Existem muitos tipos diferentes de terpenos na natureza, que vão desde os monoterpenos pequenos e altamente voláteis, como o limoneno e o mirceno, até aos sesquiterpenos maiores, como o beta-cariofileno e o humuleno. A família mais ampla dos terpenos inclui também diterpenos, sesterterpenos, triterpenos, tetraterpenos e politerpenos, embora estas moléculas maiores não sejam normalmente aquilo a que as pessoas se referem quando falam de perfis aromáticos de terpenos.
Para a maioria das pessoas que investigam os terpenos presentes na canábis, nos frutos, nas ervas, nos óleos essenciais ou nas formulações botânicas, os monoterpenos e os sesquiterpenos são as duas classes mais importantes. Estas incluem muitos compostos aromáticos conhecidos, tais como o limoneno, o mirceno, o alfa-pineno, o beta-pineno, o terpinoleno, o beta-cariofileno e o humuleno.
Há ainda outro nível de terminologia a compreender. Compostos como o linalol, o geraniol e o nerolidol são, tecnicamente, terpenóides, uma vez que contêm oxigénio; no entanto, são habitualmente agrupados sob o termo geral «terpenos» nas indústrias dos perfumes, dos óleos essenciais e da canábis.
Este guia explica os diferentes tipos de terpenos, como são definidas as classes de terpenos, os terpenos individuais mais comuns, a diferença entre monoterpenos e sesquiterpenos, quais os terpenos presentes na canábis e como a classificação química difere de termos como «terpenos botânicos», «terpenos derivados da canábis» e «perfis de terpenos».
Os terpenos são classificados principalmente pelo número de unidades estruturais de cinco átomos de carbono presentes na sua estrutura. Os monoterpenos contêm 10 átomos de carbono, os sesquiterpenos 15, os diterpenos 20, os sesterterpenos 25, os triterpenos 30 e os tetraterpenos 40. Os compostos aromáticos mais comuns nas plantas e na canábis são os monoterpenos, como o limoneno, o mirceno e o pineno, e os sesquiterpenos, como o beta-cariofileno e o humuleno. Os compostos relacionados que contêm oxigénio, como o linalol, o geraniol e o nerolidol, são tecnicamente terpenóides, mas são habitualmente referidos como terpenos.
Do ponto de vista científico, os tipos de terpenos podem ser abordados de várias formas diferentes.
A classificação mais fundamental baseia-se no tamanho do esqueleto de carbono.
Os terpenos também podem ser agrupados de acordo com a forma molecular, os grupos funcionais, a volatilidade, a origem botânica ou o aroma.
Estes sistemas respondem a diferentes questões.
Por exemplo, dizer que o limoneno é um monoterpeno descreve a sua estrutura de carbono. Dizer que tem um aroma cítrico descreve o seu caráter sensorial. Dizer que é de origem botânica descreve a sua origem. Nenhuma dessas designações substitui as outras.
O sistema tradicional de classificação dos terpenos baseia-se em unidades de isopreno de cinco átomos de carbono presentes no esqueleto molecular.
As plantas não se limitam a pegar em moléculas livres de isopreno e a uni-las. Do ponto de vista biológico, produzem precursores ativados de cinco átomos de carbono, denominados IPP e DMAPP, que são depois convertidos em intermediários de maior dimensão e, por fim, em estruturas terpenoides por enzimas especializadas.
O nosso guia sobre como os terpenos são produzidos e extraídos explica esta biossíntese em pormenor.
As principais classes químicas da família dos terpenos.
| Classe de terpenos | Cálculo das emissões de carbono | Unidades tradicionais de cinco átomos de carbono | Exemplos | Relevância típica |
|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenos | C5 | 1 | Isopreno | Os membros mais pequenos da família dos terpenos |
| Monoterpenos | C10 | 2 | Limoneno, mirceno, alfa-pineno, beta-pineno, terpinoleno | De grande importância nos óleos essenciais, nos aromas vegetais e nos perfis da canábis |
| Sesquiterpenos | C15 | 3 | Beta-cariofileno, humuleno, farneseno | Em média, são menos voláteis do que os monoterpenos e desempenham um papel importante nas notas aromáticas mais profundas |
| Diterpenos | C20 | 4 | Taxadieno e muitos diterpenos vegetais | Família biológica ampla, geralmente menos importante para o aroma volátil |
| Sesterterpenos | C25 | 5 | Vários produtos naturais especializados | Compostos aromáticos voláteis menos comuns e, em geral, não significativos |
| Triterpenos | C30 | 6 | Esqualeno | Importante na biossíntese dos esteróis e em muitos produtos naturais de maior dimensão |
| Tetraterpenos | C40 | 8 | Beta-caroteno e estruturas de carotenóides relacionadas | Mais importante na área dos pigmentos e da biologia vegetal do que no que diz respeito aos aromas voláteis |
| Politerpenos | De cadeia longa | Muitos | Borracha natural e poliisoprenos afins | Materiais poliméricos de grandes dimensões derivados de terpenos |
Os monoterpenos contêm 10 átomos de carbono e são constituídos por dois blocos estruturais de cinco átomos de carbono.
Estão entre as moléculas de terpenos mais conhecidas, uma vez que muitas são altamente voláteis e fortemente aromáticas.
Os monoterpenos estão amplamente presentes em frutos, ervas, flores, coníferas, lúpulo e canábis.
Entre os exemplos mais comuns contam-se:
Uma vez que muitos monoterpenos apresentam uma pressão de vapor considerável pressão À temperatura ambiente, libertam-se facilmente para o ar e contribuem para o aroma imediato de uma planta ou para o perfil de terpenos.
De um modo geral, os monoterpenos comuns são mais voláteis do que os sesquiterpenos de maior tamanho.
O tamanho molecular mais pequeno contribui frequentemente para pontos de ebulição mais baixos e maior pressão de vapor.
É por isso que compostos como o alfa-pineno, o mirceno e o limoneno podem perder-se com relativa rapidez a partir de material botânico mal selado.
Continua a ser uma simplificação excessiva afirmar que todos os monoterpenos são mais voláteis do que todos os sesquiterpenos em todas as condições.
A volatilidade depende da estrutura molecular exata, bem como da temperatura e da pressão.
Para obter dados detalhados sobre o ponto de ebulição, consulte temperaturas de evaporação, combustão e degradação dos terpenos.
Os monoterpenos com o mesmo número de átomos de carbono podem ter estruturas muito diferentes.
Três categorias úteis são os monoterpenos acíclicos, monocíclicos e bicíclicos.
Exemplos de diferentes estruturas de monoterpenos.
| Tipo estrutural | Exemplo | Estrutura | Associação de Aromas Comuns |
|---|---|---|---|
| Monoterpeno acíclico | Mirceno | Hidrocarboneto de cadeia aberta | Terroso, a ervas, balsâmico |
| Monoterpeno acíclico | Ocimeno | Hidrocarboneto de cadeia aberta | Doce, a ervas, verde |
| Monoterpeno monocíclico | Limoneno | Hidrocarboneto de anel único | Citrinos |
| Monoterpeno monocíclico | Terpinoleno | Hidrocarboneto de anel único | Fresco, a ervas, floral |
| Monoterpeno bicíclico | Alfa-pineno | Hidrocarboneto de dois anéis | Pinheiro, resinoso, fresco |
| Monoterpeno bicíclico | Beta-pineno | Hidrocarboneto de dois anéis | Amadeirado, verde, com aroma a pinheiro |
O mirceno é um monoterpeno acíclico com a fórmula molecular C10H16.
Está presente em inúmeras plantas, incluindo o lúpulo, o louro, a erva-cidreira, a canábis e outras espécies aromáticas.
O seu aroma é frequentemente descrito como terroso, herbáceo, balsâmico ou almiscarado.
O mirceno é frequentemente abordado na literatura sobre a canábis, uma vez que pode estar presente em concentrações significativas em algumas variedades.
No entanto, não deve ser considerado um indicador fiável de um efeito “índica” nem uma prova de que um perfil terá um efeito sedativo.
Essas associações são comuns nas descrições comerciais da canábis, mas a concentração de terpenos, por si só, não permite prever de forma fiável a experiência fisiológica de cada indivíduo.
O limoneno é um monoterpeno cíclico associado de forma particularmente forte à casca dos citrinos.
O D-limoneno é um dos principais constituintes de muitos óleos de casca de citrinos e é um dos terpenos naturais mais abundantes no mercado.
O seu aroma é normalmente descrito como a laranja, ao limão ou a citrinos intensos.
O limoneno também está presente em muitas plantas não cítricas, incluindo a canábis.
A mesma molécula de limoneno pode, portanto, contribuir tanto para um óleo de casca de laranja como para um perfil de terpenos inspirado numa variedade, sem ser exclusiva de nenhuma das duas plantas.
Para conhecer as fontes naturais de limoneno e outros compostos, consulte onde os terpenos se encontram nas plantas, nos frutos e nos alimentos.
O alfa-pineno é um monoterpeno bicíclico amplamente distribuído por todo o reino vegetal.
Está particularmente associado ao pinheiro, ao abeto, às coníferas, ao alecrim e a inúmeros óleos essenciais.
O aroma é intenso, fresco, resinoso e com um toque inconfundível a pinheiro.
O alfa-pineno existe em diferentes formas enantioméricas, o que significa que as moléculas podem partilhar a mesma conectividade, embora apresentem diferentes disposições tridimensionais.
Este é um exemplo que ilustra por que razão o nome de um terpeno nem sempre descreve todos os pormenores quimicamente relevantes.
O beta-pineno é outro monoterpeno bicíclico C10.
Tem a mesma fórmula molecular que o alfa-pineno, mas uma disposição diferente dos átomos.
O seu aroma é frequentemente descrito como amadeirado, verde, resinoso ou semelhante ao do pinheiro.
O alfa-pineno e o beta-pineno ocorrem frequentemente em conjunto em plantas coníferas, ervas e perfis de canábis, mas são moléculas distintas e não dois nomes para o mesmo composto.
O terpinoleno é um monoterpeno monocíclico presente em plantas como a árvore do chá, o pinheiro e inúmeras espécies aromáticas.
Também está presente em algumas variedades de canábis, sendo, por vezes, um dos constituintes voláteis mais proeminentes.
O seu aroma é difícil de descrever com uma única palavra, pois pode combinar características frescas, herbáceas, amadeiradas, florais e ligeiramente cítricas.
Esta complexidade é uma das razões pelas quais o nome de um terpeno não deve ser automaticamente traduzido numa única categoria sensorial.
O termo «ocimeno» refere-se a estruturas de monoterpenos acíclicos relacionadas, presentes em muitas flores e plantas aromáticas.
O aroma é frequentemente descrito como doce, verde, a ervas ou floral.
As plantas podem libertar ocimeno e outros compostos orgânicos voláteis no âmbito da sinalização ecológica e das respostas de defesa.
Isto serve como um lembrete útil de que a produção de terpenos evoluiu para servir a biologia da planta, e não especificamente para criar sabores ou efeitos para os seres humanos.
Os sesquiterpenos contêm 15 átomos de carbono e são constituídos por três unidades estruturais de cinco átomos de carbono.
Em comparação com os monoterpenos comuns, são geralmente maiores, menos voláteis e mais propensos a conferir notas aromáticas mais intensas ou de maior duração.
Entre os exemplos importantes, destacam-se:
Os compostos oxigenados da série C15, tais como o nerolidol e o bisabolol, são, tecnicamente, sesquiterpenóides.
O beta-cariofileno é um sesquiterpeno bicíclico associado a aromas apimentados, picantes e amadeirados.
Está presente na pimenta preta, no cravo-da-índia, no lúpulo, na canábis e em inúmeros outros óleos essenciais.
O beta-cariofileno é particularmente interessante porque estudos laboratoriais demonstraram que atua como um agonista seletivo do recetor canabinóide CB2.
É por isso que tem sido descrito na literatura científica como um canabinóide alimentar.
Essa terminologia pode ser confusa.
Do ponto de vista químico, o beta-cariofileno continua a ser um sesquiterpeno. Não é THC, o CBD ou um dos fitocanabinóides clássicos.
O termo refere-se à sua atividade no recetor CB2, e não à sua família química.
O humuleno, historicamente também conhecido como alfa-cariofileno, é um sesquiterpeno C15 frequentemente associado ao lúpulo.
Também está presente na canábis e em inúmeras plantas aromáticas.
O seu aroma é, em geral, amadeirado, a ervas, terroso e com notas de lúpulo.
O humuleno e o beta-cariofileno são moléculas estruturalmente relacionadas, mas distintas.
As alegações de que o humuleno suprime de forma fiável o apetite nos seres humanos vão além das evidências atualmente disponíveis e não devem ser utilizadas para prever como um perfil de terpenos irá afetar um indivíduo.
Os farnesenos são sesquiterpenos acíclicos presentes em muitas frutas, flores e perfis voláteis de plantas.
Podem conferir notas aromáticas verdes, florais, amadeiradas ou semelhantes à maçã, dependendo do isómero e da mistura circundante.
O farneseno também ilustra como a terminologia dos terpenos pode descrever uma família de isómeros intimamente relacionados, em vez de uma única estrutura universalmente idêntica.
O nerolidol é, tecnicamente, um sesquiterpenóide álcool em vez de um sesquiterpeno de hidrocarbonetos.
Contém 15 átomos de carbono e ocorre naturalmente em inúmeras flores e plantas.
O seu aroma é geralmente descrito como floral, amadeirado e suavemente fresco.
O nerolidol existe em diferentes formas geométricas e estereoquímicas.
Isto torna-o um exemplo útil de como um rótulo comercial pode ocultar detalhes moleculares consideráveis.
O alfa-bisabolol é outro álcool sesquiterpenóide.
Está intimamente associado à camomila e é amplamente utilizado em formulações cosméticas e de perfumes.
O seu aroma é relativamente suave, floral e ligeiramente adocicado.
Embora seja frequentemente incluído nas listas de terpenos da canábis, é mais correto descrevê-lo quimicamente como um sesquiterpenóide, devido ao seu grupo alcoólico que contém oxigénio.
Os diterpenos contêm 20 átomos de carbono.
São constituídos por quatro unidades de cinco átomos de carbono e formam uma enorme família de produtos naturais vegetais.
Muitos são substancialmente menos voláteis do que os monoterpenos e os sesquiterpenos, que dominam os debates sobre aromas.
Os diterpenos são, portanto, de grande importância para a bioquímica vegetal, sem que, necessariamente, produzam o aroma imediato que a maioria das pessoas associa à palavra «terpeno».
O taxadieno é um exemplo de hidrocarboneto diterpénico.
O fitol, frequentemente encontrado na química vegetal, é, mais precisamente, um álcool diterpenóide.
Os sesterterpenos contêm 25 átomos de carbono e são constituídos por cinco unidades de cinco átomos de carbono.
São menos conhecidos pelos consumidores, uma vez que normalmente não constituem os componentes dominantes dos óleos essenciais de uso diário nem dos perfis aromáticos da canábis.
Continuam a ser uma classe bem estabelecida de produtos naturais e estão presentes em várias plantas, fungos e organismos marinhos.
Os triterpenos contêm 30 átomos de carbono.
O esqualeno é um dos exemplos mais conhecidos.
Os triterpenos e os triterpenóides constituem a base bioquímica de uma vasta gama de produtos naturais, incluindo estruturas relacionadas com os esteróis.
Devido ao seu tamanho maior, são, em geral, muito menos voláteis do que os monoterpenos aromáticos.
Por conseguinte, não se deve esperar que contribuam para o aroma do espaço de cabeça da mesma forma que o limoneno ou o pineno.
Os tetraterpenos contêm 40 átomos de carbono.
As estruturas carotenóides, como o beta-caroteno, pertencem a esta parte da família mais ampla dos terpenos.
Estes compostos estão fortemente associados a pigmentos biológicos, e não a fragrâncias.
Esta é mais uma demonstração útil de que o termo «terpeno» abrange muito mais do que apenas moléculas aromáticas de óleos essenciais.
Os politerpenos contêm cadeias longas derivadas de numerosas unidades repetidas de cinco átomos de carbono.
A borracha natural é um exemplo conhecido de poliisopreno de origem natural.
Tem poucas semelhanças sensoriais com os monoterpenos voláteis encontrados nos citrinos ou na canábis, mas pertence à mesma família estrutural mais ampla.
Esta distinção torna-se mais importante à medida que vamos além de uma simples lista de nomes de terpenos.
Um terpeno, em sentido estrito, contém carbono e hidrogénio.
Um terpenóide é um composto relacionado que contém uma funcionalidade química adicional, geralmente oxigénio.
Compostos comuns frequentemente agrupados sob o termo «terpenos».
| Composto | Classificação técnica | Família Carbon | Aroma característico |
|---|---|---|---|
| Limoneno | Hidrocarboneto terpeno | Monoterpeno, C10 | Citrinos |
| Mirceno | Hidrocarboneto terpeno | Monoterpeno, C10 | Terroso, a ervas |
| Alfa-pineno | Hidrocarboneto terpeno | Monoterpeno, C10 | Pinheiro, resina |
| Linalol | Álcool terpenóide | Monoterpenóide, C10 | Floral, com notas de lavanda |
| Geraniol | Álcool terpenóide | Monoterpenóide, C10 | Rosa, floral |
| 1,8-cineol | Éter terpenóide | Monoterpenóide, C10 | Fresco, com aroma a eucalipto |
| Beta-cariofileno | Hidrocarboneto terpeno | Sesquiterpeno, C15 | Pimenta, especiarias, madeira |
| Humuleno | Hidrocarboneto terpeno | Sesquiterpeno, C15 | Com notas de lúpulo, madeira e ervas |
| Nerolidol | Álcool terpenóide | Sesquiterpenóide, C15 | Floral, amadeirado |
| Bisabolol | Álcool terpenóide | Sesquiterpenóide, C15 | Floral suave, doce |
O linalol é frequentemente referido como um terpeno na literatura destinada ao consumidor, embora, tecnicamente, seja um álcool monoterpenóide oxigenado.
Está presente na lavanda, no coentro, na bergamota e em muitas outras plantas aromáticas.
O seu aroma é floral e semelhante ao da lavanda.
O linalol existe sob a forma de diferentes enantiómeros, e a estereoquímica pode influenciar o caráter do odor.
É por isso que uma caracterização analítica de alta qualidade pode ir além da simples deteção da substância denominada linalol.
O geraniol é um álcool monoterpenóide com um aroma doce semelhante ao da rosa.
Encontra-se naturalmente na rosa, na palmarosa, na citronela, no capim-limão e em inúmeras outras plantas aromáticas.
O geraniol é amplamente utilizado na química das fragrâncias e dos aromas e pode estar presente como componente secundário em perfis terpenos complexos.
O 1,8-cineol, vulgarmente conhecido como eucaliptol, é um éter cíclico e um monoterpenóide oxigenado.
Está fortemente associado ao eucalipto, mas também está presente no alecrim, na salva, no louro e em inúmeras outras plantas.
O seu aroma é fresco, canforado e refrescante.
Embora seja habitualmente incluído nas listas de terpenos, o seu átomo de oxigénio faz com que «terpenóide» seja a designação química mais precisa.
O borneol é um álcool monoterpenóide bicíclico presente numa variedade de plantas aromáticas e óleos essenciais.
O seu cheiro é frequentemente descrito como canforado, amadeirado ou balsâmico.
Também pode ocorrer em conjunto com a cetona relacionada, a cânfora, em perfis botânicos complexos.
A carvona é uma cetona monoterpenóide oxigenada.
Constitui um exemplo particularmente útil de estereoquímica, uma vez que os diferentes enantiómeros estão associados a aromas notavelmente diferentes.
Uma das formas está fortemente associada à hortelã-verde, enquanto a forma oposta está mais intimamente associada à alcaravia.
A fórmula molecular, por si só, não determina, portanto, a experiência sensorial exata.
Os termos «principal» e «secundário» descrevem a concentração relativa, e não classes químicas distintas.
Um terpeno principal é simplesmente aquele que se encontra em concentração relativamente elevada numa determinada amostra ou perfil.
Um terpeno secundário está presente numa concentração mais baixa.
A mesma molécula pode, portanto, ser predominante numa planta e secundária noutra.
Por exemplo, o limoneno pode ser o componente predominante num perfil, enquanto noutro aparece apenas como um componente em vestígios.
Sim.
A concentração, por si só, não determina a importância sensorial.
Os limiares de odor humanos variam consideravelmente consoante os compostos.
Uma molécula presente numa concentração muito baixa pode, por isso, ter um impacto percetível no aroma, se o olfato humano for particularmente sensível a ela.
É por isso que os perfis naturais complexos nem sempre podem ser reproduzidos na perfeição apenas através da mistura dos três ou quatro terpenos mais abundantes.
A canábis pode produzir um conjunto vasto e variável de compostos voláteis.
Entre os terpenos e terpenóides mais frequentemente referidos incluem-se:
A concentração relativa varia substancialmente consoante a cultivar, o fenótipo, as condições de cultivo, o momento da colheita e o tratamento pós-colheita.
É por isso que não existe um perfil único e universal de terpenos da canábis.
Não é regra.
Os tipos 1, 2 e 3 descrevem os quimiotipos dos canabinóides.
O Tipo 1 é predominantemente em THC, o Tipo 2 apresenta um perfil misto de THC e CBD, enquanto o Tipo 3 é predominantemente em CBD.
Essas classificações não definem o perfil de terpenos.
Os mesmos monoterpenos e sesquiterpenos podem estar presentes nos três quimiotipos.
Uma flor do Tipo 3 com predominância de CBD pode, portanto, conter limoneno, mirceno, beta-cariofileno ou pineno, tal como uma cultivar do Tipo 1.
O nosso guia sobre como adicionar terpenos às flores explica esta distinção com mais pormenor.
As designações tradicionais de «índica» e «sativa» não constituem uma classificação analítica fiável dos terpenos.
As genéticas modernas da canábis são altamente hibridizadas e as plantas vendidas sob a mesma categoria geral podem apresentar perfis de canabinóides e terpenos substancialmente diferentes.
Uma análise laboratorial de terpenos fornece informações químicas muito mais precisas do que apenas a classificação como índica, sativa ou híbrida.
Isto não significa que a terminologia tradicional não tenha significado do ponto de vista cultural ou hortícola.
Isso significa que não deve ser considerado um substituto da análise química.
Não é possível determiná-lo com fiabilidade apenas a partir do nome do terpeno.
Termos como «terpeno estimulante», «terpeno relaxante», foco terpeno e dormir Os terpenos são amplamente utilizados a nível comercial.
As evidências científicas são consideravelmente mais complexas.
Os terpenos individuais podem apresentar atividade biológica mensurável em sistemas experimentais, mas a dose, a via de administração, a concentração e a mistura química circundante são fatores importantes.
Os dados relativos aos seres humanos continuam a ser muito mais limitados no que diz respeito a muitas das alegações populares sobre os efeitos associadas aos gráficos de terpenos da canábis.
Para uma análise detalhada das evidências, leia Como os terpenos afetam o corpo e a sua experiência.
O efeito de entourage é a hipótese de que os compostos presentes na canábis podem interagir de tal forma que uma mistura produza um efeito diferente do de um constituinte isolado.
Isto pode incluir, potencialmente, interações entre canabinóides, entre terpenos e entre canabinóides e terpenos.
O conceito é cientificamente plausível e algumas interações específicas são corroboradas por evidências.
No entanto, no âmbito do marketing comercial, a sua aplicação foi alargada muito para além das evidências.
Atualmente, não existe uma base científica sólida para se partir do princípio de que qualquer mistura de CBD, CBG e terpenos é automaticamente mais eficaz do que os constituintes isolados.
É necessário demonstrar a sinergia específica para os compostos, concentrações e parâmetro biológico em questão.
O beta-cariofileno merece uma análise à parte, uma vez que a sua relação com a biologia dos canabinóides está excepcionalmente bem caracterizada para um terpeno.
Estudos demonstraram uma atividade agonista seletiva no recetor CB2.
Isto torna o beta-cariofileno uma ponte interessante entre a química dos terpenos e a investigação sobre o sistema endocanabinóide.
Isso não significa que todos os terpenos se comportem da mesma forma.
Uma interação com um recetor bem caracterizada não deve ser extrapolada para todos os terpenos de um perfil botânico.
As categorias de aromas são úteis para a formulação, mas não constituem classificações químicas.
Famílias aromáticas comuns e alguns terpenos que contribuem para o aroma.
| Família de aromas | Colaboradores habituais | Descrição típica |
|---|---|---|
| Citrinos | Limoneno, terpinoleno e compostos voláteis relacionados | Limão, laranja, toranja, brilhante |
| Pinheiro e resina | Alfa-pineno, beta-pineno | Pinheiro fresco, conífera, resina |
| Com notas terrosas e herbáceas | Mirceno, humuleno e misturas complexas | Terra, ervas, almíscar, lúpulo |
| Floral | Linalol, geraniol, nerolidol | Lavanda, rosa, flor |
| Picante e apimentado | Beta-cariofileno | Pimenta, cravo, madeira, especiarias |
| Fresco e verde | Ocimeno, terpinoleno e inúmeros compostos voláteis não terpenos | Verde, fresco, doce e herbáceo |
| Woody | Beta-cariofileno, humuleno, nerolidol e outros sesquiterpenos | Madeira, ervas secas, resina quente |
O aroma de uma planta raramente é produzido por um único terpeno.
Um perfil rico em limoneno não tem necessariamente um cheiro exatamente igual ao do limão.
O mirceno, o pineno, o cariofileno, os ésteres, os aldeídos e os compostos voláteis em quantidades vestigiais presentes no ambiente podem alterar substancialmente o aroma percebido.
É por isso que uma variedade de canábis, uma casca de laranja e uma mistura botânica podem conter limoneno e, ainda assim, ter aromas completamente diferentes.
Outra utilização comum da expressão “tipos de terpenos” refere-se à origem dos ingredientes.
Trata-se de uma classificação baseada na origem, e não numa classificação química.
As principais categorias comerciais incluem:
Os terpenos de origem botânica são obtidos a partir de plantas que não são cannabis.
Um fabricante pode obter limoneno a partir de matérias-primas derivadas de citrinos, pineno a partir de matérias-primas derivadas de coníferas e outras moléculas a partir de ervas, flores ou plantas aromáticas.
As moléculas naturais purificadas podem, em seguida, ser combinadas em proporções precisas para criar perfis aromáticos originais ou inspirados na canábis.
Isto permite um elevado grau de consistência na formulação.
Explorar o nosso coleção de terpenos para perfis botânicos e inspirados em variedades.
Os terpenos derivados da canábis, frequentemente abreviados como CDTs, são frações aromáticas extraídas diretamente do material vegetal da canábis.
O que é interessante não é o facto de uma molécula de limoneno se tornar quimicamente única quando produzida pela canábis.
A diferença reside no perfil completo de elementos que ocorrem naturalmente à sua volta.
Uma fração derivada da canábis pode conter inúmeros compostos voláteis, tanto principais como secundários, provenientes da planta de origem, em combinações que podem ser difíceis de reconstruir com exatidão a partir de um número mais reduzido de isolados botânicos.
Navegar na nossa perfis de terpenos derivados da canábis para este tipo de material.
As moléculas de terpeno também podem ser produzidas através de síntese química.
Se a identidade molecular e a estereoquímica forem verdadeiramente idênticas, uma molécula não consegue, de alguma forma, distinguir se foi originalmente produzida no interior de uma planta ou através de um processo químico.
The relevant differences can include:
It is therefore too simplistic to claim that every synthetic terpene is chemically inferior to every natural terpene.
Modern biotechnology can engineer microorganisms such as yeast to manufacture particular terpene molecules.
The organisms use modified biosynthetic pathways to produce a defined target compound during fermentation.
The terpene is then recovered and purified.
This approach can provide an increasingly scalable route to molecules that would otherwise require substantial agricultural material.
For a deeper explanation, see como os terpenos são produzidos e extraídos.
Source categories compared.
| Caraterística | Terpenos botânicos | Terpenos derivados da canábis |
|---|---|---|
| Fonte | Non-cannabis botanical materials | Material vegetal de canábis |
| Criação de perfil | Often formulated from purified ingredients | Recovered as a naturally co-occurring plant volatile fraction |
| Consistência | Can be reproduced precisely from defined ingredients | Natural batch variation can occur |
| Compostos secundários | Depende da complexidade da formulação | Can include numerous naturally occurring trace volatiles |
| Main advantage | Design flexibility and consistency | Authenticity to source-plant aromatic chemistry |
A terpene isolar contains one defined individual compound or a very high-purity fraction dominated by that compound.
A terpene profile contains multiple compounds blended or recovered together.
Por exemplo:
This distinction is important when comparing product specifications.
An essential oil is not the same as a purified terpene profile.
Essential oils are complex volatile botanical extracts.
They can contain terpenes, terpenoids and compounds from several other chemical families.
A formulated terpene profile can instead be assembled from defined ingredients in measured ratios.
That generally gives the formulator much greater control over composition.
Sim.
Individual compounds have different vapour pressures and normal boiling points.
Common lighter monoterpenes frequently boil at lower temperatures than heavier sesquiterpenes.
For example, alpha-pinene has a normal boiling point around 157°C, while beta-caryophyllene is substantially higher at approximately 256°C.
These values describe pure compounds at atmospheric pressure.
They are not recommended formulation temperatures or universal degradation thresholds.
Ver temperaturas de evaporação, combustão e degradação dos terpenos for the full explanation.
Sim.
Differences in vapour pressure mean some constituents of a profile can be lost more readily than others.
This can gradually change the relative composition of a blend.
A stored terpene profile may therefore become chemically unbalanced before every molecule has disappeared.
This is why proper packaging, limited oxygen exposure and appropriate temperature control matter.
Ler Como armazenar e conservar os terpenos for practical storage chemistry.
Many do.
Exposure to oxygen can convert terpene molecules into oxidation products.
Heat and light can accelerate some of these reactions.
Oxidation can change aroma, chemical composition and sensitisation properties.
This is another reason a terpene profile should be regarded as a chemically active mixture rather than an indefinitely stable flavouring.
Yes, but stability cannot be determined from carbon count alone.
Monoterpenes are often more volatile than sesquiterpenes, but oxidation susceptibility depends heavily on molecular structure.
Double bonds, functional groups, light exposure, oxygen and temperature all influence degradation chemistry.
The stability specification for the exact ingredient is therefore more useful than a blanket rule based only on whether it is a monoterpene or sesquiterpene.
Gas chromatography is one of the most important analytical tools for terpene chemistry.
It separates volatile compounds so that individual components can be identified and quantified.
Common methods include GC-MS for identification and GC-FID for quantitative analysis.
Where stereochemistry matters, chiral analytical methods can provide additional information.
This allows a complex profile to be described far more accurately than a simple aroma label.
A useful batch-specific analysis may show:
The word COA alone does not guarantee that every relevant property has been tested.
Different terpene molecules have different pharmacology in experimental research.
That is not the same as saying every terpene has a simple predictable consumer effect.
The quality of evidence varies from compound to compound and includes combinations of laboratory, animal and human research.
Some mechanisms are well characterised, such as beta-caryophyllene activity at CB2 receptors.
Other commonly repeated claims are based largely on preclinical findings or commercial interpretation.
The appropriate conclusion is that terpene biology is molecule-specific and evidence-specific.
Aroma and chemistry provide a more defensible starting point than an effects chart.
Choosing limonene because you prefer citrus aroma is straightforward.
Choosing myrcene because a chart promises sedation or pinene because it promises focus is much less scientifically certain.
Individual responses, concentration, route of exposure and the complete formulation all matter.
For this reason, Canavape’s terpene content focuses on composition and aroma rather than promising predetermined physiological outcomes.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis.
That does not mean every terpene is biologically inert.
Some have measurable biological activity at sufficient concentrations.
Non-intoxicating and inactive are therefore not interchangeable descriptions.
Standard cannabis drug testing is not designed around common terpene molecules such as limonene, myrcene or pinene.
Cannabis tests generally target THC or relevant THC metabolites.
The source of a commercial terpene product can still matter if a cannabis-derived ingredient contains measurable cannabinoids.
Ler Os terpenos aparecem num teste de drogas? for the complete explanation.
Formulators use the individual sensory and physical characteristics of terpenes to build complete profiles.
A citrus-forward profile may contain substantial limonene.
A pine-rich profile may rely more heavily on alpha-pinene and beta-pinene.
Myrcene can add earthy or herbal depth, while beta-caryophyllene can add spice and wood.
Linalool and geraniol can contribute floral character.
The complete formulation is about ratios rather than simply assembling a list of famous terpene names.
Different terpene profiles can also influence physical formulation properties because concentrated cannabinoid distillates are much more viscous than most volatile terpene ingredients.
Adding a terpene profile can therefore alter aroma and viscosity simultaneously.
The correct concentration depends on the actual terpene composition, cannabinoid material and intended finished product.
Ver Como misturar terpenos com destilado for the full formulation guide.
Dried botanical material presents a completely different formulation problem from a liquid distillate.
A terpene needs to distribute through a porous botanical matrix rather than simply mix into a continuous oil phase.
Different terpene types also have different volatility, so a complex profile may not transfer or equilibrate uniformly without process control.
For that topic, read como adicionar terpenos às flores.
False. A terpene can have measurable pharmacology without producing one universal experience in every person or formulation.
Too simplistic. Myrcene is a chemical constituent, not a guaranteed sleep or relaxation label.
Again, aroma classification and physiological outcome are different things.
Not when molecular identity and stereochemistry are equivalent. A limonene molecule can be chemically the same regardless of plant source.
Not necessarily. Terpenes and cannabinoids are distinct chemical families. The cannabinoid content of a cannabis-derived aromatic material should be determined analytically rather than assumed from its source.
Source alone does not determine purity, safety or sensory quality. Molecular identity, stereochemistry, impurities and analytical specification all matter.
False. Evaporation, boiling, oxidation and thermal degradation are different processes and do not share one universal temperature threshold.
False. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds.
Não.
Flavonoids and terpenes are chemically distinct groups of plant metabolites.
They can occur in the same plant and may even be present in the same broad botanical extract, but this does not place them in the same chemical family.
Cannaflavins, for example, are flavonoids associated with cannabis research, not terpene molecules.
The exact number depends on how the family is defined and whether related terpenoids are counted together with hydrocarbons.
Tens of thousands of terpene and terpenoid structures have been identified across nature.
The small collection familiar from cannabis and essential-oil marketing therefore represents only a tiny fraction of the overall chemical family.
For understanding aromatic botanical profiles, the most useful starting point is:
Understanding those molecules makes it much easier to interpret the majority of commercial terpene profiles.
The same terpene molecules occur across many unrelated plants.
Limonene is abundant in citrus peel. Myrcene occurs in hops and lemongrass. Pinene occurs in conifers and herbs. Linalool occurs in lavender and coriander. Beta-caryophyllene occurs in black pepper and cloves.
Cannabis brings many of these molecules together in highly variable combinations.
For a detailed botanical source guide, read onde os terpenos se encontram nas plantas, nos frutos e nos alimentos.
Plants manufacture terpene structures through enzyme-controlled biochemical pathways.
Commercial producers can then recover or purify them using processes such as steam distillation, cold pressing, CO2 extraction, fractional distillation and other separation technologies.
Modern biotechnology can also use engineered microorganisms to produce defined terpene molecules through fermentation.
Ler como os terpenos são produzidos e extraídos for the complete guide.
Start with composition and aroma.
Considerar:
A precise ingredient specification is more useful than generic claims such as relaxing, energising or premium.
You can compare botanical and strain-inspired products in the Coleção de terpenos da Canavape ou explorar o nosso perfis de terpenos derivados da canábis.
The main chemical classes are hemiterpenes, monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, sesterterpenes, triterpenes, tetraterpenes and polyterpenes. For aroma and cannabis-related discussions, monoterpenes and sesquiterpenes are usually the most relevant.
Common aromatic terpenes include limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, beta-caryophyllene, humulene, terpinolene and ocimene. Linalool, geraniol, nerolidol and bisabolol are technically terpenoids but are commonly included in terpene discussions.
A monoterpene is a C10 terpene representing two five-carbon building blocks. Common examples include limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene and terpinolene.
A sesquiterpene contains 15 carbon atoms and represents three five-carbon building blocks. Beta-caryophyllene and humulene are two familiar examples.
Monoterpenes contain 10 carbons, while sesquiterpenes contain 15. Common monoterpenes are generally more volatile, while larger sesquiterpenes often contribute heavier and longer-lasting aromatic notes.
Yes. Limonene is a C10 cyclic monoterpene strongly associated with citrus peel oils, although it also occurs in many other plants including cannabis.
Yes. Myrcene is an acyclic C10 monoterpene found in hops, lemongrass, bay, cannabis and numerous other botanical sources.
Yes. Alpha-pinene and beta-pinene are distinct bicyclic C10 monoterpenes. Both occur widely in conifers, herbs and many essential oils.
Yes. Beta-caryophyllene is a C15 sesquiterpene. It is also notable for selective activity at the CB2 cannabinoid receptor, which is why scientific literature has described it as a dietary cannabinoid despite its chemical classification as a terpene.
Yes. Humulene is a C15 sesquiterpene strongly associated with hops and also found in cannabis and other aromatic plants.
In common industry language, yes. More precisely, linalool is an oxygenated monoterpenoid alcohol rather than a hydrocarbon terpene. It is strongly associated with lavender and coriander.
Terpenoids are terpene-related compounds that contain additional chemical functionality or have undergone modification. Oxygenated molecules such as linalool, geraniol and nerolidol are examples.
Frequently reported cannabis terpenes include myrcene, limonene, alpha-pinene, beta-pinene, beta-caryophyllene, humulene, terpinolene and ocimene, alongside terpenoids such as linalool, bisabolol and nerolidol.
Not necessarily. Type 1, Type 2 and Type 3 describe cannabinoid chemotypes rather than terpene classes. The same terpene molecules can occur across THC-dominant, mixed THC/CBD and CBD-dominant flower.
Individual cultivars can have different terpene profiles, but broad indica and sativa labels do not reliably predict exact chemical composition. Laboratory analysis provides more precise information.
There is no scientifically established single best terpene for relaxation that applies to every person or formulation. Compounds such as myrcene and linalool are frequently marketed in this way, but human evidence is more limited than many commercial terpene charts suggest.
No terpene can currently be recommended as a universal focus compound on the basis of strong human evidence. Pinene and limonene are often associated commercially with daytime or focus profiles, but aroma preference and proven cognitive effects should not be treated as the same thing.
Major and minor describe relative concentration within a particular profile. A molecule can be a major terpene in one botanical sample and a minor terpene in another.
They can be. Odour potency varies enormously between molecules, so a compound present at low concentration can still contribute noticeably to the aroma of a complete profile.
The same individual molecule can be chemically identical regardless of source. The main difference is the complete profile. Botanical profiles are often formulated from purified plant-derived ingredients, while cannabis-derived terpene profiles are recovered directly from cannabis material.
Production route alone does not determine molecular identity. A synthetic molecule can be chemically identical to a naturally occurring molecule if structure and stereochemistry match. Purity, impurities, stereochemistry and complete profile composition remain important.
Fermentation-derived terpenes are produced using microorganisms that have been engineered to manufacture selected terpene molecules through biological pathways. The compounds are subsequently recovered and purified.
No. Essential oils are complex botanical extracts containing numerous volatile compounds. Terpenes and terpenoids may form a major part of an essential oil, but the oil itself is not one terpene.
No. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds. They can occur alongside terpenes in plants and extracts but are chemically distinct.
Yes. Each molecule has its own physical properties. Common monoterpenes often have lower normal boiling points than heavier sesquiterpenes, but boiling point is not the same as evaporation temperature or degradation temperature.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis. Some terpenes have biological activity, but that is different from producing a conventional cannabis high.
Standard cannabis drug tests do not normally target common terpene molecules. They are designed around THC or relevant THC metabolites. The complete composition of a cannabis-derived commercial product can still matter if controlled cannabinoids are present.
The term terpene covers an enormous chemical family rather than one type of aromatic ingredient.
At the molecular level, terpenes can be classified according to carbon skeleton size, beginning with C5 hemiterpenes and progressing through C10 monoterpenes, C15 sesquiterpenes, C20 diterpenes, C25 sesterterpenes, C30 triterpenes, C40 tetraterpenes and much larger polyterpenes.
For botanical aroma, essential oils and cannabis, the most important groups are usually monoterpenes and sesquiterpenes.
Monoterpenes include familiar compounds such as limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, terpinolene and ocimene.
Sesquiterpenes include beta-caryophyllene, humulene and farnesene.
Many other molecules routinely called terpenes in commercial language are technically terpenoids. Linalool and geraniol are monoterpenoid alcohols, while nerolidol and bisabolol are sesquiterpenoids.
Source creates another layer of terminology. Botanical-derived terpenes can be isolated from plants such as citrus, conifers, herbs and spices and recombined into defined profiles. Cannabis-derived terpenes are recovered directly from cannabis plant material. Synthetic and fermentation-derived terpenes provide additional manufacturing routes.
None of these categories should be confused with simplistic effect labels.
A terpene’s molecular identity, concentration, volatility, stereochemistry, surrounding compounds and route of exposure all matter. Scientific evidence for individual biological interactions varies considerably, and a profile described as limonene-rich or myrcene-rich does not guarantee a predetermined human experience.
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This article is provided for educational purposes and discusses terpene chemistry, botanical classification and current scientific evidence. Individual terpene compounds can have different hazard classifications and handling requirements, and concentrated materials should be used according to their technical and safety documentation.
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