V přírodě se vyskytuje mnoho různých druhů terpenů, od malých, vysoce těkavých monoterpenů, jako jsou limonen a myrcen, až po větší seskviterpeny, jako jsou beta-karyofylen a humulen. Širší rodina terpenů zahrnuje také diterpeny, sesterterpeny, triterpeny, tetraterpeny a polyterpeny, ačkoli tyto větší molekuly obvykle nejsou tím, co lidé mají na mysli, když hovoří o aromatických terpenových profilech.
Pro většinu lidí, kteří se zabývají výzkumem terpenů v konopí, ovoci, bylinách, éterických olejích nebo rostlinných přípravcích, představují monoterpeny a seskviterpeny dvě nejdůležitější třídy. Patří mezi ně mnoho známých aromatických sloučenin, jako je limonen, myrcen, alfa-pinen, beta-pinen, terpinolen, beta-karyofylen a humulen.
Je třeba porozumět ještě jedné úrovni terminologie. Sloučeniny jako linalool, geraniol a nerolidol jsou z technického hlediska terpenoidy, protože obsahují kyslík, avšak v odvětvích parfémů, éterických olejů a konopí se běžně zařazují pod obecný pojem terpeny.
Tento průvodce vysvětluje různé typy terpenů, jak se definují třídy terpenů, nejběžnější jednotlivé terpeny, rozdíl mezi monoterpeny a seskviterpeny, které terpeny se vyskytují v konopí a jak se chemická klasifikace liší od pojmů, jako jsou botanické terpeny, terpeny pocházející z konopí a terpenové profily.
Terpeny se klasifikují především podle počtu pět uhlíkových stavebních bloků, které se vyskytují v jejich struktuře. Monoterpeny obsahují 10 uhlíkových atomů, seskviterpeny 15, diterpeny 20, sesterterpeny 25, triterpeny 30 a tetraterpeny 40. Aromatické sloučeniny, s nimiž se v rostlinách a konopí setkáváme nejčastěji, jsou monoterpeny, jako je limonen, myrcen a pinen, a seskviterpeny, jako je beta-karyofylen a humulen. Sloučeniny obsahující kyslík, jako jsou linalool, geraniol a nerolidol, jsou technicky vzato terpenoidy, ale běžně se o nich hovoří jako o terpenech.
Z vědeckého hlediska lze typy terpenů rozebírat několika různými způsoby.
Nejzákladnější klasifikace vychází z velikosti uhlíkové kostry.
Terpeny lze také rozdělit do skupin podle tvaru molekuly, funkčních skupin, těkavosti, botanického původu nebo vůně.
Tyto systémy poskytují odpovědi na různé otázky.
Například tvrzení, že limonen je monoterpen, popisuje jeho uhlíkovou strukturu. Tvrzení, že voní po citrusech, popisuje jeho smyslové vlastnosti. Tvrzení, že pochází z rostlin, popisuje jeho původ. Žádný z těchto pojmů nenahrazuje ostatní.
Tradiční systém klasifikace terpenů vychází z pět uhlíkových izoprenových jednotek, které tvoří molekulární kostru.
Rostliny neberou pouze volné molekuly izoprenu a nespojují je dohromady. Z biologického hlediska si vytvářejí aktivované prekurzory s pěti uhlíkovými atomy, tzv. IPP a DMAPP, které jsou poté pomocí specializovaných enzymů přeměňovány na větší meziprodukty a nakonec na terpenové struktury.
Náš průvodce po jak se terpeny vyrábějí a extrahují podrobně vysvětluje tuto biosyntézu.
Hlavní chemické skupiny v rámci skupiny terpenů.
| Třída terpenů | Množství uhlíku | Tradiční pět uhlíkové jednotky | Příklady | Typická relevance |
|---|---|---|---|---|
| Hemiterpeny | C5 | 1 | Isopren | Nejmenší členové rodiny terpenů |
| Monoterpeny | C10 | 2 | Limonen, myrcen, alfa-pinen, beta-pinen, terpinolen | Má zásadní význam pro éterické oleje, rostlinné vůně a profily konopí |
| Seskviterpeny | C15 | 3 | Beta-karyofylen, humulen, farnesen | V průměru jsou méně těkavé než monoterpeny a hrají důležitou roli v hlubších aromatických tónech |
| Diterpeny | C20 | 4 | Taxadien a mnoho rostlinných diterpenů | Široká biologická skupina, která má obecně menší vliv na těkavé aroma |
| Sesterterpeny | C25 | 5 | Různé specializované přírodní produkty | Méně běžné a obecně méně významné těkavé aromatické sloučeniny |
| Triterpeny | C30 | 6 | Squalén | Hraje důležitou roli v biosyntéze sterolů a v mnoha rozsáhlejších přírodních látkách |
| Tetraterpeny | C40 | 8 | Beta-karoten a příbuzné karotenoidové struktury | Důležité spíše v oblasti pigmentů a biologie rostlin než v oblasti těkavých aromatických látek |
| Polyterpeny | S dlouhým řetězcem | Mnoho | Přírodní kaučuk a příbuzné polyisopreny | Velké polymerní materiály odvozené od terpenů |
Monoterpeny obsahují 10 uhlíkových atomů a skládají se ze dvou pětiuhlíkových stavebních jednotek.
Patří mezi nejznámější terpenové molekuly, protože mnohé z nich jsou vysoce těkavé a mají výraznou vůni.
Monoterpeny se hojně vyskytují v ovoci, bylinách, květinách, jehličnanech, chmelu a konopí.
Mezi běžné příklady patří:
Vzhledem k tomu, že mnoho monoterpenů má značný podíl v parách tlak Při pokojové teplotě se snadno uvolňují do vzduchu a přispívají k bezprostřední vůni rostliny či k terpenovému profilu.
Obecně platí, že běžné monoterpeny jsou těkavější než větší seskviterpeny.
Menší molekulová velikost často vede k nižším bodům varu a vyššímu tlaku par.
Právě proto se látky jako alfa-pinen, myrcen a limonen mohou z nedostatečně utěsněného rostlinného materiálu relativně rychle vypařovat.
Je stále příliš zjednodušující tvrdit, že každý monoterpen je za všech podmínek těkavější než každý seskviterpen.
Těsnost závisí na přesné molekulární struktuře, jakož i na teplotě a tlaku.
Podrobné údaje o bodu varu najdete v teploty odpařování, hoření a rozkladu terpenů.
Monoterpeny se stejným počtem uhlíkových atomů mohou mít velmi odlišné struktury.
Tři užitečné kategorie jsou acyklické, monocyklické a bicyklické monoterpeny.
Příklady různých struktur monoterpenů.
| Konstrukční typ | Příklad | Struktura | Asociace pro běžné vůně |
|---|---|---|---|
| Acyklický monoterpen | Myrcen | Uhlovodík s otevřeným řetězcem | Zemitá, bylinná, balzamická |
| Acyklický monoterpen | Ocimene | Uhlovodík s otevřeným řetězcem | Sladká, bylinná, zelená |
| Monocyklický monoterpen | Limonen | Jednokruhový uhlovodík | Citrus |
| Monocyklický monoterpen | Terpinolen | Jednokruhový uhlovodík | Svěží, bylinná, květinová |
| Bicyklický monoterpen | Alfa-pinen | Dvoučlenný uhlovodík | Borovice, pryskyřičná, svěží |
| Bicyklický monoterpen | Beta-pinen | Dvoučlenný uhlovodík | Dřevitá, zelená, připomínající borovici |
Myrcen je acyklický monoterpen s molekulárním vzorcem C10H16.
Vyskytuje se v mnoha rostlinách, včetně chmele, bobkového listu, citronové trávy, konopí a dalších aromatických druhů.
Jeho vůně se obvykle popisuje jako zemitá, bylinná, balzamická nebo pižmová.
O myrcenu se v literatuře věnované konopí často hovoří, protože v některých odrůdách se může vyskytovat ve značných koncentracích.
Nemělo by se to však považovat za spolehlivý ukazatel “indica” účinku ani za důkaz toho, že daný profil bude mít uklidňující účinek.
Tyto souvislosti se v komerčních popisech konopí často uvádějí, avšak samotná koncentrace terpenů nedokáže spolehlivě předpovědět fyziologický prožitek konkrétního jedince.
Limonen je cyklický monoterpen, který se vyskytuje zejména v kůře citrusových plodů.
D-limonen je hlavní složkou mnoha olejů z citrusových slupek a patří k přírodním terpenům, které se v komerčním měřítku vyskytují v největším množství.
Jeho vůně se obvykle popisuje jako pomerančová, citronová nebo svěží citrusová.
Limonen se vyskytuje také v mnoha rostlinách, které nepatří do čeledi citrusovitých, včetně konopí.
Stejná molekula limonenu tak může být součástí jak oleje z pomerančové kůry, tak terpenového profilu inspirovaného konkrétní odrůdou, aniž by byla charakteristická pouze pro jednu z těchto rostlin.
Přírodní zdroje limonenu a dalších sloučenin najdete zde: kde se terpeny vyskytují v rostlinách, ovoci a potravinách.
Alfa-pinen je bicyklický monoterpen, který se hojně vyskytuje v rostlinné říši.
Je spojován zejména s borovicí, jedlí, jehličnany, rozmarýnem a četnými éterickými oleji.
Vůně je pronikavá, svěží, pryskyřičná a zřetelně připomíná borovici.
Alfa-pinen se vyskytuje v různých enantiomerních formách, což znamená, že molekuly mohou mít stejnou strukturu, ale odlišné trojrozměrné uspořádání.
Toto je jeden z příkladů toho, proč název terpenu ne vždy vystihuje všechny chemicky relevantní detaily.
Beta-pinen je další bicyklický monoterpen s atomem uhlíku v pozici C10.
Má stejný molekulární vzorec jako alfa-pinen, ale odlišné uspořádání atomů.
Jeho vůně je často popisována jako dřevitá, zelená, pryskyřičná nebo připomínající borovici.
Alfa-pinen a beta-pinen se často vyskytují společně v profilu jehličnatých rostlin, bylin a konopí, jedná se však o odlišné molekuly, nikoli o dva názvy pro stejnou sloučeninu.
Terpinolen je monocyklický monoterpen, který se vyskytuje v rostlinách, jako je čajovník, borovice a řada aromatických druhů.
Vyskytuje se také v některých odrůdách konopí, kde je občas jednou z nejvýraznějších těkavých složek.
Jeho vůni je těžké popsat jedním slovem, protože v ní lze rozeznat čerstvé, bylinné, dřevité, květinové a lehce citrusové tóny.
Právě tato složitost je jedním z důvodů, proč by se název terpenu neměl automaticky přiřazovat k jedné jediné smyslové kategorii.
Termín „ocimene“ označuje příbuzné acyklické monoterpenové struktury, které se vyskytují v mnoha květinách a aromatických rostlinách.
Vůně se často popisuje jako sladká, zelená, bylinná nebo květinová.
Rostliny mohou uvolňovat ocimen a další těkavé organické sloučeniny v rámci ekologické signalizace a obranných reakcí.
To nám připomíná, že tvorba terpenů se vyvinula z biologických důvodů rostliny, nikoli konkrétně za účelem vytváření chutí či účinků pro člověka.
Seskviterpeny obsahují 15 uhlíkových atomů a skládají se ze tří pětiuhlíkových stavebních jednotek.
Ve srovnání s běžnými monoterpeny jsou obecně větší, méně těkavé a častěji dodávají těžší nebo déle trvající aromatické tóny.
Mezi důležité příklady patří:
Kyslíkaté sloučeniny řady C15, jako jsou nerolidol a bisabolol, jsou z chemického hlediska seskviterpenoidy.
Beta-karyofylen je bicyklický seskviterpen, který se vyznačuje pepřovými, kořeněnými a dřevitými vůněmi.
Vyskytuje se v černém pepři, hřebíčku, chmelu, konopí a v mnoha dalších éterických olejích.
Beta-karyofylen je obzvláště zajímavý, protože laboratorní výzkumy prokázaly, že působí jako selektivní agonista kanabinoidního receptoru CB2.
Právě proto je ve vědecké literatuře označován jako dietní kanabinoid.
Tato terminologie může být matoucí.
Z chemického hlediska patří beta-karyofylen mezi seskviterpeny. Není to THC, CBD nebo jeden z klasických fytokanabinoidů.
Tento termín odkazuje spíše na jeho aktivitu vůči receptoru CB2 než na jeho chemickou skupinu.
Humulen, v minulosti nazývaný také alfa-karyofylen, je seskviterpen s 15 uhlíkovými atomy, který se běžně vyskytuje v chmelu.
Vyskytuje se také v konopí a v mnoha aromatických rostlinách.
Jeho aroma je obecně dřevité, bylinné, zemité a chmelové.
Humulen a beta-karyofylen jsou strukturně příbuzné, avšak odlišné molekuly.
Tvrzení, že humulen spolehlivě potlačuje chuť k jídlu u lidí, přesahují rámec dosavadních důkazů a neměla by se používat k předpovídání toho, jak terpénový profil ovlivní konkrétního jedince.
Farneseny jsou acyklické seskviterpeny, které se vyskytují v mnoha druzích ovoce, květin a v těkavých složkách rostlin.
V závislosti na izomeru a okolní směsi mohou přispívat zelenými, květinovými, dřevitými nebo jablečnými aromatickými tóny.
Farnesen také ukazuje, jak může terminologie terpenů popisovat skupinu úzce příbuzných izomerů, nikoli jednu jedinou, všude stejnou strukturu.
Nerolidol je z chemického hlediska seskviterpenoid alkohol spíše než seskviterpen z uhlovodíků.
Obsahuje 15 uhlíkových atomů a přirozeně se vyskytuje v mnoha květinách a rostlinách.
Jeho vůně se obecně popisuje jako květinová, dřevitá a jemně svěží.
Nerolidol se vyskytuje v různých geometrických a stereochemických formách.
To z něj činí užitečný příklad toho, jak může komerční označení zakrýt značné množství molekulárních detailů.
Alfa-bisabolol je další seskviterpenoidní alkohol.
Je úzce spjat s heřmánkem a široce se používá v kosmetických a parfémových přípravcích.
Jeho vůně je poměrně jemná, květinová a lehce sladká.
Ačkoli je často zařazován do seznamů terpenů konopí, z chemického hlediska je vhodnější jej označit jako seskviterpenoid, a to kvůli jeho alkoholové skupině obsahující kyslík.
Diterpeny obsahují 20 uhlíkových atomů.
Skládají se ze čtyř jednotek s pěti atomy uhlíku a tvoří obrovskou skupinu rostlinných přírodních látek.
Mnohé z nich vykazují podstatně nižší těkavost než monoterpeny a seskviterpeny, o nichž se v souvislosti s vůní nejčastěji hovoří.
Diterpeny proto hrají v biochemii rostlin velmi důležitou roli, aniž by nutně vyvolávaly tu bezprostřední vůni, kterou si většina lidí spojuje se slovem „terpen“.
Taxadien je jedním z příkladů diterpenového uhlovodíku.
Fytol, s nímž se v rostlinné chemii často setkáváme, je přesněji řečeno diterpenoidní alkohol.
Sesterterpeny obsahují 25 uhlíkových atomů a skládají se z pěti pětiuhlíkových jednotek.
Spotřebitelé je znají méně, protože obvykle netvoří převládající složky běžných éterických olejů ani aromatických profilů konopí.
Stále představují uznávanou skupinu přírodních látek a vyskytují se v různých rostlinách, houbách a mořských organismech.
Triterpeny obsahují 30 uhlíkových atomů.
Squalén je jedním z nejznámějších příkladů.
Triterpeny a triterpenoidy tvoří biochemický základ pro obrovskou škálu přírodních látek, včetně struktur příbuzných sterolům.
Vzhledem ke své větší molekulové hmotnosti jsou obecně mnohem méně těkavé než aromatické monoterpeny.
Nemělo by se proto očekávat, že budou přispívat k aroma v hlavním prostoru stejným způsobem jako limonen nebo pinen.
Tetraterpeny obsahují 40 uhlíkových atomů.
Karotenoidové sloučeniny, jako je například beta-karoten, patří do této části širší skupiny terpenů.
Tyto sloučeniny jsou spíše úzce spojeny s biologickými pigmenty než s vůní.
Toto je další užitečný příklad toho, že pojem „terpen“ zahrnuje mnohem více než jen aromatické molekuly éterických olejů.
Polyterpeny obsahují dlouhé řetězce složené z mnoha opakujících se pět uhlíkových jednotek.
Přírodní kaučuk je známým příkladem polyisoprenu vyskytujícího se v přírodě.
Z hlediska smyslového vnímání se příliš nepodobá těkavým monoterpenům, které se vyskytují v citrusových plodech nebo konopí, ale patří do stejné širší strukturní skupiny.
Toto rozlišení nabývá na významu, jakmile se dostaneme za rámec pouhého seznamu názvů terpenů.
Terpen obsahuje uhlík a vodík.
Terpenoid je příbuzná sloučenina obsahující další chemickou funkční skupinu, obvykle kyslík.
Běžné sloučeniny, které se často souhrnně označují termínem „terpeny“.
| Složené | Technická klasifikace | Rodina Carbon | Typická vůně |
|---|---|---|---|
| Limonen | Terpenový uhlovodík | Monoterpen, C10 | Citrus |
| Myrcen | Terpenový uhlovodík | Monoterpen, C10 | Zemitá, bylinná |
| Alfa-pinen | Terpenový uhlovodík | Monoterpen, C10 | Borovice, pryskyřice |
| Linalool | Terpenoidní alkohol | Monoterpenoid, C10 | Květinová, připomínající levanduli |
| Geraniol | Terpenoidní alkohol | Monoterpenoid, C10 | Růže, květinová |
| 1,8-cineol | Terpenoidní ether | Monoterpenoid, C10 | Svěží, připomínající eukalyptus |
| Beta-karyofylen | Terpenový uhlovodík | Seskviterpen, C15 | Pepř, koření, dřevo |
| Humulene | Terpenový uhlovodík | Seskviterpen, C15 | Chmelová, dřevitá, bylinná |
| Nerolidol | Terpenoidní alkohol | Seskviterpenoid, C15 | Květinová, dřevitá |
| Bisabolol | Terpenoidní alkohol | Seskviterpenoid, C15 | Jemná květinová, sladká |
Linalool je v populárně-vědecké literatuře často označován jako terpen, ačkoli z technického hlediska se jedná o kyslíkatý monoterpenoidní alkohol.
Vyskytuje se v levanduli, koriandru, bergamotu a mnoha dalších aromatických rostlinách.
Jeho vůně je květinová a připomíná levanduli.
Linalool se vyskytuje v podobě různých enantiomerů a jeho stereochemie může ovlivňovat charakter vůně.
Právě proto může kvalitní analytická charakterizace zahrnovat více než pouhé zjištění přítomnosti látky s názvem linalool.
Geraniol je monoterpenoidní alkohol se sladkou vůní připomínající růži.
Přirozeně se vyskytuje v růži, palmarose, citronele, citronové trávě a v mnoha dalších aromatických rostlinách.
Geraniol se hojně používá v parfémářství a aromatické chemii a může se vyskytovat jako vedlejší složka ve složitých terpenových profilech.
1,8-cineol, běžně nazývaný eukalyptol, je cyklický ether a monoterpenoid obsahující kyslík.
Je silně spojován s eukalyptem, vyskytuje se však také v rozmarýnu, šalvěji, bobkovém listu a mnoha dalších rostlinách.
Jeho vůně je svěží, kafrová a osvěžující.
Ačkoli se terpenoidy běžně zařazují do seznamů terpenů, díky obsahu atomu kyslíku je „terpenoid“ přesnější chemický název.
Borneol je bicyklický monoterpenoidní alkohol, který se vyskytuje v řadě aromatických rostlin a éterických olejů.
Jeho zápach je často popisována jako kafrová, dřevitá nebo balzamická.
V komplexních rostlinných složeních se může vyskytovat také společně s příbuzným ketonem kafrem.
Karvon je kyslíkatý monoterpenoidní keton.
Jedná se o obzvláště užitečný příklad stereochemie, protože různé enantiomery mají výrazně odlišné aroma.
Jedna z forem je silně spojována s mátou peprnou, zatímco opačná forma je úzce spojena s kmínem.
Samotný molekulární vzorec tedy neurčuje přesný smyslový vjem.
Pojmy „hlavní“ a „vedlejší“ popisují relativní koncentraci, nikoli samostatné chemické třídy.
Hlavní terpen je jednoduše ten, který se v určitém vzorku nebo profilu vyskytuje v poměrně vysokém množství.
V menším množství se vyskytuje terpen s nižší koncentrací.
Stejná molekula tedy může být v jedné rostlině zastoupena ve velkém množství a v jiné jen v malém množství.
Například limonen může v jednom profilu převládat, zatímco v jiném se vyskytuje pouze jako stopová složka.
Ano.
Samotná koncentrace není rozhodujícím faktorem pro smyslový význam.
Prahové hodnoty vnímání pachů u lidí se u jednotlivých sloučenin výrazně liší.
Molekula přítomná ve velmi nízké koncentraci tak může mít znatelný vliv na aroma, pokud je na ni lidský čich obzvláště citlivý.
Právě proto nelze složité přírodní profily vždy dokonale napodobit pouhým smícháním tří či čtyř nejhojnějších terpenů.
Konopí může produkovat širokou a různorodou škálu těkavých sloučenin.
Mezi často uváděné terpeny a terpenoidy patří:
Relativní koncentrace se výrazně liší v závislosti na odrůdě, fenotypu, pěstitelských podmínkách, době sklizně a zacházení po sklizni.
Právě proto neexistuje žádný jednotný univerzální profil terpenů v konopí.
Ne vždy.
Typ 1, typ 2 a typ 3 označují chemotypy kanabinoidů.
Typ 1 má převahu THC, typ 2 obsahuje směs THC a CBD, zatímco typ 3 má převahu CBD.
Tyto klasifikace neurčují terpenový profil.
Stejné monoterpeny a seskviterpeny se mohou vyskytovat ve všech třech chemotypech.
Květ typu 3 s převahou CBD proto může obsahovat limonen, myrcen, beta-karyofylen nebo pinen, stejně jako odrůda typu 1.
Náš průvodce po jak přidat terpeny do květů tento rozdíl vysvětluje podrobněji.
Tradiční označení „indica“ a „sativa“ neposkytují spolehlivou analytickou klasifikaci terpenů.
Současná genetika konopí je vysoce hybridizovaná a rostliny prodávané v rámci stejné široké kategorie mohou mít výrazně odlišné profily kanabinoidů a terpenů.
Laboratorní analýza terpenů poskytuje mnohem přesnější chemické informace než pouhé označení „indica“, „sativa“ nebo „hybrid“.
To však neznamená, že tradiční terminologie nemá žádný kulturní či zahradnický význam.
To znamená, že by se to nemělo považovat za náhradu chemické analýzy.
Pouze na základě názvu terpenu to nelze spolehlivě určit.
Pojmy jako „povzbuzující terpen“, „uklidňující terpen“, zaměření terpen a spánek Terpeny se v komerční sféře hojně využívají.
Vědecké důkazy jsou podstatně složitější.
Jednotlivé terpeny mohou v experimentálních systémech vykazovat měřitelnou biologickou aktivitu, záleží však na dávce, způsobu podání, koncentraci a složení okolní chemické směsi.
Důkazy získané na lidech zůstávají v případě mnoha populárních tvrzení o účincích, která se pojí s tabulkami terpenů v konopí, stále mnohem omezenější.
Podrobný přehled důkazů najdete v článku jak terpeny působí na tělo a na váš zážitek.
„Entourage efekt“ je hypotéza, podle níž mohou látky obsažené v konopí vzájemně interagovat tak, že jejich směs vyvolává jiný účinek než jedna izolovaná složka.
Může se dabei jednat o interakce mezi kanabinoidy, mezi terpeny a mezi kanabinoidy a terpeny.
Tento koncept je vědecky přijatelný a pro některé konkrétní interakce existují podpůrné důkazy.
V komerčním marketingu se však tento pojem rozšířil daleko za hranice toho, co dokládají důkazy.
V současné době neexistuje spolehlivý vědecký základ pro tvrzení, že každá směs CBD, CBG a terpenů je automaticky účinnější než jednotlivé izolované složky.
U konkrétních sloučenin, koncentrací a biologického koncového bodu, o nichž se hovoří, je třeba prokázat konkrétní synergii.
Beta-karyofylen si zaslouží samostatné pojednání, protože jeho vztah k biologii kanabinoidů je na terpen neobvykle dobře popsán.
Výzkum prokázal selektivní agonistickou aktivitu vůči receptoru CB2.
Díky tomu představuje beta-karyofylen zajímavý most mezi chemií terpenů a výzkumem endokanabinoidního systému.
To však neznamená, že se všechny terpeny chovají stejně.
Jednu dobře popsanou interakci s receptorem nelze zobecňovat na všechny terpeny v botanickém profilu.
Kategorie vůní jsou užitečné při sestavování receptur, nejedná se však o chemické klasifikace.
Běžné aromatické skupiny a některé látky přispívající k tvorbě terpenů.
| Vonná skupina | Častí přispěvatelé | Typický popis |
|---|---|---|
| Citrus | Limonen, terpinolen a příbuzné těkavé sloučeniny | Citron, pomeranč, grapefruit, svěží |
| Borovice a pryskyřice | Alfa-pinen, beta-pinen | Čerstvá borovice, jehličnany, pryskyřice |
| Zemitá a bylinná | Myrcen, humulen a komplexní směsi | Země, bylinky, pižmo, chmel |
| Květinový | Linalool, geraniol, nerolidol | Levandule, růže, květy |
| Pikantní a pepřové | Beta-karyofylen | Pepř, hřebíček, dřevo, koření |
| Svěží a zelené | Ocimen, terpinolen a řada neterpenových těkavých látek | Zelená, svěží, sladce bylinná |
| Woody | Beta-karyofylen, humulen, nerolidol a další seskviterpeny | Dřevo, sušené bylinky, hřejivá pryskyřice |
Vůně rostliny je málokdy tvořena pouze jedním terpenem.
Složení bohaté na limonen nemusí nutně vonět přesně jako citron.
Přítomné myrcen, pinen, karyofylen, estery, aldehydy a stopové množství těkavých sloučenin mohou vnímanou vůni výrazně ovlivnit.
Právě proto mohou odrůda konopí, pomerančová kůra i rostlinná směs obsahovat limonen, a přesto vonět zcela odlišně.
Další běžný význam výrazu “druhy terpenů” se týká původu těchto složek.
Jedná se spíše o klasifikaci podle zdroje než o chemickou klasifikaci.
Mezi hlavní obchodní kategorie patří:
Terpeny rostlinného původu se získávají z rostlinných zdrojů jiných než konopí.
Výrobce může získávat limonen z materiálů pocházejících z citrusových plodů, pinen ze surovin pocházejících z jehličnanů a další molekuly z bylin, květin nebo kořenících rostlin.
Čištěné přírodní molekuly lze poté kombinovat v přesných poměrech, aby vznikly originální nebo konopím inspirované aromatické profily.
To umožňuje dosáhnout vysoké míry konzistence složení.
Prozkoumejte naše sbírka terpenů pro botanické profily a profily inspirované konkrétními odrůdami.
Terpeny pocházející z konopí, často zkráceně označované jako CDT, jsou aromatické frakce získávané přímo z rostlinného materiálu konopí.
Zajímavé na tom není to, že by se molekula limonenu stala chemicky jedinečnou, když ji produkuje konopí.
Rozdíl spočívá v celém profilu přírodních složek, které se v něm přirozeně vyskytují.
Frakce získaná z konopí může obsahovat řadu hlavních i vedlejších těkavých látek pocházejících ze zdrojové rostliny, a to v takových kombinacích, které může být obtížné přesně rekonstruovat na základě menšího počtu botanických izolátů.
Projděte si naše profily terpenů získaných z konopí pro tento typ materiálu.
Molekuly terpenů lze také vyrábět chemickou syntézou.
Jsou-li molekulární identita a stereochemie skutečně totožné, molekula nedokáže nijak rozpoznat, zda vznikla původně v rostlině, nebo v chemickém procesu.
Mezi relevantní rozdíly mohou patřit:
Je proto příliš zjednodušující tvrdit, že každý syntetický terpen je z chemického hlediska horší než každý přírodní terpen.
Moderní biotechnologie dokáže geneticky modifikovat mikroorganismy, jako jsou kvasinky, tak, aby produkovaly konkrétní terpenové molekuly.
Tyto organismy využívají modifikované biosyntetické dráhy k produkci konkrétní cílové sloučeniny během fermentace.
Terpen se poté izoluje a vyčistí.
Tento přístup může představovat stále lépe škálovatelnou cestu k získání molekul, k jejichž výrobě by jinak bylo zapotřebí značné množství zemědělské suroviny.
Podrobnější vysvětlení najdete v jak se terpeny vyrábějí a extrahují.
Porovnání zdrojových kategorií.
| Funkce | Botanické terpeny | Terpeny získané z konopí |
|---|---|---|
| Zdroj: | Rostlinné materiály jiné než konopí | Rostlinný materiál konopí |
| Vytvoření profilu | Často jsou vyrobeny z čištěných složek | Získaná jako přirozeně se vyskytující těkavá frakce rostliny |
| Konzistence | Lze přesně připravit z předem stanovených surovin | Může docházet k přirozeným odchylkám v jednotlivých šaržích |
| Druhotné sloučeniny | Záleží na složitosti složení | Může obsahovat řadu přirozeně se vyskytujících stopových množství těkavých látek |
| Hlavní výhoda | Flexibilita a jednotnost designu | Věrnost aromatickému složení původní rostliny |
Terpen izolovat obsahuje jednu konkrétní sloučeninu nebo frakci s velmi vysokou čistotou, v níž tato sloučenina převažuje.
Terpenový profil obsahuje několik sloučenin, které jsou smíchány nebo získány společně.
Například:
Toto rozlišení je důležité při porovnávání technických parametrů výrobků.
Esenciální olej není totéž jako vyčištěný terpenový profil.
Esenciální oleje jsou komplexní těkavé rostlinné výtažky.
Mohou obsahovat terpeny, terpenoidy a sloučeniny z několika dalších chemických skupin.
Terpenový profil lze místo toho sestavit z definovaných složek v přesně odměřených poměrech.
Díky tomu má vývojář obecně mnohem větší kontrolu nad složením.
Ano.
Jednotlivé sloučeniny mají různé tlaky par a normální body varu.
Běžné lehčí monoterpeny se často vaří při nižších teplotách než těžší seskviterpeny.
Například alfa-pinen má běžný bod varu kolem 157 °C, zatímco u beta-karyofylenu je tento bod podstatně vyšší, a to přibližně 256 °C.
Tyto hodnoty se vztahují na čisté sloučeniny při atmosférickém tlaku.
Nejedná se o doporučené teploty pro přípravu ani o univerzální prahové hodnoty degradace.
Viz . teploty odpařování, hoření a rozkladu terpenů podrobné vysvětlení najdete zde.
Ano.
Rozdíly v tlaku par znamenají, že některé složky profilu se mohou ztrácet snadněji než jiné.
To může postupně změnit relativní složení směsi.
Uložený terpenový profil se proto může chemicky vyvážit ještě předtím, než zmizí všechny molekuly.
Právě proto je důležité správné balení, omezené vystavení kyslíku a vhodná regulace teploty.
Přečtěte si jak skladovat a uchovávat terpeny pro praktickou chemii skladování.
Mnozí to dělají.
Působením kyslíku se molekuly terpenů mohou přeměnit na oxidační produkty.
Teplo a světlo mohou některé z těchto reakcí urychlit.
Oxidace může změnit aroma, chemické složení a senzibilizační vlastnosti.
To je další důvod, proč by měl být terpenový profil považován spíše za chemicky aktivní směs než za chuťovou složku s neomezenou trvanlivostí.
Ano, ale stabilitu nelze určit pouze na základě počtu uhlíkových atomů.
Monoterpeny jsou často těkavější než seskviterpeny, avšak jejich náchylnost k oxidaci do značné míry závisí na molekulární struktuře.
Na chemické procesy vedoucí k degradaci mají vliv dvojné vazby, funkční skupiny, působení světla, kyslík i teplota.
Specifikace stability pro konkrétní složku je proto užitečnější než obecné pravidlo založené pouze na tom, zda se jedná o monoterpen nebo seskviterpen.
Plynová chromatografie je jedním z nejdůležitějších analytických nástrojů v chemii terpenů.
Tímto způsobem se oddělí těkavé sloučeniny, takže lze jednotlivé složky identifikovat a kvantifikovat.
Mezi běžné metody patří GC-MS pro identifikaci a GC-FID pro kvantitativní analýzu.
V případech, kdy hraje roli stereochemie, mohou chirální analytické metody poskytnout doplňující informace.
Díky tomu lze komplexní profil popsat mnohem přesněji než pomocí jednoduchého označení aroma.
Užitečná analýza konkrétní šarže může ukázat:
Samotný pojem COA nezaručuje, že byly otestovány všechny relevantní vlastnosti.
Různé terpenové molekuly vykazují v experimentálním výzkumu odlišné farmakologické účinky.
To však neznamená, že každý terpen má na spotřebitele jednoduchý a předvídatelný účinek.
Kvalita důkazů se liší v závislosti na konkrétní sloučenině a zahrnuje kombinaci laboratorních studií, studií na zvířatech a studií na lidech.
Některé mechanismy jsou dobře popsány, například působení beta-karyofylenu na receptory CB2.
Další často opakovaná tvrzení vycházejí převážně z předklinických zjištění nebo z komerčního výkladu.
Z toho lze vyvodit závěr, že biologie terpenů je specifická pro jednotlivé molekuly a závisí na konkrétních důkazech.
Vůně a chemické složení představují lépe zdůvodnitelný výchozí bod než tabulka účinků.
Rozhodnout se pro limonen proto, že máte rádi citrusovou vůni, je zcela jednoduché.
Výběr myrcenu proto, že tabulka slibuje uklidňující účinek, nebo pinenu proto, že slibuje lepší soustředění, je z vědeckého hlediska mnohem méně podložený.
Důležité jsou individuální reakce, koncentrace, způsob expozice i kompletní složení přípravku.
Z tohoto důvodu se společnost Canavape při stanovování obsahu terpenů zaměřuje spíše na složení a vůni než na slibování předem stanovených fyziologických účinků.
Běžné terpenové sloučeniny nevyvolávají intoxikaci podobnou účinkům THC, která je spojována s konopím.
To však neznamená, že každý terpen je biologicky inertní.
Některé z nich vykazují při dostatečných koncentracích měřitelnou biologickou aktivitu.
Pojmy „neomamný“ a „neúčinný“ tedy nejsou zaměnitelné.
Standardní testy na přítomnost konopí nejsou zaměřeny na běžné terpenové molekuly, jako jsou limonen, myrcen nebo pinen.
Testy na konopí se obvykle zaměřují na THC nebo příslušné metabolity THC.
Původ komerčního terpenového produktu může mít stále význam, pokud složka získaná z konopí obsahuje měřitelné množství kanabinoidů.
Přečtěte si Jsou terpeny detekovatelné při testu na drogy? podrobné vysvětlení najdete zde.
Vývojáři receptur využívají jednotlivé senzorické a fyzikální vlastnosti terpenů k vytvoření ucelených profilů.
Chuť s výraznými citrusovými tóny může obsahovat značné množství limonenu.
Profil s výraznou vůní borovice může být do větší míry tvořen alfa-pinenem a beta-pinenem.
Myrcen může dodávat zemitou nebo bylinnou hloubku, zatímco beta-karyofylen může dodávat kořeněnou a dřevitou notu.
Linalool a geraniol mohou přispět k květinovému charakteru.
Celá formulace se zaměřuje spíše na poměry než na pouhé sestavení seznamu názvů známých terpenů.
Různé terpenové profily mohou rovněž ovlivňovat fyzikální vlastnosti přípravku, protože koncentrované kanabinoidní destiláty jsou mnohem viskóznější než většina těkavých terpenových složek.
Přidání terpenového profilu tak může současně ovlivnit jak vůni, tak viskozitu.
Správná koncentrace závisí na konkrétním složení terpenů, kanabinoidním materiálu a zamýšleném konečném produktu.
Viz . jak smíchat terpeny s destilátem kompletní návod k přípravě.
Sušený rostlinný materiál představuje z hlediska složení zcela odlišný problém než kapalný destilát.
Terpen se musí rozptýlit v porézní rostlinné matrici, a ne se pouze smísit s souvislou olejovou fází.
Různé typy terpenů se také liší svou těkavostí, takže bez řízení procesu se nemusí komplexní profil rovnoměrně přenést ani ustálit.
K tomuto tématu si přečtěte jak přidat terpeny do květů.
Není pravda. Terpen může mít měřitelné farmakologické účinky, aniž by u každého člověka nebo v každém přípravku vyvolával stejný zážitek.
To je příliš zjednodušené. Myrcen je chemická složka, nikoli záruka spánku či relaxace.
Opět platí, že klasifikace vůní a fyziologické účinky jsou dvě odlišné věci.
Ne v případě, že jsou molekulární struktura a stereochemie shodné. Molekula limonenu může být chemicky stejná bez ohledu na to, z jaké rostliny pochází.
Ne nutně. Terpeny a kanabinoidy představují odlišné chemické skupiny. Obsah kanabinoidů v aromatické látce získané z konopí by měl být stanoven analyticky, nikoli odvozen na základě jejího původu.
Samotný zdroj ještě nezaručuje čistotu, bezpečnost ani senzorickou kvalitu. Důležitou roli hrají molekulární identita, stereochemie, nečistoty i analytické specifikace.
Není pravda. Odpařování, var, oxidace a tepelný rozklad jsou odlišné procesy a nemají společnou univerzální teplotní hranici.
Nesprávné. Flavonoidy představují samostatnou skupinu polyfenolických rostlinných látek.
Ne.
Flavonoidy a terpeny jsou chemicky odlišné skupiny rostlinných metabolitů.
Mohou se vyskytovat v téže rostlině a mohou být dokonce obsaženy ve stejném širokospektrálním botanickém extraktu, to však neznamená, že patří do stejné chemické skupiny.
Například kannaflaviny jsou flavonoidy spojené s výzkumem konopí, nikoli terpenové molekuly.
Přesný počet závisí na tom, jak je rodina definována, a na tom, zda se příbuzné terpenoidy započítávají společně s uhlovodíky.
V přírodě byly identifikovány desítky tisíc struktur terpenů a terpenoidů.
Tato malá skupina látek, kterou známe z marketingu konopí a éterických olejů, tedy představuje pouze nepatrný zlomek celé chemické skupiny.
Pro pochopení aromatických botanických profilů je nejužitečnějším výchozím bodem:
Díky porozumění těmto molekulám je mnohem snazší interpretovat většinu komerčních terpenových profilů.
Stejné molekuly terpenů se vyskytují v mnoha vzájemně nesouvisejících rostlinách.
Limonen se hojně vyskytuje v kůře citrusových plodů. Myrcen se vyskytuje v chmelu a citronové trávě. Pinen se vyskytuje v jehličnanech a bylinách. Linalool se vyskytuje v levanduli a koriandru. Beta-karyofylen se vyskytuje v černém pepři a hřebíčku.
Konopí spojuje mnoho z těchto molekul do velmi rozmanitých kombinací.
Podrobného průvodce botanickými zdroji najdete v článku kde se terpeny vyskytují v rostlinách, ovoci a potravinách.
Rostliny vytvářejí terpenové struktury prostřednictvím biochemických drah řízených enzymy.
Komerční výrobci je pak mohou získávat nebo čistit pomocí procesů, jako je parní destilace, lisování za studena, extrakce CO₂, frakční destilace a další separační technologie.
Moderní biotechnologie může rovněž využívat geneticky modifikované mikroorganismy k výrobě konkrétních terpenových molekul fermentací.
Přečtěte si jak se terpeny vyrábějí a extrahují kompletní průvodce.
Začněte s chutí a vůní.
Zvažte:
Přesný popis složení je užitečnější než obecné tvrzení, jako jsou „uvolňující“, „energetizující“ nebo „prémiový“.
V sekci můžete porovnat produkty na rostlinné bázi a produkty inspirované konkrétními odrůdami Kolekce terpenů Canavape nebo si prohlédněte naše profily terpenů získaných z konopí.
Mezi hlavní chemické třídy patří hemiterpeny, monoterpeny, seskviterpeny, diterpeny, sesterterpeny, triterpeny, tetraterpeny a polyterpeny. V souvislosti s vůní a konopím jsou obvykle nejdůležitější monoterpeny a seskviterpeny.
Mezi běžné aromatické terpeny patří limonen, myrcen, alfa-pinen, beta-pinen, beta-karyofylen, humulen, terpinolen a ocimen. Linalool, geraniol, nerolidol a bisabolol jsou sice z technického hlediska terpenoidy, ale v diskuzích o terpenech se o nich běžně hovoří jako o terpenech.
Monoterpen je terpen s 10 uhlíkovými atomy, který se skládá ze dvou pětiuhlíkových stavebních bloků. Mezi běžné příklady patří limonen, myrcen, alfa-pinen, beta-pinen a terpinolen.
Seskviterpen obsahuje 15 uhlíkových atomů a skládá se ze tří pětiauhlíkových stavebních jednotek. Beta-karyofylen a humulen jsou dva známé příklady.
Monoterpeny obsahují 10 uhlíkových atomů, zatímco seskviterpeny jich obsahují 15. Běžné monoterpeny jsou obecně těkavější, zatímco větší seskviterpeny často přispívají k těžším a déle trvajícím aromatickým tónům.
Ano. Limonen je cyklický monoterpen řady C10, který se vyskytuje především v esenciálních olejích z citrusových slupek, ačkoli se vyskytuje i v mnoha dalších rostlinách, včetně konopí.
Ano. Myrcen je acyklický monoterpen s 10 uhlíkovými atomy, který se vyskytuje v chmelu, citronové trávě, bobkovém listu, konopí a v mnoha dalších rostlinných zdrojích.
Ano. Alfa-pinen a beta-pinen jsou odlišné bicyklické monoterpeny s řetězcem C10. Oba se hojně vyskytují v jehličnanech, bylinách a mnoha éterických olejích.
Ano. Beta-karyofylen je seskviterpen s 15 uhlíkovými atomy. Vyznačuje se také selektivní aktivitou na kanabinoidním receptoru CB2, a proto je ve vědecké literatuře popisován jako dietární kanabinoid, a to navzdory své chemické klasifikaci jako terpen.
Ano. Humulen je seskviterpen s atomovým číslem 15, který je úzce spojen s chmelem a vyskytuje se také v konopí a dalších aromatických rostlinách.
V běžné odborné terminologii ano. Přesněji řečeno, linalool je spíše kyslíkatý monoterpenoidní alkohol než uhlovodíkový terpen. Je silně spojován s vůní levandule a koriandru.
Terpenoidy jsou sloučeniny příbuzné terpenům, které obsahují další chemické funkční skupiny nebo prošly modifikací. Příkladem jsou molekuly obsahující kyslík, jako je linalool, geraniol a nerolidol.
Mezi často uváděné terpeny v konopí patří myrcen, limonen, alfa-pinen, beta-pinen, beta-karyofylen, humulen, terpinolen a ocimen, a dále terpenoidy, jako jsou linalool, bisabolol a nerolidol.
Ne nutně. Typ 1, typ 2 a typ 3 popisují spíše chemotypy kanabinoidů než třídy terpenů. Stejné molekuly terpenů se mohou vyskytovat v květech s převahou THC, ve smíšených květech s THC a CBD i v květech s převahou CBD.
Jednotlivé kultivary mohou mít odlišné terpenové profily, avšak obecné označení „indica“ a „sativa“ nedokáže spolehlivě předpovědět přesné chemické složení. Přesnější informace poskytuje laboratorní analýza.
Neexistuje žádný vědecky prokázaný „nejlepší“ terpen pro relaxaci, který by byl vhodný pro každého člověka nebo pro každou směs. Sloučeniny jako myrcen a linalool jsou často takto propagovány, avšak důkazy z výzkumů na lidech jsou omezenější, než naznačují mnohé komerční přehledy terpenů.
V současné době nelze na základě přesvědčivých důkazů z výzkumu na lidech doporučit žádný terpen jako univerzální látku podporující soustředění. Pinen a limonen se v komerční sféře často spojují s profily pro denní použití nebo pro podporu soustředění, avšak preference vůně a prokázané kognitivní účinky by se neměly považovat za totéž.
Pojmy „hlavní“ a „vedlejší“ popisují relativní koncentraci v rámci konkrétního profilu. Jedna molekula může být v jednom botanickém vzorku hlavním terpenem a v jiném vzorku terpenem vedlejšího významu.
Mohou být. Intenzita vůně se mezi jednotlivými molekulami značně liší, takže i sloučenina přítomná v nízké koncentraci může stále znatelně přispívat k celkovému aroma.
Stejná molekula může být chemicky identická bez ohledu na zdroj. Hlavní rozdíl spočívá v celkovém profilu. Botanické profily se často vyrábějí z čištěných složek rostlinného původu, zatímco terpenové profily z konopí se získávají přímo z konopného materiálu.
Production route alone does not determine molecular identity. A synthetic molecule can be chemically identical to a naturally occurring molecule if structure and stereochemistry match. Purity, impurities, stereochemistry and complete profile composition remain important.
Fermentation-derived terpenes are produced using microorganisms that have been engineered to manufacture selected terpene molecules through biological pathways. The compounds are subsequently recovered and purified.
No. Essential oils are complex botanical extracts containing numerous volatile compounds. Terpenes and terpenoids may form a major part of an essential oil, but the oil itself is not one terpene.
No. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds. They can occur alongside terpenes in plants and extracts but are chemically distinct.
Yes. Each molecule has its own physical properties. Common monoterpenes often have lower normal boiling points than heavier sesquiterpenes, but boiling point is not the same as evaporation temperature or degradation temperature.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis. Some terpenes have biological activity, but that is different from producing a conventional cannabis high.
Standard cannabis drug tests do not normally target common terpene molecules. They are designed around THC or relevant THC metabolites. The complete composition of a cannabis-derived commercial product can still matter if controlled cannabinoids are present.
The term terpene covers an enormous chemical family rather than one type of aromatic ingredient.
At the molecular level, terpenes can be classified according to carbon skeleton size, beginning with C5 hemiterpenes and progressing through C10 monoterpenes, C15 sesquiterpenes, C20 diterpenes, C25 sesterterpenes, C30 triterpenes, C40 tetraterpenes and much larger polyterpenes.
For botanical aroma, essential oils and cannabis, the most important groups are usually monoterpenes and sesquiterpenes.
Monoterpenes include familiar compounds such as limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, terpinolene and ocimene.
Sesquiterpenes include beta-caryophyllene, humulene and farnesene.
Many other molecules routinely called terpenes in commercial language are technically terpenoids. Linalool and geraniol are monoterpenoid alcohols, while nerolidol and bisabolol are sesquiterpenoids.
Source creates another layer of terminology. Botanical-derived terpenes can be isolated from plants such as citrus, conifers, herbs and spices and recombined into defined profiles. Cannabis-derived terpenes are recovered directly from cannabis plant material. Synthetic and fermentation-derived terpenes provide additional manufacturing routes.
None of these categories should be confused with simplistic effect labels.
A terpene’s molecular identity, concentration, volatility, stereochemistry, surrounding compounds and route of exposure all matter. Scientific evidence for individual biological interactions varies considerably, and a profile described as limonene-rich or myrcene-rich does not guarantee a predetermined human experience.
To continue through the Canavape terpene knowledge hub, read jaké jsou účinky terpenů, where terpenes are found, jak se terpeny vyrábějí a extrahují, jak skladovat a uchovávat terpeny, teploty odpařování a rozkladu terpenů, how terpenes affect the body, jak smíchat terpeny s destilátem, jak přidat terpeny do květů a zda se terpeny objeví v testu na drogy.
Můžete si také prohlédnout kompletní Kolekce terpenů Canavape a náš odborník profily terpenů získaných z konopí.
This article is provided for educational purposes and discusses terpene chemistry, botanical classification and current scientific evidence. Individual terpene compounds can have different hazard classifications and handling requirements, and concentrated materials should be used according to their technical and safety documentation.
Napište nám přímo
Brzy se vrátím
