Die Verdampfungs-, Verbrennungs- und Zersetzungstemperaturen von Terpenen werden im Internet oft als einfache Liste von Zahlen dargestellt. In Wirklichkeit ist das thermische Verhalten von Terpenen jedoch komplexer. Ein Terpen kann bereits weit unterhalb seines Siedepunkts verdampfen, das Sieden bedeutet nicht zwangsläufig eine Zersetzung, und es gibt keine einheitliche Temperatur, bei der jedes Terpen plötzlich “verbrennt”.
Dies ist von Bedeutung, da Terpene hochflüchtige pflanzliche Verbindungen sind. Hitze kann nicht nur beeinflussen, wie schnell sie aus einer Flüssigkeit oder einem pflanzlichen Material entweichen, sondern auch die relative Zusammensetzung eines Terpenprofils verändern. Eine ausreichende thermische Belastung kann schließlich zu chemischen Umwandlungen, Oxidation, Isomerisierung oder zur Zersetzung in neue Verbindungen führen.
Das Verständnis dieser Unterschiede ist wichtig für die Lagerung, die Laborarbeit, die Extraktion, das Mischen sowie für alle Herstellungsprozesse, bei denen terpenhaltige Materialien Hitze ausgesetzt sind.
In diesem Leitfaden werden die Verdampfungstemperaturen von Terpenen, ihre normalen Siedepunkte und ihr thermischer Abbau erläutert. Außerdem wird erklärt, was mit dem “Brennpunkt” eines Terpens gemeint ist und warum veröffentlichte Siedepunkt-Tabellen nicht als Betriebsanleitung für eine fertige Formulierung herangezogen werden sollten.
Terpene müssen ihren Siedepunkt nicht erreichen, bevor sie verdampfen. Viele gehen bereits bei Raumtemperatur allmählich in den gasförmigen Zustand über, weshalb terpenhaltige Stoffe auch ohne Erhitzen ein Aroma verströmen. Gängige Monoterpene haben normale Siedepunkte zwischen etwa 155 °C und 200 °C, während einige schwerere Sesquiterpene bei deutlich höheren Temperaturen sieden. Es gibt keine allgemeingültige Verbrennungs- oder Zersetzungstemperatur für Terpene. Der chemische Abbau hängt vom jeweiligen Molekül und den Bedingungen ab, unter denen es erhitzt wird.
Eine Hauptursache für Verwirrung im Zusammenhang mit Terpentemperaturen ist die Tendenz, die Begriffe „Verdampfung“, „Sieden“, „Verbrennung“ und „Abbau“ so zu verwenden, als hätten sie dieselbe Bedeutung.
Das tun sie nicht.
Die wichtigsten thermischen Begriffe, die bei der Erörterung von Terpenen verwendet werden.
| Begriff | Was das bedeutet | Warum dies für Terpene von Bedeutung ist |
|---|---|---|
| Verdunstung | Moleküle verlassen die Flüssigkeitsoberfläche und gehen in die Gasphase über. | Tritt unterhalb des Siedepunkts auf und erklärt, warum Terpene bei Raumtemperatur wahrnehmbar sind. |
| Kochen | Dampf Druck entspricht in der gesamten Flüssigkeit dem Umgebungsdruck. | Liefert den charakteristischen Siedepunkt einer reinen Verbindung bei einem bestimmten Druck. |
| Oxidation | Eine chemische Reaktion, an der Sauerstoff beteiligt ist, verändert das ursprüngliche Molekül. | Kann sowohl während der Lagerung als auch beim Erhitzen auftreten und das Aroma sowie die Haltbarkeit beeinträchtigen. |
| Thermischer Abbau | Durch Wärme werden chemische Reaktionen ausgelöst, die die ursprüngliche Verbindung in andere Stoffe umwandeln. | Es gibt keine einheitliche Temperatur, die für alle Terpenmoleküle oder Bedingungen gilt. |
| Pyrolyse | Thermische Zersetzung, die durch starke Erhitzung, häufig unter Sauerstoffmangel, verursacht wird. | Es können kleinere Abbauprodukte entstehen, die im ursprünglichen Terpen nicht vorhanden waren. |
| Verbrennung | Schnelle Oxidation, bei der es zur Verbrennung kommt. | Dies erfordert Bedingungen, die sich erheblich von denen unterscheiden, die lediglich zum Erreichen des Siedepunkts einer Verbindung erforderlich sind. |
Es gibt keine einheitliche Verdampfungstemperatur für Terpene.
Verdampfung tritt immer dann auf, wenn Moleküle an der Oberfläche einer Flüssigkeit über genügend Energie verfügen, um in die umgebende Gasphase zu entweichen. Dies kann bereits weit unterhalb des Siedepunkts geschehen.
Deshalb strömt beim Öffnen einer Flasche mit Terpenen bei Raumtemperatur sofort ein deutlich wahrnehmbarer Duft hervor. Die Flasche ist bei weitem nicht auf 150 °C oder 200 °C erhitzt, dennoch gelangen bereits flüchtige Moleküle in die Luft.
Die Temperatur beeinflusst eher die Verdunstungsgeschwindigkeit, als dass sie die Verdunstung bei einem bestimmten Wert auslöst.
Mit steigender Temperatur nimmt der Dampfdruck in der Regel zu, und flüchtige Moleküle entweichen leichter. Durch Abkühlung wird dieser Prozess verlangsamt, während eine luftdichte Lagerung die Menge begrenzt, die einfach in die Umgebung entweichen kann.
Eine ausführlichere Anleitung zur Erhaltung von Profilen während der Lagerung finden Sie in unserem Artikel zum Thema So lagern und konservieren Sie Terpene.
Siedepunkte lassen sich viel einfacher definieren als Verdampfungstemperaturen, da sie sich auf einen bestimmten physikalischen Übergang bei einem festgelegten Druck beziehen.
Die folgenden Zahlen geben die ungefähren normalen Siedepunkte reiner Verbindungen bei oder nahe dem atmosphärischen Druck an. Die veröffentlichten Werte können je nach Reinheit, Stereochemie und Versuchsmethode leicht variieren.
Ungefähre normale Siedepunkte einiger gängiger Terpenverbindungen.
| Terpene | Ungefährer Siedepunkt | Allgemeiner Aromaverband | Klassifizierung |
|---|---|---|---|
| Alpha-Pinen | Etwa 157 °C | Kiefer, harzig, frisch | Monoterpen |
| Beta-Myrcen | Etwa 167 °C | Erdig, kräuterig, moschusartig | Monoterpen |
| Limonen | Etwa 176 °C bis 178 °C | Zitrusfrüchte, Zitrone, Orange | Monoterpen |
| Terpinolen | Etwa 183 °C bis 187 °C | Frisch, kräuterig, blumig, zitrusartig | Monoterpen |
| Linalool | Etwa 199 °C | Blumig, lavendelartig | Terpenoid Alkohol |
| Beta-Caryophyllen | Etwa 256 °C | Pfeffrig, holzig, würzig | Sesquiterpen |
Diese Tabelle macht sofort deutlich, warum es irreführend ist, zu behaupten, dass alle Terpene bei Temperaturen zwischen 150 °C und 200 °C sieden.
Dieser Bereich beschreibt einige gängige, leichtere Monoterpene recht gut, doch schwerere Moleküle wie Beta-Caryophyllen können deutlich höhere normale Siedepunkte aufweisen.
Der Siedepunkt wird durch die Molekülstruktur und die zwischen den Molekülen wirkenden intermolekularen Kräfte beeinflusst.
Viele häufig diskutierte Monoterpene enthalten 10 Kohlenstoffatome und weisen eine relativ geringe Molekülmasse auf. Sesquiterpene enthalten in der Regel 15 Kohlenstoffatome und sind größere Moleküle.
Schwerere Moleküle benötigen unter Umständen mehr Wärmeenergie, um den für das Sieden bei Atmosphärendruck erforderlichen Dampfdruck zu erreichen.
Auch die chemische Struktur spielt eine Rolle. Zwei Moleküle mit ähnlichem Molekulargewicht können dennoch unterschiedliche Siedepunkte aufweisen, da Form, Polarität und funktionelle Gruppen die molekularen Wechselwirkungen beeinflussen.
Linalool enthält beispielsweise eine Alkohol-Funktionsgruppe, während Limonen ein Kohlenwasserstoff ist. Daher unterscheiden sich ihre physikalischen Eigenschaften, obwohl beide zur größeren Familie der Terpene gehören.
Ja.
Dies ist eines der wichtigsten Konzepte, die man im Zusammenhang mit der Terpenchemie verstehen muss.
Der Siedepunkt ist nicht die Temperatur, bei der ein Terpen plötzlich zu dampfen beginnt. Es ist lediglich der Punkt, an dem unter dem angegebenen Druck das Sieden einsetzt.
Bei normaler Raumtemperatur weisen viele Terpenmoleküle bereits einen ausreichenden Dampfdruck auf, um in die Umgebungsluft zu gelangen.
Genau deshalb sind Terpene aromatisch.
Wenn sie bis zum Erreichen ihrer Siedepunkte vollständig in der flüssigen Phase blieben, könntest du nicht riechen Eine Flasche mit Limonen, Pinen oder einem pflanzlichen Terpenprofil, die auf einem Labortisch steht.
Im Allgemeinen ja.
Eine steigende Temperatur erhöht die kinetische Energie der Moleküle und führt in der Regel zu einem Anstieg des Dampfdrucks einer flüchtigen Flüssigkeit.
Daher verliert ein offener Terpenbehälter bei Wärme im Allgemeinen schneller flüchtige Bestandteile als bei Kälte.
Dies hat einen wichtigen Nebeneffekt auf komplexe Terpenprofile.
Verschiedene Bestandteile verdampfen nicht unbedingt mit derselben Geschwindigkeit. Eine Mischung kann daher im Laufe der Zeit ihre Zusammensetzung ändern, da ihre flüchtigeren Bestandteile vorrangig verloren gehen.
Das Ergebnis riecht möglicherweise immer noch erkennbar ähnlich, weist jedoch nicht mehr genau dasselbe relative chemische Profil wie das Ausgangsmaterial auf.
Nicht in dem einfachen Sinne, in dem der Begriff im Internet üblicherweise verwendet wird.
“Der ”Entzündungspunkt“ ist normalerweise nicht die physikalische Eigenschaft, die zur Beschreibung des thermischen Verhaltens von Terpenen herangezogen wird.
Stattdessen könnten mehrere unterschiedliche Eigenschaften relevant sein:
Diese Messungen beschreiben unterschiedliche Phänomene.
Beim Flammpunkt geht es beispielsweise darum, ob sich der Dampf über einer Flüssigkeit unter definierten Bedingungen in Gegenwart einer Zündquelle entzünden kann. Das bedeutet nicht, dass der gesamte Stoff bei dieser Temperatur spontan brennt.
Die Selbstentzündung ist wiederum etwas anderes, während der thermische Abbau über verschiedene Reaktionswege beginnen kann, ohne dass dabei überhaupt eine sichtbare Verbrennung auftritt.
Es gibt daher keine wissenschaftlich aussagekräftige allgemeine Aussage wie “Terpene verbrennen bei 230 °C”. Einzelne Terpenmoleküle reagieren unterschiedlich auf Hitze, und der Abbau hängt von der Temperatur, der Erhitzungsdauer, der Sauerstoffverfügbarkeit, der Konzentration, den umgebenden Materialien und dem Erhitzungssystem selbst ab.
Es gibt keine einheitliche Zersetzungstemperatur, die für alle Terpene gilt.
Der chemische Abbau ist eher ein Reaktionsprozess als ein einfacher Phasenübergang wie das Schmelzen oder Sieden.
Ein Molekül kann über lange Zeiträume hinweg bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen einer langsamen Oxidation unterliegen, während eine schnelle Thermolyse eine wesentlich stärkere Erhitzung erfordern kann.
Das bedeutet, dass sowohl die Temperatur als auch die Zeit eine Rolle spielen.
Zehn Sekunden bei einer bestimmten Temperatur lassen sich nicht automatisch mit einer Exposition von mehreren Stunden oder Monaten bei einer anderen Temperatur vergleichen.
Auch die Umgebungsatmosphäre spielt eine Rolle. Beim Erhitzen in Luft können oxidative Reaktionen stattfinden, die sich von denen beim Erhitzen unter Stickstoff oder einer anderen inerten Atmosphäre unterscheiden können.
Für Hersteller und Rezepturentwickler bedeutet dies, dass die Stabilität im Zusammenhang mit dem jeweiligen Prozess betrachtet werden sollte, anstatt sich auf einen allgemeinen Temperaturwert aus dem Internet zu verlassen.
Je nach Molekül und Bedingungen kann thermische Belastung verschiedene chemische Reaktionen begünstigen.
Dazu können gehören:
Das ursprüngliche Molekül kann daher verschwinden, während sich völlig andere Moleküle bilden.
Das unterscheidet sich von der Verdunstung.
Wenn Limonen einfach verdampft, bleibt es in der Gasphase weiterhin Limonen. Wenn Limonen chemisch abgebaut wird, hat sich die Molekülstruktur selbst verändert.
Ja, unter ausreichend extremen Bedingungen.
Laboruntersuchungen haben gezeigt, dass bei der thermischen Zersetzung von Terpenen wie Myrcen, Limonen und Linalool kleinere Reaktionsprodukte entstehen können.
Eine häufig zitierte Studie untersuchte den Abbau von Terpenen unter extrem heißen Bedingungen, die den Konsum von Cannabiskonzentraten bei hohen Temperaturen simulieren sollten.
Die Forscher identifizierten Methacrolein, Benzol und mehrere andere thermische Zersetzungsprodukte.
Bei der Interpretation der Forschungsergebnisse spielen jedoch die tatsächlichen Temperaturen eine wichtige Rolle.
In den Myrcen-Versuchen wurde Methacrolein bei der niedrigsten getesteten Mediantemperatur von etwa 322 °C nicht nachgewiesen. Es wurde bei zunehmend höheren Temperaturen von etwa 403 °C, 455 °C und 526 °C nachgewiesen. Benzol wurde in diesem Versuchssystem erst im höchsten Temperaturbereich nachgewiesen.
Das bedeutet jedoch nicht, dass 322 °C eine allgemeingültige Sicherheitsgrenze darstellen.
Dies verdeutlicht etwas noch Nützlicheres: Die Bildung von Zersetzungsprodukten hängt stark von den Versuchsbedingungen ab und nimmt bei thermischer Belastung tendenziell zu.
Nein.
Es gibt keine glaubwürdige allgemeingültige Regel, die besagt, dass jedes Terpen bei 199 °C stabil ist und bei 200 °C plötzlich schädlich wird.
Einige Verbindungen haben Siedepunkte unter 200 °C, während andere deutlich darüber siedet. Auch der chemische Abbau verläuft nicht bei allen Terpenen nach dem gleichen Schwellenwert.
Zudem entspricht die Temperatur einer Heizfläche nicht unbedingt der Temperatur, die jedes Molekül in einem Gemisch erfährt.
Behauptungen wie “Terpene werden ab 200 °C giftig” reduzieren daher die komplexe Reaktionschemie auf eine Zahl, die nicht allgemeingültig ist.
Diese Unterscheidung ist insbesondere für Hersteller und Rezepturentwickler von Bedeutung.
Eine Tabelle, aus der hervorgeht, dass Limonen bei etwa 176 °C bis 178 °C siedet, bedeutet nicht, dass ein terpenhaltiges Produkt während der Herstellung auf 178 °C erhitzt werden sollte.
Der Siedepunkt ist eine physikalische Eigenschaft des reinen Stoffes unter festgelegten Druckbedingungen.
Die Verarbeitungsziele sind völlig unterschiedlich.
Wenn die Erhaltung des Aromas erwünscht ist, haben Hersteller in der Regel ein Interesse daran, unnötige thermische Einwirkungen so gering wie möglich zu halten, anstatt bewusst den normalen Siedepunkt der flüchtigen Bestandteile anzusteuern.
Kürzere Verweildauern, geschlossene Systeme und niedrigere Prozesstemperaturen können dazu beitragen, die Verluste an flüchtigen Bestandteilen zu verringern, sofern sie mit dem Herstellungsprozess vereinbar sind.
Ein Terpenprofil umfasst mehrere Verbindungen mit unterschiedlichen Dampfdrücken und thermischen Eigenschaften.
Erhitzen kann daher zu einer Fraktionierung führen.
Flüchtigere Bestandteile können das Gemisch leichter verlassen als schwerere Verbindungen, wodurch sich die Anteile der verbleibenden Bestandteile verändern.
Stellen Sie sich ein Profil vor, das Alpha-Pinen, Myrcen, Limonen, Linalool und Beta-Caryophyllen enthält.
Wird das Material über einen längeren Zeitraum erhitzt, verschwinden die leichteren Bestandteile nicht unbedingt genau mit derselben Geschwindigkeit wie Beta-Caryophyllen.
Das Profil kann sich bereits schrittweise mit weniger flüchtigen Bestandteilen anreichern, noch bevor es zu einer nennenswerten thermischen Zersetzung kommt.
Dies ist ein Grund, warum die Verarbeitungsgeschichte eine wichtige Rolle spielt, wenn man versucht, ein botanisches Aroma genau nachzubilden.
Die veröffentlichten Siedepunktangaben beziehen sich in der Regel auf einzelne reine Verbindungen.
Ein handelsübliches Terpenprofil ist ein Gemisch.
In einem Gemisch trägt jede Komponente ihren eigenen partiellen Dampfdruck bei, und das gesamte Verdunstungsverhalten hängt von der Zusammensetzung und der Temperatur ab.
Das bedeutet, dass einer von einer bestimmten Sorte inspirierten Mischung, die 20 oder 30 flüchtige Verbindungen enthält, kein aussagekräftiger “Terpen-Siedepunkt” zugeordnet werden kann.
Stattdessen entsteht sein Aroma durch ein sich veränderndes Gemisch flüchtiger Bestandteile, die sich jeweils etwas unterschiedlich verhalten.
Die gleichen chemischen Grundprinzipien gelten unabhängig davon, ob ein einzelnes Terpenmolekül aus Zitrusfrüchten, Kiefern, Lavendel oder Cannabis stammt.
Limonen bleibt Limonen, solange die molekulare Identität dieselbe ist.
Diese Unterscheidung gewinnt an Bedeutung, wenn man vollständige Profile betrachtet.
Ein rekonstruiertes botanisches Profil kann eine definierte Auswahl einzelner Terpenverbindungen enthalten. Ein aus Cannabis gewonnenes Profil kann eine komplexere Zusammenstellung natürlich gemeinsam vorkommender flüchtiger Bestandteile enthalten.
Wärme kann das Gleichgewicht beider Arten verändern, doch ein besonders komplexes natürliches Profil kann viele Spurenbestandteile mit unterschiedlichem thermischen Verhalten enthalten.
Weitere Informationen zur chemischen Zusammensetzung und Funktion dieser Verbindungen finden Sie unter Was bewirken Terpene?
Sie können auch das breitere Sortiment von Canavape vergleichen Terpensammlung sowie unser spezielles Sortiment an aus Cannabis gewonnene Terpene.
Generell gilt, dass viele Monoterpene flüchtiger sind als größere Sesquiterpene.
Monoterpene enthalten in der Regel 10 Kohlenstoffatome, während Sesquiterpene typischerweise 15 Kohlenstoffatome enthalten.
Die größere Molekülgröße von Sesquiterpenen trägt häufig zu einer geringeren Flüchtigkeit und höheren Siedepunkten bei.
Der Vergleich zwischen Alpha-Pinen und Beta-Caryophyllen verdeutlicht dies anschaulich.
Alpha-Pinen hat einen normalen Siedepunkt von etwa 157 °C, während der Siedepunkt von Beta-Caryophyllen bei Atmosphärendruck bei etwa 256 °C liegt.
Das bedeutet zwar nicht, dass jedes Monoterpen unter allen Umständen stets flüchtiger ist als jedes mögliche Sesquiterpen, aber es handelt sich um einen nützlichen allgemeinen Trend.
Ein Aromaverlust bedeutet nicht zwangsläufig, dass eine thermische Zersetzung stattgefunden hat.
Flüchtige Verbindungen könnten einfach verdunstet und entwichen sein.
Ist ein Behälter nicht dicht verschlossen, führt wiederholtes Öffnen dazu, dass der dampfreiche Kopfraum mit frischer Luft ausgetauscht wird. Dadurch verdampfen weitere Terpenmoleküle, bis sich ein neues Dampfgleichgewicht einstellt.
Im Laufe zahlreicher Öffnungszyklen können dadurch flüchtige Bestandteile schrittweise entfernt werden, ohne dass die Flüssigkeit jemals Temperaturen ausgesetzt wird, die auch nur annähernd einer Verbrennungstemperatur entsprechen.
Aus diesem Grund hängen Temperaturregelung und Behälterverschluss eng miteinander zusammen.
Durch Kühlung werden im Allgemeinen die Verdunstungsrate und viele chemische Reaktionen verlangsamt.
Wärme erhöht den Dampfdruck und kann sowohl physikalische Verluste als auch chemische Veränderungen beschleunigen.
Licht und Sauerstoff können weitere Abbauprozesse bewirken.
Die beste Speicherstrategie kombiniert daher:
Unser vollständiges Leitfaden zur Lagerung von Terpenen behandelt diese Faktoren ausführlicher.
Nein. Durch die Kühlung wird die Flüchtigkeit verringert, die Verdunstung wird jedoch nicht vollständig unterbunden.
Bei jeder Temperatur, bei der die Verbindung einen messbaren Dampfdruck aufweist, können immer noch einige Moleküle in die Gasphase übergehen.
Der praktische Vorteil der Kühlung besteht darin, dass der Gleichgewichtsdampfdruck in der Regel niedriger ist und viele chemische Reaktionen langsamer ablaufen.
Eine verschlossene, gekühlte Flasche kann daher ihre Zusammensetzung besser bewahren als dieselbe Flasche, die wiederholt in einer warmen Umgebung offen stehen gelassen wird.
Nicht unbedingt.
Einige Lieferanten nutzen sehr kalte Bedingungen für die Langzeitlagerung, wobei sich unterschiedliche komplexe Profile beim Abkühlen unterschiedlich verhalten können.
Niedrige Temperaturen können dazu führen, dass bestimmte Bestandteile auskristallisieren, trüb werden oder sich vorübergehend absetzen.
Das bedeutet nicht automatisch, dass sich die Verbindungen chemisch zersetzt haben.
Die für das jeweilige Produkt angegebenen Lagerungsempfehlungen sollten Vorrang haben, insbesondere bei komplexen Terpenprofilen im Gegensatz zu isolierten Molekülen.
Ja.
Dies kann über mindestens zwei verschiedene Mechanismen geschehen.
Erstens kann die selektive Verdunstung das Verhältnis der Verbindungen im Profil verändern. Die verbleibende Flüssigkeit kann daher weniger intensiv, weniger komplex oder einfach anders riechen.
Zweitens können durch chemische Reaktionen neue Moleküle entstehen, die ihre eigenen Aromen besitzen.
Oxidiertes oder thermisch verändertes Material kann daher muffig, stechend, harzig oder auf andere Weise anders riechen als das ursprüngliche Profil.
Ein verändertes Aroma ist ein nützlicher Hinweis darauf, dass sich etwas verändert hat, doch der Geruch allein reicht nicht aus, um die genaue chemische Reaktion zu bestimmen, die dafür verantwortlich ist.
Wenn sich durch Erhitzen die chemische Zusammensetzung eines Terpenprofils verändert, verändert sich damit auch die Zusammensetzung der Moleküle, die für nachfolgende biologische Wechselwirkungen zur Verfügung stehen.
Es ist jedoch wichtig, aus dieser Tatsache nicht den Schluss zu ziehen, dass eine bestimmte Verarbeitungstemperatur eine garantierte physiologische Wirkung gewährleistet.
Die Erkenntnisse aus Studien am Menschen zu vielen Wirkungen von Terpenen befinden sich noch in der Entwicklung und variieren je nach Verbindung erheblich.
Unser Leitfaden zu Wie Terpene den Körper und Ihr Erlebnis beeinflussen befasst sich eingehender mit dieser Forschung.
Um die Stabilität von Terpenen besser zu verstehen, ist es hilfreich, nicht mehr ausschließlich in Begriffen der Temperatur zu denken.
Die thermische Entwicklung hängt von mehreren Variablen ab:
Ein kurzer, kontrollierter Erwärmungsschritt in einem geschlossenen Herstellungsprozess ist daher chemisch nicht gleichbedeutend damit, einen offenen Behälter tagelang in einer warmen Umgebung stehen zu lassen.
Beides ist nicht gleichbedeutend damit, ein Terpen auf einer heißen Oberfläche einer Temperatur von mehreren hundert Grad Celsius auszusetzen.
Ein Siedepunkt ist nur dann aussagekräftig, wenn der Druck angegeben wird.
Die in Nachschlagetabellen aufgeführten bekannten Werte beschreiben in der Regel normale Siedepunkte bei nahezu atmosphärischem Druck.
Senkt man den Druck, kann eine Flüssigkeit bereits bei einer niedrigeren Temperatur sieden.
Dieses Prinzip findet in der Chemie und in industriellen Prozessen breite Anwendung, da sich flüchtige Verbindungen unter Vakuumbedingungen mit geringerer thermischer Belastung destillieren oder abtrennen lassen.
Dies erklärt auch, warum Siedepunktwerte aus Experimenten unter vermindertem Druck nicht direkt mit den Siedepunkten bei Atmosphärendruck verglichen werden sollten, ohne den in der Quelle angegebenen Druck zu berücksichtigen.
Terpen-Temperaturtabellen werden oft von einer Website auf eine andere kopiert, ohne dass erklärt wird, wofür die Zahlen stehen.
Ein Beispiel könnte sein:
Diese sind nicht austauschbar.
Beta-Caryophyllen ist hierfür ein besonders anschauliches Beispiel. In Verbraucherübersichten werden manchmal Werte zwischen 120 °C und 160 °C angegeben, doch laut Referenzdaten liegt sein normaler Siedepunkt unter atmosphärischen Bedingungen deutlich höher, nämlich bei etwa 256 °C.
Eine Temperaturtabelle ohne Angabe der zugrunde liegenden physikalischen Eigenschaft und des Drucks kann daher eher Verwirrung stiften als Klarheit schaffen.
Falsch. Terpene können bereits bei normaler Raumtemperatur verdampfen. Das Sieden ist ein spezifischer Zustand des Phasenübergangs im Volumen und für die Verdampfung an der Oberfläche nicht erforderlich.
Falsch. Verbrennung, Flammpunkt, Selbstentzündung und thermische Zersetzung sind unterschiedliche Konzepte. Es gibt keinen einzigen, universellen “Brennpunkt”, der auf alle Terpenmaterialien angewendet werden kann.
Das ist zu vereinfacht. Die thermische Chemie hängt von der jeweiligen Verbindung, der Einwirkzeit, der Umgebungsatmosphäre und der Zusammensetzung ab. Es gibt keine allgemeingültige Grenze bei 200 °C, die die intakte Terpenchemie vom Abbau trennt.
Falsch. Dieser Bereich umfasst zwar mehrere gängige Monoterpene, doch schwerere Verbindungen können deutlich höhere normale Siedepunkte aufweisen. Beta-Caryophyllen ist ein deutliches Beispiel dafür.
Nicht unbedingt. Das Aroma kann sich durch Verdunstung, Oxidation, Isomerisierung, Verunreinigungen oder andere Veränderungen der Zusammensetzung ändern, ohne dass es dabei zu einer Verbrennung kommt.
Wenn es darauf ankommt, flüchtige Aromastoffe zu erhalten, sollte neben der Verweildauer und der Prozessgestaltung auch die Temperatur berücksichtigt werden.
Zu den allgemeinen Grundsätzen für den Umgang mit flüchtigen aromatischen Stoffen gehören:
Das geeignete Verfahren hängt von der genauen Zusammensetzung, der Ausrüstung und der vorgesehenen Anwendung ab, weshalb die Siedepunkte der reinen Verbindungen niemals eine tatsächliche Prozessvalidierung ersetzen sollten.
Über Terpene wird manchmal so gesprochen, als seien sie lediglich Aromastoffe mit unterschiedlichen Namen.
Aus Sicht der Herstellung handelt es sich um einzelne flüchtige Chemikalien mit messbaren physikalischen Eigenschaften.
Die Kenntnis dieser Eigenschaften hilft zu erklären, warum bestimmte Bestandteile leichter verschwinden, warum sich das Profil unter Hitzeeinwirkung verändert, warum eine Lagerung bei Kälte die Stabilität verbessern kann und warum unterschiedliche Extraktions- oder Verarbeitungsverfahren zu unterschiedlichen aromatischen Ergebnissen führen.
Genaue Daten verhindern zudem eine trügerische Genauigkeit.
Ein veröffentlichter Siedepunkt kann eine wertvolle physikalische Konstante sein. Die Behauptung, dass dieselbe Zahl eine optimale Verarbeitungstemperatur, einen Sicherheitsgrenzwert oder eine garantierte biologische Wirkung darstellt, ist eine völlig andere Aussage und erfordert andere Nachweise.
Terpene können bereits bei Temperaturen weit unterhalb ihrer Siedepunkte verdampfen, darunter auch bei normaler Raumtemperatur. Eine Erhöhung der Temperatur führt im Allgemeinen zu einem Anstieg des Dampfdrucks und beschleunigt die Verdampfung, sodass es keine bestimmte Temperatur gibt, bei der die Verdampfung von Terpenen beginnt.
Ja. Ihre Fähigkeit, bei Raumtemperatur in die Gasphase überzugehen, ist einer der Gründe, warum Terpene aromatisch sind. Man kann Limonen, Pinen oder ein komplexes Terpenprofil riechen, ohne es auch nur annähernd auf seinen Siedepunkt zu erhitzen.
Der normale Siedepunkt von Alpha-Pinen liegt bei atmosphärischem Druck bei etwa 157 °C, wobei die angegebenen experimentellen Werte leicht voneinander abweichen.
Beta-Myrcen hat einen normalen Siedepunkt von etwa 167 °C, wobei einige veröffentlichte Werte je nach experimenteller Quelle um mehrere Grad variieren.
Limonen hat bei Atmosphärendruck einen normalen Siedepunkt von etwa 176 °C bis 178 °C. Es verdampft jedoch bereits bei deutlich niedrigeren Temperaturen, da das Sieden und das Verdampfen unterschiedliche Vorgänge sind.
Für Linalool wird ein normaler Siedepunkt von knapp 199 °C bei Atmosphärendruck angegeben.
In veröffentlichten Referenzdaten wird der normale Siedepunkt von Beta-Caryophyllen mit etwa 256 °C angegeben. Niedrigere Werte, die manchmal im Internet genannt werden, beziehen sich möglicherweise auf andere Druckbedingungen oder stammen einfach aus ungenauen Tabellen.
Es gibt keine allgemeingültige Verbrennungstemperatur für Terpene. Sieden, Flammpunkt, Verbrennung, Selbstentzündung und thermische Zersetzung sind unterschiedliche Prozesse. Die für den Abbau oder die Verbrennung erforderlichen Bedingungen variieren je nach Terpenmolekül und hängen von Faktoren wie Sauerstoff, Erhitzungsdauer und der umgebenden Formulierung ab.
Es gibt keine einheitliche Zersetzungstemperatur für alle Terpene. Die thermische Zersetzung hängt vom jeweiligen Molekül, der Temperatur, der Dauer der Erhitzung, der Sauerstoffverfügbarkeit und anderen vorhandenen Verbindungen ab. Chemische Veränderungen können auch langsam durch Oxidation bei wesentlich niedrigeren Temperaturen während der Lagerung auftreten.
Es gibt keinen universellen Schwellenwert von 200 °C, bei dem alle Terpene plötzlich toxisch werden. Einige thermische Zersetzungsprodukte können unerwünscht sein, doch ihre Entstehung hängt von der jeweiligen Verbindung und den Versuchsbedingungen ab. Untersuchungen bei hohen Temperaturen haben gezeigt, dass unter starker thermischer Belastung zunehmend Zersetzungsprodukte entstehen, anstatt dass es eine einzige universelle Grenztemperatur gibt.
Nein. Verdunstung kann bei fast jeder Temperatur auftreten, bei der eine Flüssigkeit einen messbaren Dampfdruck aufweist. Sieden tritt ein, wenn der Dampfdruck in der gesamten Flüssigkeit dem Umgebungsdruck entspricht.
Nein. Das Sieden ist ein physikalischer Phasenübergang, bei dem das ursprüngliche Molekül chemisch unverändert bleiben kann. Der Abbau ist eine chemische Reaktion, bei der das ursprüngliche Molekül in andere Verbindungen umgewandelt wird.
Das ist möglich. Wärme kann den Verlust flüchtigerer Bestandteile verstärken und unter ausreichend extremen Bedingungen auch chemische Reaktionen begünstigen. Beide Vorgänge können das Gleichgewicht und das Aroma eines komplexen Terpenprofils verändern.
Viele gängige Monoterpene sind flüchtiger als schwerere Sesquiterpene. So siedet beispielsweise Alpha-Pinen bei etwa 157 °C, während das größere Sesquiterpen Beta-Caryophyllen einen normalen Siedepunkt von etwa 256 °C aufweist.
Nein. Durch Kühlung wird der Dampfdruck zwar generell gesenkt und die Verdunstung verlangsamt, aber sie wird dadurch nicht vollständig verhindert. Eine luftdichte Verpackung bleibt auch bei der Kühllagerung von Terpenen wichtig.
Sieden tritt ein, wenn der Dampfdruck einer Flüssigkeit dem Umgebungsdruck entspricht. Durch eine Verringerung des äußeren Drucks kann das Sieden daher bereits bei einer niedrigeren Temperatur eintreten. Aus diesem Grund sollten die Siedepunkte bei vermindertem Druck und bei Atmosphärendruck nicht miteinander verglichen werden, ohne den Druck zu berücksichtigen.
Die Temperaturchemie von Terpenen ist komplexer als eine einfache Tabelle mit Zahlen.
Terpene verdampfen bereits unterhalb ihrer Siedepunkte, auch bei Raumtemperatur. Ihre normalen Siedepunkte unterscheiden sich je nach Molekülstruktur erheblich, wobei gängige Monoterpene wie Alpha-Pinen, Myrcen und Limonen deutlich niedriger sieden als schwerere Sesquiterpene wie Beta-Caryophyllen.
Kochen bedeutet nicht automatisch eine Zersetzung, und die Zersetzung setzt nicht bei einer bestimmten, allgemein gültigen Temperatur ein.
Ebenso kann der Begriff “Terpen-Zündpunkt” irreführend sein, da Flammpunkt, Verbrennung, Selbstentzündung, Pyrolyse und thermische Zersetzung allesamt unterschiedliche Phänomene beschreiben.
Bei starker Erhitzung können Terpenmoleküle zerfallen und neue Verbindungen bilden. Experimentelle Untersuchungen haben gezeigt, dass sich aus Verbindungen wie Myrcen, Limonen und Linalool temperaturabhängig thermische Zersetzungsprodukte bilden. Diese Ergebnisse müssen unter Berücksichtigung der tatsächlichen Temperaturen und Versuchsbedingungen interpretiert werden und dürfen nicht in einen allzu vereinfachten, universellen Sicherheitsgrenzwert umgerechnet werden.
Was die Lagerung und die Formulierung angeht, ist das praktische Prinzip viel einfacher: Vermeiden Sie unnötige Wärme, minimieren Sie die Einwirkzeit, kontrollieren Sie den Sauerstoff- und Lichteinfluss und denken Sie daran, dass komplexe Terpenprofile zahlreiche flüchtige Verbindungen mit unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften enthalten.
Wenn Sie mehr über die Chemie der Terpene erfahren möchten, lesen Sie unsere Leitfäden zu folgenden Themen: Was Terpene bewirken, So lagern und konservieren Sie Terpeneund Wie Terpene den Körper und Ihr Erlebnis beeinflussen.
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Dieser Artikel dient zu Informationszwecken und befasst sich mit der physikalischen Chemie und der thermischen Stabilität von Terpenverbindungen. Angaben zu den Siedepunkten reiner Chemikalien sollten nicht als Anweisungen für ein bestimmtes Endprodukt, einen bestimmten Prozess oder eine bestimmte Anwendung ausgelegt werden. Befolgen Sie stets die technischen und sicherheitsrelevanten Unterlagen, die für das jeweilige Material bereitgestellt werden.
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