterpeni e sesquiterpeni possono essere presenti in tutti e tre i chemiotipi.
Un fiore di tipo 3 a predominanza CBD può quindi contenere limonene, mircene, beta-cariofillene o pinene, proprio come una cultivar di tipo 1.
La nostra guida a Come aggiungere i terpeni ai fiori spiega questa distinzione in modo più dettagliato.
Le tradizionali denominazioni “indica” e “sativa” non forniscono una classificazione analitica affidabile dei terpeni.
Le moderne genetiche di cannabis sono altamente ibridate e le piante vendute all’interno della stessa categoria generica possono presentare profili di cannabinoidi e terpeni sostanzialmente diversi.
Un’analisi di laboratorio dei terpeni fornisce informazioni chimiche molto più precise rispetto alla semplice classificazione come indica, sativa o ibrido.
Ciò non significa che la terminologia tradizionale sia priva di significato dal punto di vista culturale o orticolturale.
Ciò significa che non dovrebbe essere considerato un sostituto dell'analisi chimica.
Non è possibile stabilirlo con certezza solo in base al nome del terpene.
Termini come “terpene energizzante”, “terpene rilassante”, focus terpene e dormire I terpeni trovano ampio impiego commerciale.
Le prove scientifiche sono di gran lunga più complesse.
I singoli terpeni possono avere un’attività biologica misurabile in sistemi sperimentali, ma la dose, la via di somministrazione, la concentrazione e la composizione della miscela chimica circostante sono fattori determinanti.
Le prove cliniche sull'uomo rimangono molto più limitate per molte delle affermazioni relative agli effetti più diffuse associate alle tabelle dei terpeni della cannabis.
Per un'analisi dettagliata delle prove scientifiche, leggi In che modo i terpeni agiscono sull'organismo e influenzano la tua esperienza.
L'effetto entourage è l'ipotesi secondo cui i composti presenti nella cannabis possano interagire tra loro in modo tale che una miscela produca un effetto diverso da quello di un singolo costituente isolato.
Ciò può potenzialmente includere interazioni tra cannabinoidi, tra terpeni e tra cannabinoidi e terpeni.
Il concetto è scientificamente plausibile e alcune interazioni specifiche sono supportate da prove a loro favore.
Ciononostante, nel marketing commerciale il suo utilizzo è stato esteso ben oltre quanto dimostrato dai dati.
Al momento non esistono solide basi scientifiche per ritenere che ogni miscela di CBD, CBG e terpeni sia automaticamente più efficace dei singoli componenti isolati.
È necessario dimostrare l'esistenza di una sinergia specifica per i composti, le concentrazioni e l'endpoint biologico in questione.
Il beta-cariofillene merita un’analisi a parte, poiché la sua relazione con la biologia dei cannabinoidi è descritta in modo insolitamente approfondito per essere un terpene.
La ricerca ha dimostrato un’attività agonista selettiva sul recettore CB2.
Ciò rende il beta-cariofillene un interessante punto di collegamento tra la chimica dei terpeni e la ricerca sul sistema endocannabinoide.
Ciò non significa che tutti i terpeni si comportino allo stesso modo.
Non si dovrebbe estrapolare un'interazione con un recettore ben caratterizzata a tutti i terpeni presenti in un profilo botanico.
Le categorie aromatiche sono utili ai fini della formulazione, ma non costituiscono classificazioni chimiche.
Famiglie aromatiche comuni e alcuni terpeni che le caratterizzano.
| Famiglia aromatica | Collaboratori abituali | Descrizione tipica |
|---|---|---|
| Agrumi | Limonene, terpinolene e composti volatili correlati | Limone, arancia, pompelmo, brillante |
| Pino e resina | Alfa-pinene, beta-pinene | Pino fresco, conifere, resina |
| Terroso ed erbaceo | Mircene, umulene e miscele complesse | Terra, erbe aromatiche, muschio, luppolo |
| Fiorale | Linalolo, geraniolo, nerolidolo | Lavanda, rosa, fiori |
| Piccante e pepato | Beta-cariofillene | Pepe, chiodi di garofano, legno, spezie |
| Fresco e verde | Ocimene, terpinolene e numerose sostanze volatili non terpeniche | Verde, fresco, dolce-erbaceo |
| Woody | Beta-cariofillene, umulene, nerolidolo e altri sesquiterpeni | Legno, erbe secche, resina calda |
L'aroma di una pianta è raramente determinato da un solo terpene.
Un profilo ricco di limonene non ha necessariamente lo stesso odore del limone.
La presenza di mircene, pinene, cariofillene, esteri, aldeidi e tracce di composti volatili può modificare in modo sostanziale l'aroma percepito.
Ecco perché una varietà di cannabis, una scorza d’arancia e una miscela di sostanze vegetali possono contenere tutte limonene, ma avere odori completamente diversi.
Un altro uso comune dell'espressione “tipi di terpeni” si riferisce alla provenienza degli ingredienti.
Si tratta di una classificazione basata sulla provenienza piuttosto che su quella chimica.
Le principali categorie commerciali comprendono:
I terpeni di origine botanica sono ottenuti da piante diverse dalla cannabis.
Un produttore potrebbe ricavare il limonene da materie prime derivate dagli agrumi, il pinene da materie prime derivate dalle conifere e altre molecole da erbe, fiori o piante aromatiche.
Le molecole naturali purificate possono quindi essere combinate in rapporti precisi per creare profili aromatici originali o ispirati alla cannabis.
Ciò garantisce un elevato grado di uniformità nella formulazione.
Esplora il nostro collezione di terpeni per profili botanici e ispirati alle varietà.
I terpeni derivati dalla cannabis, spesso abbreviati in CDT, sono frazioni aromatiche ricavate direttamente dal materiale vegetale della cannabis.
Il punto interessante non è che una molecola di limonene diventi chimicamente unica quando viene prodotta dalla cannabis.
La differenza sta nel profilo completo delle sostanze presenti in natura che lo circondano.
Una frazione derivata dalla cannabis può contenere numerose sostanze volatili, sia principali che secondarie, provenienti dalla pianta di origine, in combinazioni che potrebbero risultare difficili da ricostruire con esattezza a partire da un numero più limitato di isolati botanici.
Sfoglia il nostro profili terpenici derivati dalla cannabis per questo tipo di materiale.
Le molecole di terpeni possono essere prodotte anche tramite sintesi chimica.
Se l’identità molecolare e la stereochimica sono effettivamente identiche, una molecola non è in grado di distinguere in alcun modo se sia stata originariamente prodotta all’interno di una pianta o tramite un processo chimico.
Tra le differenze rilevanti possono figurare:
È quindi troppo semplicistico affermare che ogni terpene sintetico sia chimicamente inferiore a ogni terpene naturale.
La biotecnologia moderna è in grado di modificare geneticamente microrganismi come il lievito per produrre particolari molecole di terpeni.
Gli organismi utilizzano vie biosintetiche modificate per produrre un composto specifico durante la fermentazione.
Il terpene viene quindi recuperato e purificato.
Questo approccio può offrire un percorso sempre più scalabile verso la produzione di molecole che altrimenti richiederebbero una quantità considerevole di materia prima agricola.
Per una spiegazione più approfondita, si veda Come vengono prodotti ed estratti i terpeni.
Confronto tra le categorie di origine.
| Caratteristica | Terpeni botanici | Terpeni derivati dalla cannabis |
|---|---|---|
| Fonte | Materiali botanici diversi dalla cannabis | Materiale vegetale derivante dalla cannabis |
| Creazione del profilo | Spesso formulati con ingredienti purificati | Isolata come frazione volatile presente naturalmente nella pianta |
| Coerenza | Può essere riprodotto con precisione a partire da ingredienti ben definiti | Possono verificarsi variazioni naturali tra i lotti |
| Composti minori | Dipende dalla complessità della formulazione | Può contenere numerose sostanze volatili in tracce presenti in natura |
| Vantaggio principale | Flessibilità e coerenza nella progettazione | Fedeltà alla composizione chimica aromatica della pianta di origine |
Un terpene isolare contiene un singolo composto ben definito oppure una frazione di altissima purezza in cui tale composto è predominante.
Un profilo terpenico comprende diversi composti miscelati o estratti insieme.
Ad esempio:
Questa distinzione è importante quando si confrontano le specifiche dei prodotti.
Un olio essenziale non è la stessa cosa di un profilo terpenico purificato.
Gli oli essenziali sono estratti vegetali volatili e complessi.
Possono contenere terpeni, terpenoidi e composti appartenenti a diverse altre famiglie chimiche.
Un profilo terpenico specificato può invece essere ottenuto combinando ingredienti definiti in proporzioni misurate.
Questo, in generale, garantisce al formulatore un controllo molto maggiore sulla composizione.
Sì.
I singoli composti presentano pressioni di vapore e punti di ebollizione normali diversi.
I monoterpeni più leggeri, in genere, raggiungono il punto di ebollizione a temperature inferiori rispetto ai sesquiterpeni più pesanti.
Ad esempio, l'alfa-pinene ha un punto di ebollizione normale di circa 157 °C, mentre quello del beta-cariofillene è notevolmente più elevato, pari a circa 256 °C.
Questi valori si riferiscono a composti puri a pressione atmosferica.
Non si tratta né di temperature di formulazione raccomandate né di soglie di degradazione universali.
Vedi temperature di evaporazione, combustione e degradazione dei terpeni per la spiegazione completa.
Sì.
Le differenze nella pressione di vapore fanno sì che alcuni componenti di un profilo possano andare persi più facilmente di altri.
Ciò può modificare gradualmente la composizione relativa di una miscela.
Un profilo terpenico conservato può quindi diventare chimicamente squilibrato prima che tutte le molecole siano scomparse.
Ecco perché è importante un imballaggio adeguato, un’esposizione limitata all’ossigeno e un controllo appropriato della temperatura.
Leggi Come conservare e preservare i terpeni per la chimica applicata alla conservazione.
Molti lo fanno.
L'esposizione all'ossigeno può trasformare le molecole di terpeni in prodotti di ossidazione.
Il calore e la luce possono accelerare alcune di queste reazioni.
L'ossidazione può alterare l'aroma, la composizione chimica e le proprietà sensibilizzanti.
Questo è un altro motivo per cui il profilo terpenico dovrebbe essere considerato una miscela chimicamente attiva piuttosto che un aroma indefinitamente stabile.
Sì, ma la stabilità non può essere determinata solo in base al contenuto di carbonio.
I monoterpeni sono spesso più volatili dei sesquiterpeni, ma la loro suscettibilità all'ossidazione dipende in larga misura dalla struttura molecolare.
I doppi legami, i gruppi funzionali, l’esposizione alla luce, l’ossigeno e la temperatura influenzano tutti i processi chimici di degradazione.
Le specifiche di stabilità relative a un determinato ingrediente sono quindi più utili di una regola generale basata esclusivamente sul fatto che si tratti di un monoterpene o di un sesquiterpene.
La cromatografia a gas è uno degli strumenti analitici più importanti per la chimica dei terpeni.
Separa i composti volatili in modo da consentire l'identificazione e la quantificazione dei singoli componenti.
Tra i metodi più diffusi figurano la GC-MS per l'identificazione e la GC-FID per l'analisi quantitativa.
Laddove la stereochimica riveste importanza, i metodi analitici chirali possono fornire ulteriori informazioni.
Ciò consente di descrivere un profilo complesso in modo molto più accurato rispetto a una semplice etichetta aromatica.
Un'utile analisi specifica per il lotto potrebbe mostrare:
La sola sigla COA non garantisce che tutte le proprietà rilevanti siano state testate.
Nella ricerca sperimentale, le diverse molecole di terpeni presentano proprietà farmacologiche diverse.
Questo non significa che ogni terpene abbia un effetto semplice e prevedibile sui consumatori.
La qualità delle prove varia da composto a composto e comprende una combinazione di studi di laboratorio, su animali e sull’uomo.
Alcuni meccanismi sono ben caratterizzati, come l’attività del beta-cariofillene sui recettori CB2.
Altre affermazioni comunemente ripetute si basano in gran parte su risultati preclinici o su interpretazioni di natura commerciale.
La conclusione più appropriata è che la biologia dei terpeni sia specifica per ciascuna molecola e per ciascuna prova scientifica.
L'aroma e la composizione chimica costituiscono un punto di partenza più solido rispetto a una tabella degli effetti.
Scegliere il limonene perché si preferisce l'aroma degli agrumi è una scelta ovvia.
Scegliere il mircene perché una tabella ne promette un effetto sedativo o il pinene perché promette maggiore concentrazione è una scelta molto meno fondata dal punto di vista scientifico.
Le reazioni individuali, la concentrazione, la via di esposizione e la composizione completa del prodotto sono tutti fattori rilevanti.
Per questo motivo, il contenuto di terpeni di Canavape punta sulla composizione e sull’aroma piuttosto che promettere effetti fisiologici prestabiliti.
I composti terpenici comuni non provocano l'effetto inebriante simile al THC associato alla cannabis.
Ciò non significa che ogni terpene sia biologicamente inerte.
Alcuni presentano un’attività biologica misurabile a concentrazioni sufficienti.
I termini “non inebriante” e “inattivo” non sono quindi sinonimi.
I test standard per rilevare la presenza di cannabis non sono concepiti per individuare molecole di terpeni comuni come il limonene, il mircene o il pinene.
I test sulla cannabis sono generalmente mirati al THC o ai relativi metaboliti.
La provenienza di un prodotto commerciale a base di terpeni può comunque essere rilevante se un ingrediente derivato dalla cannabis contiene cannabinoidi in quantità rilevabili.
Leggi I terpeni risultano nei test antidroga? per una spiegazione completa.
I formulatori sfruttano le caratteristiche sensoriali e fisiche specifiche dei terpeni per creare profili completi.
Un profilo aromatico in cui prevalgono le note agrumate può contenere una quantità significativa di limonene.
Un profilo ricco di note di pino può basarsi in misura maggiore sull'alfa-pinene e sul beta-pinene.
Il mircene può conferire una nota terrosa o erbacea, mentre il beta-cariofillene può aggiungere sentori speziati e legnosi.
Il linalolo e il geraniolo possono conferire una nota floreale.
La formulazione completa si basa sui rapporti tra i vari componenti, piuttosto che sul semplice elenco dei nomi dei terpeni più noti.
I diversi profili terpenici possono inoltre influenzare le proprietà fisiche della formulazione, poiché i distillati di cannabinoidi concentrati sono molto più viscosi rispetto alla maggior parte degli ingredienti terpenici volatili.
L'aggiunta di un profilo terpenico può quindi modificare contemporaneamente l'aroma e la viscosità.
La concentrazione corretta dipende dalla composizione effettiva dei terpeni, dal materiale cannabinoide e dal prodotto finito desiderato.
Vedi Come miscelare i terpeni con il distillato per la guida completa alla formulazione.
Il materiale botanico essiccato pone un problema di formulazione completamente diverso rispetto a un distillato liquido.
Un terpene deve diffondersi attraverso una matrice vegetale porosa anziché limitarsi a mescolarsi in una fase oleosa continua.
I diversi tipi di terpeni presentano inoltre livelli di volatilità diversi, pertanto un profilo complesso potrebbe non trasferirsi o non raggiungere un equilibrio uniforme senza un adeguato controllo del processo.
Per approfondire l'argomento, leggi Come aggiungere i terpeni ai fiori.
Falso. Un terpene può avere effetti farmacologici misurabili senza per questo produrre un’esperienza universale in ogni persona o in ogni formulazione.
È troppo semplicistico. Il mircene è un componente chimico, non una garanzia di sonno o relax.
Ancora una volta, la classificazione degli aromi e l'esito fisiologico sono due cose diverse.
Non quando l'identità molecolare e la stereochimica sono equivalenti. Una molecola di limonene può essere chimicamente identica indipendentemente dalla pianta da cui proviene.
Non necessariamente. I terpeni e i cannabinoidi sono famiglie chimiche distinte. Il contenuto di cannabinoidi di un materiale aromatico derivato dalla cannabis dovrebbe essere determinato analiticamente, piuttosto che dedotto dalla sua origine.
La fonte da sola non determina la purezza, la sicurezza o la qualità sensoriale. L’identità molecolare, la stereochimica, le impurità e le specifiche analitiche sono tutti fattori rilevanti.
Falso. L'evaporazione, l'ebollizione, l'ossidazione e la degradazione termica sono processi diversi e non hanno una soglia di temperatura universale comune.
Falso. I flavonoidi costituiscono una famiglia distinta di composti polifenolici di origine vegetale.
No.
I flavonoidi e i terpeni sono gruppi chimicamente distinti di metaboliti vegetali.
Possono essere presenti nella stessa pianta e possono persino trovarsi nello stesso estratto botanico generico, ma ciò non significa che appartengano alla stessa famiglia chimica.
Le cannabiflavine, ad esempio, sono flavonoidi legati alla ricerca sulla cannabis, non molecole di terpeni.
Il numero esatto dipende da come viene definita la famiglia e dal fatto che i terpenoidi affini vengano conteggiati insieme agli idrocarburi.
In natura sono state identificate decine di migliaia di strutture di terpeni e terpenoidi.
La piccola selezione che conosciamo grazie alla commercializzazione della cannabis e degli oli essenziali rappresenta quindi solo una minuscola frazione dell'intera famiglia chimica.
Per comprendere i profili botanici aromatici, il punto di partenza più utile è:
Comprendere queste molecole rende molto più facile interpretare la maggior parte dei profili terpenici presenti sul mercato.
Le stesse molecole di terpeni sono presenti in molte piante non affini tra loro.
Il limonene è presente in abbondanza nella buccia degli agrumi. Il mircene si trova nel luppolo e nella citronella. Il pinene è presente nelle conifere e nelle erbe aromatiche. Il linalolo si trova nella lavanda e nel coriandolo. Il beta-cariofillene è presente nel pepe nero e nei chiodi di garofano.
La cannabis riunisce molte di queste molecole in combinazioni estremamente variabili.
Per una guida dettagliata sulle fonti botaniche, leggi dove si trovano i terpeni nelle piante, nella frutta e negli alimenti.
Le piante producono composti terpenici attraverso vie biochimiche regolate dagli enzimi.
I produttori commerciali possono quindi recuperarli o purificarli utilizzando processi quali la distillazione a vapore, la spremitura a freddo, l'estrazione con CO₂, la distillazione frazionata e altre tecnologie di separazione.
La biotecnologia moderna può inoltre avvalersi di microrganismi geneticamente modificati per produrre molecole di terpeni ben definite attraverso la fermentazione.
Leggi Come vengono prodotti ed estratti i terpeni per la guida completa.
Inizia dalla composizione e dall'aroma.
Considerate:
Una descrizione precisa degli ingredienti è più utile rispetto a definizioni generiche come “rilassante”, “energizzante” o “di alta qualità”.
È possibile confrontare i prodotti a base di erbe e quelli ispirati a determinate varietà nella Collezione di terpeni Canavape o esplorare il nostro profili terpenici derivati dalla cannabis.
Le principali classi chimiche sono gli emiterpeni, i monoterpeni, i sesquiterpeni, i diterpeni, i sesterterpeni, i triterpeni, i tetraterpeni e i politerpeni. Nelle discussioni relative agli aromi e alla cannabis, i monoterpeni e i sesquiterpeni sono solitamente i più rilevanti.
Tra i terpeni aromatici più comuni figurano il limonene, il mircene, l’alfa-pinene, il beta-pinene, il beta-cariofillene, l’umulene, il terpinolene e l’ocimene. Il linalolo, il geraniolo, il nerolidolo e il bisabololo sono tecnicamente terpenoidi, ma vengono comunemente inclusi nelle discussioni sui terpeni.
Un monoterpene è un terpene C10 costituito da due unità strutturali a cinque atomi di carbonio. Tra gli esempi più comuni figurano il limonene, il mircene, l'alfa-pinene, il beta-pinene e il terpinolene.
Un sesquiterpene contiene 15 atomi di carbonio ed è costituito da tre unità strutturali di cinque atomi di carbonio ciascuna. Il beta-cariofillene e l’umulene sono due esempi ben noti.
I monoterpeni contengono 10 atomi di carbonio, mentre i sesquiterpeni ne contengono 15. I monoterpeni più comuni sono generalmente più volatili, mentre i sesquiterpeni, più grandi, spesso conferiscono note aromatiche più intense e persistenti.
Sì. Il limonene è un monoterpene ciclico C10 strettamente associato agli oli essenziali delle bucce degli agrumi, sebbene sia presente anche in molte altre piante, tra cui la cannabis.
Sì. Il mircene è un monoterpene aciclico a 10 atomi di carbonio presente nel luppolo, nella citronella, alloro, nella cannabis e in numerose altre fonti vegetali.
Sì. L'alfa-pinene e il beta-pinene sono due monoterpeni biciclici C10 distinti. Entrambi sono ampiamente presenti nelle conifere, nelle erbe aromatiche e in molti oli essenziali.
Sì. Il beta-cariofillene è un sesquiterpene C15. Si distingue inoltre per la sua attività selettiva sul recettore cannabinoide CB2, motivo per cui la letteratura scientifica lo ha descritto come un cannabinoide alimentare, nonostante la sua classificazione chimica come terpene.
Sì. L’umulene è un sesquiterpene C15 strettamente associato al luppolo e presente anche nella cannabis e in altre piante aromatiche.
Nel linguaggio comune del settore, sì. Più precisamente, il linalolo è un alcool monoterpenoide ossigenato piuttosto che un terpene idrocarburico. È strettamente associato alla lavanda e al coriandolo.
I terpenoidi sono composti affini ai terpeni che presentano ulteriori gruppi funzionali o che hanno subito una modifica. Ne sono un esempio le molecole ossigenate come il linalolo, il geraniolo e il nerolidolo.
Tra i terpeni della cannabis più comunemente segnalati figurano il mircene, il limonene, l'alfa-pinene, il beta-pinene, il beta-cariofillene, l'umulene, il terpinolene e l'ocimene, oltre a terpenoidi quali il linalolo, il bisabololo e il nerolidolo.
Non necessariamente. I termini “Tipo 1”, “Tipo 2” e “Tipo 3” descrivono i chemotipi dei cannabinoidi piuttosto che le classi di terpeni. Le stesse molecole di terpeni possono essere presenti sia nei fiori a predominanza di THC, sia in quelli con un rapporto misto THC/CBD, sia in quelli a predominanza di CBD.
Le singole cultivar possono presentare profili terpenici diversi, ma le generiche definizioni di “indica” e “sativa” non consentono di prevedere in modo affidabile la composizione chimica esatta. Le analisi di laboratorio forniscono informazioni più precise.
Non esiste un unico terpene scientificamente riconosciuto come il migliore per il rilassamento, valido per ogni persona o formulazione. Composti come il mircene e il linalolo vengono spesso pubblicizzati in questo modo, ma le prove cliniche sull’uomo sono più limitate di quanto suggeriscano molte tabelle commerciali sui terpeni.
Al momento non è possibile raccomandare alcun terpene come composto universale per la concentrazione sulla base di prove scientifiche solide condotte sull’uomo. Il pinene e il limonene vengono spesso associati, a livello commerciale, a profili destinati all’uso diurno o alla concentrazione, ma la preferenza per un determinato aroma e gli effetti cognitivi comprovati non dovrebbero essere considerati la stessa cosa.
I termini “maggiore” e “minore” descrivono la concentrazione relativa all’interno di un determinato profilo. Una molecola può essere un terpene maggiore in un campione botanico e un terpene minore in un altro.
È possibile. L'intensità dell'odore varia enormemente da una molecola all'altra, quindi un composto presente in bassa concentrazione può comunque contribuire in modo significativo all'aroma di un profilo completo.
La stessa singola molecola può essere chimicamente identica indipendentemente dalla fonte. La differenza principale risiede nel profilo complessivo. I profili botanici sono spesso formulati a partire da ingredienti purificati di origine vegetale, mentre i profili terpenici derivati dalla cannabis vengono ricavati direttamente dal materiale di cannabis.
Il percorso di produzione da solo non determina l’identità molecolare. Una molecola sintetica può essere chimicamente identica a una molecola presente in natura se la struttura e la stereochimica coincidono. La purezza, le impurità, la stereochimica e il profilo composizionale completo rimangono fattori importanti.
Fermentation-derived terpenes are produced using microorganisms that have been engineered to manufacture selected terpene molecules through biological pathways. The compounds are subsequently recovered and purified.
No. Essential oils are complex botanical extracts containing numerous volatile compounds. Terpenes and terpenoids may form a major part of an essential oil, but the oil itself is not one terpene.
No. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds. They can occur alongside terpenes in plants and extracts but are chemically distinct.
Yes. Each molecule has its own physical properties. Common monoterpenes often have lower normal boiling points than heavier sesquiterpenes, but boiling point is not the same as evaporation temperature or degradation temperature.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis. Some terpenes have biological activity, but that is different from producing a conventional cannabis high.
Standard cannabis drug tests do not normally target common terpene molecules. They are designed around THC or relevant THC metabolites. The complete composition of a cannabis-derived commercial product can still matter if controlled cannabinoids are present.
The term terpene covers an enormous chemical family rather than one type of aromatic ingredient.
At the molecular level, terpenes can be classified according to carbon skeleton size, beginning with C5 hemiterpenes and progressing through C10 monoterpenes, C15 sesquiterpenes, C20 diterpenes, C25 sesterterpenes, C30 triterpenes, C40 tetraterpenes and much larger polyterpenes.
For botanical aroma, essential oils and cannabis, the most important groups are usually monoterpenes and sesquiterpenes.
Monoterpenes include familiar compounds such as limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, terpinolene and ocimene.
Sesquiterpenes include beta-caryophyllene, humulene and farnesene.
Many other molecules routinely called terpenes in commercial language are technically terpenoids. Linalool and geraniol are monoterpenoid alcohols, while nerolidol and bisabolol are sesquiterpenoids.
Source creates another layer of terminology. Botanical-derived terpenes can be isolated from plants such as citrus, conifers, herbs and spices and recombined into defined profiles. Cannabis-derived terpenes are recovered directly from cannabis plant material. Synthetic and fermentation-derived terpenes provide additional manufacturing routes.
None of these categories should be confused with simplistic effect labels.
A terpene’s molecular identity, concentration, volatility, stereochemistry, surrounding compounds and route of exposure all matter. Scientific evidence for individual biological interactions varies considerably, and a profile described as limonene-rich or myrcene-rich does not guarantee a predetermined human experience.
To continue through the Canavape terpene knowledge hub, read Cosa fanno i terpeni, where terpenes are found, Come vengono prodotti ed estratti i terpeni, Come conservare e preservare i terpeni, temperature di evaporazione e degradazione dei terpeni, how terpenes affect the body, Come miscelare i terpeni con il distillato, Come aggiungere i terpeni ai fiori e se i terpeni risultino positivi in un test antidroga.
Puoi anche esplorare l'intera Collezione di terpeni Canavape e il nostro esperto profili terpenici derivati dalla cannabis.
This article is provided for educational purposes and discusses terpene chemistry, botanical classification and current scientific evidence. Individual terpene compounds can have different hazard classifications and handling requirements, and concentrated materials should be used according to their technical and safety documentation.
Contattaci direttamente
Tornerò presto
