Onde se encontram os terpenos? Os terpenos estão presentes em todo o mundo natural, nomeadamente em plantas aromáticas, frutos, ervas, especiarias, flores, árvores e óleos essenciais. Os citrinos cheiro O aroma que se liberta ao descascar uma laranja, o aroma fresco e resinoso do pinheiro, o carácter floral da lavanda e o aroma picante da pimenta preta são todos influenciados por compostos terpenos e terpenóides presentes na natureza.
Muitos dos mesmos terpenos associados à canábis estão, portanto, presentes em alimentos e plantas totalmente comuns. O limoneno é abundante na casca dos citrinos, o beta-cariofileno ocorre na pimenta preta e no cravo-da-índia, o alfa-pineno é comum nas coníferas e nas ervas aromáticas, o linalol encontra-se na lavanda e no coentro, enquanto o mirceno ocorre no lúpulo, no louro, na erva-cidreira e em várias frutas.
Este é um dos aspetos mais importantes a compreender sobre a química dos terpenos. Uma molécula como o limoneno não é exclusivamente um composto da canábis simplesmente porque esta a produz. Plantas pertencentes a famílias botânicas completamente diferentes produzem frequentemente as mesmas moléculas.
Este guia explora onde se encontram os terpenos nas plantas, nos frutos e nos alimentos, quais os ingredientes do dia-a-dia que contêm terpenos comuns associados à canábis, onde os terpenos se encontram no interior das plantas, por que razão as concentrações variam tanto e como as fontes botânicas naturais se transformam em ingredientes comerciais à base de terpenos.
Os terpenos estão amplamente distribuídos pelas plantas e pelos alimentos de origem botânica. As fontes mais comuns incluem a casca de citrinos, o pinheiro e outras coníferas, o lúpulo, a lavanda, o alecrim, o tomilho, o manjericão, os coentros, a pimenta preta, o cravo-da-índia, a erva-cidreira, a hortelã e a canábis. Diferentes plantas produzem combinações e concentrações diferentes, pelo que um alimento pode conter um terpeno sem ser uma fonte particularmente concentrada do mesmo. Os óleos essenciais e as resinas vegetais contêm, normalmente, concentrações muito mais elevadas do que uma porção normal de fruta ou alimento.
Os terpenos constituem uma vasta família de compostos orgânicos de origem natural.
Em muitas plantas aromáticas, contribuem para o aroma, o sabor e a função ecológica.
As plantas podem utilizar compostos voláteis para:
A palavra «terpeno» refere-se a uma família química e não a um aroma específico.
O limoneno, o pineno, o mirceno e o beta-cariofileno pertencem todos à família mais ampla dos terpenos, mas apresentam estruturas moleculares, volatilidade e características aromáticas diferentes.
Para uma introdução mais aprofundada, leia O que fazem os terpenos?
Os termos «terpenos» e «terpenóides» são frequentemente agrupados nas discussões comerciais.
Em sentido estrito, os terpenos são hidrocarbonetos que contêm apenas carbono e hidrogénio.
Os terpenóides são compostos relacionados que contêm grupos funcionais adicionais ou que sofreram modificações químicas.
O limoneno e o alfa-pineno são terpenos.
O linalol e o geraniol contêm oxigénio e são descritos, mais precisamente, como terpenóides.
Nas indústrias alimentar, de perfumes, de óleos essenciais e de canábis, no entanto, o termo «terpeno» é frequentemente utilizado como um termo genérico prático para ambas as categorias.
Os terpenos não estão necessariamente distribuídos de forma uniforme por toda a planta.
As plantas concentram frequentemente compostos aromáticos voláteis em tecidos ou estruturas especializadas.
Dependendo da espécie, os terpenos e os terpenóides podem estar concentrados em:
Isto ajuda a explicar por que razão esmagar uma folha de alecrim, descascar uma laranja ou partir uma agulha de pinheiro liberta um aroma muito mais intenso do que simplesmente ficar perto do material intacto.
Exemplos de terpenos comuns e as suas fontes botânicas e alimentares naturais.
| Terpeno | Aroma característico | Fontes botânicas comuns | Fontes sobre alimentação e gastronomia |
|---|---|---|---|
| Limoneno | Citrinos, limão, laranja | Óleos de casca de citrinos, várias ervas e plantas aromáticas | Laranjas, limões, limas, toranjas, tangerinas |
| Mirceno | Terroso, herbáceo, almiscarado | Lúpulo, louro, erva-cidreira, canábis | A manga, os produtos cítricos e várias ervas aromáticas podem conter quantidades menores |
| Alfa-pineno | Pinheiro, fresco, resinoso | Pinheiro, abeto, coníferas, eucalipto | Alecrim, tomilho, coentros, cominho e algumas frutas |
| Beta-cariofileno | Apimentado, amadeirado, picante | Canábis, copaíba e vários óleos essenciais | Pimenta preta, cravo-da-índia e várias ervas aromáticas e especiarias culinárias |
| Linalol | Floral, com notas de lavanda | Lavanda, pau-rosa, bergamota | Coentros, citrinos, uvas, chá, especiarias e algumas frutas |
| Humuleno | Amadeirado, a ervas, com notas de lúpulo | Lúpulo, canábis e várias plantas aromáticas | Lúpulo e ervas selecionadas |
| Geraniol | Rosa, floral, doce | Rosa, palmarosa, citronela, capim-limão | Gengibre, citrinos, frutos silvestres, chá, coentros e várias frutas |
| Terpinoleno | Fresco, a ervas, floral | Árvore do chá, pinheiro, canábis e ervas aromáticas | Noz-moscada, ervas aromáticas e algumas frutas |
Sim.
Muitos alimentos contêm terpenos naturais e compostos voláteis relacionados.
Na verdade, os seres humanos entram em contacto com a química dos terpenos de forma habitual através da alimentação quotidiana.
As frutas, as ervas aromáticas, as especiarias e as bebidas contêm misturas de moléculas voláteis que contribuem para o seu sabor e aroma.
No entanto, existe uma diferença significativa na concentração.
O teor de terpenos de um alimento integral não é, em geral, comparável ao de um frasco de óleo essencial concentrado ou de um ingrediente de terpeno purificado.
Uma fruta pode conter quantidades detectáveis de limoneno ou mirceno, enquanto o óleo concentrado derivado da sua casca ou do seu material botânico contém quantidades muito superiores.
Muitas frutas contêm terpenos, que fazem parte da sua composição química volátil responsável pelo aroma.
Entre os exemplos particularmente úteis, destacam-se:
A concentração de terpenos varia consideravelmente consoante a espécie, a cultivar, o grau de maturação, o tecido vegetal e o método analítico.
A casca, o sumo e a polpa da mesma fruta podem, portanto, apresentar perfis de compostos voláteis muito diferentes.
Os citrinos são um dos exemplos mais evidentes da química dos terpenos na vida quotidiana.
A casca das laranjas, dos limões, das limas, das tangerinas e das toranjas contém glândulas oleosas especializadas, ricas em compostos voláteis.
O D-limoneno reveste-se de particular importância.
Em muitos óleos de casca de citrinos, o limoneno constitui a grande maioria do óleo volátil.
É por isso que, ao esfregar ou torcer a casca de um citrino, se liberta um aroma tão imediato e intenso.
O óleo essencial presente na casca é muito mais concentrado do que a concentração encontrada no sumo comestível.
Esta distinção é importante quando alguém pergunta quais são os alimentos “ricos em terpenos”.
Uma laranja contém limoneno, mas o óleo da casca de laranja é uma fonte de terpenos muito mais concentrada do que beber um copo de sumo de laranja.
O limoneno está presente em muitas plantas, mas é mais fortemente associado aos citrinos.
Entre as fontes naturais mais comuns contam-se:
Os óleos de casca de citrinos estão entre as fontes naturais de D-limoneno mais importantes do ponto de vista comercial.
Após a extração do óleo, o limoneno pode ser submetido a um processo de purificação adicional e utilizado nas indústrias de aromas, fragrâncias, produtos de limpeza e formulações botânicas.
O nosso guia sobre como os terpenos são produzidos e extraídos explica como este material natural se transforma num ingrediente de terpeno purificado.
Sim.
O óleo de casca de limão contém uma mistura complexa de compostos voláteis, na qual predomina o limoneno, juntamente com outros componentes que podem incluir pineno, gama-terpineno e moléculas aromáticas oxigenadas.
A composição exata depende da variedade de limão, das condições de cultivo e do método de processamento.
O cheiro intenso que se liberta quando se espreme a casca de limão deve-se à ruptura de glândulas oleosas microscópicas, que libertam esta mistura volátil.
Sim.
A casca de laranja é uma das principais fontes naturais de D-limoneno a nível mundial.
A indústria de transformação de citrinos produz quantidades substanciais de casca como subproduto, o que torna o óleo de casca de laranja uma matéria-prima comercial eficiente para a produção de terpenos naturais.
No entanto, o aroma a laranja não é produzido apenas pelo limoneno.
Os compostos voláteis em pequenas quantidades podem ter uma influência desproporcionada no perfil sensorial global.
Sim.
Os óleos da casca da toranja contêm uma quantidade significativa de limoneno, além de vários outros compostos voláteis.
Os citrinos também podem conter sesquiterpenos, como o valenceno, e compostos oxigenados relacionados, que conferem as características distintivas da toranja e da laranja.
Isto demonstra por que razão duas frutas podem ser ambas ricas em limoneno e, ainda assim, ter um cheiro claramente diferente.
O aroma global resulta do perfil completo de compostos voláteis e das respetivas proporções, e não de uma única molécula.
Sim, foi detetado mirceno na manga.
No entanto, a afirmação amplamente difundida na Internet de que a manga é, de forma geral, “rica em mirceno” deve ser encarada com cautela.
O aroma da manga é quimicamente complexo, e as concentrações de mirceno relatadas variam consoante a variedade, o grau de maturação, as condições de armazenamento e o método analítico.
Algumas amostras de manga contêm mirceno em quantidades mensuráveis, enquanto outros compostos voláteis podem contribuir de forma mais significativa para o aroma.
Por conseguinte, é correto considerar a manga como um alimento em que o mirceno pode estar presente, mas é incorreto tratar todas as mangas como uma fonte concentrada de mirceno equivalente ao lúpulo ou a um extrato botânico purificado.
Este é um dos mitos mais persistentes sobre os terpenos que circulam na Internet.
A ideia baseia-se normalmente no facto de tanto a manga como a canábis poderem conter mirceno.
Essa sobreposição química é real.
O que ainda não foi comprovado é que o consumo de uma manga forneça uma dose previsível de mirceno capaz de alterar de forma fiável os efeitos da canábis nos seres humanos.
A composição das frutas varia consideravelmente, a digestão altera a exposição e faltam dados em seres humanos que comprovem esta alegação específica.
A presença do mesmo terpeno em duas plantas não prova, por si só, que exista uma interação significativa após o consumo de uma delas.
O mirceno ocorre naturalmente numa vasta gama de plantas.
Entre as fontes importantes contam-se:
O lúpulo é uma das fontes botânicas mais conhecidas e ajuda a explicar algumas das semelhanças aromáticas entre a canábis e as variedades de lúpulo.
O lúpulo e a cannabis pertencem à mesma família botânica, a Cannabaceae.
É óbvio que as plantas não são quimicamente idênticas, mas os seus perfis de compostos voláteis podem conter vários compostos terpenos que se sobrepõem.
O óleo essencial de lúpulo inclui normalmente:
Esta é uma das razões pelas quais algumas variedades de lúpulo podem produzir aromas resinosos, cítricos, tropicais ou semelhantes aos da canábis no processo de fabrico da cerveja.
O alfa-pineno está amplamente presente nas plantas aromáticas e está particularmente associado às coníferas.
As fontes naturais incluem:
A molécula é também um dos principais componentes de muitos óleos de terebintina obtidos a partir da resina de coníferas.
Ao passear por um pinhal, grande parte do aroma resinoso característico provém de compostos voláteis libertados pelas agulhas, pela casca e pela resina.
O alfa-pineno e o beta-pineno são especialmente importantes.
As coníferas armazenam terpenos em sistemas de resina especializados que fazem parte do mecanismo de defesa química da planta.
Quando a casca ou o tecido vegetal são danificados, a resina pode escorrer para a área afetada, libertando simultaneamente potentes compostos aromáticos voláteis.
Sim.
O alecrim e o tomilho contêm perfis complexos de óleos essenciais que podem incluir pinenos e numerosos terpenóides oxigenados.
As moléculas que predominam dependem, precisamente, do quimiotipo da planta.
Este é outro conceito importante na ciência dos terpenos.
Duas plantas com o mesmo nome comum podem, por vezes, apresentar perfis de óleos essenciais substancialmente diferentes.
O linalol está amplamente presente em flores aromáticas, ervas, frutos e especiarias.
As fontes comuns incluem:
O linalol confere um aroma floral frequentemente associado à lavanda, embora o aroma completo da lavanda resulte de uma mistura muito mais ampla de compostos voláteis.
Sim.
O óleo essencial de lavanda é rico em compostos voláteis relacionados com os terpenos.
O linalol e o acetato de linalilo são constituintes particularmente conhecidos, embora as suas proporções variem consoante as espécies de lavanda, as variedades cultivadas e as regiões de cultivo.
É por isso que a lavanda é uma matéria-prima tão importante nas indústrias de perfumes e de óleos essenciais.
Sim.
O coentro é um exemplo particularmente interessante, uma vez que o perfil de compostos voláteis varia substancialmente entre as folhas e as sementes.
O óleo de sementes de coentro pode ser particularmente rico em linalol, enquanto as folhas frescas contêm uma composição diferente de compostos voláteis, responsáveis pelo seu aroma característico.
Isto ilustra por que razão a parte da planta é importante quando se questiona onde se encontra um determinado terpeno.
O beta-cariofileno é um sesquiterpeno presente em inúmeras plantas aromáticas, óleos essenciais e canábis.
Entre as fontes importantes contam-se:
A pimenta preta é especialmente interessante porque a composição do seu óleo essencial pode conter beta-cariofileno, juntamente com limoneno, beta-pineno, alfa-pineno e vários outros terpenos.
Isto contribui para criar a complexidade do aroma da pimenta, em vez de uma única molécula ser responsável por toda a experiência sensorial.
Do ponto de vista químico, o beta-cariofileno é um terpeno, mais concretamente um sesquiterpeno.
É por vezes designado como canabinóide alimentar, uma vez que estudos experimentais demonstraram que pode atuar como agonista do recetor canabinóide CB2.
Isto não significa que a pimenta preta seja equivalente à canábis, nem que o beta-cariofileno THC.
Isso demonstra simplesmente que os compostos vegetais que não pertencem à família clássica dos canabinóides podem interagir com alvos biológicos relacionados com os canabinóides.
Sim.
A pimenta preta contém inúmeros terpenos voláteis, incluindo beta-cariofileno, limoneno, alfa-pineno e beta-pineno.
O óleo de cravo-da-índia é composto principalmente por eugenol, que é um fenilpropanoide e não um terpeno, mas também pode conter uma quantidade significativa de beta-cariofileno.
Esta distinção demonstra mais uma razão pela qual a química dos aromas nem sempre pode ser reduzida apenas aos terpenos.
Muitos aromas vegetais são criados por misturas que contêm terpenos, juntamente com outras classes de moléculas voláteis.
O geraniol é um monoterpenóide floral presente em muitos óleos essenciais de plantas.
Entre as fontes botânicas mais comuns contam-se:
O seu carácter adocicado, semelhante ao da rosa, confere-lhe importância comercial na indústria dos perfumes, dos aromas e das formulações botânicas.
Muitas bagas contêm terpenos e terpenóides voláteis, mas as quantidades e os compostos específicos variam substancialmente entre espécies e cultivares.
O linalol, o geraniol e outras moléculas voláteis foram identificados em diferentes bagas.
Estes compostos constituem, normalmente, apenas uma parte de uma mistura aromática muito mais vasta, que inclui ésteres, aldeídos, álcoois e outras famílias químicas.
Sim, certas variedades de maçã e uva contêm compostos aromáticos relacionados com os terpenos.
O linalol e o geraniol estão entre os compostos identificados em diferentes variedades de fruta.
Os terpenos são especialmente importantes em algumas castas aromáticas utilizadas na produção de vinho.
A concentração depende em grande medida da genética, do grau de maturação e do processamento.
As ervas aromáticas estão entre as fontes quotidianas mais ricas de compostos químicos vegetais voláteis complexos.
Entre os exemplos mais comuns contam-se:
Estas plantas podem conter combinações de limoneno, pineno, mirceno, linalol, terpineno, terpinoleno, ocimeno e inúmeros outros compostos voláteis.
Muitas especiarias comuns contêm óleos essenciais ricos em terpenos.
Os exemplos incluem:
O aroma de uma especiaria provém normalmente de uma mistura e não de um único terpeno.
As plantas de hortelã contêm uma quantidade considerável de óleo volátil, mas as suas moléculas mais conhecidas nem sempre são hidrocarbonetos propriamente ditos.
O mentol, por exemplo, é um monoterpenóide álcool em vez de um hidrocarboneto terpeno puro.
Hortelã-pimenta e a hortelã-verde também pode conter limoneno, pineno e outros compostos aromáticos relacionados.
É por isso que as discussões comerciais sobre os “terpenos da hortelã” incluem frequentemente os terpenóides como parte da mesma família de aromas mais ampla.
Sim, muitos vegetais contêm compostos terpenos e terpenóides como parte do seu perfil de compostos voláteis.
Foram identificados exemplos em:
As quantidades são, muitas vezes, muito menores do que as encontradas nos óleos essenciais, nas cascas de citrinos ou nas plantas aromáticas ricas em resina.
Tanto o chá como o café contêm compostos voláteis de composição química extremamente complexa.
Os compostos relacionados com os terpenos, incluindo o linalol e o limoneno, podem contribuir para o aroma de alguns chás e cafés, a par de muitas outras moléculas produzidas naturalmente ou durante o processamento.
A torrefação, a fermentação e a secagem podem alterar substancialmente o perfil de compostos voláteis final.
Isto demonstra que os terpenos originalmente presentes na matéria-prima botânica nem sempre são os mesmos compostos ou estão nas mesmas proporções que se encontram no alimento acabado.
Sim.
A canábis produz um perfil de compostos voláteis quimicamente diversificado em tricomas glandulares especializados, concentrados em torno das flores.
Os terpenos da canábis mais frequentemente analisados incluem:
O perfil exato varia substancialmente consoante a variedade genética e os lotes individuais.
É por isso que duas variedades de canábis podem partilhar o mesmo canabinóide dominante e, no entanto, ter aromas completamente diferentes.
As flores de canábis contêm tricomas glandulares, estruturas secretoras microscópicas onde se acumulam grandes quantidades de metabolitos vegetais especializados.
Estas estruturas produtoras de resina contêm canabinóides e compostos voláteis, incluindo terpenos.
A secagem, a cura e o armazenamento podem, por sua vez, alterar o perfil de compostos voláteis, à medida que estes se evaporam ou sofrem alterações químicas.
É por isso que o material vegetal recém-colhido pode ter um cheiro diferente do das flores secas da mesma variedade.
Sim, podem.
Os tipos 1, 2 e 3 referem-se a quimiotipos de canabinóides e não a categorias de terpenos.
O Tipo 1 é predominantemente em THC, o Tipo 2 apresenta um perfil misto de THC e CBD, enquanto o Tipo 3 é predominantemente em CBD.
As mesmas moléculas de terpeno podem estar presentes nas três.
Uma flor do Tipo 3 com predominância de CBD pode, portanto, conter limoneno, mirceno, pineno ou beta-cariofileno, tal como uma cultivar do Tipo 1.
Para mais informações, consulte como adicionar terpenos às flores.
Na maioria das vezes, não.
Os terpenos da canábis mais conhecidos ocorrem amplamente noutras plantas.
O limoneno é abundante nos citrinos. O mirceno está presente no lúpulo e na erva-cidreira. O pineno é comum nas coníferas e nas ervas aromáticas. O linalol encontra-se na lavanda e no coentro. O beta-cariofileno está presente na pimenta preta e no cravo-da-índia.
O que torna o aroma da canábis característico é, muitas vezes, a combinação completa e a concentração relativa de vários compostos, e não uma molécula específica da espécie.
O mesmo terpeno pode estar presente tanto na canábis como num alimento comum. A identidade molecular não depende do nome da planta. O que varia entre as diferentes fontes botânicas é a mistura em que se encontra, a concentração, a estereoquímica e os compostos voláteis secundários.
Se a canábis partilha muitos dos mesmos terpenos que as plantas comuns, pode parecer surpreendente que os aromas continuem a ser tão distintos.
A resposta está na química das misturas.
Um perfil botânico pode conter dezenas de compostos em diferentes concentrações.
As moléculas menores presentes em concentrações muito baixas também podem apresentar características olfativas intensas.
O aroma da canábis não pode, portanto, ser recriado na perfeição simplesmente através da adição de um único terpeno principal, como o limoneno ou o mirceno.
É por isso que os perfis botânicos sofisticados combinam inúmeros componentes aromáticos.
Os óleos essenciais são frações voláteis concentradas obtidas a partir de matéria vegetal aromática.
Dependendo da planta, um óleo essencial pode conter quantidades significativas de terpenos e terpenóides.
Os exemplos incluem:
O óleo essencial não deve ser confundido com um terpeno purificado.
Normalmente, trata-se de uma mistura complexa.
Não.
Um terpeno é um composto químico específico ou um membro de uma família química.
Um óleo essencial é uma mistura botânica que contém muitos compostos voláteis.
Alguns desses compostos podem ser terpenos, outros podem ser terpenóides, fenilpropanoides, ésteres, aldeídos ou outras moléculas aromáticas.
Um frasco de limoneno puro é, portanto, quimicamente muito diferente de um frasco de óleo essencial de laranja puro, apesar de o óleo de laranja poder ser composto principalmente por limoneno.
Uma das principais fontes de confusão é tratar a exposição alimentar normal e os ingredientes concentrados em terpenos como se fossem equivalentes.
Não são.
Comparação entre alimentos integrais e ingredientes concentrados em terpenos.
| Fonte | Formulário típico | Concentração de terpenos | Ponto-chave |
|---|---|---|---|
| Fruta inteira | Matriz alimentar complexa que contém água, fibra, açúcares e muitos compostos vegetais | Normalmente baixo em comparação com os óleos isolados | A exposição alimentar está distribuída por uma gama complexa de alimentos |
| Casca de citrinos | Tecido vegetal rico em glândulas oleosas | Muito mais rico em óleo volátil do que o sumo ou a polpa | A casca é frequentemente a fonte de terpenos com utilidade comercial |
| Ervas aromáticas ou especiarias frescas | Material botânico que contém óleos voláteis | Variável | A moagem ou a trituração libertam mais aroma |
| Óleo essencial | Fração volátil botânica concentrada | Elevado | Não é o mesmo que comer a planta crua |
| Terpeno purificado isolar | Composto concentrado individual | Muito elevado | Requer orientações adequadas sobre o manuseamento e a aplicação |
Sim.
Os alimentos comuns expõem as pessoas a uma grande variedade de compostos relacionados com os terpenos.
Os citrinos, as ervas aromáticas, as especiarias, as frutas e as bebidas podem todos contribuir para isso.
Isso não significa que consumir uma maior quantidade de um determinado alimento seja equivalente a utilizar um ingrediente concentrado de terpenos, nem que a ingestão alimentar reproduza os efeitos observados em estudos que utilizam compostos isolados em doses completamente diferentes.
Os dois cenários de exposição não devem ser confundidos.
A presença de terpenos, por si só, não constitui um critério útil para classificar os alimentos como mais ou menos saudáveis.
Os alimentos integrais contêm combinações complexas de nutrientes e fitoquímicos.
Uma fruta cítrica contém fibra, açúcares, ácidos orgânicos, vitaminas, flavonoides e muitos outros compostos, para além de terpenos voláteis.
O valor nutricional de um alimento não deve, portanto, ser reduzido ao seu teor de terpenos.
As moléculas de terpeno podem ter atividade biológica, mas os efeitos dependem em grande medida do composto, da dose e da via de exposição.
O facto de um alimento conter um terpeno não significa que o seu consumo resulte na mesma exposição que a utilizada em estudos laboratoriais que envolvem compostos purificados.
A investigação em seres humanos sobre a biologia dos terpenos está a evoluir e apresenta diferenças substanciais entre as várias moléculas.
Para conhecer as evidências relativas aos terpenos individuais e à experiência humana, leia Como os terpenos afetam o corpo e a sua experiência.
A cozedura pode alterar o teor de terpenos dos alimentos, uma vez que muitos compostos terpenos são voláteis.
O calor aumenta o vapor pressão, o que pode acelerar a perda de moléculas aromáticas voláteis.
Alguns compostos também podem oxidar-se ou sofrer transformações durante um aquecimento prolongado.
Esta é uma das razões pelas quais as ervas frescas podem ter um cheiro diferente das ervas cozinhadas.
Isso não significa que todos os terpenos desapareçam assim que a comida aquecer.
O resultado depende da temperatura, do tempo, da composição dos alimentos e do facto de o sistema de cozedura ser aberto ou fechado.
Sim.
A secagem pode reduzir alguns constituintes voláteis e alterar as suas proporções relativas.
Os compostos mais voláteis podem perder-se com especial rapidez, enquanto a oxidação e as alterações enzimáticas podem gerar novas moléculas.
As ervas secas, a canábis curada e os frutos secos podem, por conseguinte, apresentar perfis aromáticos diferentes dos do material fresco.
As temperaturas mais baixas reduzem, em geral, a volatilidade e abrandam muitas reações químicas.
No entanto, o efeito da congelação num material vegetal completo é mais complexo, uma vez que a estrutura celular, a humidade e a embalagem também são fatores importantes.
No caso de ingredientes terpenos concentrados, siga as condições de armazenamento indicadas para cada produto específico.
O nosso guia sobre Como armazenar e conservar os terpenos aborda este assunto com mais pormenor.
Muitos compostos aromáticos são armazenados em glândulas oleosas especializadas, sistemas resinosos ou tecidos secretores.
A trituração danifica essas estruturas e liberta rapidamente moléculas voláteis para o ar circundante.
O aumento da área de superfície também acelera a evaporação.
Eis o motivo:
Os ingredientes comerciais à base de terpenos naturais são frequentemente produzidos a partir de plantas que fornecem a molécula alvo de forma eficiente.
Um fabricante não precisa de extrair limoneno da canábis simplesmente porque o perfil aromático final é inspirado na canábis.
Em vez disso, o limoneno pode ser purificado a partir de matérias-primas derivadas de citrinos, o pineno a partir de materiais derivados de coníferas e outros terpenos a partir de fontes botânicas adequadas.
Essas moléculas purificadas podem, em seguida, ser misturadas em proporções controladas.
É assim que são criados muitos perfis de terpenos de origem botânica.
O nosso artigo sobre como os terpenos são produzidos e extraídos explica a cadeia de abastecimento em pormenor.
Os perfis de terpenos de origem botânica e os perfis de terpenos de origem canábica podem conter muitas das mesmas moléculas.
A principal diferença reside na origem e na construção do perfil.
É possível criar perfis botânicos a partir de terpenos naturais purificados, provenientes de diferentes plantas.
Os terpenos derivados da canábis são extraídos diretamente do material vegetal da canábis e podem conservar um conjunto mais natural de compostos voláteis que ocorrem em conjunto.
Pode comparar ambas as abordagens na página principal Coleção de terpenos da Canavape e o nosso especialista perfis de terpenos derivados da canábis.
As plantas são a principal fonte comercial e ecológica com que a maioria das pessoas entra em contacto, mas a biossíntese de terpenos não é exclusiva das plantas.
A química dos terpenóides também está presente em microrganismos, fungos e alguns animais e insetos.
A biotecnologia moderna tira partido desta situação, modificando geneticamente microrganismos para que produzam moléculas específicas de terpenos através da fermentação.
Isto significa que um terpeno produzido biologicamente não tem necessariamente de ser extraído diretamente de uma planta cultivada no campo.
Não.
Os terpenos são bem conhecidos porque muitos deles são voláteis e aromáticos, mas o seu papel na biologia vai além do olfato.
As plantas utilizam os compostos terpenos para se defenderem, comunicarem e se adaptarem ao ambiente.
Alguns terpenóides de maior dimensão não são, de todo, particularmente voláteis.
Esta família inclui também moléculas envolvidas na formação de pigmentos, hormonas e outras funções biológicas.
Os pequenos terpenos voláteis abordados nos produtos aromáticos representam apenas uma parte do vasto mundo dos isoprenóides.
O aroma de uma planta não é determinado por uma única molécula, isoladamente.
O limoneno pode ter um cheiro inconfundivelmente cítrico, mas o aroma percebido de uma variedade de limão, laranja, toranja ou canábis pode ser completamente diferente, apesar de todas elas conterem limoneno.
Isso deve-se ao facto de o aroma depender de:
Por vezes, quantidades muito pequenas de um composto aromático potente podem influenciar o aroma global mais do que um constituinte muito mais abundante, mas com um aroma mais fraco.
O facto de existirem muitos terpenos na canábis não significa que sejam marcadores para testes de deteção de canábis.
Os testes de despistagem de cannabis convencionais são concebidos para detetar o THC ou os seus metabolitos, em vez de moléculas aromáticas comuns, como o limoneno, o pineno ou o mirceno.
A composição de um produto completo derivado da canábis pode continuar a ser importante se este também contiver THC.
Consulte o nosso guia completo: Os terpenos aparecem num teste de drogas?
O método de extração depende do material botânico.
A casca dos citrinos é particularmente adequada para a prensagem a frio, uma vez que as suas glândulas oleosas são acessíveis por via mecânica.
As ervas e as flores são frequentemente destiladas a vapor.
Os materiais provenientes de coníferas podem fornecer óleos ricos em terpenos e frações de terebintina.
A extração com CO₂ permite recuperar um leque diferente de compostos botânicos, dependendo das condições do processo.
As moléculas individuais de terpeno podem, em seguida, ser purificadas ainda mais através de destilação fraccionada, processamento a vácuo ou outras técnicas de separação.
Para obter a explicação técnica completa, visite Como é que os terpenos são produzidos e extraídos?
Sim.
Este é o princípio básico subjacente aos perfis de terpenos inspirados em variedades e derivados de plantas.
Se um perfil-alvo de canábis contiver limoneno, mirceno, pineno, beta-cariofileno e linalol, essas moléculas podem, potencialmente, ser obtidas a partir de fontes botânicas adequadas que não sejam a canábis e recombinadas em proporções medidas.
O resultado permite reproduzir muitas das principais características aromáticas do perfil pretendido.
As formulações mais sofisticadas incluem também compostos secundários para conferir uma profundidade adicional.
Uma vez purificados, os perfis de terpenos podem ser utilizados como ingredientes de formulações aromáticas concentradas, desde que a documentação técnica comprove a adequação à aplicação pretendida.
Uma vez que os materiais são concentrados, a formulação tem de ter em conta a concentração, a compatibilidade, a volatilidade, a embalagem e a estabilidade.
Para um exemplo detalhado sobre extratos de canabinóides, leia Como misturar terpenos com destilado.
Falso. Os mesmos terpenos principais associados à canábis ocorrem em todo o reino vegetal.
É demasiado simplista. O mirceno pode estar presente na manga, mas a sua concentração varia substancialmente e o aroma da manga contém muitos outros compostos voláteis.
Falso. Os alimentos integrais e os ingredientes aromáticos purificados apresentam concentrações e condições de exposição muito diferentes.
Não necessariamente. A intensidade do odor depende das moléculas presentes e do limiar de deteção humano para cada uma delas, e não apenas da concentração total.
Falso. Os aromas vegetais também podem conter aldeídos, ésteres, álcoois, fenilpropanoides, cetonas e muitas outras famílias químicas.
Não, quando a identidade molecular e a estereoquímica são as mesmas. O limoneno continua a ser limoneno, independentemente de a sua origem ser os citrinos ou a canábis.
Exemplos de grupos botânicos ricos em terpenos e dos seus compostos característicos.
| Grupo botânico | Exemplos | Compostos comuns relacionados com os terpenos | Características aromáticas típicas |
|---|---|---|---|
| Citrinos | Laranja, limão, lima, toranja, tangerina | Limoneno, pineno, terpineno, valenceno e compostos relacionados | Cítrico, fresco, vibrante |
| Coníferas | Pinheiro, abeto, abeto vermelho | Alfa-pineno, beta-pineno, canfeno e outros | Pinheiro, resina, floresta |
| Família das mentas | Alecrim, manjericão, lavanda, hortelã, tomilho, orégãos | Linalol, pineno, limoneno, terpineno e numerosos terpenóides oxigenados | A herbáceo, floral, fresco |
| Especiarias | Pimenta preta, cravo-da-índia, cominho, coentro, cardamomo | Beta-cariofileno, pineno, limoneno, linalol e outros | Picante, amadeirado, quente |
| Lúpulo | Diferentes cultivares de Humulus | Mirceno, humuleno, beta-cariofileno | A herbáceo, resinoso, cítrico, tropical |
| Cannabis | Variedades do Tipo 1, do Tipo 2 e do Tipo 3 | Mirceno, limoneno, pinenos, beta-cariofileno, humuleno, linalol, terpinoleno e outros | Altamente variável consoante a cultivar |
Os terpenos estão amplamente presentes nas plantas, incluindo frutos, ervas, flores, árvores, especiarias, lúpulo e canábis. Estão particularmente concentrados em óleos essenciais, glândulas oleosas da casca dos citrinos, resinas vegetais, tricomas glandulares e outros tecidos secretores especializados.
Muitos alimentos do dia a dia contêm terpenos, incluindo citrinos, mangas, uvas, maçãs, ervas aromáticas, pimenta preta, cravo-da-índia, coentros, cominhos, alecrim, tomilho, hortelã e lúpulo. A concentração varia significativamente entre os diferentes alimentos e tecidos vegetais.
Os citrinos são particularmente importantes porque a sua casca contém óleo essencial concentrado, rico em limoneno e outros compostos voláteis. As mangas, as uvas, as maçãs, as goiabas, os frutos silvestres, os pêssegos e outros frutos também contêm compostos aromáticos relacionados com os terpenos, embora, normalmente, em concentrações mais baixas do que os óleos da casca dos citrinos.
O limoneno está fortemente associado às laranjas, aos limões, às limas, às toranjas e às tangerinas. Está concentrado sobretudo no óleo da casca, em vez de se distribuir uniformemente por toda a fruta.
Sim, o mirceno foi identificado na manga. No entanto, a concentração varia consoante as variedades, o grau de maturação e as condições de armazenamento, pelo que a manga não deve ser automaticamente considerada uma fonte extremamente concentrada de mirceno.
Não existem dados clínicos controlados fiáveis que demonstrem que o consumo de manga intensifique de forma consistente os efeitos da canábis. Tanto a manga como a canábis podem conter mirceno, mas a quantidade obtida a partir de uma fruta varia e não se pode partir do princípio de que a exposição alimentar reproduza a dosagem experimental de terpenos.
O mirceno está presente no lúpulo, no louro, na erva-cidreira, na canábis, na verbena, nos óleos cítricos, na manga e em inúmeras plantas aromáticas. O lúpulo e certos óleos essenciais podem ser fontes muito mais concentradas do que a fruta comum.
O limoneno está presente em inúmeras plantas, mas é especialmente abundante nos óleos da casca de citrinos, como laranjas, limões, limas, toranjas e tangerinas. Os subprodutos do processamento de citrinos constituem uma importante fonte comercial de D-limoneno de origem natural.
O alfa-pineno está amplamente presente em coníferas, como o pinheiro e o abeto, e também se encontra no alecrim, no tomilho, na lavanda, no coentro, no cominho, no eucalipto e em alguns óleos cítricos.
O beta-cariofileno está presente na pimenta preta, no cravo-da-índia, na canábis, no lúpulo, na copaíba e em inúmeros óleos de plantas aromáticas. Trata-se de um sesquiterpeno e demonstrou, em experiências, ter atividade no recetor canabinóide CB2.
O linalol está presente na lavanda, no coentro, na bergamota, no pau-rosa e em muitas outras plantas aromáticas. Também foi detetado em frutos, incluindo citrinos, uvas e maçãs, bem como em inúmeras ervas aromáticas e especiarias.
Sim. A pimenta preta contém vários terpenos, incluindo beta-cariofileno, limoneno e pinenos. O óleo de cravo-da-índia é composto principalmente por eugenol, que, por si só, não é um terpeno, mas também contém beta-cariofileno e outros compostos voláteis.
Sim. O alecrim e o tomilho contêm perfis complexos de óleos essenciais que podem incluir alfa-pineno, beta-pineno e inúmeros compostos relacionados com os terpenos. As proporções variam substancialmente entre os quimiotipos das plantas.
Sim. Os tricomas glandulares da canábis contêm compostos voláteis, incluindo mirceno, limoneno, pineno, beta-cariofileno, humuleno, linalol, terpinoleno e ocimeno. O perfil varia consoante a genética, o cultivo e o manuseamento pós-colheita.
Muitas são. O limoneno está presente nos citrinos, o mirceno no lúpulo e em algumas frutas, o pineno nas coníferas e nas ervas aromáticas, o linalol na lavanda e no coentro, e o beta-cariofileno na pimenta preta e nos cravos. Estas moléculas não são exclusivas da canábis.
Sim. Os tipos 1, 2 e 3 descrevem quimiotipos de canabinóides, e não perfis de terpenos. As flores do tipo 3, com predominância de CBD, podem conter muitos dos mesmos terpenos encontrados nas variedades do tipo 1, com predominância de THC.
Não. Um terpeno é um composto químico específico, enquanto um óleo essencial é uma mistura botânica concentrada que contém inúmeros compostos voláteis. Os terpenos e os terpenóides constituem frequentemente uma grande parte dos óleos essenciais.
Sim. Os alimentos comuns proporcionam uma exposição alimentar natural a muitos compostos terpenos. No entanto, os alimentos integrais contêm concentrações muito mais baixas e variáveis do que os isolados de terpenos purificados ou os óleos essenciais concentrados.
A cozedura pode reduzir ou alterar alguns compostos terpenos voláteis, uma vez que o calor aumenta a evaporação e pode acelerar a transformação química. O resultado depende da temperatura, do tempo de cozedura, da composição dos alimentos e da possibilidade de os vapores se dissiparem.
A casca dos citrinos contém glândulas oleosas especializadas, repletas de óleo essencial volátil. A concentração de limoneno e de outros terpenos no óleo da casca é, por isso, muito superior à encontrada no sumo comum ou na polpa da fruta.
Os terpenos naturais de uso comercial são frequentemente isolados de plantas que produzem a molécula pretendida de forma eficiente. Os citrinos são uma importante fonte de limoneno, os materiais derivados de coníferas fornecem pinenos e várias ervas, flores e especiarias fornecem outros ingredientes terpenos.
As moléculas individuais podem ser quimicamente idênticas, independentemente da sua origem. Os perfis botânicos são frequentemente reconstruídos utilizando terpenos purificados provenientes de várias fontes vegetais, enquanto os perfis derivados da canábis são obtidos diretamente a partir do material de canábis e podem conservar uma assinatura volátil mais ampla, resultante da coocorrência natural de compostos.
As moléculas de terpenos comuns não são os metabolitos do THC visados pelos testes padrão de deteção de cannabis. A composição completa do produto continua a ser importante nos casos em que o material derivado da cannabis possa também conter canabinóides sujeitos a controlo.
Os terpenos não são compostos invulgares, restritos aos laboratórios de canábis ou a produtos botânicos especializados.
Fazem parte da química do mundo natural que nos rodeia.
A casca dos citrinos contém grandes quantidades de limoneno. Os pinheiros e inúmeras ervas aromáticas produzem alfa-pineno. O lúpulo, o louro e a erva-cidreira contêm mirceno. A lavanda e os coentros produzem linalol. A pimenta preta e os cravos contêm beta-cariofileno.
Muitas frutas, ervas aromáticas, especiarias, legumes e bebidas contêm quantidades menores dos mesmos compostos voláteis.
A canábis constitui simplesmente mais um exemplo particularmente complexo.
Os seus tricomas glandulares produzem combinações de vários terpenos que também se encontram noutros locais da natureza, razão pela qual o perfil de uma variedade de canábis pode conter notas aromáticas cítricas, a pinho, florais, apimentadas, herbáceas e frutadas, sem que essas moléculas sejam exclusivas da canábis.
A concentração e o perfil completo são mais importantes do que a presença de um único composto.
Uma laranja e uma flor de canábis podem conter limoneno, embora tenham aromas completamente diferentes. A manga pode conter mirceno, sem ser equivalente a um óleo de lúpulo rico em mirceno. A pimenta preta pode conter beta-cariofileno, sem se comportar como um produto de canábis rico em canabinóides.
No que diz respeito à formulação de terpenos, esta diversidade é extremamente útil.
As moléculas purificadas provenientes de fontes botânicas abundantes podem ser combinadas para criar perfis aromáticos consistentes, enquanto a extração de terpenos derivados da canábis oferece outra via para captar uma assinatura volátil que ocorre naturalmente em conjunto.
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Também pode consultar a lista completa Coleção de terpenos da Canavape e o nosso especialista perfis de terpenos derivados da canábis.
Este artigo é apresentado para fins educativos e aborda a química dos terpenos presentes naturalmente em alimentos, plantas e ingredientes botânicos. A presença de um terpeno num alimento não significa que o consumo desse alimento reproduza a concentração, a exposição ou os efeitos biológicos de um ingrediente terpénico purificado. Os materiais terpénicos concentrados devem ser manuseados de acordo com a respetiva documentação técnica e de segurança.
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