Il existe de nombreux types de terpènes dans la nature, allant des monoterpènes, petites molécules très volatiles telles que le limonène et le myrcène, aux sesquiterpènes, molécules plus volumineuses telles que le bêta-caryophyllène et l'humulène. La famille plus large des terpènes comprend également les diterpènes, les sesterterpènes, les triterpènes, les tétraterpènes et les polyterpènes, bien que ces molécules plus volumineuses ne soient généralement pas celles auxquelles on fait référence lorsqu'on évoque les profils aromatiques des terpènes.
Pour la plupart des personnes qui s'intéressent aux terpènes présents dans le cannabis, les fruits, les herbes, les huiles essentielles ou les préparations à base de plantes, les monoterpènes et les sesquiterpènes constituent les deux classes les plus importantes. Elles comprennent de nombreux composés aromatiques bien connus, tels que le limonène, le myrcène, l'alpha-pinène, le bêta-pinène, le terpinolène, le bêta-caryophyllène et l'humulène.
Il existe une autre distinction terminologique à comprendre. Des composés tels que le linalol, le géraniol et le nérolidol sont techniquement des terpénoïdes, car ils contiennent de l'oxygène ; pourtant, dans les secteurs des parfums, des huiles essentielles et du cannabis, on les regroupe couramment sous le terme générique de « terpènes ».
Ce guide présente les différents types de terpènes, explique comment sont définies les catégories de terpènes, passe en revue les terpènes individuels les plus courants, expose la différence entre les monoterpènes et les sesquiterpènes, indique quels terpènes sont présents dans le cannabis et explique en quoi la classification chimique diffère de notions telles que les « terpènes botaniques », les « terpènes dérivés du cannabis » et les « profils de terpènes ».
Les terpènes sont classés principalement en fonction du nombre d'unités de cinq atomes de carbone présentes dans leur structure. Les monoterpènes contiennent 10 atomes de carbone, les sesquiterpènes 15, les diterpènes 20, les sesterterpènes 25, les triterpènes 30 et les tétraterpènes 40. Les composés aromatiques les plus couramment rencontrés dans les plantes et le cannabis sont les monoterpènes, tels que le limonène, le myrcène et le pinène, ainsi que les sesquiterpènes, tels que le bêta-caryophyllène et l'humulène. Leurs dérivés contenant de l’oxygène, tels que le linalol, le géraniol et le nérolidol, sont techniquement des terpénoïdes, mais sont généralement considérés comme des terpènes.
D'un point de vue scientifique, les types de terpènes peuvent être abordés de plusieurs manières différentes.
La classification la plus fondamentale repose sur la taille du squelette carboné.
Les terpènes peuvent également être classés en fonction de leur forme moléculaire, de leurs groupes fonctionnels, de leur volatilité, de leur origine botanique ou de leur arôme.
Ces systèmes apportent des réponses à différentes questions.
Par exemple, dire que le limonène est un monoterpène décrit sa structure carbonée. Dire qu'il dégage un parfum d'agrumes décrit ses caractéristiques sensorielles. Dire qu'il est d'origine végétale décrit sa source. Aucune de ces qualifications ne remplace les autres.
Le système traditionnel de classification des terpènes repose sur des motifs isoprène à cinq atomes de carbone présents dans le squelette moléculaire.
Les plantes ne se contentent pas de prélever des molécules d'isoprène libres pour les assembler. D'un point de vue biologique, elles synthétisent des précurseurs activés à cinq atomes de carbone, appelés IPP et DMAPP, qui sont ensuite transformés en intermédiaires plus complexes, puis finalement en structures terpéniques par des enzymes spécialisées.
Notre guide sur Comment les terpènes sont-ils produits et extraits ? explique en détail cette biosynthèse.
Les principales classes de composés chimiques de la famille des terpènes.
| Classe de terpènes | Bilan carbone | Unités traditionnelles à cinq atomes de carbone | Exemples | Pertinence typique |
|---|---|---|---|---|
| Hémiterpènes | C5 | 1 | Isoprène | Les plus petits membres de la famille des terpènes |
| Monoterpènes | C10 | 2 | Limonène, myrcène, alpha-pinène, bêta-pinène, terpinolène | Un élément essentiel dans les huiles essentielles, les arômes végétaux et les profils du cannabis |
| Sesquiterpènes | C15 | 3 | Bêta-caryophyllène, humulène, farnésène | En moyenne, moins volatils que les monoterpènes et essentiels aux notes aromatiques plus profondes |
| Diterpènes | C20 | 4 | Le taxadiène et de nombreux diterpènes végétaux | Grande famille biologique, généralement moins déterminante pour les arômes volatils |
| Sestertérpènes | C25 | 5 | Divers produits naturels spécialisés | Composés aromatiques volatils moins courants et généralement peu importants |
| Triterpènes | C30 | 6 | Squalène | Joue un rôle important dans la biosynthèse des stérols et de nombreux produits naturels de grande taille |
| Tétraterpènes | C40 | 8 | Le bêta-carotène et les structures caroténoïdes apparentées | Joue un rôle important dans les pigments et la biologie végétale plutôt que dans les arômes volatils |
| Polyterpènes | À longue chaîne | Nombreux | Caoutchouc naturel et polyisoprènes apparentés | Matériaux polymères de grande taille dérivés de terpènes |
Les monoterpènes contiennent 10 atomes de carbone et sont constitués de deux motifs de cinq atomes de carbone.
Elles comptent parmi les molécules de terpènes les plus connues, car beaucoup d'entre elles sont très volatiles et très aromatiques.
Les monoterpènes sont largement présents dans les fruits, les herbes aromatiques, les fleurs, les conifères, le houblon et le cannabis.
Parmi les exemples courants, on peut citer :
Étant donné que de nombreux monoterpènes présentent une vapeur importante pression À température ambiante, ils se diffusent facilement dans l'air et contribuent à l'arôme immédiat d'une plante ou à son profil terpénique.
En règle générale, les monoterpènes courants sont plus volatils que les sesquiterpènes, de structure plus complexe.
La taille moléculaire plus petite se traduit souvent par des points d'ébullition plus bas et une pression de vapeur plus élevée.
C'est pourquoi des composés tels que l'alpha-pinène, le myrcène et le limonène peuvent se dissiper relativement rapidement lorsqu'ils sont présents dans des matières végétales mal conservées.
Il serait tout de même trop simpliste d'affirmer que tous les monoterpènes sont plus volatils que tous les sesquiterpènes, quelles que soient les conditions.
La volatilité dépend de la structure moléculaire exacte, ainsi que de la température et de la pression.
Pour obtenir des données détaillées sur les points d'ébullition, voir températures d'évaporation, de combustion et de dégradation des terpènes.
Les monoterpènes ayant le même nombre d'atomes de carbone peuvent présenter des structures très différentes.
On distingue trois catégories utiles : les monoterpènes acycliques, monocycliques et bicycliques.
Exemples de différentes structures de monoterpènes.
| Type de structure | Exemple | Structure | Association des arômes courants |
|---|---|---|---|
| Monoterpène acyclique | Myrcène | Hydrocarbure à chaîne ouverte | Terreux, herbacé, balsamique |
| Monoterpène acyclique | Ocimène | Hydrocarbure à chaîne ouverte | Sucré, herbacé, vert |
| Monoterpène monocyclique | Limonène | Hydrocarbure à cycle unique | Agrumes |
| Monoterpène monocyclique | Terpinolène | Hydrocarbure à cycle unique | Frais, herbacé, floral |
| Monoterpène bicyclique | Alpha-pinène | Hydrocarbure à deux cycles | Pin, résineux, frais |
| Monoterpène bicyclique | Bêta-pinène | Hydrocarbure à deux cycles | Boisé, vert, aux notes de pin |
Le myrcène est un monoterpène acyclique de formule moléculaire C10H16.
On le trouve dans de nombreuses plantes, notamment le houblon, le laurier, la citronnelle, le cannabis et d'autres espèces aromatiques.
Son arôme est souvent décrit comme terreux, herbacé, balsamique ou musqué.
Le myrcène fait souvent l'objet de discussions dans la littérature consacrée au cannabis, car il peut être présent à des concentrations importantes dans certaines variétés.
Il ne faut toutefois pas le considérer comme un indicateur fiable d'un effet “ indica ” ni comme la preuve qu'un profil aura un effet sédatif.
Ces associations sont courantes dans les descriptions commerciales du cannabis, mais la concentration en terpènes ne permet pas à elle seule de prédire de manière fiable l'expérience physiologique d'un individu.
Le limonène est un monoterpène cyclique que l'on retrouve en très grande quantité dans les écorces d'agrumes.
Le D-limonène est un composant majeur de nombreuses huiles d'écorce d'agrumes et l'un des terpènes naturels les plus répandus sur le marché.
Son arôme est généralement décrit comme celui de l'orange, du citron ou d'agrumes vifs.
Le limonène est également présent dans de nombreuses plantes autres que les agrumes, notamment le cannabis.
Une même molécule de limonène peut donc entrer dans la composition d'une huile de zeste d'orange et d'un profil terpénique inspiré d'une variété, sans pour autant être propre à l'une ou l'autre de ces plantes.
Pour connaître les sources naturelles de limonène et d'autres composés, voir où l'on trouve des terpènes dans les plantes, les fruits et les aliments.
L'alpha-pinène est un monoterpène bicyclique largement répandu dans le règne végétal.
On l'associe notamment au pin, au sapin, aux conifères, au romarin et à de nombreuses huiles essentielles.
Son arôme est vif, frais, résineux et présente des notes caractéristiques de pin.
L'alpha-pinène existe sous différentes formes énantiomères, ce qui signifie que des molécules peuvent présenter la même connectivité tout en ayant des configurations tridimensionnelles différentes.
Voici un exemple illustrant pourquoi le nom d'un terpène ne rend pas toujours compte de tous les détails chimiques pertinents.
Le bêta-pinène est un autre monoterpène bicyclique en C10.
Il possède la même formule moléculaire que l'alpha-pinène, mais la disposition de ses atomes est différente.
Son arôme est souvent décrit comme boisé, végétal, résineux ou rappelant le pin.
L'alpha-pinène et le bêta-pinène sont souvent présents ensemble dans les profils des conifères, des plantes herbacées et du cannabis, mais il s'agit de molécules distinctes et non de deux noms désignant le même composé.
Le terpinolène est un monoterpène monocyclique présent dans certaines plantes, notamment l'arbre à thé, le pin et de nombreuses espèces aromatiques.
On le retrouve également dans certaines variétés de cannabis, où il figure parfois parmi les composés volatils les plus importants.
Son arôme est difficile à décrire en un seul mot, car il peut allier des notes fraîches, herbacées, boisées, florales et légèrement citronnées.
Cette complexité est l'une des raisons pour lesquelles le nom d'un terpène ne devrait pas être automatiquement associé à une seule et même catégorie sensorielle.
Le terme « ocimène » désigne des structures monoterpéniques acycliques apparentées que l'on retrouve dans de nombreuses fleurs et plantes aromatiques.
Son arôme est souvent décrit comme sucré, végétal, herbacé ou floral.
Les plantes peuvent libérer de l'ocimène et d'autres composés organiques volatils dans le cadre de leurs mécanismes de signalisation écologique et de leurs réactions de défense.
Cela nous rappelle utilement que la production de terpènes a évolué pour répondre aux besoins biologiques de la plante, et non pas spécifiquement pour créer des arômes ou des effets destinés aux humains.
Les sesquiterpènes contiennent 15 atomes de carbone et sont constitués de trois motifs de cinq atomes de carbone.
Par rapport aux monoterpènes courants, ils sont généralement plus volumineux, moins volatils et ont davantage tendance à apporter des notes aromatiques plus intenses ou plus persistantes.
Parmi les exemples importants, on peut citer :
Les composés C15 oxygénés, tels que le nérolidol et le bisabolol, sont techniquement des sesquiterpénoïdes.
Le bêta-caryophyllène est un sesquiterpène bicyclique associé à des arômes poivrés, épicés et boisés.
On le trouve dans le poivre noir, les clous de girofle, le houblon, le cannabis et de nombreuses autres huiles essentielles.
Le bêta-caryophyllène présente un intérêt particulier, car des recherches en laboratoire ont démontré qu'il agit comme un agoniste sélectif du récepteur cannabinoïde CB2.
C'est pourquoi il a été qualifié, dans la littérature scientifique, de « cannabinoïde alimentaire ».
Cette terminologie peut prêter à confusion.
D'un point de vue chimique, le bêta-caryophyllène reste un sesquiterpène. Ce n'est pas THC, le CBD ou l'un des phytocannabinoïdes classiques.
Ce terme fait référence à son activité sur le récepteur CB2 plutôt qu'à sa famille chimique.
L'humulène, autrefois également appelé alpha-caryophyllène, est un sesquiterpène en C15 que l'on retrouve couramment dans le houblon.
On le trouve également dans le cannabis et dans de nombreuses plantes aromatiques.
Son arôme est généralement boisé, herbacé, terreux et rappelant le houblon.
L'humulène et le bêta-caryophyllène sont des molécules structurellement apparentées, mais distinctes.
Les affirmations selon lesquelles l'humulène réduirait de manière fiable l'appétit chez l'être humain vont au-delà des données scientifiques actuellement disponibles et ne devraient pas servir à prédire l'effet d'un profil terpénique sur un individu.
Les farnésènes sont des sesquiterpènes acycliques présents dans de nombreux fruits, fleurs et profils volatils végétaux.
Ils peuvent apporter des notes aromatiques vertes, florales, boisées ou rappelant la pomme, selon l'isomère et le mélange environnant.
Le farnésène illustre également comment la terminologie des terpènes peut désigner une famille d'isomères étroitement apparentés plutôt qu'une seule et même structure universellement identique.
Le nérolidol est, techniquement parlant, un sesquiterpénoïde l'alcool plutôt qu'un sesquiterpène hydrocarboné.
Il contient 15 atomes de carbone et est présent à l'état naturel dans de nombreuses fleurs et plantes.
Son arôme est généralement décrit comme floral, boisé et légèrement frais.
Le nérolidol se présente sous différentes formes géométriques et stéréochimiques.
Cela en fait un exemple parlant qui montre comment une étiquette commerciale peut masquer des détails moléculaires importants.
L'alpha-bisabolol est un autre alcool sesquiterpénoïde.
Il est étroitement associé à la camomille et est largement utilisé dans les formulations cosmétiques et les parfums.
Son arôme est relativement doux, floral et légèrement sucré.
Bien qu'il figure souvent dans les listes de terpènes du cannabis, il est plus juste, d'un point de vue chimique, de le qualifier de sesquiterpénoïde en raison de son groupe alcool contenant de l'oxygène.
Les diterpènes contiennent 20 atomes de carbone.
Ils sont constitués de quatre motifs à cinq atomes de carbone et forment une immense famille de substances naturelles d'origine végétale.
Beaucoup d'entre eux sont nettement moins volatils que les monoterpènes et les sesquiterpènes, qui occupent le devant de la scène dans les débats sur les arômes.
Les diterpènes jouent donc un rôle essentiel dans la biochimie végétale, sans pour autant produire nécessairement le parfum immédiat que la plupart des gens associent au mot « terpène ».
Le taxadiène est un exemple d'hydrocarbure diterpénique.
Le phytol, que l'on rencontre souvent en chimie végétale, est plus précisément un alcool diterpénoïde.
Les sesterterpènes contiennent 25 atomes de carbone et sont constitués de cinq motifs de cinq atomes de carbone.
Ils sont moins connus des consommateurs car ils ne constituent généralement pas les composants dominants des huiles essentielles courantes ou des profils aromatiques du cannabis.
Ils constituent toujours une classe bien établie de produits naturels et sont présents dans diverses plantes, champignons et organismes marins.
Les triterpènes contiennent 30 atomes de carbone.
Le squalène en est l'un des exemples les plus connus.
Les triterpènes et les triterpénoïdes constituent la base biochimique d'une vaste gamme de produits naturels, notamment des structures apparentées aux stérols.
En raison de leur taille plus importante, ils sont généralement bien moins volatils que les monoterpènes aromatiques.
Il ne faut donc pas s'attendre à ce qu'ils contribuent à l'arôme de la phase gazeuse de la même manière que le limonène ou le pinène.
Les tétraterpènes contiennent 40 atomes de carbone.
Les structures caroténoïdes, telles que le bêta-carotène, font partie de cette branche de la grande famille des terpènes.
Ces composés sont étroitement liés aux pigments biologiques plutôt qu'aux parfums.
C'est là une nouvelle illustration qui montre bien que le terme « terpène » recouvre bien plus que les molécules aromatiques des huiles essentielles.
Les polyterpènes contiennent de longues chaînes constituées de nombreux motifs répétitifs à cinq atomes de carbone.
Le caoutchouc naturel est un exemple bien connu de polyisoprène d'origine naturelle.
Il ne présente guère de similitudes olfactives avec les monoterpènes volatils que l'on trouve dans les agrumes ou le cannabis, mais appartient à la même famille structurelle au sens large.
Cette distinction prend toute son importance dès lors que l'on va au-delà d'une simple liste de noms de terpènes.
Un terpène pur contient du carbone et de l'hydrogène.
Un terpénoïde est un composé apparenté comportant une fonctionnalité chimique supplémentaire, généralement de l'oxygène.
Composés courants souvent regroupés sous le terme de « terpènes ».
| Composé | Classification technique | La famille Carbon | Arôme caractéristique |
|---|---|---|---|
| Limonène | Hydrocarbure terpénique | Monoterpène, C10 | Agrumes |
| Myrcène | Hydrocarbure terpénique | Monoterpène, C10 | Terreux, herbacé |
| Alpha-pinène | Hydrocarbure terpénique | Monoterpène, C10 | Pin, résine |
| Linalol | Alcool terpénoïde | Monoterpénoïde, C10 | Floral, aux notes de lavande |
| Géraniol | Alcool terpénoïde | Monoterpénoïde, C10 | Rose, floral |
| 1,8-cinéole | Éther terpénoïde | Monoterpénoïde, C10 | Frais, aux notes d'eucalyptus |
| Bêta-caryophyllène | Hydrocarbure terpénique | Sesquiterpène, C15 | Poivre, épices, bois |
| Humulène | Hydrocarbure terpénique | Sesquiterpène, C15 | Houblonné, boisé, herbacé |
| Néroldol | Alcool terpénoïde | Sesquiterpénoïde, C15 | Floral, boisé |
| Bisabolol | Alcool terpénoïde | Sesquiterpénoïde, C15 | Floral doux, sucré |
Le linalol est souvent qualifié de terpène dans la littérature grand public, bien qu'il s'agisse techniquement d'un alcool monoterpénoïde oxygéné.
On le trouve dans la lavande, la coriandre, la bergamote et de nombreuses autres plantes aromatiques.
Son parfum est floral et rappelle la lavande.
Le linalol existe sous forme de différents énantiomères, et sa stéréochimie peut influencer le caractère de son odeur.
C'est pourquoi une caractérisation analytique de haute qualité peut aller au-delà de la simple détection de la substance appelée « linalol ».
Le géraniol est un alcool monoterpénoïde au parfum sucré rappelant celui de la rose.
On le trouve à l'état naturel dans la rose, le palmarosa, la citronnelle, la citronnelle de Thaïlande et de nombreuses autres plantes aromatiques.
Le géraniol est largement utilisé dans la chimie des parfums et des arômes et peut apparaître comme composant mineur dans des profils terpéniques complexes.
Le 1,8-cinéole, communément appelé eucalyptol, est un éther cyclique et un monoterpénoïde oxygéné.
On le retrouve principalement dans l'eucalyptus, mais aussi dans le romarin, la sauge, le laurier et de nombreuses autres plantes.
Son parfum est frais, camphré et rafraîchissant.
Bien qu'il soit généralement classé parmi les terpènes, la présence d'un atome d'oxygène fait du « terpénoïde » une désignation chimique plus précise.
Le bornéol est un alcool monoterpénoïde bicyclique présent dans diverses plantes aromatiques et huiles essentielles.
Son odeur est souvent décrit comme camphré, boisé ou balsamique.
Elle peut également être présente aux côtés du camphre, une cétone apparentée, dans des profils botaniques complexes.
La carvone est une cétone monoterpénoïde oxygénée.
C'est un exemple particulièrement parlant en matière de stéréochimie, car les différents énantiomères sont associés à des arômes très distincts.
Une forme est étroitement associée à la menthe verte, tandis que la forme opposée est davantage associée au carvi.
La formule moléculaire à elle seule ne détermine donc pas l'expérience sensorielle exacte.
Les termes « majeur » et « mineur » désignent une concentration relative, et non des classes chimiques distinctes.
Un terpène majeur est simplement un terpène présent à une concentration relativement élevée dans un échantillon ou un profil donné.
Un terpène mineur est présent à une concentration plus faible.
Une même molécule peut donc être prédominante dans une plante et secondaire dans une autre.
Par exemple, le limonène peut être le composant dominant d’un profil, tout en n’apparaissant qu’à l’état de traces dans un autre.
Oui.
La concentration à elle seule ne détermine pas l'importance sensorielle.
Les seuils olfactifs humains varient considérablement d'un composé à l'autre.
Une molécule présente à très faible concentration peut donc avoir un impact perceptible sur l'arôme si le nez humain y est particulièrement sensible.
C'est pourquoi il n'est pas toujours possible de reproduire parfaitement des profils naturels complexes en mélangeant uniquement les trois ou quatre terpènes les plus abondants.
Le cannabis peut produire un large éventail de composés volatils, dont la composition varie considérablement.
Parmi les terpènes et les terpénoïdes les plus fréquemment signalés, on trouve :
La concentration relative varie considérablement selon le cultivar, le phénotype, les conditions de culture, le moment de la récolte et le traitement après récolte.
C'est pourquoi il n'existe pas de profil universel unique en matière de terpènes du cannabis.
Ce n'est pas toujours le cas.
Les types 1, 2 et 3 désignent les chémotypes des cannabinoïdes.
Le type 1 est à prédominance de THC, le type 2 présente un profil mixte de THC et de CBD, tandis que le type 3 est à prédominance de CBD.
Ces classifications ne définissent pas le profil terpénique.
Les mêmes monoterpènes et sesquiterpènes peuvent être présents dans les trois chémotypes.
Une fleur de type 3 à prédominance CBD peut donc contenir du limonène, du myrcène, du bêta-caryophyllène ou du pinène, tout comme un cultivar de type 1.
Notre guide sur Comment ajouter des terpènes aux fleurs explique cette distinction plus en détail.
Les appellations traditionnelles « indica » et « sativa » ne permettent pas d'établir une classification analytique fiable des terpènes.
Les variétés modernes de cannabis sont fortement hybridées et les plantes commercialisées sous une même catégorie générale peuvent présenter des profils de cannabinoïdes et de terpènes très différents.
Une analyse de terpènes réalisée en laboratoire fournit des informations chimiques bien plus précises que la simple mention « indica », « sativa » ou « hybride » sur l'étiquette.
Cela ne signifie pas pour autant que la terminologie traditionnelle soit dénuée de sens sur le plan culturel ou horticole.
Cela signifie qu'il ne doit pas être considéré comme un substitut à l'analyse chimique.
On ne peut pas s'y fier uniquement à partir du nom du terpène.
Des termes tels que « terpène stimulant », « terpène relaxant », se focaliser terpène et dormir Les terpènes sont largement utilisés à des fins commerciales.
Les données scientifiques sont nettement plus complexes.
Certains terpènes peuvent présenter une activité biologique mesurable dans des systèmes expérimentaux, mais la dose, la voie d'administration, la concentration et le mélange chimique environnant jouent un rôle important.
Les données issues d'études sur l'homme restent bien plus limitées pour bon nombre des allégations d'effets couramment associées aux tableaux sur les terpènes du cannabis.
Pour une analyse détaillée des données scientifiques, consultez Comment les terpènes agissent sur l'organisme et influencent votre expérience.
L'effet d'entourage est l'hypothèse selon laquelle les composés présents dans le cannabis peuvent interagir de telle sorte qu'un mélange produise un effet différent de celui d'un composant pris isolément.
Cela peut notamment concerner les interactions entre cannabinoïdes, entre terpènes, ainsi qu'entre cannabinoïdes et terpènes.
Ce concept est scientifiquement plausible et certaines interactions spécifiques s'appuient sur des données probantes.
Son utilisation s'est néanmoins étendue bien au-delà des données disponibles dans le domaine du marketing commercial.
Il n'existe actuellement aucune base scientifique solide permettant de supposer que tout mélange de CBD, de CBG et de terpènes soit automatiquement plus efficace que ces composants pris isolément.
Il convient de démontrer l'existence d'une synergie spécifique pour les composés, les concentrations et le paramètre biologique considérés.
Le bêta-caryophyllène mérite une analyse à part, car ses interactions avec la biologie des cannabinoïdes sont exceptionnellement bien caractérisées pour un terpène.
Des recherches ont mis en évidence une activité agoniste sélective au niveau du récepteur CB2.
Le bêta-caryophyllène constitue ainsi un lien intéressant entre la chimie des terpènes et la recherche sur le système endocannabinoïde.
Cela ne signifie pas pour autant que tous les terpènes se comportent de la même manière.
Il ne faut pas extrapoler une interaction avec un récepteur bien caractérisée à l'ensemble des terpènes présents dans un profil botanique.
Les catégories d'arômes sont utiles pour l'élaboration des formules, mais il ne s'agit pas de classifications chimiques.
Familles aromatiques courantes et certains composés terpéniques qui y contribuent.
| Famille olfactive | Contributeurs réguliers | Description type |
|---|---|---|
| Agrumes | Limonène, terpinolène et composés volatils apparentés | Citron, orange, pamplemousse, vif |
| Pin et résine | Alpha-pinène, bêta-pinène | Pin frais, conifère, résine |
| Notes terreuses et herbacées | Myrcène, humulène et mélanges complexes | Terre, herbes, musc, houblon |
| Fleur | Linalol, géraniol, nérolidol | Lavande, rose, fleur |
| Épicé et poivré | Bêta-caryophyllène | Poivre, clou de girofle, bois, épices |
| Frais et verts | L'ocimène, le terpinolène et de nombreux composés volatils non terpéniques | Vérte, frais, doux et herbacé |
| Woody | Bêta-caryophyllène, humulène, nérolidol et autres sesquiterpènes | Bois, herbes séchées, résine chaude |
L'arôme d'une plante est rarement le fruit d'un seul terpène.
Un profil riche en limonène ne sent pas forcément exactement le citron.
La présence de myrcène, de pinène, de caryophyllène, d'esters, d'aldéhydes et de traces de composés volatils peut modifier considérablement l'arôme perçu.
C'est pourquoi une variété de cannabis, un zeste d'orange et un mélange de plantes peuvent tous contenir du limonène tout en ayant des odeurs complètement différentes.
Une autre utilisation courante de l'expression “ types de terpènes ” fait référence à l'origine des ingrédients.
Il s'agit d'une classification par source plutôt que d'une classification chimique.
Les principales catégories commerciales sont les suivantes :
Les terpènes d'origine végétale sont issus de plantes autres que le cannabis.
Un fabricant peut s'approvisionner en limonène à partir de matières premières issues d'agrumes, en pinène à partir de matières premières issues de conifères et en d'autres molécules à partir d'herbes, de fleurs ou de plantes aromatiques.
Les molécules naturelles purifiées peuvent ensuite être associées selon des proportions précises afin de créer des profils aromatiques originaux ou inspirés du cannabis.
Cela permet d'obtenir un haut degré d'uniformité dans la formulation.
Découvrez nos collection de terpènes pour des profils botaniques et inspirés de variétés.
Les terpènes dérivés du cannabis, souvent désignés par l'abréviation « CDT », sont des fractions aromatiques extraites directement de la plante de cannabis.
Ce qui est intéressant, ce n'est pas qu'une molécule de limonène devienne chimiquement unique lorsqu'elle est produite par le cannabis.
La différence réside dans l'ensemble des éléments qui l'entourent et qui coexistent naturellement avec lui.
Une fraction dérivée du cannabis peut contenir de nombreux composés volatils majeurs et mineurs issus de la plante d'origine, selon des combinaisons qu'il peut être difficile de reconstituer exactement à partir d'un nombre plus restreint d'isolats botaniques.
Parcourez nos profils de terpènes issus du cannabis pour ce type de matériau.
Les molécules de terpènes peuvent également être produites par synthèse chimique.
Si l'identité moléculaire et la stéréochimie sont véritablement identiques, une molécule n'est pas en mesure de déterminer si elle a été produite à l'origine au sein d'une plante ou à l'issue d'un processus chimique.
Parmi les différences pertinentes, on peut citer :
Il est donc trop réducteur d'affirmer que tous les terpènes synthétiques sont chimiquement inférieurs à tous les terpènes naturels.
La biotechnologie moderne permet de modifier génétiquement des micro-organismes, tels que la levure, afin qu'ils produisent des molécules de terpènes spécifiques.
Ces organismes utilisent des voies biosynthétiques modifiées pour produire un composé cible bien défini au cours de la fermentation.
Le terpène est ensuite récupéré et purifié.
Cette approche peut offrir une voie de plus en plus évolutive vers la production de molécules qui, autrement, nécessiteraient d'importantes quantités de matières premières agricoles.
Pour plus de détails, voir Comment les terpènes sont-ils produits et extraits ?.
Comparaison des catégories de sources.
| Fonctionnalité | Terpènes botaniques | Terpènes dérivés du cannabis |
|---|---|---|
| Source | Matières végétales autres que le cannabis | Matériel végétal de cannabis |
| Création d'un profil | Souvent élaborés à partir d'ingrédients purifiés | Isolée sous forme de fraction volatile végétale présente à l'état naturel |
| Cohérence | Peut être reproduit fidèlement à partir d'ingrédients bien définis | Des variations naturelles d'un lot à l'autre peuvent se produire |
| Composés mineurs | Cela dépend de la complexité de la formulation | Peut contenir de nombreuses traces de composés volatils d'origine naturelle |
| Principal avantage | Flexibilité et cohérence de la conception | Fidélité à la composition chimique aromatique de la plante d'origine |
Un terpène isoler contient un composé unique bien défini ou une fraction de très haute pureté dans laquelle ce composé est prédominant.
Un profil terpénique comprend plusieurs composés mélangés ou extraits ensemble.
Par exemple :
Cette distinction est importante lorsqu'on compare les caractéristiques techniques des produits.
Une huile essentielle n'est pas la même chose qu'un profil terpénique purifié.
Les huiles essentielles sont des extraits végétaux volatils complexes.
Elles peuvent contenir des terpènes, des terpénoïdes et des composés appartenant à plusieurs autres familles chimiques.
Un profil terpénique spécifique peut en revanche être élaboré à partir d'ingrédients bien définis, dans des proportions mesurées.
Cela permet généralement au formulateur d'exercer un contrôle bien plus grand sur la composition.
Oui.
Les composés individuels présentent des pressions de vapeur et des points d'ébullition normaux différents.
Les monoterpènes légers courants ont souvent un point d'ébullition inférieur à celui des sesquiterpènes plus lourds.
Par exemple, l'alpha-pinène a un point d'ébullition normal d'environ 157 °C, tandis que celui du bêta-caryophyllène est nettement plus élevé, à environ 256 °C.
Ces valeurs s'appliquent à des composés purs à pression atmosphérique.
Il ne s'agit ni de températures de formulation recommandées, ni de seuils de dégradation universels.
Voir températures d'évaporation, de combustion et de dégradation des terpènes pour lire l'explication complète.
Oui.
En raison des différences de pression de vapeur, certains composants d'un profil peuvent se perdre plus facilement que d'autres.
Cela peut modifier progressivement la composition relative d'un mélange.
Le profil terpénique d'un produit stocké peut donc présenter un déséquilibre chimique avant même que toutes les molécules aient disparu.
C'est pourquoi un conditionnement adéquat, une exposition limitée à l'oxygène et un contrôle approprié de la température sont essentiels.
Lire Comment conserver et préserver les terpènes pour la chimie pratique du stockage.
Beaucoup le font.
L'exposition à l'oxygène peut transformer les molécules de terpène en produits d'oxydation.
La chaleur et la lumière peuvent accélérer certaines de ces réactions.
L'oxydation peut modifier l'arôme, la composition chimique et les propriétés sensibilisantes.
C'est là une raison supplémentaire pour laquelle un profil terpénique doit être considéré comme un mélange chimiquement actif plutôt que comme un arôme stable indéfiniment.
Oui, mais la stabilité ne peut pas être déterminée uniquement à partir de la teneur en carbone.
Les monoterpènes sont souvent plus volatils que les sesquiterpènes, mais leur sensibilité à l'oxydation dépend fortement de leur structure moléculaire.
Les doubles liaisons, les groupes fonctionnels, l'exposition à la lumière, l'oxygène et la température influencent tous les processus chimiques de dégradation.
Les spécifications de stabilité propres à chaque ingrédient sont donc plus utiles qu’une règle générale fondée uniquement sur le fait qu’il s’agisse d’un monoterpène ou d’un sesquiterpène.
La chromatographie en phase gazeuse est l'un des outils analytiques les plus importants en chimie des terpènes.
Il permet de séparer les composés volatils afin de pouvoir identifier et quantifier chacun de leurs composants.
Parmi les méthodes couramment utilisées, on peut citer la GC-MS pour l'identification et la GC-FID pour l'analyse quantitative.
Lorsque la stéréochimie revêt une importance particulière, les méthodes d'analyse chirale peuvent fournir des informations supplémentaires.
Cela permet de décrire un profil complexe avec bien plus de précision qu'une simple étiquette indiquant les arômes.
Une analyse utile spécifique à un lot peut indiquer :
Le terme « COA » ne garantit pas à lui seul que toutes les propriétés pertinentes ont été testées.
Dans le cadre de la recherche expérimentale, les différentes molécules de terpènes présentent des propriétés pharmacologiques différentes.
Cela ne revient pas à dire que chaque terpène a un effet simple et prévisible sur le consommateur.
La qualité des données varient d'un composé à l'autre et comprennent des combinaisons d'études en laboratoire, sur des animaux et chez l'homme.
Certains mécanismes sont bien caractérisés, comme l'action du bêta-caryophyllène sur les récepteurs CB2.
D'autres affirmations fréquemment répétées reposent en grande partie sur des résultats précliniques ou sur une interprétation commerciale.
On peut en conclure que la biologie des terpènes dépend de chaque molécule et des données disponibles.
Les arômes et la chimie constituent un point de départ plus solide qu'un tableau des effets.
Choisir le limonène parce que vous préférez les arômes d'agrumes, c'est tout simple.
Choisir le myrcène parce qu'un tableau promet un effet sédatif, ou le pinène parce qu'il promet une meilleure concentration, repose sur des bases scientifiques bien moins solides.
Les réactions individuelles, la concentration, la voie d'exposition et la composition complète du produit sont autant de facteurs qui entrent en ligne de compte.
C'est pourquoi la teneur en terpènes de Canavape met l'accent sur la composition et l'arôme plutôt que de promettre des effets physiologiques prédéterminés.
Les composés terpéniques courants ne provoquent pas l'état d'intoxication similaire à celui du THC associé au cannabis.
Cela ne signifie pas pour autant que tous les terpènes soient biologiquement inertes.
Certaines présentent une activité biologique mesurable à des concentrations suffisantes.
Les termes « non intoxicant » et « inactif » ne sont donc pas interchangeables.
Les tests de dépistage standard du cannabis ne sont pas conçus pour détecter les molécules de terpènes courantes telles que le limonène, le myrcène ou le pinène.
Les tests de dépistage du cannabis ciblent généralement le THC ou ses métabolites pertinents.
L'origine d'un produit commercial à base de terpènes peut tout de même avoir son importance si un ingrédient dérivé du cannabis contient des cannabinoïdes mesurables.
Lire Les terpènes sont-ils détectables lors d'un test de dépistage de drogues ? pour obtenir des explications détaillées.
Les formulateurs exploitent les caractéristiques sensorielles et physiques propres à chaque terpène pour créer des profils complets.
Un profil aux notes d'agrumes prononcées peut contenir une quantité importante de limonène.
Un profil riche en arômes de pin peut contenir une proportion plus importante d'alpha-pinène et de bêta-pinène.
Le myrcène peut apporter une profondeur terreuse ou herbacée, tandis que le bêta-caryophyllène peut apporter des notes épicées et boisées.
Le linalol et le géraniol peuvent apporter une note florale.
La formulation complète repose sur des proportions plutôt que sur la simple énumération de noms de terpènes connus.
Les différents profils terpéniques peuvent également influencer les propriétés physiques des formulations, car les distillats de cannabinoïdes concentrés sont beaucoup plus visqueux que la plupart des ingrédients terpéniques volatils.
L'ajout d'un profil terpénique peut donc modifier à la fois l'arôme et la viscosité.
La concentration adéquate dépend de la composition réelle en terpènes, du type de matière première cannabinoïde et du produit fini souhaité.
Voir Comment mélanger des terpènes avec du distillat pour consulter le guide complet de formulation.
Les matières végétales séchées posent un problème de formulation totalement différent de celui d'un distillat liquide.
Un terpène doit se répartir dans une matrice végétale poreuse plutôt que de simplement se mélanger à une phase huileuse continue.
Les différents types de terpènes présentent également des degrés de volatilité variés ; par conséquent, sans contrôle du processus, un profil complexe risque de ne pas se transférer ou de ne pas s'équilibrer de manière homogène.
Pour en savoir plus sur ce sujet, consultez Comment ajouter des terpènes aux fleurs.
Faux. Un terpène peut avoir des effets pharmacologiques mesurables sans pour autant produire une expérience identique chez chaque personne ou dans chaque formulation.
C'est trop simpliste. Le myrcène est un composant chimique, pas un gage de sommeil ou de détente.
Encore une fois, la classification des arômes et les effets physiologiques sont deux choses différentes.
Pas lorsque l'identité moléculaire et la stéréochimie sont équivalentes. Une molécule de limonène peut être chimiquement identique, quelle que soit la plante dont elle provient.
Pas nécessairement. Les terpènes et les cannabinoïdes constituent des familles chimiques distinctes. La teneur en cannabinoïdes d’une substance aromatique dérivée du cannabis doit être déterminée par analyse plutôt que déduite de sa source.
La source à elle seule ne détermine pas la pureté, la sécurité ou la qualité sensorielle. L'identité moléculaire, la stéréochimie, les impuretés et les spécifications analytiques sont toutes des éléments importants.
Faux. L'évaporation, l'ébullition, l'oxydation et la dégradation thermique sont des processus différents qui ne partagent pas un seuil de température universel.
Faux. Les flavonoïdes constituent une famille distincte de composés végétaux polyphénoliques.
Non.
Les flavonoïdes et les terpènes constituent des groupes chimiquement distincts de métabolites végétaux.
Ils peuvent se trouver dans la même plante et même être présents dans le même extrait botanique général, mais cela ne signifie pas pour autant qu'ils appartiennent à la même famille chimique.
Les cannaflavines, par exemple, sont des flavonoïdes liés à la recherche sur le cannabis, et non des molécules de terpènes.
Le nombre exact dépend de la manière dont on définit cette famille et de la question de savoir si les terpénoïdes apparentés sont comptabilisés avec les hydrocarbures.
Des dizaines de milliers de structures de terpènes et de terpénoïdes ont été identifiées dans la nature.
La petite sélection que l'on retrouve couramment dans la commercialisation du cannabis et des huiles essentielles ne représente donc qu'une infime fraction de l'ensemble de cette famille de composés chimiques.
Pour comprendre les profils botaniques aromatiques, le point de départ le plus utile est le suivant :
La compréhension de ces molécules facilite considérablement l'interprétation de la plupart des profils terpéniques disponibles dans le commerce.
On retrouve les mêmes molécules de terpènes dans de nombreuses plantes sans aucun lien entre elles.
Le limonène est présent en grande quantité dans les écorces d'agrumes. Le myrcène se trouve dans le houblon et la citronnelle. Le pinène est présent dans les conifères et les herbes aromatiques. Le linalol se trouve dans la lavande et la coriandre. Le bêta-caryophyllène est présent dans le poivre noir et les clous de girofle.
Le cannabis rassemble bon nombre de ces molécules dans des combinaisons très variées.
Pour un guide détaillé sur les sources botaniques, consultez où l'on trouve des terpènes dans les plantes, les fruits et les aliments.
Les plantes produisent des composés terpéniques par le biais de voies biochimiques régulées par des enzymes.
Les producteurs commerciaux peuvent ensuite les récupérer ou les purifier à l'aide de procédés tels que la distillation à la vapeur, le pressage à froid, l'extraction au CO₂, la distillation fractionnée et d'autres technologies de séparation.
La biotechnologie moderne peut également recourir à des micro-organismes modifiés génétiquement pour produire, par fermentation, des molécules de terpènes bien définies.
Lire Comment les terpènes sont-ils produits et extraits ? pour consulter le guide complet.
Commençons par la composition et l'arôme.
Envisager :
Une description précise des ingrédients est plus utile que des allégations génériques telles que « relaxant », « énergisant » ou « haut de gamme ».
Vous pouvez comparer les produits à base de plantes et ceux inspirés de variétés spécifiques dans la Collection de terpènes Canavape ou explorer notre profils de terpènes issus du cannabis.
Les principales classes chimiques sont les hémiterpènes, les monoterpènes, les sesquiterpènes, les diterpènes, les sesterterpènes, les triterpènes, les tétraterpènes et les polyterpènes. Dans le cadre des discussions portant sur les arômes et le cannabis, ce sont généralement les monoterpènes et les sesquiterpènes qui revêtent le plus d'importance.
Parmi les terpènes aromatiques courants, on trouve le limonène, le myrcène, l'alpha-pinène, le bêta-pinène, le bêta-caryophyllène, l'humulène, le terpinolène et l'ocimène. Le linalol, le géraniol, le nérolidol et le bisabolol sont techniquement des terpénoïdes, mais ils sont généralement inclus dans les discussions sur les terpènes.
Un monoterpène est un terpène en C10 composé de deux motifs de cinq atomes de carbone. Parmi les exemples courants, on peut citer le limonène, le myrcène, l'alpha-pinène, le bêta-pinène et le terpinolène.
Un sesquiterpène contient 15 atomes de carbone et se compose de trois motifs de cinq atomes de carbone. Le bêta-caryophyllène et l'humulène en sont deux exemples bien connus.
Les monoterpènes contiennent 10 atomes de carbone, tandis que les sesquiterpènes en contiennent 15. Les monoterpènes courants sont généralement plus volatils, tandis que les sesquiterpènes, plus volumineux, apportent souvent des notes aromatiques plus intenses et plus persistantes.
Oui. Le limonène est un monoterpène cyclique en C10 que l'on retrouve principalement dans les huiles essentielles d'écorce d'agrumes, bien qu'il soit également présent dans de nombreuses autres plantes, dont le cannabis.
Oui. Le myrcène est un monoterpène acyclique en C10 présent dans le houblon, la citronnelle, le laurier, le cannabis et de nombreuses autres sources végétales.
Oui. L'alpha-pinène et le bêta-pinène sont deux monoterpènes bicycliques en C10 distincts. On les trouve tous deux en grande quantité dans les conifères, les plantes herbacées et de nombreuses huiles essentielles.
Oui. Le bêta-caryophyllène est un sesquiterpène en C15. Il se distingue également par son action sélective sur le récepteur cannabinoïde CB2, ce qui explique pourquoi la littérature scientifique le décrit comme un cannabinoïde alimentaire, bien qu’il soit classé chimiquement parmi les terpènes.
Oui. L'humulène est un sesquiterpène en C15 étroitement associé au houblon ; on le retrouve également dans le cannabis et d'autres plantes aromatiques.
Dans le jargon technique, oui. Plus précisément, le linalol est un alcool monoterpénoïde oxygéné plutôt qu'un terpène hydrocarboné. Il est étroitement associé à la lavande et à la coriandre.
Les terpénoïdes sont des composés apparentés aux terpènes qui possèdent des groupements fonctionnels supplémentaires ou qui ont subi des modifications. Les molécules oxygénées telles que le linalol, le géraniol et le nérolidol en sont des exemples.
Parmi les terpènes du cannabis les plus fréquemment signalés, on trouve le myrcène, le limonène, l'alpha-pinène, le bêta-pinène, le bêta-caryophyllène, l'humulène, le terpinolène et l'ocimène, ainsi que des terpénoïdes tels que le linalol, le bisabolol et le nérolidol.
Pas nécessairement. Les termes « type 1 », « type 2 » et « type 3 » désignent des chémotypes de cannabinoïdes plutôt que des classes de terpènes. Les mêmes molécules de terpènes peuvent être présentes aussi bien dans les fleurs à prédominance de THC que dans celles à composition mixte THC/CBD ou à prédominance de CBD.
Les variétés individuelles peuvent présenter des profils terpéniques différents, mais les appellations générales « indica » et « sativa » ne permettent pas de prédire de manière fiable la composition chimique exacte. Les analyses en laboratoire fournissent des informations plus précises.
Il n'existe pas, d'un point de vue scientifique, de terpène unique considéré comme le meilleur pour la relaxation, valable pour tout le monde ou pour toutes les formulations. Des composés tels que le myrcène et le linalol sont souvent présentés comme tels, mais les données issues d'études sur l'homme sont plus limitées que ne le laissent entendre de nombreux tableaux commerciaux sur les terpènes.
À l'heure actuelle, aucun terpène ne peut être recommandé comme composé universel favorisant la concentration sur la base de données solides issues d'études chez l'homme. Le pinène et le limonène sont souvent associés, dans le commerce, à des profils destinés à la journée ou à la concentration, mais il ne faut pas confondre les préférences olfactives et les effets cognitifs avérés.
Les termes « majeur » et « mineur » décrivent la concentration relative au sein d'un profil donné. Une molécule peut être un terpène majeur dans un échantillon botanique et un terpène mineur dans un autre.
They can be. Odour potency varies enormously between molecules, so a compound present at low concentration can still contribute noticeably to the aroma of a complete profile.
The same individual molecule can be chemically identical regardless of source. The main difference is the complete profile. Botanical profiles are often formulated from purified plant-derived ingredients, while cannabis-derived terpene profiles are recovered directly from cannabis material.
Production route alone does not determine molecular identity. A synthetic molecule can be chemically identical to a naturally occurring molecule if structure and stereochemistry match. Purity, impurities, stereochemistry and complete profile composition remain important.
Fermentation-derived terpenes are produced using microorganisms that have been engineered to manufacture selected terpene molecules through biological pathways. The compounds are subsequently recovered and purified.
No. Essential oils are complex botanical extracts containing numerous volatile compounds. Terpenes and terpenoids may form a major part of an essential oil, but the oil itself is not one terpene.
No. Flavonoids are a separate family of polyphenolic plant compounds. They can occur alongside terpenes in plants and extracts but are chemically distinct.
Yes. Each molecule has its own physical properties. Common monoterpenes often have lower normal boiling points than heavier sesquiterpenes, but boiling point is not the same as evaporation temperature or degradation temperature.
Common terpene compounds do not produce the THC-like intoxication associated with cannabis. Some terpenes have biological activity, but that is different from producing a conventional cannabis high.
Standard cannabis drug tests do not normally target common terpene molecules. They are designed around THC or relevant THC metabolites. The complete composition of a cannabis-derived commercial product can still matter if controlled cannabinoids are present.
The term terpene covers an enormous chemical family rather than one type of aromatic ingredient.
At the molecular level, terpenes can be classified according to carbon skeleton size, beginning with C5 hemiterpenes and progressing through C10 monoterpenes, C15 sesquiterpenes, C20 diterpenes, C25 sesterterpenes, C30 triterpenes, C40 tetraterpenes and much larger polyterpenes.
For botanical aroma, essential oils and cannabis, the most important groups are usually monoterpenes and sesquiterpenes.
Monoterpenes include familiar compounds such as limonene, myrcene, alpha-pinene, beta-pinene, terpinolene and ocimene.
Sesquiterpenes include beta-caryophyllene, humulene and farnesene.
Many other molecules routinely called terpenes in commercial language are technically terpenoids. Linalool and geraniol are monoterpenoid alcohols, while nerolidol and bisabolol are sesquiterpenoids.
Source creates another layer of terminology. Botanical-derived terpenes can be isolated from plants such as citrus, conifers, herbs and spices and recombined into defined profiles. Cannabis-derived terpenes are recovered directly from cannabis plant material. Synthetic and fermentation-derived terpenes provide additional manufacturing routes.
None of these categories should be confused with simplistic effect labels.
A terpene’s molecular identity, concentration, volatility, stereochemistry, surrounding compounds and route of exposure all matter. Scientific evidence for individual biological interactions varies considerably, and a profile described as limonene-rich or myrcene-rich does not guarantee a predetermined human experience.
To continue through the Canavape terpene knowledge hub, read quel est le rôle des terpènes ?, where terpenes are found, Comment les terpènes sont-ils produits et extraits ?, Comment conserver et préserver les terpènes, températures d'évaporation et de dégradation des terpènes, how terpenes affect the body, Comment mélanger des terpènes avec du distillat, Comment ajouter des terpènes aux fleurs et si les terpènes sont détectés lors d'un test de dépistage de drogues.
Vous pouvez également découvrir l'intégralité de la Collection de terpènes Canavape et notre spécialiste profils de terpènes issus du cannabis.
This article is provided for educational purposes and discusses terpene chemistry, botanical classification and current scientific evidence. Individual terpene compounds can have different hazard classifications and handling requirements, and concentrated materials should be used according to their technical and safety documentation.
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